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第66 讲 合成高分子 有机合成路线设计
[复习目标] 1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经
济、提高生活质量方面的贡献。4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
考点一 合成高分子
1．高分子的结构特点
(1)单体：能够进行____________________的低分子化合物。
(2)链节：高分子中化学组成________、可重复的________单元。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的________。
2．高分子的分类及性质特点
其中，________、____________、____________又被称为三大合成材料。
3．合成高分子的两个基本反应
加聚反应
缩聚反应
概念
由不饱和单体____________
生成________的反应
单体分子间通过____________生成高分子的
反应，生成缩聚物的同时，还伴有小分子的
副产物(如水、氨、卤化氢等)的生成
单体
含有________________的不
含有________________的反应基团(如—
OH、—COOH、—NH2、—X 等)
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特点
饱和有机物
产物
特征
高聚物与单体具有相同的组
成，生成物一般为线型结构
生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同
的组成
4．按要求完成方程式
(1)加聚反应
①nCH2==CH—CH3――→________________。
②nCH2==CH—CH==CH2――→___________________________________________。
③nCH2==CH2＋
――→______________________________________。
(2)缩聚反应
①nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH______________________________；
nHOCH2—CH2—COOH____________________________________________。
②nH2N—CH2COOH――→_______________________________________________；
nH2NCH2COOH＋
――→______________________________。
③nHCHO＋
――→_______________________________________________。
1．棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子( )
2．天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色( )
3．
的单体是CH2==CH2和
( )
4．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料( )
5．聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可用于包装食品( )
一、有机高分子材料的概述
1．下列对有机高分子的认识正确的是( )
A．有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到
的
B．有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
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C．对于一块高分子材料来说，n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
2．食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE 保鲜膜可直接接触食品，
PVC 保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是( )
A．PE、PVC 都属于链状高分子，受热易熔化
B．PE、PVC 的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C．焚烧PVC 保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D．废弃的PE 和PVC 均可回收利用以减少白色污染
3．四氯乙烯(
)是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯(
)是家用不粘锅
内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是( )
A．它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B．它们的分子中都不含氢原子
C．四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D．它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4．(2023·重庆检测)聚乙烯(CH2—CH2)可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙
烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是( )
A．等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
B．工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
C．乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
D．聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
二、合成高分子单体的判断
5．下列说法不正确的是( )
A．酚醛树脂属于热塑性塑料
B．结构为…—CH==CH—CH==CH—CH==CH—…的高分子，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚(
)可由单体
和
缩聚而成
D．某塑料为
，它的单体有3 种
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6．现有高聚物
回答下列问题：
(1)其链节是________________。
(2)其单体是________________。
(3)得到该高聚物的反应为_________，它是一种__________(填“体型”或“线型”)高分子。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线
断键，然后半键闭合、单双键互换。如
的单体为CH2==CH2
和CH2==CHCN，
的单体为CH2==CHCH3和CH2==CH
—CH==CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有“
”“
”等结构，在
或
画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子或氮原子上连—H，即得单
体。
考点二 有机合成路线的设计
1．有机合成的基本思路
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2．有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3．正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
4．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→________________――――→
――――→_________
_______________________________________________________________。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――――→______________________――――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→________________―――→________________。
②
――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→________________――――→________________________。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
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一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
1．请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机
试剂及有机溶剂任用)。
已知：①
――→
；
②R—CN――→R—COOH。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2．以CH2==CHCH2OH 为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH 的合成路线流
程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为
)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线
需注意的情况(至少写2 条)：___________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
二、从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
3．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以
、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备
的合成路
线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
1．(2022·河北，3)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是( )
A．制造5G 芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B．制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C．制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D．可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
2．(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是( )
A．聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(CF2—CF2)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙-66(
)由己胺和己酸经缩聚反应制备
D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)经消去反应制备
3．(2022·湖南，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol 乳酸与足量的Na 反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
4．[2022·河北，18(6)]W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有
机试剂任选)。
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已知：
＋
――→
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
5．(2021·广东，21 节选)已知：①
②
――――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线。
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
6．(2022·海南，18 节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为____________。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_____________
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________________________________________________________________________。
(3)D 的结构简式为______________。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)设计以
为原料合成
的路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
__________________________________________________________(其他试剂任选)。
已知：＋CO2。
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