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专题讲座（八）有机合成与推断
1．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)A含有的官能团名称： 。
(2)B的结构简式为 ，C的分子式： 。
(3)C→D、E→G的反应类型分别为 。
(4)D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 。
(5)H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为
。
(6)溴代乙酸乙酯( )有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有
种(不考虑立体异构、不考虑 直接与 相连)。
(7) 是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计
以 为原料合成 的
路线(其他试剂任选)。
2．化合物 H 是合成某药物的中间体，一种合成 H 的路线如下：已知：
① ；
②RX RCN RCOOH；
③RCOOH RCOCl RCONHR 。
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请回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ；D 的化学名称是 。
(2)B 中官能团名称是 ；B→C 的反应类型是 。
(3)E＋F→G 的化学方程式为 。
(4)在 E 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②苯环上只有 2 个取代基，且其中 1 个取代基为甲基；
③分子只含 1 个手性碳原子。
其中，在核磁共振氢谱上有 5 组峰且峰面积比为 1∶2∶2∶3∶3 的结构简式为 。
3．某药物中间体M的合成路线如下回答问题：
(1)A→B的反应方程式为 。
(2)1 mol B最多需要与 mol NaOH完全反应；
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)A中混有C可用 (写出试剂名称和除杂方法)除杂；
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①只含有一种官能团 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐(结构简式为： ，R、R、为H或者烃基)能与羟基化合物反应生成
酯。F→G反应中生成物中有机物除了G还有 (写出结构简式)。
(7) 为原料合成 的路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结
构简式分别为 和 。
→ →
4．奥扎格雷(化合物F)是世界上第一个上市的强力血栓素合成酶特性抑制剂。F的一种合成路线如下(部分
试剂和条件略去)。
回答下列问题：
(1)化合物B的化学名称为 。化合物F中含氧官能团名称是 。
(2)由化合物A合成B、B合成C的反应条件应分别选择 、 (填字母标号)。
A．Br (g，少量)，光照 B．液溴，FeBr 催化 C．Br 的CCl 溶液 D．Br 的水
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溶液
(3)由化合物C的后续转换反应可知，C中 (填“a”或“b”)处碳溴键更活泼。(4)化合物D的结构简式为 。化合物D转化为E的反应类型为 。
(5)化合物E与NaOH水溶液共热，所发生反应的化学方程式为 。
(6)与 具有相同官能团的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
5．芳香族化合物A(C H O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：
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已知：A在铜的作用下不能与O 发生催化氧化反应
2
回答下列问题：
(1)A的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)D→E的化学方程式是 。
(4)F的官能团名称为 。
(5)E的同分异构体中符合以下条件的有 种。
①含有一个苯环
②苯环上只有两个取代基
③能发生水解反应
④能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱含有5种氢，且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
6．吡扎地尔是一种降血脂、抗血小板聚集药。一种合成路线如图。请回答下列问题：
(1)吡扎地尔中含氧官能团有 (填名称)。
(2)E→F的反应类型是 。B中C原子的杂化类型是 。
(3)已知吡啶( )是一种有机碱，F→吡扎地尔的化学方程式为 ，吡啶的作用是
。
(4)D的芳香族同分异构体有 种，其中在核磁共振氢谱上有4组蜂且峰的面积之比为2:2:2:3
的结构简式为 。
(5)参照上述流程：
→
Y的结构简式为 ，Z→W的反应试剂和条件是 。
7．布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如图。已知：RCHO RCH=NOH(R为烃基)
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)ClCH COOC H 的官能团名称为 。
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(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式 。
(4)布洛芬的同系物M分子式为C H O，其可能结构有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有
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四组峰且峰面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)芳醛直接氧化时，苯环上烃基也可能被氧化，参照上图流程设计由 制备
的合成路线： 。
8．物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需物质和反应条件是 。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式： 。
(3)X的分子式为 ，写出X的结构简式： 。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与 溶液发生显色反应，又
能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN R-COOH， ，R-代表烃基。写出以
、 、 为原料制备 的合成
路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
已知：
回答问题：
(1) 为链状结构，写出其结构简式 。
(2) 的反应类型为 。
(3)D中所含官能团的名称为 。
(4) 的化学方程式是 。
(5)下列关于F和G的说法正确的是 。
a．G在空气中能稳定存在b．F和G可以利用 溶液进行鉴别
c． 与足量 溶液反应，最多可消耗
(6)X是G的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 、 。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(7)写出M生成黄酮哌酯的反应方程式 。
(8)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列 反应方程式中Q和R的结构简式 、
。
10．有机物G是用于生产治疗重症肺炎药物的中间体，以芳香烃A为基本原料合成G的路线图如下(部分
反应条件及产物已略)：
已知： 。
(1)A的化学名称为 ；B的结构简式为 ，D的分子式为 。
(2)G中含氧官能团的名称是 ，E→F的反应类型为 。
(3)写出C→E的化学方程式： 。
(4)B有许多芳香族同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有 种，写出核磁共振氢谱
有4个峰的物质结构简式 。
①环上有2个取代基； ②有 。
(5)以B、乙酸为基本原料合成乙酸邻硝基苯甲酯 ，写出合成路线图(无机试剂自选)。
