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专题讲座（八）有机合成与推断
1．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A含有的官能团名称： 。
(2)B的结构简式为 ，C的分子式： 。
(3)C→D、E→G的反应类型分别为 。
(4)D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 。
(5)H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为
。
(6)溴代乙酸乙酯( )有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有
种(不考虑立体异构、不考虑 直接与 相连)。
(7) 是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计
以 为原料合成 的
路线(其他试剂任选)。
【答案】(1)(酚)羟基、碳溴键(溴原子)
(2) (原子顺序可换)
(3)取代反应，还原反应(4)
(5)
(6)10
(7)
【分析】结合C的结构简式可知，A→B为A中酚羟基上的氢原子与碘已完发生的取代反应，则B的结构
简式为： ，结合C的结构简式可知其分子式为： ，以此解题。
【解析】（1）根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是(酚)羟基、碳溴键(溴原子)；
（2）由分析可知，B的结构简式为： ；结合C的结构简式可知其分子式为：
(原子顺序可换)；
（3）结合C和D的结构简式可知，C→D为取代反应；对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还
原，则E→G为还原反应；
（4）D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：
；（5）E中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应
生成盐，其结构简式为： ；
（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3
种，共10种；
（7）结合A→B的反应可知， 和碘甲烷反应生成
，结合D→E可知，
与氨气反应生成
，再结合E→G可知， 被还原得到产物，故流程为：
。
2．化合物 H 是合成某药物的中间体，一种合成 H 的路线如下：已知：
① ；
②RX RCN RCOOH；
③RCOOH RCOCl RCONHR 。
1
请回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ；D 的化学名称是 。
(2)B 中官能团名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(3)E＋F→G 的化学方程式为 。
(4)在 E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1∶2∶2∶3∶3 的结构简式为 。
【答案】(1) C H 2，5-二甲基苯乙酸
8 10
(2) 碳溴键 取代反应
(3)(4) 12
【分析】根据信息②，B和NaCN反应生成C，C水解生成D，则C是 、D是
；D和PCl 反应生成E，根据信息③可知E是 ；G和甲醇发生酯化反应
3
生成H，逆推可知G是 、F是 。
【解析】（1）根据A 的结构简式，可知分子式为C H ；D 是 的化学名称是2，5-二甲
8 10
基苯乙酸；
（2）B中官能团名称是碳溴键；B→C 是B中Br原子被-CN代替，反应类型是取代反应。
（3）E是 、F是 ，E、F发生取代反应生成 和
HCl，反应的化学方程式为。
（4）①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子，符合条件的另一个取代基可能为 、 、
、 ，两个取代基在苯环上的位置异构有3种， 的同分异构体中，
同时具备条件的结构有12种。其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1∶2∶2∶3∶3 的结构简式为
。
3．某药物中间体M的合成路线如下
回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。(2)1 mol B最多需要与 mol NaOH完全反应；
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为： ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成
酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
(7) 为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结
构简式分别为 和 。
→ →
【答案】(1) +Cl +HCl
2
(2)2
(3)苯酚
(4)氢氧化钠溶液、分液
(5) 或(6)CH COOH
3
(7)
【分析】苯与Cl 在FeCl 催化下发生取代反应产生氯苯 ，氯苯与熔融NaOH发生反应，
2 3
然后与HCl，作用，反应产生苯酚 ， 与NaOH作用，然后通入
CO，在一定条件下反应产生 ，然后通入HCl反应产生D：
2
，D与CHCHCOCl发生酚羟基上H原子的取代反应产生E，E与AlCl 作用产生F，F与乙酸酐在一定
3 2 3
条件下发生反应产生G，据此分析解答。
【解析】（1）A是苯，苯与Cl 在FeCl 催化下发生取代反应产生氯苯 、HCl，该反应的
2 3
化学方程式为： +Cl +HCl；
2
（2）B是 ，B与HO在NaOH作用下反应产生 、HCl，
2、HCl分别与NaOH反应产生 、NaCl，则1 mol B最多需要与2
mol NaOH 完全反应；
（3）C物质分子中羟基与苯环直接相连形成的化合物，其名称是苯酚；
根据上述分析可知D是邻羟基苯甲酸，结构简式是 ；
（4）苯不溶于NaOH溶液， 能够与NaOH溶液反应产生可溶性
而溶于水中，苯与水互不相溶，密度比水小，然后通过分液分离除去，故A中混有C可用氢氧化钠溶
液、分液；
（5）F是 ，其同分异构体X符合下列条件：①只含有一种官能团；②含有苯
环；③核磁共振氢谱有两组峰，说明物质分子结构对称，分子中有两种不同的H原子，则X可能的结构简
式是 或 ；
（6）F→G反应中生成物中有机物，除了G还有CHCOOH；
3
（7） 与Cl 在FeCl 催化下发生甲基邻位上的取代反应产生
2 3，该物质与NaOH作用然后在HCl作用下反应产生 ， 与
CHCOCl发生取代反应产生M是 ； 与酸性KMnO 溶液发生氧化反
3 4
应，-CH 被氧化产生-COOH，反应产生N是 ，N与AlCl 异构化反应产生
3 3
，故M是 ，N是 。
4．奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的一种合成路线如下(部分
试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为 。化合物F中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br (g，少量)，光照 B．液溴，FeBr 催化 C．Br 的CCl 溶液 D．Br 的水
2 3 2 4 2
溶液
(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。
(4)化合物D的结构简式为 。化合物D转化为E的反应类型为 。(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与 具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
【答案】(1) 对溴甲苯或4-溴甲苯 羧基
(2)B A
(3)a
(4) 取代反应
(5) +NaOH +CH OH
3
(6)4
【分析】 与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生对位的取代反应生成 ，再在光照条件下发生
甲基中的取代反应生成 ，C与 在碳酸钾的作用下生成D： ，D在一定条件下与 发生取代反应生成E（ ），E在一定条件下发生水
解反应生成F。
【解析】（1）化合物B（ ）的化学名称为对溴甲苯或4-溴甲苯；化合物F中含氧官能团名称是羧
基；
（2）由化合物A合成B发生的是苯环上的取代，条件是液溴，FeBr 催化，B合成C的反应是甲基中的取
3
代，条件为Br (g，少量)，光照，故选B、A；
2
（3）C与 在碳酸钾的作用下生成D： ，D在一定条件下与 发生
取代反应生成E（ ），由化合物C的后续转换反应可知，C中a处碳溴键更
活泼；
（4）化合物D的结构简式为 ，D在一定条件下与 发生反应生成E和HBr,
反应类型为取代反应；
（5）化合物E与NaOH水溶液共热，发生酯在碱性条件下的水解反应，所发生反应的化学方程式为+NaOH +CH OH；
3
（6）满足条件的同分异构体为CH=CHCOOCH 、CHCOOCH=CH 、HCOOCH CH=CH、
2 3 3 2 2 2
共4种。
5．芳香族化合物A(C H O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
9 12
已知：A在铜的作用下不能与O 发生催化氧化反应
2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)F的官能团名称为 。
(5)E的同分异构体中符合以下条件的有 种。
①含有一个苯环
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应
④能发生银镜反应其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
【答案】(1)
(2)取代反应(水解反应)
(3)
(4)(醇)羟基、羧基
(5)6
【分析】D的结构简式为 ，采用逆推法，可确定C为 、B为
、A为 ( A在铜的作用下不能与O 发生催化氧化反应，则A的羟基碳原子上不
2
连有氢原子)；由D和G的结构简式，可推出E为 、F为 。
【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为 ；（2）由C( )→D( )，-Br转化为-OH，则反应类型为取代反应(水解反
应)；
（3）D( )→E( )，发生-CHOH的催化氧化反应，化学方程式是
2
；
（4）F为 ，官能团名称为(醇)羟基、羧基；
（5）E为 ，同分异构体中符合以下条件：“①含有一个苯环，②苯环上只有两个取代
基，③能发生水解反应，④能发生银镜反应”，则其分子中含有-OOCH、-CHCH，或-CHOOCH、-
2 3 2
CH，两个取代基可分别位于苯环的邻、间、对位上，共有2×3=6种；
3
其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
6．吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F的反应类型是 。B中C原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶( )是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3
的结构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y的结构简式为 ，Z→W的反应试剂和条件是 。
【答案】(1)酯基、醚键
(2) 取代反应 sp2、sp3
(3) ++2HCl 吸收副产物HCl，促进反应正向
进行，提高原料转化率(或产品产率)
(4)5
(5) O、Cu，加热
2
【分析】合成路线中所有物质的结构简式都已经给出，2分子A与1分子甲醛和1分子二乙胺反应生成B(
)，B( )在硝酸、硫酸和氨水的作用下转化为C(
)，C( )在KOH的作用下发生酯基水解，在CaO的
作用下进一步脱羧，转化为D( )，D( )中甲基上的氢原子被氯原子所取代
转化为E( )，E( )中的氯原子被羟基所取代转化为F(
)，1分子F( )与2分子G( )发生取代反应生成吡扎地尔( )；
【解析】（1）观察吡扎地尔的结构简式，分子中含有的含氧官能团为酯基、醚键；
（2）根据流程，E中的氯原子被羟基所取代生成F，则E→F发生取代反应；观察B的结构简式
，分子中含有碳碳双键、酯基和饱和烃基，双键中的C原子的杂化类型为
sp2，饱和烃基中的C原子杂化类型为sp3，则C原子的杂化类型为sp2、 sp3；
（3）F在吡啶的作用下与G发生取代反应，则F→吡扎地尔的化学方程式为 +
+2HCl；反应中生成了HCl，吡啶用于吸收
副产物HCl，促进反应正向进行，提高原料转化率；
（4）D的分子式为C HN，存在四个不饱和度，D的芳香族同分异构体要求同分异构体中含有苯环，若苯
7 9
环上有2个取代基，则它们是甲基、氨基，有3种结构，若苯环上只有1个取代基，则它是—CHNH 或—
2 2
NHCH ，符合条件的同分异构体共有5种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2:2:2:3的结构简
3
式为 ；
（5）根据流程，X→Y发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，则Y的结构简式为 ；
Z→W发生醇的催化氧化反应，其反应试剂和条件是O、Cu，加热。
2
7．布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。已知：RCHO RCH=NOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)ClCH COOC H 的官能团名称为 。
2 2 5
(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C H O，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
9 10 2
四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由 制备
的合成路线： 。
【答案】(1)取代反应
(2)酯基、碳氯键或氯原子
(3) +2Ag(NH )OH +2Ag↓+3NH+H O
3 2 3 2
(4) 14 或
(5)
【分析】根据B含有苯环，由A的化学式和A→B反应可推测A为 ，A和乙酸酐发生取代反应生成B，B和ClCH COOC H 反应生成C，C酸化生成D，根据所给信息可推测E为
2 2 5
，E脱水得到F，则F为 ，F酸化得到布洛芬。
【解析】（1）A为 ，A和乙酸酐发生取代反应生成B，答案为取代反应；
（2）根据结构简式可知，ClCH COOC H 的官能团名称为酯基、碳氯键或氯原子；
2 2 5
（3）D与银氨溶液反应生成 、银镜、氨气和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH )OH +2Ag↓+3NH+H O；
3 2 3 2
（4）M的分子式为C H O，且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有羧基一种官能团，若苯环上只
9 10 2
有一个取代基，则为-CHCHCOOH或-CH(CH )COOH，则有两种结构；若苯环上只有两个取代基，则有-
2 2 3
CHCH 和-COOH、-CH 和- CH COOH，取代基的位置为邻、间、对位，则共有2 3=6种；若苯环上有三
2 3 3 2
个取代基，则为两个甲基和一个羧基，先以甲基定在苯环上的邻、间、对位上，则再定羧基的位置，则结
构分别有2种、3种、1种共6种；综上，总共符合条件的同分异构体有14种；其中核磁共振氢谱有四组
峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为 或 。
（5）由 制备 ，先将 中的醛基转
化为氰基，再将氰基在酸性环境下水解成羧基，最后酯化得到 ，其流程为
。
8．物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：(1)A→B所需物质和反应条件是 。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式： 。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN R-COOH， ，R-代表烃基。写出以
、 、 为原料制备 的合成
路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)Cu或Ag催化、加热、O
2
(2)
(3)(4)
(5)
【分析】结构A和B的结构简式可以推知，A发生催化氧化反应生成B，B和NH OH·HCl反应生成C，C
2
和NCS发生取代反应生成D，E和SOCl 发生取代反应生成F，将F与G的结构对比，F与X发生取代反
2
应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为 ，以此解答。
【解析】（1）A→B是苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，所需物质和反应条件是Cu或Ag催化、加热、
O。
2
（2）沿碳碳双键轴方向（ ）将一端碳原子上的基团对调即可得反式异构体：
。
（3）将F与G的结构对比，F与X发生取代反应生成G，由G的结构简式逆推，可知X的结构简式为
。
（4）①分子中含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称。②酸性条件水解得到2种产物，水解产物
能发生银镜反应，说明含有-CHO；水解产物能与FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基形成的酯基，
3最简单的氨基酸是甘氨酸(H NCH COOH)，所以该异构体中含有“ ”结
2 2
构，综合分子式和苯环外缺氢指数可得该异构体的结构简式为
。
（5）根据题目信息，CH=CHCN和溴发生加成反应生成BrCHCHBrCN，BrCHCHBrCN与
2 2 2
反应生成 ， 在酸性条件下水解为
， 与SOCl 反应生成
2
， 与 反应生成 ，合成
路线为：
。9．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：
回答问题：
(1) 为链状结构，写出其结构简式 。
(2) 的反应类型为 。
(3)D中所含官能团的名称为 。
(4) 的化学方程式是 。
(5)下列关于F和G的说法正确的是 。
a．G在空气中能稳定存在
b．F和G可以利用 溶液进行鉴别
c． 与足量 溶液反应，最多可消耗
(6)X是G的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 、 。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)写出M生成黄酮哌酯的反应方程式 。
(8)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列 反应方程式中Q和R的结构简式 、
。【答案】(1)
(2)加成反应
(3)羧基
(4) +CH3CH2COCl→ +HCl
(5)b
(6)
(7) + +H O
2
(8)
【分析】苯与丙烯发生加成反应生成B，B经过一系列反应生成苯酚，CH=CHCN与H、HO发生加成、
2 2 2
水解反应生成D为CHCHCOOH，D与PCl 发生取代反应生成E为CHCHCOCl，C和E发生信息中的第
3 2 3 3 2
一步反应生成F，根据F和E的结构简式反推C为 ，F与AlCl 发生信息中的第二步反应生
3
成G，G与苯甲酸酐一定条件下反应生成M，M一定条件下反应生成黄酮哌酯。
【解析】（1）C H 为链状结构，故其为丙烯，结构简式为CH=CHCH。
3 6 2 3
（2）根据分析可知，A与丙烯发生加成反应生成B。
（3）根据分析可知，D为CHCHCOOH，其中官能团名称为羧基。
3 2（4）C为 ，C和E发生信息中的第一步反应生成F，化学方程式为
+CH CHCOCl→ +HCl。
3 2
（5）a．G中含有酚羟基，容易被氧气氧化，在空气中不能稳定存在，a错误；
b．F中没有酚羟基，不能与氯化铁溶液发生显色反应，G中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，
b正确；
c．F中含有一个羧基、一个酯基，该酯基水解后生成的酚羟基也能与NaOH反应，因此1moF最多能与
3molNaOH反应，c错误；
故答案选b。
（6）X为G的同分异构体，且①含有酯基，②含有苯环，③核磁共振氢谱有两组峰，则除了酯基，剩余
取代基中含有3个C、2个O且含有一个双键，要保证只有两种化学环境的氢原子，则X中苯环上只有一
种化学环境的氢原子，取代基上也只有一种化学环境的氢原子，故只能有两个取代基且处于对位，同时两
个取代基要相同，则两个取代基可以为-COOCH 、-COOCH 或-OOCCH 、-OOCCH ，故满足条件的结构
3 3 3 3
简式为 、 。
（7）从流程图可知，M与 发生酯化反应生成黄酮哌酯，化学方程式为+ +H O 。
2
（8）根据G、苯甲酸酐和M的结构简式，G中的酚羟基与苯甲酸酐发生取代反应生成苯甲酸，G中的亚
甲基与羰基发生加成反应生成醇羟基，醇羟基发生消去反应生成M和水，因此Q和R的结构简式为
、HO。
2
10．有机物G是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A为基本原料合成G的路线图如下(部分
反应条件及产物已略)：
已知： 。
(1)A的化学名称为 ；B的结构简式为 ，D的分子式为 。
(2)G中含氧官能团的名称是 ，E→F的反应类型为 。
(3)写出C→E的化学方程式： 。
(4)B有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4个峰的物质结构简式 。
①环上有2个取代基； ②有 。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯 ，写出合成路线图(无机试剂自选)。
【答案】(1) 甲苯
(2) 硝基、羟基 还原反应
(3) + → +H O
2
(4) 6 或(5)
【分析】由A的组成与物质类型可推出其为甲苯，结合E的结构可推出B为与硝酸反应后生成的邻硝基甲
苯，再结合已知信息可推出C为邻硝基苯甲醛，D为 ，分子式为 。E的分子式为
，由E、F的分子式知，E通过还原反应生成F；
【解析】（1）A的化学名称为甲苯；B的结构简式为 ，D为 ，分子式为
；
（2）G为 ，含氧官能团的名称是硝基、羟基，根据分析可知，E→F的反应类
型为还原反应；
（3）由质量守恒原理可推出，C与D反应生成E的同时还有 生成，C→E的化学方程式为
+ → +H O；
2
（4）由B的组成并结合题设条件知，苯环上的另一个取代基为 或 ，两个取代基在苯环上
可形成3种同分异构体，故共有6种符合题设条件的同分异构体，核磁共振氢谱有4个峰的物质存在对称
性的结构，相应的结构简式为 或 ；
（5）先氧化B得到邻硝基苯甲醛、再还原得到邻硝基苯甲醇，最后与乙酸酯化即可得到目标产物，合成
路线为 。
