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专题讲座（八）有机合成与推断
1．有机化合物H 是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A 含有的官能团名称： 。
(2)B 的结构简式为 ，C 的分子式： 。
(3)C→D、E→G 的反应类型分别为 。
(4)D→F 分两步完成，其中D 与NaOH 反应的化学方程式为 。
(5)H 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为
。
(6)溴代乙酸乙酯(
)有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有
种(不考虑立体异构、不考虑
直接与
相连)。
(7)
是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计
以
为原料合成
的
路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)(酚)羟基、碳溴键(溴原子)
(2)
(原子顺序可换)
(3)取代反应，还原反应
1
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(4)
(5)
(6)10
(7)
【分析】结合C 的结构简式可知，A→B 为A 中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B 的结构
简式为：
，结合C 的结构简式可知其分子式为：
，以此解题。
【解析】（1）根据A 的结构简式可知，A 含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)；
（2）由分析可知，B 的结构简式为：
；结合C 的结构简式可知其分子式为：
(原子顺序可换)；
（3）结合C 和D 的结构简式可知，C→D 为取代反应；对比E 和G 的结构简式可知，E 中的碳氧双键被还
原，则E→G 为还原反应；
（4）D 中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：
；
2
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（5）E 中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应
生成盐，其结构简式为：
；
（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2 种，甲酸正丙酯有3 种，甲酸异丙酯有2 种，丙酸甲酯有3
种，共10 种；
（7）结合A→B 的反应可知，
和碘甲烷反应生成
，结合D→E 可知，
与氨气反应生成
，再结合E→G 可知，
被还原得到产物，故流程为：
。
2．化合物 H 是合成某药物的中间体，一种合成 H 的路线如下：
3
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已知：
①
；
RX
②
RCN
RCOOH；
RCOOH
③
RCOCl
RCONHR1。
请回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ；D 的化学名称是 。
(2)B 中官能团名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(3)E＋F→G 的化学方程式为 。
(4)在 E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1 2 2 3 3
∶∶∶∶
的结构简式为 。
【答案】(1) C8H10 2，5-二甲基苯乙酸
(2) 碳溴键 取代反应
(3)
4
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(4) 12
【分析】根据信息②，B 和NaCN 反应生成C，C 水解生成D，则C 是
、D 是
；D 和PCl3反应生成E，根据信息③可知E 是
；G 和甲醇发生酯化反应
生成H，逆推可知G 是
、F 是
。
【解析】（1）根据A 的结构简式，可知分子式为C8H10；D 是
的化学名称是2，5-二甲
基苯乙酸；
（2）B 中官能团名称是碳溴键；B→C 是B 中Br 原子被-CN 代替，反应类型是取代反应。
（3）E 是
、F 是
，E、F 发生取代反应生成
和
HCl，反应的化学方程式为
5
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。
（4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子，符合条件的另一个取代基可能为
、
、
、
，两个取代基在苯环上的位置异构有3 种，
的同分异构体中，
同时具备条件的结构有12 种。其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1 2 2 3 3
∶∶∶∶
的结构简式为
。
3．某药物中间体M 的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B 的反应方程式为 。
6
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(2)1 mol B 最多需要与 mol NaOH 完全反应；
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)A 中混有C 可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为：
，R、R、为H 或者烃基)能与羟基化合物反应生成
酯。F→G 反应中生成物中有机物除了G 还有 (写出结构简式)。
(7)
为原料合成
的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结
构简式分别为 和 。
→
→
【答案】(1)
+Cl2
+HCl
(2)2
(3)苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5)
或
7
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(6)CH3COOH
(7)
【分析】苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯
，氯苯与熔融NaOH 发生反应，
然后与HCl，作用，反应产生苯酚
，
与NaOH 作用，然后通入
CO2，在一定条件下反应产生
，然后通入HCl 反应产生D：
，D 与CH3CH2COCl 发生酚羟基上H 原子的取代反应产生E，E 与AlCl3作用产生F，F 与乙酸酐在一定
条件下发生反应产生G，据此分析解答。
【解析】（1）A 是苯，苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应产生氯苯
、HCl，该反应的
化学方程式为：
+Cl2
+HCl；
（2）B 是
，B 与H2O 在NaOH 作用下反应产生
、HCl，
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、HCl 分别与NaOH 反应产生
、NaCl，则1 mol B 最多需要与2
mol NaOH 完全反应；
（3）C 物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D 是邻羟基苯甲酸，结构简式是
；
（4）苯不溶于NaOH 溶液，
能够与NaOH 溶液反应产生可溶性
而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A 中混有C 可用氢氧化钠溶
液、分液；
（5）F 是
，其同分异构体X 符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯
环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H 原子，则X 可能的结构简
式是
或
；
（6）F→G 反应中生成物中有机物，除了G 还有CH3COOH；
（7）
与Cl2在FeCl3催化下发生甲基邻位上的取代反应产生
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，该物质与NaOH 作用然后在HCl 作用下反应产生
，
与
CH3COCl 发生取代反应产生M 是
；
与酸性KMnO4溶液发生氧化反
应，-CH3被氧化产生-COOH，反应产生N 是
，N 与AlCl3异构化反应产生
，故M 是
，N 是
。
4．奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F 的一种合成路线如下(部分
试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B 的化学名称为 。化合物F 中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A 合成B、B 合成C 的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br2(g，少量)，光照 B．液溴，FeBr3催化 C．Br2的CCl4溶液 D．Br2的水
溶液
(3)由化合物C 的后续转换反应可知，C 中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D 的结构简式为 。化合物D 转化为E 的反应类型为 。
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(5)化合物E 与NaOH 水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与
具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
【答案】(1) 对溴甲苯或4-溴甲苯 羧基
(2)B A
(3)a
(4)
取代反应
(5)
+NaOH
+CH3OH
(6)4
【分析】
与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生对位的取代反应生成
，再在光照条件下发生
甲基中的取代反应生成
，C 与
在碳酸钾的作用下生成D：
，D 在一定
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条件下与
发生取代反应生成E（
），E 在一定条件下发生水
解反应生成F。
【解析】（1）化合物B（
）的化学名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；化合物F 中含氧官能团名称是羧
基；
（2）由化合物A 合成B 发生的是苯环上的取代，条件是液溴，FeBr3催化，B 合成C 的反应是甲基中的取
代，条件为Br2(g，少量)，光照，故选B、A；
（3）C 与
在碳酸钾的作用下生成D：
，D 在一定条件下与
发生
取代反应生成E（
），由化合物C 的后续转换反应可知，C 中a 处碳溴键更
活泼；
（4）化合物D 的结构简式为
，D 在一定条件下与
发生反应生成E 和HBr,
反应类型为取代反应；
（5）化合物E 与NaOH 水溶液共热，发生酯在碱性条件下的水解反应，所发生反应的化学方程式为
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+NaOH
+CH3OH；
（6）满足条件的同分异构体为CH2=CHCOOCH3、CH3COOCH=CH2、HCOOCH2CH=CH2、
共4 种。
5．芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：
已知：A 在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)F 的官能团名称为 。
(5)E 的同分异构体中符合以下条件的有 种。
①含有一个苯环
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应
④能发生银镜反应
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其中核磁共振氢谱含有5 种氢，且峰面积比为3 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1)
(2)取代反应(水解反应)
(3)
(4)(醇)羟基、羧基
(5)6
【分析】D 的结构简式为
，采用逆推法，可确定C 为
、B 为
、A 为
( A 在铜的作用下不能与O2发生催化氧化反应，则A 的羟基碳原子上不
连有氢原子)；由D 和G 的结构简式，可推出E 为
、F 为
。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为
；
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（2）由C(
)→D(
)，-Br 转化为-OH，则反应类型为取代反应(水解反
应)；
（3）D(
)→E(
)，发生-CH2OH 的催化氧化反应，化学方程式是
；
（4）F 为
，官能团名称为(醇)羟基、羧基；
（5）E 为
，同分异构体中符合以下条件：“①含有一个苯环，②苯环上只有两个取代
基，③能发生水解反应，④能发生银镜反应”，则其分子中含有-OOCH、-CH2CH3，或-CH2OOCH、-
CH3，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位上，共有2×3=6 种；
其中核磁共振氢谱含有5 种氢，且峰面积比为3 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为
。
6．吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。
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请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F 的反应类型是 。B 中C 原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶(
)是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D 的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4 组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3
的结构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y 的结构简式为 ，Z→W 的反应试剂和条件是 。
【答案】(1)酯基、醚键
(2) 取代反应 sp2、sp3
(3)
+
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+2HCl 吸收副产物HCl，促进反应正向
进行，提高原料转化率(或产品产率)
(4)5
(5)
O2、Cu，加热
【分析】合成路线中所有物质的结构简式都已经给出，2 分子A 与1 分子甲醛和1 分子二乙胺反应生成B(
)，B(
)在硝酸、硫酸和氨水的作用下转化为C(
)，C(
)在KOH 的作用下发生酯基水解，在CaO 的
作用下进一步脱羧，转化为D(
)，D(
)中甲基上的氢原子被氯原子所取代
转化为E(
)，E(
)中的氯原子被羟基所取代转化为F(
)，1 分子F(
)与2 分子G(
)发生取代反
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应生成吡扎地尔(
)；
【解析】（1）观察吡扎地尔的结构简式，分子中含有的含氧官能团为酯基、醚键；
（2）根据流程，E 中的氯原子被羟基所取代生成F，则E→F 发生取代反应；观察B 的结构简式
，分子中含有碳碳双键、酯基和饱和烃基，双键中的C 原子的杂化类型为
sp2，饱和烃基中的C 原子杂化类型为sp3，则C 原子的杂化类型为sp2、 sp3；
（3）F 在吡啶的作用下与G 发生取代反应，则F→吡扎地尔的化学方程式为
+
+2HCl；反应中生成了HCl，吡啶用于吸收
副产物HCl，促进反应正向进行，提高原料转化率；
（4）D 的分子式为C7H9N，存在四个不饱和度，D 的芳香族同分异构体要求同分异构体中含有苯环，若苯
环上有2 个取代基，则它们是甲基、氨基，有3 种结构，若苯环上只有1 个取代基，则它是—CH2NH2或—
NHCH3，符合条件的同分异构体共有5 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2:2:2:3 的结构简
式为
；
（5）根据流程，X→Y 发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y 的结构简式为
；
Z→W 发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O2、Cu，加热。
7．布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。
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已知：RCHO
RCH=NOH(R 为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)ClCH2COOC2H5的官能团名称为 。
(3)写出D 与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M 分子式为C9H10O2，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
四组峰且峰面积之比为1 2 6 1
∶∶∶的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由
制备
的合成路线： 。
【答案】(1)取代反应
(2)酯基、碳氯键或氯原子
(3)
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
(4) 14
或
(5)
【分析】根据B 含有苯环，由A 的化学式和A→B 反应可推测A 为
，A 和乙酸酐发生取代反应
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生成B，B 和ClCH2COOC2H5反应生成C，C 酸化生成D，根据所给信息可推测E 为
，E 脱水得到F，则F 为
，F 酸化得到布洛芬。
【解析】（1）A 为
，A 和乙酸酐发生取代反应生成B，答案为取代反应；
（2）根据结构简式可知，ClCH2COOC2H5的官能团名称为酯基、碳氯键或氯原子；
（3）D 与银氨溶液反应生成
、银镜、氨气和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）M 的分子式为C9H10O2，且为布洛芬的同系物，则M 中含有苯环，只有羧基一种官能团，若苯环上只
有一个取代基，则为-CH2CH2COOH 或-CH(CH3)COOH，则有两种结构；若苯环上只有两个取代基，则有-
CH2CH3和-COOH、-CH3和- CH2COOH，取代基的位置为邻、间、对位，则共有2 3=6 种；若苯环上有三
个取代基，则为两个甲基和一个羧基，先以甲基定在苯环上的邻、间、对位上，则再定羧基的位置，则结
构分别有2 种、3 种、1 种共6 种；综上，总共符合条件的同分异构体有14 种；其中核磁共振氢谱有四组
峰且峰面积之比为1 2 6 1
∶∶∶的结构简式为
或
。
（5）由
制备
，先将
中的醛基转
化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到
，其流程为
。
8．物质G 是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
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(1)A→B 所需物质和反应条件是 。
(2)生成C 的同时有C 的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X 的分子式为
，写出X 的结构简式： 。
(4)E 的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2 种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN
R-COOH，
，R-代表烃基。写出以
、
、
为原料制备
的合成
路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)Cu 或Ag 催化、加热、O2
(2)
(3)
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(4)
(5)
【分析】结构A 和B 的结构简式可以推知，A 发生催化氧化反应生成B，B 和NH2OH·HCl 反应生成C，C
和NCS 发生取代反应生成D，E 和SOCl2发生取代反应生成F，将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反
应生成G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
，以此解答。
【解析】（1）A→B 是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu 或Ag 催化、加热、
O2。
（2）沿碳碳双键轴方向（
）将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体：
。
（3）将F 与G 的结构对比，F 与X 发生取代反应生成G，由G 的结构简式逆推，可知X 的结构简式为
。
（4）①分子中含有5 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2 种产物，水解产物
能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，
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最简单的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以该异构体中含有“
”结
构，综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为
。
（5）根据题目信息，CH2=CHCN 和溴发生加成反应生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN 与
反应生成
，
在酸性条件下水解为
，
与SOCl2反应生成
，
与
反应生成
，合成
路线为：
。
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9．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：
回答问题：
(1)
为链状结构，写出其结构简式 。
(2)
的反应类型为 。
(3)D 中所含官能团的名称为 。
(4)
的化学方程式是 。
(5)下列关于F 和G 的说法正确的是 。
a．G 在空气中能稳定存在
b．F 和G 可以利用
溶液进行鉴别
c．
与足量
溶液反应，最多可消耗
(6)X 是G 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 、 。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)写出M 生成黄酮哌酯的反应方程式 。
(8)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列
反应方程式中Q 和R 的结构简式 、
。
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【答案】(1)
(2)加成反应
(3)羧基
(4)
+CH3CH2COCl→
+HCl
(5)b
(6)
(7)
+
+H2O
(8)
【分析】苯与丙烯发生加成反应生成B，B 经过一系列反应生成苯酚，CH2=CHCN 与H2、H2O 发生加成、
水解反应生成D 为CH3CH2COOH，D 与PCl3发生取代反应生成E 为CH3CH2COCl，C 和E 发生信息中的第
一步反应生成F，根据F 和E 的结构简式反推C 为
，F 与AlCl3发生信息中的第二步反应生
成G，G 与苯甲酸酐一定条件下反应生成M，M 一定条件下反应生成黄酮哌酯。
【解析】（1）C3H6为链状结构，故其为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。
（2）根据分析可知，A 与丙烯发生加成反应生成B。
（3）根据分析可知，D 为CH3CH2COOH，其中官能团名称为羧基。
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（4）C 为
，C 和E 发生信息中的第一步反应生成F，化学方程式为
+CH3CH2COCl→
+HCl。
（5）a．G 中含有酚羟基，容易被氧气氧化，在空气中不能稳定存在，a 错误；
b．F 中没有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，G 中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，
b 正确；
c．F 中含有一个羧基、一个酯基，该酯基水解后生成的酚羟基也能与NaOH 反应，因此1moF 最多能与
3molNaOH 反应，c 错误；
故答案选b。
（6）X 为G 的同分异构体，且①含有酯基，②含有苯环，③核磁共振氢谱有两组峰，则除了酯基，剩余
取代基中含有3 个C、2 个O 且含有一个双键，要保证只有两种化学环境的氢原子，则X 中苯环上只有一
种化学环境的氢原子，取代基上也只有一种化学环境的氢原子，故只能有两个取代基且处于对位，同时两
个取代基要相同，则两个取代基可以为-COOCH3、-COOCH3或-OOCCH3、-OOCCH3，故满足条件的结构
简式为
、
。
（7）从流程图可知，M 与
发生酯化反应生成黄酮哌酯，化学方程式为
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+
+H2O 。
（8）根据G、苯甲酸酐和M 的结构简式，G 中的酚羟基与苯甲酸酐发生取代反应生成苯甲酸，G 中的亚
甲基与羰基发生加成反应生成醇羟基，醇羟基发生消去反应生成M 和水，因此Q 和R 的结构简式为
、H2O。
10．有机物G 是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A 为基本原料合成G 的路线图如下(部分
反应条件及产物已略)：
已知：
。
(1)A 的化学名称为 ；B 的结构简式为 ，D 的分子式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称是 ，E→F 的反应类型为 。
(3)写出C→E 的化学方程式： 。
(4)B 有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4 个峰的物质结构简式 。
①环上有2 个取代基； ②有
。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯
，写出合成路线图(无机试剂自选)。
【答案】(1) 甲苯
(2) 硝基、羟基 还原反应
(3)
+
→
+H2O
(4) 6
或
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(5)
【分析】由A 的组成与物质类型可推出其为甲苯，结合E 的结构可推出B 为与硝酸反应后生成的邻硝基甲
苯，再结合已知信息可推出C 为邻硝基苯甲醛，D 为
，分子式为
。E 的分子式为
，由E、F 的分子式知，E 通过还原反应生成F；
【解析】（1）A 的化学名称为甲苯；B 的结构简式为
，D 为
，分子式为
；
（2）G 为
，含氧官能团的名称是硝基、羟基，根据分析可知，E→F 的反应类
型为还原反应；
（3）由质量守恒原理可推出，C 与D 反应生成E 的同时还有
生成，C→E 的化学方程式为
+
→
+H2O；
（4）由B 的组成并结合题设条件知，苯环上的另一个取代基为
或
，两个取代基在苯环上
可形成3 种同分异构体，故共有6 种符合题设条件的同分异构体，核磁共振氢谱有4 个峰的物质存在对称
性的结构，相应的结构简式为
或
；
（5）先氧化B 得到邻硝基苯甲醛、再还原得到邻硝基苯甲醇，最后与乙酸酯化即可得到目标产物，合成
路线为
。
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