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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第61 讲 多官能团有机物的结构与性质（选择题）
本讲复习目标
1．掌握有机化合物的官能团和对应的性质。
2．通过类比推理的方法对陌生或典型有机物的结构、性质以及反应类型作出判断。
夯基·知识精讲
1．熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素)、H2、HX、H2O 发生加成反应；
可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯及同系
物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反
应)；
②加成反应（与H2加成）；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾
溶液褪色；
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卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH 溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na 等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170
℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140
℃；
④催化氧化：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫
酸、加热；
⑥燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸
性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪
色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比
HCO 强；
②与活泼金属Na 等反应产生H2；
③与碱NaOH 反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成
NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳
有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成
物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤遇浓溴水生成白色沉淀；
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉
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红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机
物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的
Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧
化；
③加成反应：与HCN 发生加成引入氰基-CN 和羟基-
OH；
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下
与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或
者β-羟基酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(
在
催化剂、加热条件下被还原为
)；
②加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加
成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气
中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下
与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或
者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、
Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条
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件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱
的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOH
RCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条
件下可表现出弱酸性或弱碱性；
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸
酐、酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被
还原为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH(
)、
三级胺R3N(
)
(—R 代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成
易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能
与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，
表现出较强的还原性。
2．明确官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 mol
~ 1 mol H2(或Br2)；
1 mol
~ 2 mol H2(或Br2)；
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1 mol
~ 3 mol H2；
（2）取代反应：
取代1 mol 氢原子 ~ 消耗1 mol 卤素单质。
（3）1 mol —COOH――→1 mol CO2；
（4）1 mol —OH(或—COOH)――→ mol H2；
（5）酚羟基每有1 个邻位或对位氢原子，即可消耗1 个溴分子发生取代反应。
（6）1 mol —COOR 在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（7）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分子中相当于有
两个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
（8）1 mol 有机物消耗NaOH 量的计算方法
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【例题1】化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有3 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1 mol 该化合物最多与2 mol NaOH 反应
【例题2】紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下
列有关该有机化合物的描述不正确的是( )
A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【例题3】有机物W(
)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
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下列说法不正确的是( )
A．Y 可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 mol Z 可与2 mol H2发生加成反应
【例题4】二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a 所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错
误的是( )
A．二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B．与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟基甲戊酸消耗Na 和NaHCO3的物质的量之比为3 1∶
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
【例题5】4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 的水溶液，加热
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D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
提能·课后精练
1．（2023 秋·江苏南通·高三统考开学考试）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如
下：
下列说法正确的是
A．X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与4molH2发生加成反应
D．X、Y、Z 可用NaOH 溶液进行鉴别
2．（2023 秋·安徽芜湖·高三安徽师范大学附属中学校考阶段练习）香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物
的精油中，广泛用于香料、抗氧剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子
结构如图所示，下列说法正确的是
A．其分子式为C10H14O
B．核磁共振氢谱有6 种吸收峰
C．分子中至少有7 个碳原子共面
D．该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
3．（2023 秋·重庆·高三校联考开学考试）某有机物的结构简式如图所示：
。下列说法错
误的是
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A．与
互为同分异构体
B．0.5mol 该物质可与1mol 氢气发生反应
C．能与NaOH 溶液反应
D．分子中不含手性碳原子
4．（2023 秋·北京海淀·高三北京交通大学附属中学校考开学考试）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上
不同取代基改变其性能。我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下
图。
下列说法正确的是
A．a 分子的核磁共振氢谱有4 组峰
B．高分子c 比高分子b 的水溶性好
C．1mol 高分子b 最多可与2 mol NaOH 反应
D．生成高分子b 的反应为加聚反应
5．（2023 秋·江苏淮安·高三统考开学考试）化合物Z 具有广谱抗菌活性，可利用X 和Y 反应获得。下列
有关说法不正确的是
A．有机物X 能与甲醛发生缩聚反应
B．有机物Y 存在顺反异构体
C．Z 分子中所有原子一定不在同一平面上
D．Y、Z 可用
溶液进行鉴别
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6．（2023·重庆·统考高考真题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是
A．光照下与氯气反应，苯环上可形成
键
B．与足量
水溶液反应，
键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，
键均可断裂
D．与
醇溶液反应，多羟基六元环上可形成
键
7．（2023 秋·江苏镇江·高三统考开学考试）有机物Z 是合成药物的中间体，其合成路线如下。下列说法不
正确的是
A．1mol 化合物X 最多能与
反应
B．化合物Y 存在顺反异构
C．可用
溶液鉴别X 与Y
D．化合物Z 中含有1 个手性碳原子
8．（2023 秋·山东淄博·高三山东省淄博实验中学校考开学考试）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上
以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如
下：
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下列说法错误的是
A．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B．阳极区反应过程依次为：
，
，
(葡萄糖)
(葡萄糖酸)
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有五元、六元等环状结构的内酯
D．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
9．（2023 秋·河南安阳·高三校联考阶段练习）已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，其结构简式
为
(相对分子质量为181)。下列说法正确的是
A．其沸点与
相接近
B．分子中含有2 个手性碳原子
C．能与盐酸或NaOH 溶液反应
D．分子中苯环上的一氯一溴代物共有4 种
10．（2023 秋·天津武清·高三天津市武清区杨村第一中学校考开学考试）某高分子M 的结构简式为
，下列有关M 的说法不正确的是
A．M 的一种单体的分子式为
B．M 完全水解后生成物均为小分子有机物
C．可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D．碱性条件下，1mol M 完全水解消耗NaOH 的物质的量大于2mol
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11．（2023 秋·山东青岛·高三统考开学考试）昆布是一种药用价值很高的海藻，具有消痰利水功能，其主
要成分的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有1 个不对称碳原子
C．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
D．
该物质与足量
反应生成
12．（2023 秋·重庆·高三校联考开学考试）奧司他韦是治疗流感的常用药物，其结构简式如图。下列有关
该化合物的说法正确的是
A．与
互为同系物
B．该物质可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
C．1mol 该物质可以与3mol
发生加成反应
D．该物质与NaOH 或HCl 均可发生成盐反应
13．（2023 秋·江苏·高三校联考开学考试）某催化剂催化的不对称Aldol 反应如下：
下列说法不正确的是
A．有机物Y 的名称为4—硝基苯甲醛
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B．X 与Y 生成Z 的反应类型为加成反应
C．利用金属钠可以鉴别有机物Y 和Z
D．催化剂
中有2 个手性碳原子
14．（2023 秋·江苏·高三校联考开学考试）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一、一种异黄酮类化
合物 Z 的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．一定条件下，X 可与HCHO 发生缩聚反应
B．X 中所有的原子可能共平面
C．1 mol Y 最多能与 3 mol NaOH 反应
D．可用 FeCl3溶液鉴别Y 和 Z
、15．（2023·河北唐山·统考模拟预测）利用付一克烷基化反应，由K、L 制取M 的反应过程如下：
下列说法错误的是
A．K 的化学名称为3-甲基苯酚
B．M 中所有碳原子共平面
C．L、M 中均含有手性碳原子
D．K、M 均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
16．（2023 秋·山东·高三校联考开学考试）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯的合成路线
如下：
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下列说法正确的是
A．咖啡酸苯乙酯不存在顺反异构
B．咖啡酸苯乙酯可作抗氧化剂，可能与苯环有关
C．化合物I 与化合物Ⅱ反应的产物除化合物Ⅲ外还有丙酮
D．1mol 化合物Ⅲ与足量NaOH 溶液反应，消耗3 mol NaOH
17．（2023 秋·四川·高三校联考开学考试）一种能治疗心脑血管药物的结构简式如图所示。下列有关该药
物的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．分子中含有3 种官能团
C．在催化剂作用下，能与单质溴发生取代反应
D．分子中所有碳原子共平面
18．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的
说法正确的是
A．该有机物经过质谱法鉴定，最大质荷比为254
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B．分子中最多有9 个碳原子共平面
C．该有机物能发生酯化反应，消去反应，加成反应
D．1mol 该有机物分别与足量NaHCO3溶液，NaOH 溶液、金属Na 完全反应，消耗NaHCO3、NaOH、
Na 的物质的量分别为1mol，5mol，4mol
19．（2023 秋·广东·高三统考阶段练习）芳纶(
)是重要的
国防军工材料之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
20．（2023 秋·广东·高三统考阶段练习）Q(
)是某医药的中间体，同时满足下列条
件的Q 的同分异构体有(不考虑立体异构)
i．含有苯环，能与
溶液发生显色反应；
ⅱ．分子中含有两个化学环境相同的甲基。
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