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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第63 讲 有机合成与推断
本讲复习目标
1．能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
夯基·知识精讲
一．有机合成的主要任务
1．有机合成：
使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构
和性质的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建
（1）碳链的增长：
①与HCN 的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应：
；
R—CH===CH2―――――――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
（3）常见碳链成环的方法
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①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3．有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
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③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
羧基
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和Fe(或X2和FeX3)；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OH
R—CHO――→R—COOH。
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②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH――――――→CH2===CH2――――――→X—CH2CH2—X――→HO—CH2CH2—OH。
。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
CH3CH2CH2OH――――――→CH3CH===CH2――――――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
二．有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯(
)的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
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甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即
2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
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以乙烯为例：②
，
③
，
⑤
。
②二元合成路线
以乙烯为例：②
，
④
，
⑤
。
③芳香族化合物合成路线
a.
。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
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（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把—OH 变为—ONa 将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH2)的保护：
如在利用对硝基甲苯(
)合成对氨基苯甲酸(
)的过程中应先把
—CH3氧化成—COOH 之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)
也被氧化。
【例题1】已知在一定条件下可实现下列转变：
下面是采用逆推法设计乙酰水杨酸的合成线路：
请写出适当的中间有机物A、B、C、D 的结构简式：
A：________________；B：________________；
C：________________；D：________________。
【例题2】化合物G 是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
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根据以上信息，写出以
及BrCH2COOC2H5 为原料合成
的路线：
_________________________________________(其他试剂任选)。
【例题3】我国科学家实现了无催化剂熔融缩聚合成聚酯，其反应历程如图：
下列说法错误的是( )
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A．合成聚酯的反应属于缩聚反应
B.
是产物之一
C．上述转化中有双键的断裂，没有双键的形成
D．合成上述聚酯的单体是二元醇和二元羧酸
【例题4】
已知：①
②
――――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线。
________________________________________________。
【例题5】
(1)已知：
。以邻硝基甲苯(
)和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙
酯(
)的合成路线流程图_________________。
(2)抗肿瘤活性物质I 的合成路线如下：
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由物质G、乙醛和丙二酸二乙酯(C2H5OOC—CH2—COOC2H5)合成
，合成路
线为__________________________________。(无机试剂任选)
三．有机合成与推断
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。
2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F 与G 的
分子式，G 比F 的分子式少1 个H，多1 个NO2，可判断反应类型可能为取代反应，F 若为苯酚，则G 可能
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
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反应现象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
使酸性KMnO4溶液褪色
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
结构)等
①遇FeCl3溶液显紫色
②与浓溴水反应产生白色沉淀
含有酚羟基
加入新制Cu(OH)2并加热有砖
红色沉淀生成，或加入银氨溶
液水浴加热有银镜出现
含有醛基或甲酸酯基或甲酸
加入Na，有H2产生
可能有—OH 或—COOH
加入NaHCO3溶液有气体放出
含—COOH
4．从反应条件突破
反应条件
可能的有机化合物及反应
浓硫酸，加热
①醇的消去反应；
②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热
苯环上的取代
稀硫酸，加热
①酯的水解反应；
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热
醇的取代
强碱的水溶液，加热
①卤代烃的水解反应；
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热
卤代烃的消去反应
新制Cu(OH)2或银氨溶
液，加热
醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
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酸性KMnO4溶液或酸
性重铬酸钾溶液
①烯烃、炔烃的氧化反应；
②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反
应；
③醇、醛、苯酚的氧化反应
O2、Cu(或Ag)，加热
①醇的催化氧化反应；
②醛的氧化；
H2、催化剂，加热
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl4溶液
烯烃、炔烃的加成反应
浓溴水
①苯酚的取代反应；
②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
Cl2，光照
①烃的取代反应；
②
中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X2
苯环上的卤代反应
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F 结构中可能有羧
基，G 结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C 结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
（2）
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1 1∶反应。
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（3）含—OH 的有机物与Na 反应时：2 mol —OH 生成1 mol H2。
（4）1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O（注意：HCHO 中相当于有2 个—
CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M 代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ
A 为醇、B 为醛、C 为羧酸、D 为酯
结论Ⅱ
A、B、C 三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ
A 分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2 个氢原子，即含—CH2OH
结论Ⅳ
若D 能发生银镜反应，则A 为CH3OH，B 为HCHO，C 为HCOOH，D 为
HCOOCH3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X 为卤素原子)、H2O 发生加成反应生成卤代烃、醇。
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX 在加热条件下发生取代反应生成卤
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代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：
7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CH2CHO―――――→
＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R 代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
【例题1】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如图：
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已知：
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合
成路线流程图示例见本题题干)。
__________________________________________________________________。
【例题2】茉莉酸甲酯的一种合成路线如下：
(1)C 中含氧官能团名称为____________。
(2)D→E 的反应类型为______________。
(3) 已知A 、B 的分子式依次为C6H10O4 、C12H18O4 ，A 中不含甲基，且2RCH2COOR′――→
，写出B 的结构简式：________________。
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【例题3】有机物F(
)为一种高分子树脂，物质C 的分子式为C10H10OBr2。F 的
合成路线如下：
已知：①A 为苯甲醛的同系物，分子中无甲基，其相对分子质量为134；
②
。
请回答下列问题：
(1)X 的化学名称是________。
(2)E 生成F 的反应类型为____________。
(3)D 的结构简式为__________________。
(4)由B 生成C 的化学方程式为______________________________。
【例题4】M 是合成某药物的中间产物，其合成路线如下：
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已知：Ⅰ.
Ⅱ.R1COOR2＋R3OH――――→R1COOR3＋R2OH
Ⅲ.
(1)A 分子无支链，只含有一种官能团，官能团的名称是________。
(2)B→E 的反应类型是____________。
(3)D 的结构简式是____________。
(4)F→G 的化学方程式是________________________________________。
(5)L 的结构简式是______________________。
(6)L→M 时，L 发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。
【例题5】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为________________。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________________________。
(3)C 的化学名称为________，D 的结构简式为________________。
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(4)E 和F 可用________________(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为______________(任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式________、
________。
提能·课后精练
1．（2023 秋·北京西城·高三北师大实验中学校考开学考试）香兰素是生活中常用的一种香料，可通过以下
方法合成。下列有关说法不正确的是
A．物质A 能与氯化铁溶液发生显色反应
B．反应Ⅰ和反应Ⅱ的反应类型分别是加成反应、氧化反应
C．1mol 物质B 最多能与3mol NaOH 反应
D．香兰素中碳原子有两种杂化方式
2．（2023 秋·河南·高三校联考开学考试）丙烯酸乙酯(M)是一种天然存在于菠萝等水果中的香料，其合成
路线如图所示。
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下列说法错误的是
A．乙烯、丙烯是石油减压蒸馏的产物
B．反应①的反应类型为加成反应
C．M 中至少有3 个碳原子共平面
D．化合物2 中含有碳碳双键和羧基
3．（2023 秋·江西·高三校联考阶段练习）我国一科研团队正致力研发“由链霉菌产生聚酮合成酶(PKS)”在
有空气存在下“组装”物质的机理。物质
(
)的“组装”过程如图所示(注：
KS、AT 等代表不同的酶)，下列有关说法错误的是
A．M 中含有四种官能团，可以发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
B．温度会影响“组装线”的“组装”效率
C．将四种“聚酮合成酶”交换顺序，则不可以组装出该物质
D．上述流程如能大规模应用，可实现化工生产的“绿色化”，原子利用率达100%
4．（2023 秋·河北·高三校联考开学考试）聚合物锂离子电池具有超薄化特征，适用于多种设备，聚合物锂
离子电池工作时，
沿聚乙二醇分子中的碳氧链迁移，过程如图所示(图中阴离子未画出)。下列说法正确
的是
A．
沿聚乙二醇分子中的碳氧链的迁移过程是物理变化
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B．
迁移过程中与聚乙二醇分子中氧原子间的作用力是离子键
C．聚乙二醇和乙二醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．由乙二醇生成聚乙二醇的反应类型是加聚反应
5．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）某课题组设计一种以甲醇辅助固定CO2的方法，原理如
下图。下列说法不正确的是
A．化合物B 为CO2
B．若用HOCH2CH(CH3)OH 辅助固定，则产物可能为
C．反应③的反应方程式
D．反应原料中的原子100%转化
6．（2023·河北保定·定州一中校考模拟预测）某课题组研究由1，2丙二醇与CO2合成碳酸丙烯酯(PC)的反
应机理如图所示。下列说法正确的是
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A．化合物C 是上述反应的催化剂，D、F 为中间产物
B．原料中的原子利用率为100%
C．若将原料替换为1，3丙二醇，则产物为
D．增大CH3COOH 的浓度可提高碳酸丙烯酯的产率
7．（2022 秋·山西·高三校联考开学考试）连花清瘟胶囊(颗粒)被批准可用于新冠病毒肺炎轻型、普通型引
起的发热、咳嗽、乏力，其主要成分绿原酸转化为氢化绿原酸的反应如图所示。下列说法错误的是
A．氢化绿原酸分子中含有3 种含氧官能团
B．绿原酸可与
溶液反应产生
C．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH 溶液反应，消耗Na 与NaOH 物质的量之比为5：2
D．1mol 绿原酸最多可与
发生加成反应生成氢化绿原酸
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8．（2023 秋·广东·高三校联考阶段练习）“人的分子”的合成广被赞赏，其中的成环“生头”的一步如
下，下列说法正确的是
A．
中所有碳原子可能共面
B．
中含有4 种官能团
C．
到
发生了酯化反应
D．
和
均能使溴水褪色
9．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重
要中间体，可由下列反应制得。
下列有关上述化合物说法错误的是
A．Y 和Z 中均存在顺反异构现象
B．X、Y、Z 三种物质被酸性KMnO4溶液氧化后的产物相同
C．Y 既可以发生加聚反应又可以发生缩聚反应
D．X 和Y 均能使溴水褪色且原理相同
10．（2022 秋·福建厦门·高三厦门一中校考期中）从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝
药。其合成路线如图，下列有关说法正确的是
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1mol 双香豆素最多能消耗2mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为100%
11．（2023 春·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）国际香料市场对覆盆子酮需求量大，下图是合成
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覆盆子酮的重要步骤
下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ中，碳原子的杂化方式为
B．
化合物Ⅱ与氢气发生加成反应，最多消耗
C．化合物Ⅲ分子中所有碳原子可能共平面
D．化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
12．（2023 秋·江苏扬州·高三统考阶段练习）丹参醇具有抗心律失常作用，其合成路线中的一步反应如
下。有关说法正确的是
A．1
X 最多能与2
发生加成反应
B．Y 不能发生消去反应
C．X 和Y 可用
鉴别
D．X→Y 过程中反应类型：先加成后取代
13．（2021 秋·辽宁大连·高三大连八中校考阶段练习）铃兰吡喃(
)常用于日用香精的调配，且
合成简单和环保。其中一种生产工艺如下：
下列说法正确的是
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A．异戊醛分子中有一个手性分子
B．异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．异戊醛中所有碳原子可能共平面
D．铃兰吡喃的一氯代物有10 种(不考虑立体异构)
14．（2023 春·河北石家庄·高三石家庄二中校考阶段练习）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概
念，HPS 作为经典的AIE 分子，可由如图路线合成
下列叙述错误的是
A．Y 中苯环上的一溴代物有6 种
B．1molX 最多与8mol
发生加成反应
C．生成1molHPS 同时生成1molLiCl
D．HPS 中所有碳原子不可能在同一平面上
15．（2022 秋·福建厦门·高三厦门一中校考阶段练习）化合物Z 是一种抗胃溃疡剂，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X、Y 和Z 三种分子中，只有Z 存在顺反异构
B．
Y 最多能与
反应
C．X 中有两种官能团能与溴水反应，且反应类型相同
D．上述合成化合物Z 的反应为取代反应
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16．（2023 秋·辽宁·高三校联考阶段练习）化合物G (
)是一种商级香料，广
泛应用于日用化工领域。实验室由化合物A 和B 制备G 的一种合成路线如下：
已知：
RCH=CH
①
2
RCH2CH2CHO；
R
②
1CHO+R2CH2COOR3
+H2O。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；写出一种与B 互为同系物，且分子式为C8H10O 的结构简式： ；C 的
结构简式为 。
(2)由D 生成E 的反应类型为 。
(3)E 和F 生成G 的化学方程式为 。
(4)W 为A 的同分异构体，其核磁共振氢谱中只有两组峰，则W 的结构简式为 (任写一种)。
(5)以乙醛为原料制备
的合成路线如下(部分反应条件己略去)，其中M 和N 的结构简式分
别为 和 。
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17．（2023 秋·湖北·高三校联考阶段练习）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中
间体，其合成路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团名称为 。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D→F 的化学方程式为 。
(4)在E 的同分异构体中，属于酯类的物质有 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面
积比为
的同分异构体的结构简式为 。
(5)根据以上信息，写出以甲苯和甲醇为主要原料合成
的路线(无机试剂任选)。
。
18．（2023 秋·河北沧州·高三校联考阶段练习）降压药物拜新同的主要成分硝苯地平合路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 能与
溶液反应生成气体，则A 的化学名称是 ；试剂a 是 。
(2)B→C 和C→D 的反应类型分别是 、 。
(3)D 中官能团的名称为 。D 的同分异构体，呈酸性且可发生银镜反应的共有 种，
其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的有机物的结构简式为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)请设计以甲苯为原料，合成F 的路线(无机试剂任选)： 。
19．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈师大附中校考阶段练习）A 为重要的有机化工原料，B 分子的核磁共
振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E 的路线：
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已知：i.
+
(R、R′、R′′氢原子或烃基)
ii.RCOOR′+R′′OH
RCOOR′′+R′OH(R、R′、R′′代表烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，反应①的反应类型为 。
(2)化合物甲的分子式为 。
(3)E 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是 。
(4)反应③的方程式为 。
(5)有机物H 是C 的同分异构体，符合下列条件的H 有 种。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀 ②不含醚键
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为： 。
20．（2023 秋·江苏镇江·高三吕叔湘中学校考阶段练习）有机物G 是一种治疗帕金森病的药物，其一种合
成路线如下：
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(1)有机物G 中发生
杂化与
杂化的碳原子的比例为 。
(2)已知A→B 的反应为加成反应，则B 的结构简式为 。
(3)E 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应，能与
溶液反应生成
。
②分子中含有4 种化学环境不同的氢原子。
(4)已知
写出以
、
为原料，制取
的合成路线图
，无机试剂及有机溶剂任用，合成示例见本题题干。
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