文档内容
专项 03 有机合成与推断综合体
该专题分为两个板块
【1】知识清单
一、 有机物的结构、命名与反应类型
1. 官能团的判断
2. 有机物的命名
3. 有机反应类型的判断
二、 官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写
1．限定条件下同分异构体书写的三个维度
2．有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
3．限定条件的同分异构体的书写步骤
4．限定条件的分析
三、 有机合成路线的设计
1.有机合成路线的表达方法与要求
2. 构建碳骨架
3. 有机合成中官能团的保护
4. 有机合成路线的设计方法
四、 有机物结构的推断
1．利用有机物的性质推断
2．利用题给转化关系图推断
3．利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)
【2】专项练习
【1】知识清单
一、有机物的结构、命名与反应类型
1、官能团的判断
根据反应条件或反应特点确定分子中含有官能团
官能团名称 结构 特征反应
碳碳双键 加成、氧化、加聚反应
碳碳三键 —C≡C— 加成、氧化、加聚反应
取代反应(NaOH水溶液共热)、消去反应(NaOH醇
碳卤键
溶液共热)(X表示Cl Br等)
取代、消去(在浓硫酸加热条件)、催化氧化、被强
醇羟基 —OH 氧化剂氧化(酸性KCr O 溶液的作用下被氧化为
2 2 7
羧醛甚至羧酸)
极弱酸性(能与NaOH溶液反应，不能使指示剂变
色)、与浓溴水发生取代反应(—OH邻对位上的氢
酚羟基 —OH
原子被取代)、显色反应(遇FeCl 溶液呈紫色)、酯
3
化反应
氧化为 羧酸 ( 盐 )(新制氢氧化铜、银氨溶液)、还原
醛基 —CHO
为醇
还原为醇(如 在催化加热条件下还原为
酮羰基
)
胺 —NH 显碱性，能与酸反应生成盐
2
能发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵
酰胺基
盐，碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气
酸性(酸性强于碳酸)、酯化反应(如乙酸与乙醇在
羧基
浓硫酸加热条件下发生酯化反应)
水解反应(酸性水解得到羧酸与醇；碱性水解得到
酯基
羧酸盐与醇)
如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯
硝基 —NO 2 胺：
练习1：写出下列各物质中所含官能团的名称。
(1) ________________。 (2) ________________。(3) ________________。 (4) ________________。
答案 (1)羧基、羰基
(2)羰基、碳碳双键、溴原子
(3)羧基、氨基、氯原子
(4)酯基、酰胺基
2. 有机物的命名
(1)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
(2)熟悉有机物的命名方法
①对于烷烃：确定最长碳链为主链，命名为某“烷”；标明支链位置和数目。
②对于烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸必须选含官能团的最长链为主链，且编号从离官能团最近的一
端开始。
③酯用形成酯的羧酸与醇命名为某酸某酯。
④醚用相应的烃基命名为某某醚，如：CH—O—CH CH 的名称是：甲乙醚；烃基相同简化为某醚，如：
3 2 3
CH—O—CH 的名称是甲醚。
3 3
(3)含苯环的有机物命名
①以苯环作母体
主要有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。
如： 的名称是：邻二甲苯或 1 ， 2 二甲苯 ；
的名称是：间二氯苯或 1 ， 3 二氯苯 。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团。
如： 、 、
分别命名为苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。
的名称是：对苯二甲酸或 1 ， 4 苯二甲酸 。
(4)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为
(以“>”表示优先)：羧基>醛基>羟基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：名称为聚甲基丙烯酸甲酯；
命名为对硝基氯苯。
练习2. 写出下列有机物的名称。
(1)CH ===CHCHOH________________。 (2)Cl—CH COOH________________。
2 2 2
(3)OHC—CHO________________。 (4) ________________。
(5) ________________。
答案 (1)丙烯醇
(2) 氯乙酸
(3) 乙二醛
(4)间苯二酚(或1，3苯二酚)
(5)邻羟基苯甲酸(或2羟基苯甲酸)
3. 有机反应类型的判断
(1)依据概念及所含官能团判断
取代 取代反应的特点是“有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、
反应 酯化均属于取代反应
加成 加成反应的特点是“只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环及碳
反应 氧双键等
消去
消去反应的特点是“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
反应
氧化 主要包括有机物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性KMnO 溶液氧化，含醛基有机物与
4
反应 新制Cu(OH) 悬浊液、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等
2
(2)依据反应条件判断
①当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O 参加反应时，通常为醇的催化氧化反应。
2
③当反应条件为催化剂并有H 参加反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基苯环的加成反应。
2
④当反应条件为光照且与卤素单质(Cl 或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的
2
取代反应。
⑤当反应条件为铁或FeX 作催化剂且与X 反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
3 2
⑥当反应条件是NaOH的乙醇溶液、加热时，通常为卤代烃的消去反应。
练习3. 化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：(1)指出下列反应的反应类型，
反应1：________________，反应2： _____________________________，
反应3：________________，反应4： _____________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________。
答案 (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2) ＋CHCOONa＋CHOH＋HO
3 3 2
解析 (1)有机物A的化学式为C2H4O，在催化剂的作用下氧化为乙酸，则A为CH3CHO；有机物B(
)与甲醇发生酯化反应生成C ， 与C 发生取
代反应生成
，因此，反应1、2、3、4的反应类型分别是氧化反应、取代反应、酯化反应、取代反应。
(2)有机物D( )分子结构中含有酯基，1 mol D最多能与3 mol NaOH发生反应。
二、官能团性质梳理限定条件下同分异构体的书写
1. 限定条件下同分异构体书写的三个维度练习4. 邻甲基苯甲酸( )的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。
①属于芳香族化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
答案 17
解析
补充：（1）若苯环上连有2个取代基，其结构有3种。
（2）若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
（3） 若苯环上连有3个取代基，且两个相同一个不同，其结构有6种。
（4） 若苯环上连有3个取代基，且三个均不相同，其结构有10种。
2. 有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
取代法
书写时先碳链异构，后位置异构
(适用于醇、卤代烃同分异构体的书写)
插入法
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官
(适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书
能团(碳碳双键、碳碳三键)插入碳链中
写)
定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置
(适用于二元取代物同分异构体的书写) 不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目
换元法(即改变观察的对象)
换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使用。设烃的分子式为CH，对于分子式分别为CH Cl 与CH Cl 的同分异构体
x y x y－a a x y－b b
数目判断，只有满足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异
构体数目相同。如丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代物有4
种
等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原子”指的是：①
同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子相同取代基上的氢
等效氢法
原子是等效的；③处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等
效的
3. 限定条件的同分异构体的书写步骤
4. 限定条件的分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO 或NaCO 反应放出气体 —COOH
3 2 3
能与钠反应产生H —OH或—COOH
2
能与NaCO 反应 —OH(酚)或—COOH
2 3
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH
或—COOR或—X
能发生银镜反应
[或与Cu(OH) 反应] —CHO(包括HCOOR)
2
能与FeCl 发生显色反应 —OH(酚)
3
能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物
HCOOR
能发生银镜反应)或 或 或
苯环上的一溴代物有一种
或
练习5. 同时满足下列条件的 的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO 反应产生88 g气体。
3
答案 18
解析 第一步：确定官能团和基团
两个“—COOH”，一个“ ”。
第二步：排布官能团和基团
(1)含有“ ”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C===C—C—C，C—C===C—C，
。
(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“—
COOH”可能的位置)
共9种情况；
共5种情况；
共4种情况。
(3)第三步：算总数：9＋5＋4＝18种。
练习6. (1)A( )的同分异构体满足下列要求：①能发生银镜反应；②苯环上的一氯代物有
两种结构；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出所有符合条件的同分异构体的结构简
式：_____________________________________________________________________________________________________。
(2) 写 出 与 互 为 同 分 异 构 体 且 满 足 以 下 条 件 的 有 机 物 结 构 简 式 ：
_____________________________________________________________________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应
3
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有5组峰
(3)符合下列条件的E( )的同分异构体有________种。
①分子中苯环上有两个对位取代基
②能发生银镜反应
③能和钠反应放出氢气，不与FeCl 溶液发生显色反应
3
答案 (1)
(2)
(3)14
解析 (1)能发生银镜反应，有醛基—CHO，再根据核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1，6可
认为是 2 个—CH ，且处于对称的位置；2 在苯环上有两个 H 处于对称位置，可以写出答案。(2)与
3
互为同分异构体，能与FeCl 溶液发生显色反应，说明其分子中含有苯环和酚羟基，
3
能发生银镜反应说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱显示有 5组峰说明分子中含有—CHCHO，且与羟基
2
处于对位位置，则同分异构体的结构简式为
。(3)依据信息②③可知含有醛基和醇羟基两种官能团，标数字的位置为羟基可能
的位置。 ，
， ， ， ，共 14 种同分异
构体。
三、有机合成路线的设计
1.有机合成路线的表达方法与要求
(1)有机合成路线的表达方式A――→B――→C……―→D
示例：由乙醇合成乙酸乙酯的合成路线为：
CHCHOH――→CHCHO――→CHCOOH――→CHCOOC H
3 2 3 3 3 2 5
(2)设计路线的基本要求
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应为乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能为乙
烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的信息中的有机反应原理可以直接使用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理
可以直接使用。如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯→
→
→ → 。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇→乙酸乙酯，若原料给出只有
乙醇，则应先由乙醇制备乙酸。
练习7. 氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线：________________________(无
机试剂任选)。
答案
解析 合成路线的设计——逆推法：
第一步：逆向分析。在分析的过程中，可充分参考题给反应关系，其分析过程如下图所示：第二步：正向书写。由上述分析，该合成路线可表示如下：
2. 构建碳骨架
(1)增长碳链
当原料分子中的碳原子数小于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增
长，常用的方法有：
①增长一个碳原子的方法
炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再经水解生成羧酸，或经催化
加氢还原生成胺。具体过程如下：R—C≡CH――→R—CH===CHCN――→ R—CH == =CHCOOH 。
。
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：
CHCHBr＋CHC≡CNa―→CHC≡CCH CH＋NaBr。
3 2 3 3 2 3
③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(αH)较活泼，能与另外一分子的
醛基发生加成反应，生成β羟基醛，该产物易失水，得到α、β不饱和醛，具体方法如下：
(2)构建环状碳骨架共轭二烯烃[含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如异戊二烯(
)]与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生狄尔斯—阿尔德反应(DielsAlder reaction)得到环状加
成产物，具体方法如下：
。
(3)缩短碳链
①不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
；
CHCHC≡CCH ――→CHCHCOOH＋CHCOOH。
3 2 3 3 2 3
②某些苯的同系物被酸性KMnO 溶液氧化为苯甲酸：
4
。
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CHCOONa＋NaOH=====CH↑＋NaCO。
3 4 2 3
练习8. 已知：
写 出 以 环 己 烯 和 乙 醇 为 原 料 合 成 的 合 成 路 线 ( 其 他 试 剂 任 选 )
____________________________________________________________。
答案
解析 由环己烯和乙醇为原料合成 ，环己烯是六元环，而目标物为五元环，必须开环，环己烯
断键开环用KMnO 即可，被KMnO 氧化成二元羧酸，再与乙醇发生酯化反应，生成的酯发生已知的反应
4 4
即可合成目标产物。
3. 有机合成中官能团的保护(1)有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于
酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
(2)实例
被保护的官能团 被保护官能团的性质 保护方法
①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化
为酚钠，最后再酸化重新转化为酚
羟基：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸
酚羟基
性高锰酸钾溶液氧化
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后
再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧水、酸 用(CHCO) O将—NH 转化为酰胺，
3 2 2
氨基
性高锰酸钾溶液氧化 最后再水解转化为—NH
2
易与卤素单质加成，易被氧 用氯化氢先与碳碳双键加成转化为
碳碳双键 气、臭氧、双氧水、酸性高锰 氯代物，最后用NaOH醇溶液通过
酸钾溶液氧化 消去反应，重新转化为碳碳双键
4.有机合成路线的设计方法
(1)正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的
构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
⇨……⇨⇨
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其
思维程序为
⇨……⇨⇨
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知，合成该有机化合物的是苯甲酸
与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即
(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为
⇨……⇦。
练习9.已知
参照上述合成路线，以 和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：
________________________________________________
______________________________________________________________________。
答案
解析 由A＋B―→C的原理是B中两酯基之间的碳原子取代A中的溴原子，构成四元环，因而应先将
转化成卤代烃，之后完全类比C→D→E的变化即可。
四、 有机物结构的推断
1. 利用有机物的性质推断
序号 题给信息 推断结论
(1) 芳香族化合物 含有苯环
(2) 某有机物能与FeCl 溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
3
某有机物G不能与FeCl 溶液发生显色 G中不含酚羟基，水解后生成物中含有
3
(3)
反应，但水解产物之一能发生此反应 酚羟基(极有可能是酚酯)
(4) 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或HCOO—某有机物若只含有一个官能团，既能发
(5)
生银镜反应，又能发生水解反应
该有机物可能为甲酸某酯( )
某有机物能与饱和NaHCO 溶液反应产
3
(6) 该有机物含有羧基
生气体
0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生 该有机物一个分子中含有2 个—
(7)
成44 g CO COOH
2
该有机物含有四种不同化学环境的
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰
(8) 氢原子，且氢原子的个数比为
面积比为6∶2∶2∶1
6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下H 密度的 该气态有机物的摩尔质量为56
2
(9)
28倍 g/mol
2.利用题给转化关系图推断
在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(给出分子式)——有机
物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或者是有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，
需要考虑如下几点：
(1)在限定的转化中，反应的条件是什么？其目的是什么？
(2)转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？
(3)然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有
机物(或者是有机试剂)”的结构简式。
3.利用题给“已知”中的信息反应推断(表中R为烃基)
以信息反应为突破口进行推断其实是一个拓宽视野和“模仿”的过程，解题时首先应确定合成路线中哪一
步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊的反应条件进行确定，也可对比信息反应及合成路线中反
应物和生成物的特殊官能团进行确定；然后分析信息反应中旧键的断裂和新键的形成，以及由此引起的官
能团转化，将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。
信息反应 基本原理 反应示例
与碳碳双键直接相连的碳原子
烯烃αH的取代 上的氢原子(αH)比较活泼，一
定条件下可发生取代反应
(1)马氏规则：不对称烯烃与卤
化氢加成时，氢原子加到烯烃
烯烃的加成反应
含氢原子较多的双键碳原子
上，卤素原子加到含氢原子较少的双键碳原子上
(2)在过氧化物存在下，不对称
烯烃和卤代氢的加成不遵循马
氏规则
烯烃与一氧化碳和氢气在加
热、高压和催化剂作用下，在 RCH===CH ＋CO＋H――→RCHCHCHO[或
2 2 2 2
羰基合成反应 烯烃双键上同时加上氢原子和 RCH(CHO)CH ](产物可能为其中一种，也可能两
3
甲酰基，生成比原来烯烃多一 种都有)
个碳原子的醛
(1)卤素加成
以丁二烯与溴单质反应为例，
两个溴原子分别加在丁二烯分
子的C－1、C－2原子上，属于
1，2－加成；两个溴原子分别
加在丁二烯分子两端的C－1、
共轭二烯烃的加成
C－4原子上，这时双键移向中
规律
间，属于1，4－加成
(2)狄尔斯－阿尔德反应
由共轭二烯烃与含碳碳双键或
三键的化合物通过1，4－加成
生成环状化合物的反应
芳香烃在无水氯化铝催化下，
苯环的烷基化反应
苯环上的氢原子被烷基所取代
硝基苯在不同的还原剂及不同
硝基苯的还原反应 的介质中可以被还原成苯胺等
不同产物有机卤代物和金属镁在无水乙
格氏试剂的制备及 醚(或其他惰性溶剂)中作用可得
用途 格氏试剂。利用格氏试剂可制
备烃、醇、羧酸等
具有αH的醛或酮，在稀碱的作
用下，两分子的醛或酮可以互
相作用，其中一个醛(或酮)分子
中的αH加到另一个醛(或酮)分
羟醛缩合反应
子的羰基氧原子上，其余部分
加到羰基碳原子上，生成一分
子β－羟基醛(或一分子β－羟基
酮)
醛及脂肪酮能与HCN发生加成
醛、酮与HCN的加
反应生成α－羟基氰(或α－氰
成反应
醇)，水解可生成羧酸
分子中没有α－H的醛在浓碱作 2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH 3 OH
醛的歧化反应
用下会发生歧化反应
羧酸的还原反应 羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇 RCOOH――→RCHOH
2
练习10. 化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物B的结构简式为________________________________________。
(2)由C→D的反应类型是： _______________________________________。
(3)已知：RCHCN――→RCHCHNH。请写出以
2 2 2 2
为原料制备化合物X( )的合成路线流程图(无机试剂任用)。
答案 (1)
(2)取代反应
(3)
解析
【2】专项练习
1．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏
剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B生成C的反应类型为__________。
（3）由C生成D的反应方程式为__________。
（4）E的结构简式为__________。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H O的总质量
2
为765g，则G的n值理论上应等于__________。
【答案】 丙烯 氯原子 羟基 加成反应
或8
【分析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH CH=CH ；A和Cl 在光照条件下发生取代反应生
3 2 2
成B为CH =CHCH Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为 ，C在碱性条件下脱去HCl生成D；
2 2
由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为 ；D和F聚合生成G，据此分析解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为CH CH=CH ，化学名称为丙烯；C为 ，所含官能团的名称
3 2
为氯原子、羟基，
故答案为丙烯；氯原子、羟基；
（2）B和HOCl发生加成反应生成C，
故答案为加成反应；
（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为： ，
故答案为 ；
（4）E的结构简式为 。
（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛
基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3：2：
1。则符合条件的有机物的结构简式为 、 ；
故答案为 、 ；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl和H O，若生成的NaCl和H O的总质量为
2 2
765g，生成NaCl和H O的总物质的量为 =10mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的
2
G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理论上应等于8，
故答案为8。
2．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如图：已知以下信息：
① R CHO+
1
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH + H O+
2 2
回答下列问题：
(1)由A生成B的化学方程式为___________，反应类型为___________。
(2)D的化学名称是___________，由D生成E的化学方程式为：___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有___________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面
积比为6：2：2：1的是___________(写出其中一种的结构简式)。
(5)利用苯及化合物C为原料，结合以上合成路线和信息合成N-异丙基苯胺( )________
【答案】 +NaOH NaCl+H O+ 消去反
2
应 乙苯 +HNO H O+
3 219 或 或
【分析】A的分子式为C H Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B
6 13
为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱
和C原子没有H原子，故B为 ，C为 ，逆推可知A为
；D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-
77=29，故侧链为-CH CH ，D为 ，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D
2 3
发生乙基对位取代反应生成E为 ，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH ，则F
2
为 ，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G
为 。【详解】(1)根据分析可知A发生消去反应生成B，化学方程式为 +NaOH
NaCl+H O+ ，反应类型为消去反应；
2
(2)D为 ，化学名称为乙苯，由D到E为硝化反应，反应的化学方程式为
+HNO H O+ ；
3 2
(3)根据上述推断，G的结构简式为 ；
(4)F为 ，其含有苯环的同分异构体还有以下几种情况：若取代基为氨基、乙基，则有邻、间2
种同分异构体；若只有一个取代基，则取代基为：-CH(NH )CH 、-CH CH NH 、-NHCH CH 、-CH NHCH 、-
2 3 2 2 2 2 3 2 3
N(CH ) ，有5种；若取代基两个，还有-CH 和-CH NH 或者- CH 和-NHCH ，各有邻、间、对三种同分异构体，
3 2 3 2 2 3 3
共有6种；若取代基有3个，即-CH 、-CH 和-NH ，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，
3 3 2
氨基有3种位置，两个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有6种同分异构体。
故符合条件的同分异构体共有2+5+6+6=19种；
其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且面积比为 6∶2∶2∶1 说明含有2个甲基，结构简式可以为
、 或 ；
(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应，生成硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下发生还原
反应，生成氨基苯；再与(CH ) C=O反应得到 ，最后加成反应还原得到N-异丙基苯胺，
3 2所以合成路线为
。
3．2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，峰面积之比为_______；
C H 是上述物质的同系物，它共有种_______结构，其中满足下列条件的是_______(写结构简式)
8 10
① 核磁共振氢谱上共有2个吸收峰 ② 且峰面积之比为3:2
(2)B的名称为_________。反应④的类型为_______。
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
(4)写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
【答案】 4 3:2:2:1 4 邻硝基甲苯 氧化反应 避免甲基对位的
氢原子被硝基代替，减少副产物
保护氨基 Cl /FeCl 羧基
2 3【分析】 与浓硫酸发生磺化反应生成A，A发生硝化反应生成 ，逆推可知A是 ；
由 可知C是 ；结合反应③，综合反应⑧、⑨，可知E是
。
【详解】(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有4种，峰面积之比为3:2:2:1；
C H 是上述物质的同系物，含有苯环，结构有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，它共有4种结构，
8 10
其中核磁共振氢谱上共有2个吸收峰，且峰面积之比为3:2，满足条件的结构是 ；
(2) 的名称为邻硝基甲苯；反应④是邻硝基甲苯中的甲基被高锰酸钾氧化为羧基，反应④的类型
为氧化反应；
(3)若甲苯直接硝化，甲基邻位、对位上的氢原子都有可能被硝基取代，该流程未采用甲苯直接硝化的方法
制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是避免甲基对位的氢原子被硝基代替，减少副产物；
(4)⑥是 与CH COCl发生取代反应生成 和HCl，化学反应方程式是
3
，氨基易被氧化，该步反应的主要目的是避免氨基
被氧化。
(5)反应⑧是 发生苯环的氯代反应生成 ，反应试剂和条件类似苯与溴的反应，反应条件为Cl /FeCl ； 中含氧官能团的名称为羧基。
2 3
4．丹参醇是存在于中药丹多中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
回答下列问题:
(1)C中含氧官能团的名称为_______ (写出其中两种)。
(2)写出B的结构简式_______。
(3)下列叙述正确的是_______。
A．D→E的反应为消去反应 B．可用金属钠鉴别D．E
C．D可与NaOH反应 D．丹参醇能发生加聚反应不能发生缩聚反应
(4)丹参醇的所有同分异构体在下列一种表征收器中显示的信号(或数据)完全相同，该仅器是______(填标号)。
a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共探仪
(5)芳香化合物F是A的同分异构体,可与FeCl 溶液发生显色反应,F共有_____种；其中核磁共振氢谱为四组
3
峰，峰面积比为6：2：1：1的结构简式为______(写一种即可)。
(6)写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图__________________(无机试剂和乙
醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】 羟基、羰基、醚键 AB c 9 或
【详解】(1)观察C的结构可知，含有羟基、羰基、醚键；(2)根据已知信息分析，两种烯烃可以通过加成反应形成环，故B的结构为 ；
(3) A.D→E的反应过程中羟基和邻位碳上的氢原子下去，形成碳碳双键，反应为消去反应，故正确；B.D中
含有羟基，而E没有，所以可以用金属钠鉴别D.E，故正确；C.D含有羟基、羰基和醚键，不可与NaOH反
应，故错误； D.丹参醇含有两个羟基和羰基和碳碳双键和醚键，能发生加聚反应，能发生缩聚反应，故错
误；故选AB。
(4) 丹参醇与同分异构体中组成相同，由元素分析仪显示的信号完全相同，故选c。
(5) 芳香化合物F是A的同分异构体，分子式为C H O，可与氯化铁发生显色反应，说明苯环上连接羟基，
8 10
所以该物质可能连接2个取代基，一个羟基和一个乙基，二者有邻间对三种位置关系，也可能为一个羟基
和两个甲基，有6种结构，共9种。其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积我6:2:1:1的结构简式为
或 。
(6)根据已知信息分析，二烯烃可以和烯烃发生加成反应生成环状，所以合成路线中需要将烯烃变成二烯烃，
需要通过烯烃的加成和卤代烃的消去实现，所以合成路线为：
。
【点睛】掌握常见有机物的同分异构体的数目，方便计算。C H -有2种，C H -有四种，C H -有8种，-
3 7 4 9 5 11
C H -有3种，若苯环上连接AAB式的三个取代基，有6种，若连接ABC式的三种取代基，有10种。
6 4
5．按要求完成下列问题
(1)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有
A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2-甲基丙烷 D．对苯二甲酸
(2)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物-富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。图是合
成富马酸铁的一种工艺路线：
①A的化学名称为_______由A生成B的反应类型为_______。
②C的结构简式为_______。
③富马酸的结构简式为_______。
④检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_______。
⑤富马酸为二元羧酸，1 mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应可放出_______L CO (标况)；富马酸的同分
3 2异构体中，同为二元羧酸的还有_______(写出结构简式)。
【答案】(1)BD
(2) 环己烷 取代反应 取少量富血铁，加入
稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无 44.8
、
【分析】（1）核磁共振氢谱中能出现两组峰，说明物质含有2种H原子，其峰面积之比为2：1 ，则两种
H原子数目之比为2：1，注意等效氢判断：①分子中同一甲基上连接的氢原子等效，②同一碳原子所连甲
基上的氢原子等效，③处于镜面对称位置上的氢原子等效；
（2）A为环己烷，环己烷与Cl 光照发生取代反应生成B，B的结构简式为 ，B与NaOH乙醇溶
2
液、共热发生消去反应生成环己烯，环己烯与Br /CCl 发生加成反应生成C，C的结构简式为 ；
2 4
酸化得富马酸，富马酸的结构简式为 ，富马酸与Fe2+形成的配合物——
富马酸铁又称“富血铁”，以此来解析；
（1）
A．乙酸甲酯( CH COOCH )中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为1：1，A错
3 3
误；
B．对苯二酚( ) 中含有2种氢原子 ，核磁共振氢谱能出现两组峰 ，且其峰面积之比为
2：1，B正确；
C．2-甲基丙烷( )中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之比为9：
1，C错误；
D．对苯二甲酸( )中含有2种氢原子，核磁共振氢谱能出现两组峰，且其峰面积之
比为2：1，D正确；故选BD。
（2）
①A的化学名称为环己烷，由A生成B为环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成 和
HCl。
②环己烯与Br /CCl 发生加成反应生成C，C的结构简式为 ；
2 4
③ 酸化得富马酸，富马酸的结构简式为 ；
④通常用KSCN溶液检验Fe3+，则检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是：取少量富血铁，加入稀硫
酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
⑤富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO 溶液反应生成2molCO ，标准状况的体积为
3 2
2mol×22.4L/mol=44.8L；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有 、 ；
6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应，该步反应物Me SO 中的“Me”表示_______。
2 4
(2)E中的官能团有：_______(写名称)。
(3)写出反应类型：④_______。
(4)写出F的结构简式_______ 。
(5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)， 请写出
第二步反应的化学方程式_______。(6)化合物 是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物 合成
_______。
①合成过程中无机试剂任选；
② 在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；
③CH =CH-CH=CH 与溴水的加成以1，4-加成为主；
2 2
④合成反应流程图表示方法示例如下：
【答案】 甲基(-CH ) 氨基、酯基 还原
3
+C H OH
2 5
+H O
2
【分析】根据E的分子式可知，N原子参与碳骨架的构成，但是其饱和时形成3根键，因此计算不饱和度
时，先把N原子当做C原子，但是比计算相同C原子数的烷烃少1个H原子，则E的不饱和度为
，根据G的结构简式以及合成图可知，D与氢气发生反应生成E，D中硝基发生还原反应，
E为 ，F为 ，F发生水解反应生成
G。
【详解】(1)反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH CN中1个H原子被-CH 取代，则反应物Me SO 中的
2 3 2 4
“Me”表示甲基(-CH )；
3
(2)E为 ，则官能团为氨基、酯基；
(3)加氢去氧的反应为还原反应，则反应④为还原反应；
(4)由合成图可知，E→F发生取代反应，-NH 中的-H被CH = C(CH ) CH -取代，则F为
2 2 3 2;
(5)第二步反应为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应的化学方程式为
+C H OH +H O；
2 5 2
(6)由化合物 合成 ，结合信息可知，先发生脱羰基反应，再发生1，4-加成反应，然后
发生水解反应，最后发生氧化反应即可，该合成路线为：
。
7．反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列
问题：
已知：
(1)A的名称是__________；B分子中共面原子数目最多为__________；C分子中与环相连的三个基团中，不
同化学环境的氢原子共有_____种。
(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式
___________________________
(3)E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，峰面积比为_________，能发生的反应有__________（填字
母）
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构简式
________________________________。（包括顺反异构）
(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
___________________________________________________________。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。【答案】 正丁醛或丁醛 9 8 醛基 +2Ag(NH ) OH
3 2
+2Ag↓+3NH +H O或 +2Cu(OH) +NaOH
3 2 2
+Cu O↓+3H O 3:2:1 cd CH =CHCH OCH 、 、
2 2 2 2 3
、
保护醛基(或其他合理答案)
【分析】（1）由乙烯是平面结构，甲烷是正四面体结构判断共面原子数；
（2）检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（3）结合已知条件： 分析；
（4）B为CH =CHOC H ，含有碳碳双键和醚键，由碳链异构和官能团位置异构分析；
2 2 5
（5）根据信息和己醛的结构， 首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件
下反应即可；
（6）醛基也能够与氢气加成。
【详解】（1）根据流程图，A为CH CH CH CHO，名称为丁醛；B为CH =CHOC H ，分子中共面原子数目最
3 2 2 2 2 5
多为9个(如图： )，C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子
化学环境都不相同，共有8种；
（2）D为 ，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜
悬浊液，检验醛基的化学反应方程式为 +2Ag(NH ) OH
3 2
+2Ag↓+3NH +H O或 +2Cu(OH) +NaOH
3 2 2+Cu O↓+3H O；
2 2
(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成 、CH CH CH CHO和CH CH OH
3 2 2 3 2
以及水，E为有机物，其核磁共振氢谱显示有三种峰，因此E为CH CH OH，峰面积比为3:2:1。CH CH OH
3 2 3 2
属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd；
(4) B为CH =CHOC H ，含有碳碳双键和醚键，B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构
2 2 5
有：CH =CHCH OCH 、 、 、 ；
2 2 3
（5）D为 ，己醛的结构简式为CH CH CH CH CH CHO，根据信息和己醛的结构，
3 2 2 2 2
首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基。
8．碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
(3)E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘
番酸的结构简式为___________。(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含碘物质，
则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基
(2) 丁酸
(3) +HNO +H O
3 2
(4)
(5)
(6)
【分析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH CH CH CHO发生氧化反应生成CH CH CH COOH，则A为
3 2 2 3 2 2
CH CH CH CHO、B为CH CH CH COOH；CH CH CH COOH发生信息反应生成
3 2 2 3 2 2 3 2 2
，则D为 ；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成 ，则E为 、F为 ；在催化剂作用下，
与 反应生成CH CH CH COOH和 ，则G为
3 2 2； 与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节溶
液pH生成 ， 与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为 。
【详解】（1）由分析可知，能发生银镜反应的A的结构简式为CH CH CH CHO，官能团为醛基，故答案为：
3 2 2
醛基；
（2）由分析可知，无支链的B的结构简式为CH CH CH COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一
3 2 2
种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2个醚键和1个六元环，结构简式为 ，故答案
为：丁酸； ；
（3）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸作用下， 与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和水，反应的化学方程式为 +HNO +H O；
3 2
（4）由分析可知，含有乙基的G的结构简式为 ；
（5）由分析可知，相对分了质量为571的碘番酸的结构简式为 ；（6）由题给信息可知， 和硝酸银之间存在如下关系：
3I— 3AgNO ，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
3
×100%= ，故答案为： 。
9．物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5) 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】(1) 醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【分析】A（ ）和 反应生成B（C H O ），根据“已知
12 14 4
①”可以推出B的结构简式为 ；B和HCOONH 发生反应得到C
4（C H O ），C又转化为D（C O O ），根据“已知②”可推出C的结构简式为
12 16 4 12 14 3
，D的结构简式为 ；D和HOCH CH OH反
2 2
应生成E（ ）；E在一定条件下转化为F（ ）；F和CH I在
3
碱的作用下反应得到G（C H O ），G和 反应得到H（ ），
15 18 5
对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为 ；H再转化为I（
）；I最终转化为J（ ）。
（1）
A的结构简式为 ，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G的结构简式为 ，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取
代反应；G→H反应中， 的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）
由分析可知，B的结构简式为 。
（4）
由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为 、
，则C→D的化学方程式为
。
（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C H O可得知，该物质还
4 6
含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是
CH =CHCH CHO、 （与后者互为顺反异构体）、 （与前者互为顺反异构
2 2
体）、 和 ，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。
（6）
连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。
（7）
结合G→I的转化过程可知，可先将 转化为 ，再使 和
反应生成 ，并最终转化为 ；综上所述，合成路线为：
。
10．用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无
需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的
结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
【分析】由合成路线，A的分子式为C H O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为
7 8，则A为 ，B与CH CHO发生加成反应生成 ，
3
再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为 ，C与Br /
2
CCl 发生加成反应得到 ， 再在碱性条件下发生消去反应生成
4
D，D为 ，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C H O ，F的结构简式
5 6 2
为 ，可推知E为 ，F与 生成G，G与D
反应生成H，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为 ，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B( )先与CH CHO发生碳氧双键的加成反应生成
3， 再发生消去反应生成C( )，故
第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C与Br /CCl 发生加成反应得到 ；
2 4
（4）由分析，E的结构简式为 ；
（5）H的结构简式为 ，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰
基；
（6）C的结构简式为 ，分子式为C H O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含
9 8
有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为： ；
（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO 和C=O成环，且C=O与—CHO成环，
2
从而得到H，可推知，若要合成H′( )，相应的D′为 ，
G′为 ，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的手性碳原子为 ，共5个。
11．左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反
应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯丙烯
(2)
(3) +H O
2
(4)羟基、羧基
(5)取代反应(6)
(7) 10 、
【分析】A发生氧化反应生成B，B与C在NaNH 、甲苯条件下反应生成D，对比B、D的结构简式，结合C
2
的分子式C H N，可推知C的结构简式为 ；D与30%Na CO 反应后再酸化生成E，E在浓
8 7 2 3
硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO 溶液反应产生CO ，F中不含羧基，F的分子式为
3 2
C H O ，F在E的基础上脱去1个H O分子，说明E发生分子内酯化生成F，则F的结构简式为
11 10 2 2
；F与(C H ) NH在AlCl 、甲苯条件下反应生成G，G与SOCl 、甲苯反应生成H，H的分子
2 5 2 3 2
式为C H ClNO，H与I反应生成J，结合G、J的结构简式知，H的结构简式为 ；I的分子
15 20
式为C H KNO ，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为 ；据此作答。
8 4 2
【详解】（1）A的结构简式为CH =CHCH Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
2 2
（2）根据分析，C的结构简式为 ；答案为： 。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为 ，E生成F的化学方程式为+H O；答案为：
2
+H O。
2
（4）E的结构简式为 ，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
羧基。
（5）G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，G与SOCl 发生取代反应生
2
成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I的结构简式为 ；答案为： 。
（7）E的结构简式为 ，E的分子式为C H O ，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和
11 12 3
NaHCO 溶液反应产生CO ，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水
3 2
解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若
3个甲基在苯环上的位置为 时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异
构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、 ；答案为：10；
、 。
12．治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_______。
(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。
(5)L的分子式为C H O 。L的结构简式是_______。
7 6 3
(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHOii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。
N→P→Q L
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基
(2)abc
(3)NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH + H O
2 2 3 2 2 3 2
(4)
(5)
(6)
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A为 ，B为反式
结构，进而可以推出B的结构为 ，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为
，与D的分子式相符；ClCH COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH COONa，然后
2 2
再酸化得到E，E为NCCH COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH COOCH CH ，D
2 2 2 3
和G发生加成反应生成 ；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H 发生反应生成J，可以推出J的结构简式为 ，同时生成乙醇；由物
2
质 结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C H O 可以推出L的结构简
7 6 3
式为 ，M的结构简式为 ，据此分析解答。
（1）
由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟
键)、醛基；
（2）
B为 。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示
，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO 酸性溶液褪色，
4
故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如 等，故c正确；d．B分子的不饱和
度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类
同分异构体，故d错误；故答案为：abc；
（3）
E为NCCH COOH，G为NCCH COOCH CH ，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式
2 2 2 3
为NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH + H O，故答案为：NC-CH -COOH + HOCH CH
2 2 3 2 2 3 2 2 2 3
NC-CH -COOCH CH + H O；
2 2 3 2
（4）根据上述分析，J的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）
由分析可知，L的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）
根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构简式为
，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H O /HAc，P的结构简式为 ，
2 2
由N到P的反应条件为O /Zn，H O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为 ，
3 2
故答案为： ； ； 。
【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意 与H 不是发生加
2
成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。
13．某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】 HOCH CH Br C
2 2
+4NaOH +2 +2NaBr、 、
、 (任写3种)
【分析】A的分子式为C H ，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不
8 10
存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为 ，
被酸性高锰酸钾氧化为 ，D中含有酯基，结合已知信息
反应可知C的结构简式为 ，B与E在酸性条件下反应生成 ，该反应
为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH CH Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F
2 2
中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应
为 。
【详解】(1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；化合物E的结构简式为HOCH CH Br，
2 2
故答案为： ；HOCH CH Br。
2 2(2)A．化合物B的结构简式为 ，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只
含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合
物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；
B．D的结构简式为 ，由此可知化合物D的分子式为
，故B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合
反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；
D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；
综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。
(3) 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件
下能发生取代反应，因此反应方程式为 +4NaOH +2
+2NaBr。
(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可
能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N 官能团与化合物F
3
中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为 ，该环状化合物的化学式为 ，符合题意，故答案为： 。
(5)化合物F的分子式为C H O ，不饱和度为6，其同分异构体中含有 结构片段，不含
8 6 4
键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱
和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、 、 、 。
(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与 通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟基又能通过 +水解得到，乙烯与Br 加成可得 ，故目标化合物的
2
合成路线为 。
14．碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。
(2)B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是
___________。
(3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的结构简式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为
193，碘番酸的结构简式是___________。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、
洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。
【答案】(1)醛基
(2) 正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可
确定B为CH CH CH COOH，则A为CH CH CHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。
【详解】（1）由A的分子式C H O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
4 8
（2）B的分子式为C H O 、无支链，由醛氧化生成，则B为CH CH CH COOH，名称是正丁酸。B的一种同
4 8 2 3 2 2
分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH -，B的不饱和度为1，则
2
其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，
分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6） ——3AgNO ，n(AgNO )= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番
3 3
酸的质量分数为 = 。答案为： 。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
15．舍曲林(Sertraline)是一种选择性 羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_______。
(2)B的化学名称为_______。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有 键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为_______，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简
式为_______(不考虑立体异构)。(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5)
##
(6)
【分析】A在KMnO 作用下，甲基被氧化为羧基，得到B ，B中羧基上的-OH被SOCl 中
4 2
的Cl取代得到C，C中的Cl原子与苯环上的H原子在AlCl 环境发生消去反应得到D，D中羰基在
3
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E在一定条件下脱去酯基生成F，F中的碳碳双键加氢得到G，G与SOCl 反应得到H ，H脱去HCl得到I ，I中
2
的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是 中的甲基被KMnO 氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
4
（2）据分析，B的结构简式是 ，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D的结构简式可知，其分子式为C H Cl O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1的结
13 8 2
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为： 。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H( )、I( )和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G和Sertraline的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I是H中的碳基上的Cl与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I的同分异构体，有 和 。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线
如下：
