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专题十六 多官能团有机物的性质与同分异构体
1.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。
2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析多官能团有机物的结构与性质。
考点一 多官能团有机物的结构与性质
1．多官能团有机物的命名
(1)含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：
邻二甲苯或1，2－二甲苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：
苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
(2)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表
示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
2．常见有机物或官能团性质总结
官能团
常见的特征反应及其性质
1
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烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反
应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2悬
浊液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
3.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
2
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1. （2023·江苏卷第9 题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 不能与
溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ 最多能与
发生加成反应
D. X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X 中含有酚羟基，能与
溶液发生显色反应，A 错误；Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚
键，B 错误；Z 中1mol 苯环可以和
发生加成反应,1mol 醛基可以和
发生加成反应，故
1molZ 最多能与
发生加成反应，C 错误；X 可与饱和
溶液反应产生气泡，Z 可以与2%银
氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正
确。
故选D。
2. （2023·海南卷第12 题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
3
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A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5 个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错误；分子中
含有手性碳原子如图标注所示：
，共9 个，故B 错误；其钠盐是离子化合物，在
水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过
渡金属离子形成配合物，故D 正确；故选D。
3.（2023·广东卷第8 题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH 反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A
正确；该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应，故B 错误；该物质含有
碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白
质中的氨基反应，故D 正确；综上所述，故选B。
4.（2023·全国甲卷第8 题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是
4
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A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团
D. 能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；藿香蓟的分子结构中的
右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能
处于同一平面，B 说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法
正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；故选B。
5.（2023·浙江选考1 月第9 题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是（ ）
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；分子中苯环确
定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；酚羟基含有两个
邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C 错
误；分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D
错误；故选B。
1．（2023·吉林·统考模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
5
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A．分子式为C15 H9 O5
B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4 种官能团
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br2
D．1mol 该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2
【答案】D
【解析】A．由木黄酮的结构可知分子式为C15 H10 O5，A 错误；
B．根据结构式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4 种官能团，但醚键和羰基不含氢原
子，不能通过核磁共振氢谱测定，B 错误；
C．木黄酮的结构中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，苯环上酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反
应，因此，1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗5mol Br2，C 错误；
D．1mol 苯环可与3molH2加成，1mol 碳碳双键可与1molH2加成，1mol 羰基的碳氧双键可与1molH2加
成；1mol 木黄酮的结构共有2mol 苯环、1mol 碳碳双键、1mol 羰基的碳氧双键，故该物质与足量H2反
应，最多可消耗8molH2，D 正确；
故选D。
2．（2023·河北·统考模拟预测）氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结
构及其转化如图所示，下列说法错误的是
A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效
B．氯喹与NaOH 乙醇溶液共热，可以发生消去反应
C．1mol 磷酸氯喹与足量的氢氧化钠反应，最多可消耗8molNaOH
D．可以通过X 射线衍射获得氯喹的分子结构
【答案】B
【解析】A．根据氯喹结构特点及官能团特点，可以得出氯喹难溶解于水，转化为磷酸盐可以增加其溶解
性，便于被吸收，A 正确；
6
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B．苯环上的Cl 无法与NaOH 乙醇溶液发生消去反应，B 错误；
C．有机物可水解生成HCl、酚羟基和磷酸，则1mol 的磷酸氯喹与足量的NaOH 溶液反应，最多可消耗
8mol NaOH，C 正确；
D．氯喹属于分子晶体，可以通过X 射线衍射获得氯喹的分子结构，D 正确；
故选Ｂ。
3．（2023·四川·统考一模）青杞始载于《新修本草》，有清热解毒的功效。青杞中含有白英素B，其结构
简式如图所示。
下列有关白英素B 的叙述正确的是
A．分子中有2 个六元环，一个5 元环
B．分子中含有醛基、羰基、醚键等官能团
C．
白英素B 可以与
发生加成反应
D．分子中至少有9 个碳原子处于同一平面
【答案】D
【解析】A． 由结构简式可知，分子中有1 个六元环(苯环)，一个含酯基的5 元环，A 错误；
B． 分子中含有的官能团为醛基、羟基、酯基，B 错误；
C． 苯环、醛基可以和氢气发生加成反应，酯基不和氢气发生加成反应，则
白英素B 可以与
发生加成反应，C 错误；
D．分子中含有的苯环为平面结构，与苯环直接的碳原子与苯环共平面，则分子中至少有9 个碳原子处于
同一平面，D 正确；
故选D。
4．（2023·广东·惠州一中校联考三模）七叶亭
是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢
疾，下列说法中正确的是
A．该物质在常温下能与水以任意比例互溶
B．分子中所有碳原子可共平面
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C．该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
【答案】B
【解析】A．该物质含酚羟基，不属于醇，不能与水任意比例互溶，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正
确；
C．该物质羟基与苯环相连，不能发生消去反应，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D 错
误；
故选B。
5．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测
的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧
光探针A 分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．
探针A 最多能与
反应
【答案】D
【解析】A．手性碳原子是指连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A 说
法正确；
B．该分子中存在-OH 和多个O、N，可形成分子内氢键，B 说法正确；
C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反
应，C 说法正确；
D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH 反应，
探针A 最多能与
反应，D
说法错误；
故选D。
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考点二 特定条件下同分异构体的书写
1.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
4
③个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种；C3H8O 属于醇的结构有2 种。
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元
取代物的数目。
2．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
既能发生银镜反应又能在NaOH 溶液中水
解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
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3．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒 有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H 原子。
(2)
1.（2023·山东卷第12 题）有机物X→Y 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A. 依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，
A 正确；由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋
转，故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子
式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)
的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、
CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异构)，C 错误；由题干信息可
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知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚
反应，D 正确；故选C。
2. (2022·河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A. M 和N 互为同系物
B. M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C. N 的一溴代物有5 种
D. 萘的二溴代物有10 种
【答案】CD
【解析】由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同
分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋
转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正
确；N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；萘分子中有8 个H，但是只
有两种不同化学环境的H（分别用α、β 表示，其分别有4 个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取
代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，因此，萘的二溴代物有10
种，D 说法正确；本题选CD。
3.（2023·新课标卷第30 题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚) （2）2 （3） 氨基 羟基 （4）取代反应 （5）
（6）
+H2O
+HCl+N2↑ （7） 9
【解析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F
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反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再
与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与
乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故故选2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6 ）有机物I 与水反应生成有机物J ，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
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3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
4.（2023·浙江选考1 月第21 题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A 的官能团名称是___________。
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应
B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
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①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的
氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子) （2）
（3）D
（4）
（5）
（6）
【解析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成C，结合C 的结构可知A 到B
为取代反应，B 为
，C 与E 发生已知中反应生成F，F 为
，
F 脱水生成G
，G 与乙醇发生酯化反应生成H
，H 与
氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I 与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，
据此分析解答。
（1）由A 的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；
（2）由以上分析可知化合物B 的结构简式
；
（3）
的反应中B 中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A 错误；化合物D 中含有两个
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羟基，与乙醇不是同系物，故B 错误；化合物I 的分子式是
，故C 错误；将苯达莫司汀制成
盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D 正确；故故选D；
（4）G 与乙醇发生酯化反应生成H
，反应方程式为：
；
（5）1，3-丙二醇与HBr 发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应生成
，
发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路线为：
；
（6）化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子
中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
，除乙酰基外只有一种氢，则六元
环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
。
5.（2023·全国乙卷第36 题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应
条件己简化)。
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已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）醚键和羟基 （2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）还原反应 （7）13
【解析】
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
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有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物
D 的结构为
；有机物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物
H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分
析解题。
（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
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可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
1．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由G→J 的转化过程可知，G 转化为H 的目的是
(5)符合下列条件的B 的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2 组峰
【答案】(1)4-溴硝基苯或对溴硝基苯
(2)取代反应
(3)
(4)保护氨基
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(5) 4
或
或
或
【分析】由框图可知，A（
）与B（
）发生取代反应生成C（
）和HBr，C
与H2发生还原反应，-NO2还原为-NH2，生成D（
），D 与E（
）发生取代反
应生成F（
）和HCl，G（
）与
反应生成H（
），保
护-NH2，H 与SOCl2发生取代反应生成I（
），I 与KOH 反应生成J（
），将-NH2恢
复，J 与COCl2反应生成K（
），K 与F 发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（
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）。
【解析】（1）A 为
，名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）根据分析，由A 生成C 的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，E 的结构简式为
；
（4）根据分析，G 转化为H 的目的是保护氨基；
（5）B 为
，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2 组峰说明分子结
构对称性较好，符合条件的同分异构体有
、
、
、
，共4 种。
2．（2024·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A 可由
氧化得到，
的化学名称是 。
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(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中手性碳原子数目为 。
(4)E 转化为AHPA 的反应类型为 。
(5)AHPA 中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶。
【答案】(1)羟基乙酸
(2)
(3)3
(4)加成反应、还原反应
(5) 羧基 氨基
(6)
【分析】A 发生加成反应，然后碱化生成B，B 和C 发生加成反应生成D，结合D 的结构，C 为
，D 先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E 发生加成反应和还原反应生成AHPA，
据此解答。
【解析】（1）
的化学名称是羟基乙酸。
（2）C 的结构简式为
。
（3）D 中手性碳原子数目为3，如图
。
（4）E 转化为AHPA 的反应类型为加成反应、还原反应。
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（5）AHPA 中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶，下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式
。
1．（2024·甘肃·模拟预测）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是
A．有酸性，是一种羧酸
B．有酚羟基，能溶解于
水溶液
C．可以与
反应制备特种墨水
D．可以与甲醛反应生成树脂
【答案】A
【解析】A．该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A 错误；
B．该分子中有酚羟基，能与
溶液反应，故能溶解于
水溶液，B 正确；
C．酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与
反应制备特种墨水，C 正确；
D．苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D 正确；
故选A。
2．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长
霜”代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法不正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．可发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．与苯乙醇互为同系物
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D．所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A 正确；
B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，可发生取代反应、氧化反应，含有苯环可发
生加成反应，B 正确；
C．桔酸与苯乙醇的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C 错
误；
D．苯环为平面正六边形结构，12 个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所
有碳原子共平面，D 正确；
故选C。
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z 是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所
示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为C13H14O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．苯环上的一氯代物为3 种
D．1molZ 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
【解析】A．根据该物质结构简式可知，其分子式：C13H16O5，A 错误；
B．该化合物有苯环、酯基、羧基和醚键，不能发生消去反应，B 错误；
C．该物质中苯环上有3 种等效氢，一氯代物有3 种，C 正确；
D．该有机物含1 个羧基和1 个酯基，可与2molNaOH 发生反应，D 错误；
单选C。
4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味
中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．黄芩苷属于芳香烃
B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9 个手性碳原子
D．1mol 黄芩苷最多与3molNaOH 发生反应
【答案】D
【解析】A．该有机物含碳、氢、氧元素，不属于烃类，故A 项错误；
B．该有机物含碳碳双键、羟基等官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 项错误；
C．根据手性碳原子特点，手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，则该
有机物分子含5 个手性碳原子，故C 项错误；
D．1mol 该有机物分子含有1mol 羧基和2mol 酚羟基，故1mol 黄芩苷最多与3molNaOH 发生反应，D 项正
确；
故选D。
5．（2024·湖南株洲·统考一模）生物体内多巴胺的合成是以
酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共
同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是
A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B．
多巴与浓溴水反应最多可以消耗
C．
酪氨酸与
多巴混合发生缩合反应可生成3 种二肽
D．上图中三种有机物均可与
溶液发生显色反应
【答案】C
【解析】A．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L-酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面，
A 正确；
B．L-多巴中含有两个酚羟基，酚羟基与浓溴水发生反应取代反应，取代在苯环的邻、对位，根据其结构
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简式可知，
多巴与浓溴水反应最多可以消耗
，B 正确；
C．
酪氨酸与
多巴混合发生缩合反应生成二肽，可以两分子
酪氨酸形成二肽，可以两分子
多巴
形成二肽，也可以1 分子
酪氨酸与1 分子
多巴形成二肽，根据酸脱羟基氨脱氢，1 分子
酪氨酸与1
分子
多巴形成二肽有两种结构，因此
酪氨酸与
多巴混合发生缩合反应可生成4 种二肽，C 错误；
D．上图三种有机物均有酚羟基，都能与
溶液发生显色反应，D 正确；
故选C。
6．（2024·河北·校联考模拟预测）有机物Q(
)是一种重要的药物合成中间体，下列有
关有机物Q 的说法错误的是
A．分子式为C15H22O3
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上
C．一定存在能使FeCl3显色的同分异构体
D．可发生加成反应、取代反应和还原反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，有机物Q 的分子式为C15H22O3，故A 正确；
B．由结构简式可知，有机物Q 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不
可能处于同一平面上，故B 错误；
C．由结构简式可知，有机物Q 分子的不饱和度为5，则Q 分子一定存在能使氯化铁溶液显色的酚类同分
异构体，故C 正确；
D．由结构简式可知，有机物Q 分子中含有的酮羰基、碳碳双键能与氢气发生属于还原反应的加成反应，
含有的羧基能发生取代反应，故D 正确；
故选B。
7．（2024·广西·校联考模拟预测）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误
的是
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A．该分子具有旋光性
B．分子中至少有5 个碳原子共直线
C．可使酸性
溶液褪色
D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗
【答案】B
【解析】A．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，甘草素中有1 个手性碳原子，手性碳有
旋光性，则该分子具有旋光性，A 正确；
B．甘草素分子结构中含有苯环结构，对角线上的四个原子共线，若碳原子共线，则至少有3 个碳原子共
直线，B 错误；
C．甘草素含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，C 正确；
D．甘草素含有两个苯环，一个羰基，1mol 甘草素，最多可以通过加成反应消耗7mol 氢气，D 正确；
故选B。
8．（2024·广西·校联考模拟预测）制作客家美食黄元米果的主要原料为大禾米、黄元柴和槐花，槐花含天
然色素——槐花黄，其主要成分的结构简式如图，下列有关该物质的叙述正确的是
A．分子式为C27H28O16
B．有良好的水溶性
C．与溴水只能发生取代反应
D．分子中有8 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，槐花黄的分子式为C27H30O16，故A 错误；
B．由结构简式可知，槐花黄分子中含有多个亲水性的酚羟基、醇羟基，有良好的水溶性，故B 正确；
C．由结构简式可知，槐花黄分子结构中含有酚羟基和碳碳双键，与溴水能发生苯环上酚羟基的邻对位取
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代反应和碳碳双键的加成反应，故C 错误；
D．由结构简式可知，槐花黄分子该物质含有10 个如图*所示的手性碳原子：
，故D 错误；
故选B。
9．（2024·广西北海·统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中碳原子的杂化方式有两种
C．
该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗
D．该有机物能使稀酸性
溶液褪色
【答案】C
【解析】A．分子中含有2 个苯环决定的平面，单键可以旋转，因此分子中所有碳原子可能共平面，故A
正确；
B．苯环中的碳原子和羰基中的碳原子的杂化方式均为
，甲基中的碳原子的杂化方式为
，故B 正
确；
C．该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应
、
、NaCl，
该有机物最多消耗
，故C 错误；
D．苯环上含有甲基，能使稀酸性
溶液褪色，故D 正确；
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故选C。
10．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有
刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为C19H23O2N
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应
C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测
D．该有机物苯环上的一氯代物有3 种
【答案】D
【解析】A．该有机物的分子式为C19H23O2N，故A 正确；
B．该有机物含有酯基，能发生水解反应即取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，该有机物能燃
烧，可发生氧化反应，故B 正确；
C．红外光谱仪可确定化学键及官能团，可检测有机物的结构，故C 正确；
D．该有机物苯环关于轴对称，有2 种H，则苯环上的一氯代物有2 种，故D 错误；
故选D。
11．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部
分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
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(1)B 的化学名称是 。
(2)D 中官能团的名称为 、 。
(3)由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)由I 转变为J 可选用的试剂是_______(填标号)。
A．
B．
C．稀
D．
溶液
(5)设计反应1 和反应2 的目的是 。
(6)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
①含有苯环；②遇
溶液显紫色；③与
溶液反应放出
。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)
(2)羧基 醚键
(3)
+
+HCl 取代反应
(4)B
(5)保护酚羟基，防止其被氧化
(6)13
【分析】D 在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D 为
，D 由C 经酸性高锰
酸钾氧化得来，且C 中碳原子数目为9，则C 为
，根据B 到C 的反应条件，则B 为
，由此
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可知A 为
，根据已知，可得F 为
；据此分析。
【解析】（1）B 为
，则B 的名称为对乙基苯酚(或4-乙基苯酚)；
（2）D 为
，其官能团名称为醚键、羧基；
（3）F 和H 发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：
+
+HCl；
（4）I 转变为J 发生氧化反应，则可选用B
；
（5）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1 和反应2 的目的是保护
酚羟基，防止其被氧化；
（6）D 为
，其同分异构体中，
①含有苯环；
②遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基；
③与
溶液反应放出
，说明含有-COOH；
去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：
①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为-OH、-CH2COOH，有邻间对3 种结构；
②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为-CH3、-COOH、-OH，有10 种结构，则满足上述条件D 的同
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分异构体有13 种；
其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为
。
12．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
＋R3－CHO
＋
回答下列问题：
(1)A 中官能团名称为 。
(2)在NaOH 溶液中，C→D 的化学方程式为 。
(3)D→E 的反应类型为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物A 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
【答案】(1)硝基，羟基
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3)氧化反应
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(4)
（写键线式或结构简式都可以）
(5)20
【分析】F 中含有磷酸酯基，且F→H 中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→H 发生题给已知信息中
的反应；由F、H 的结构简式及化合物G 的分子式可逆推得到G 的结构简式为
；
【解析】（1）根据A 的结构简式，A 中含有的官能团为硝基，羟基；
（2）C→D 发生取代反应会生成HCl，HCl 再与NaOH 生成NaCl，化学方程式为：
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O；
（3）D→E 的变化是醇羟基变成了羰基，故发生的是氧化反应；
（4）由上述分析可知，G 的结构简式为
；
（5）A 的结构简式为
，A 的同分异构体满足以下条件：i．含苯环，ii．含硝基，且硝基与碳原
子相连，按照由整到散的思路，如果只有1 个取代基，结构有
、
，如果有两个取
代基，结构有：
(共3 种位置)、
(共3 种位置)、
(共3 种位置)，如果有3
个取代基，结构有
(共10 种位置，除掉其本身还有9 种)，故满足条件的A 的同分异构体共有20
种。
13．（2023·江苏南通·统考模拟预测）化合物G 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
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(1)A→B 过程中生成另一种产物为HCl，X 结构简式为 。
(2)A 中含有的官能团名称 。
(3)C→D 反应类型为 。
(4)F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)
(2)醛基、羟基(酚羟基)
(3)还原
(4)
或
【分析】A→B 过程中生成另一种产物为HCl，根据A、B 的结构可知，A→B 为取代反应，-CH2CH2N
（CH3）3取代了A 中羟基上的H，生成B，即X 为
，B→C 是-CHO 转化为-
CH=NOH，C→D 是-CH=NOH 转化为-CH2NH2，为还原反应。
【解析】（1）由分析得：X 为
；
（2）A 中含有官能团-OH（羟基）、-CHO（醛基）；
（3）C→D 是-CH=NOH 转化为-CH2NH2，为还原反应；
（4）F（
）的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3发生显色反应，即存在
酚羟基；②在酸性条件下能发生水解，即存在酯基，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子，符合
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条件的同分异构体为：
或
。
14．（2023·北京海淀·校考三模）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
已知：R－NO2
R－NH2
(1)A 能与FeCl3溶液作用显紫色，A 的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)试剂a 是 。
(4)满足下列条件的E 的同分异构有 种。
i.苯环上有两个取代基
ii.能与NaOH 溶液发生反应
【答案】(1)苯酚
(2)
+CH3OH
+H2O
(3)浓硝酸、浓硫酸
(4)6
【分析】由题干合成流程图信息可知，由A 的分子式和E 的结构简式以及A 到B、B 到D、D 到E 的转化
信息可知，A 的结构简式为：
，B 的结构简式为：
，D 的结构简式为：
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，a 为浓硝酸、浓硫酸，D 中硝基发生还原反应生成E，E 经过多步反应生成G，G 发
生反应生成J，生成奥美拉唑的反应为氧化反应；（5）E 发生取代反应生成M，M 发生取代反应生成N，
N 发生水解反应、还原反应生成G。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为：
，A 能与FeCl3溶液作用显紫色，A 的名称是苯
酚；
（2）由分析可知，A 的结构简式为：
，B 的结构简式为：
，故A→B 的化学方
程式是
+CH3OH
+H2O；
（3）通过以上分析知，试剂a 是浓硝酸、浓硫酸；
（4）E 的同分异构满足下列条件：ⅰ．苯环上有两个取代基；ⅱ．能与NaOH 溶液发生反应，说明含有酚
羟基，如果取代基是酚-OH、-CH2NH2，两个取代基有邻位、对位、间位3 种位置异构；如果取代基为酚-
OH、-NHCH3，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置异构，所以符合条件的同分异构体有6 种。
15．（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
①
36
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②
(1)A 具有酸性，B 分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F 的反应类型为 ，G 中官能团名称为 。
(3)由D→E 的过程中有副产物E＇生成，E＇为E 的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9 的有机物的结构简式 。
【答案】(1)sp2、sp3
(2) 消去反应 羰基
(3)
(4) 24
【分析】根据(1)问可知，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的
结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式为
，根据D 的分子
式，以及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式为
，根据F 的分子式，以及E 的结构
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简式，E→F 发生消去反应，即F 的结构简式为
，F 与氢气发生加成反应，对比
F、G 的分子式，且信息②，则G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，生成J 发生酯的水解，即J 的结构简式为
，根据
(5)K 分子有两个六元环，J→K 发生酯化反应，即K 的结构简式为
，据此分
析；
【解析】（1）根据上述分析，B 的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，碳原子杂化方式类型为sp2、sp3；
（2）根据上述分析，E→F 发生消去反应，G 的结构简式为
，含有的官能团为(酮)羰基；
（3）根据信息①第一步发生反应的原理，E＇的结构简式为
；
（4）能发生水解反应，说明含有酯基，能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，
根据E 的结构简式，综上所述，符合条件的结构简式中存在甲酸某酯的形式，因此符合条件的结构简式为
，两个取代基位置有邻、间、对三种，-C5H11 有8 种形式，同分异构体共有3×8=24 种；核磁共振氢谱
有5 种峰，说明是对称结构，峰面积之比中有9，说明有三个相同的甲基，即符合条件的是 。
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