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热点 8 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
限制条件的同分异构体书写与设计合成路线是江苏高考的必考内容，属于热点问题，
以有机化合物的性质与结构知识为考查的载体，限制条件的同分异构体书写与设计合成路
线有利于培养学生的思维能力、分析问题的能力等，能更全面地考查考生的综合素质和能
力。体现“科学态度与社会责任”的化学核心素养。掌握常见有机化合物的性质与结构是
答题的关键，注意基础知识的理解掌握和灵活运用。
一、限制条件同分异构体的书写
1．限制条件同分异构体书写的规律及思维流程
(1)同分异构体书写的常见限制条件
(2)限制条件同分异构体书写的思维流程
①根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。②根据限制条件确定含有的官
能团种类及数目。③结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。④检查删除
重复的、不符合限制条件的结构简式。
2．根据波谱确定有机物分子结构
由有机物的分子式确定其结构式，可通过红外光谱的吸收频率不同来确定有机物分子中的
官能团或化学键的种类，可通过核磁共振氢谱确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相
对数目，再确定结构式，其中核磁共振氢谱中的吸收峰数＝氢原子种类数，吸收峰面积之
比＝氢原子数目之比。
二、设计有机合成路线
1．解题流程
表达方式 A B ――→ C…… →D
总体思路 根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键 信息及框图流程的运用从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架
及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或
者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
正向合成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出
原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
常用
逆向合成法
方法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为
正逆双向合成
法
2．根据题目中的“显性信息”设计合成路线
解读：当题中有已知信息时，有机合成路线的设计一般会用到已知信息中的反应，解题时
首先要联系已知信息，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，分析
其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。
考向 限制条件的同分异构体书写与设计合成路线
1. （2023江苏卷节选）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：（
（4）写出同时满足下列条件 C的的一种同分异构体的结构简式：___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下
不能使2%酸性 溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产
物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
（6）写出以 、 和 为原料制备 的合成
路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示
例见本题题干)。
【答案】（4）
（6）
【解析】【分析】 与 发生取代反应生成 ，可推知化学方程式
为 +CH COCl→ +HCl，可知B为CHCOCl；
3 3
发生水解反应得到F： ， 与G： 发生取代反应得到
，可知化学方程式为 + →
+HBr，由此推知G为 。
【小问4详解】
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原
子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性 溶液褪色，说明其同分异构体为5，
且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，
所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定
的同分异构体为 。
【小问6详解】
结合F→H可设计以下合成路线：。
2. （2022江苏卷节选）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（3）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一
种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
（5）已知： (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】 （3）
（5）
【解析】
【分析】A（ ）和CHI发生取代反应生成B（
3）；B和SOCl 发生取代反应生成C（ ）；C和CHOH发生取代反应生
2 3
成D（ ）；D和NH OH发生反应生成E（
2
）；E经过还原反应转化为F，F再转化为G，其中F和G的分子
式都是C H NO ，则F为 ，F和G互为手性异构体。
12 17 2
【小问3详解】
D的分子式为C H O，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一
12 14 3
种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，
且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同
分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该
同分异构体的结构简式为 。
【小问5详解】
根据已知的第一个反应可知， 与CHMgBr反应生成 ，
3
再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知，可以转化为 ，根据流程图中D→E的反应可知，
和NH OH反应生成 ；综上所述， 的合成
2
路线为：
。
（建议用时：45分钟）
1．（2023上·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考阶段练习）高血脂一般指高脂血症，高脂血症
会引发高血压、急性心肌梗死、脑栓塞、脂肪肝、糖尿病等疾病，药物G可用于治疗高血
脂，其合成路线如下：
已知：
①
②同一碳原子上连两个 不稳定，会脱去一分子水。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 ，E中所含官能团的名称是 。
(2)E+F→G的反应类型为 。
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式为 。(4)D的结构简式为 。
(5)下列说法正确的是___________(填标号)。
A．有机物B有两种同分异构体
B．有机物F分子中所有原子可能共平面
C．1mol有机物G最多可与 发生加成反应
D．有机物C、D、E均能使酸性 溶液褪色
(6)化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大14，符合下列条件的W的同
分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
(7)结合题目中的相关信息，设计由乙醇制备 的合成路线： (无
机试剂任选)。
【答案】(1) 苯甲酸 羟基
(2)酯化反应
(3)
(4)
(5)BD
(6)12
(7)
【分析】甲烷和Cl 生成CHCl，CHCl 在碱性条件下加热生成CHO，CHO和
2 2 2 2 2 2 2
CH(CH)CHO在稀碱中生成D为 ，D加氢生
3 2 6
成E为 ；苯甲醛被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应生成G为
，据此分析解题。
【解析】（1）据分析可知，F为苯甲酸，苯甲酸和E发生酯化反应发生G，E为
中所含官能团的名称是羟基，故答案为苯甲
酸；羟基。
（2）苯甲酸和E( )发生酯化反应发生G，
E+F→G的反应类型为酯化反应，故答案为酯化反应。
（3）C为CHO，与银氨溶液反应的化学方程式为
2
，故答案为
。
（4）CHO和CH(CH)CHO在稀碱中生成D，结合E(
2 3 2 6
)，可推测D的结构简式为
，故答案为
。
（5）A．CHCl 为四面体结构，无同分异构体，故A错误；
2 2
B．苯甲酸苯环中苯环上原子公平面，羧基中含有C=O双键，有可能共平面，故B正确；C．G为 ，1mol G为3mol苯甲
酸和1mol E发生酯化反应生成，所以1mol有机物G最多可与 发生加成反应，故
C错误；
D．C为CHO，能使酸性 溶液褪色，有机物D、E中均含有羟基，且羟基连接得C
2
上含有H，所以均能使酸性 溶液褪色，故D正确；
故答案选BD。
（6）据分析，F是苯甲酸，化合物W是化合物F的同系物，W的相对分子质量比F大
14，符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯；则苯环
上的两个取代基可能是HCOO-和-CH、-CHO和-OCH 、-OH和-CHCHO、-CHOH和-
3 3 2 2
CHO等四组，每一组又都有邻、间、对三种结构，故W的同分异构体共12种，故答案为
12。
（7）乙醇制备 的合成路线：
，故答案为
。
2．（2024·湖南株洲·统考一模）氨布洛芬（G）是布洛芬酰胺类衍生物，具有消炎、解热、
镇痛作用，氨布洛芬的一种制备方法如下：回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，B的官能团为 。
(2)C和D的相互关系为 （填标号）。
a．只同系物 b．同分异构体装 c．同一物质 d．以上都不正确
(3)E（布洛芬）的化学式为 ，分子中含有手性碳原子个数为
。
(4)关于 的说法正确的是 （填标号）。
a．C、N、O的杂化方式相同 b．其沸点高于丙醇的沸点
c．易溶于水，且溶液呈酸性 d．能发生取代、氧化、加成等反应
(5)写出D与足量 溶液共热的化学方程式： 。
(6)已知H为比E少3个碳原子的同系物，且苯环上只有2个取代基，则符合条件的H有
种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为 的结构简式为 。
(7)根据题中合成路线的信息，写出利用甲苯和甲胺（ ）为原料合成有机中间体甲
苯甲酰胺（ ）的合成路线图 （无机原料任选）。
【答案】(1) 取代反应 羰基和氯原子
(2)b
(3) C H O 1
13 18 2
(4)ab
(5)(6) 15
(7)
【分析】A和 发生取代反应生成B，B羰基发生羟醛缩合生成C，C在ZnCl 条件
2
下生成D，D水解生成E，E中羧基和SOCl 反应生成F为酰氯，F和NH CHCHOH生成
2 2 2 2
G，据此分析解题。
【解析】（1）A→B的反应类型为取代反应，B中含有官能团为羰基和氯原子，故答案为
取代反应；羰基和氯原子。
（2）根据C和D的结构示意图可知，C和D互为同分异构体，故答案选b。
（3）E（布洛芬）的化学式为C H O，分子中含有1个手性碳原子，故答案为C H O；
13 18 2 13 18 2
1。
（4）a．C、N、O的杂化方式均为sp3，故a正确；
b．NH CHCHOH分子间存在氢键，其沸点高于丙醇的沸点，故b正确
2 2 2
c．NH CHCHOH易溶于水，溶液呈碱性，故c错误；
2 2 2
d．NH CHCHOH能发生取代、氧化，无法发生加成反应，故d错误；
2 2 2
故答案选ab。
（5）D中酯基和氯原子都能和 反应，与足量 溶液共热的化学方程式
，故答案为
。
（6）已知H为比E少3个碳原子的同系物，所以H中含有羧基，且苯环上只有2个取代基，
当取代基为-CH 和-CH(CH )COOH时有3种，当取代基为-CH 和-CHCHCOOH时有3种，
3 3 3 2 2
当取代基为-COOH和-CHCHCH 时有3种，当取代基为-COOH和-CH(CH ) 时有3种，当
2 2 3 3 2
取代基为-CHCOOH和-CHCOOH时有3种，共15种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面
2 2积之比为 的结构简式为 ，故答案为15； 。
（7）根据题中合成路线的信息，利用甲苯和甲胺（ ）为原料合成
的合成路线图可以为
故答案为
3．（2023上·福建泉州·高三泉州七中校考期中）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托
比利。
已知：
(1)化合物A的名称为 ，化合物D的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 ， 依托比利的反应类型是 。
(3) 中所加试剂 (羟胺)的水溶液呈碱性，其碱性原理与氨水相似，写出其电
离方程式 。
(4)写出 的化学方程式 。(5)任写一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
② 谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1) 对甲基苯酚 醚键、醛基
(2) 取代反应
(3)
(4) +2H → +H O
2 2
(5)
【分析】A发生催化氧化反应生成B，根据B、D的结构简式及C的分子式知，B和C发
生取代反应生成D，C为(CH)NCH CHCl；F发生取代反应生成依托比利，结合F的分子
3 2 2 2
式知，F为 ，E发生取代反应生成F，E为
。
【解析】（1）根据A的结构可知A的名称为对甲基苯酚，化合物D的含氧官能团名称是
醛基、醚键；
（2）由分析可知，化合物C的结构简式是(CH)NCH CHCl，F→依托比利的反应类型是
3 2 2 2
取代反应；
（3）D→E中所加试剂NH OH(羟胺)的水溶液呈碱性，其碱性原理与氨水相似，其电离方
2
程式NH
2
OH+H
2
O⇌OH-+NH
3
OH+；
（4）E为 ，F为 ，E与氢气反
应生成F，化学方程式为： +2H →
2+H O；
2
（5）D的结构简式为 ，D的同分异构体含有苯环，1H-NMR谱和IR
谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基（ ），应存在
对称结构，而 有4种氢，苯环上酰胺基对位氢原子用酚羟基替换、苯环上
其它氢原子用-CH 替换符合条件，或者是苯环上酰胺基对位氢原子用-OC(CH ) 替换，进
3 3 3
一步移动-CONH 位置，符合条件的同分异构体为
2
。
4．（2023上·陕西西安·高三西安中学校考阶段练习）工业上可利用一种良好的有机溶剂 A
制备有广泛用途的内酯 F 和高分子化合物 PC。
已知：①有机物 A 核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。
② (R ，R ，R 代表烃基)。
1 2 3
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 分子的 VSEPR 模型为 。
(3)已知 D 为乙酸乙酯，则 C+D→E 的反应类型为 。(4)F 分子内含有六元环，其结构简式是 。
(5)有机物 J 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 J 有 种(不考虑立体异构)。
a．能与新制Cu(OH) 反应 b．不含醚键
2
(6)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成 ，
其合成路线 。
【答案】(1)丙酮
(2)平面三角形
(3)加成反应
(4)
(5)7
(6)
【分析】根据A的分子式C HO，且核磁共4振氢谱图中只有一个吸收峰，则A为丙酮
3 6
，B的分子式CHO，B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简
2
式可知C和D发生加成反应生成E，根据已知反应②可知E反应生成F 和
C HOH，H 和I发生缩聚反应生成PC，据此分析。
2 5
【解析】（1）根据A的结构简式 ，A的化学名称为丙酮；
（2）甲醛分子中心原子碳上没有孤电子对，价层电子数为3，VSEPR模型为平面三角形；
（3）根据分析可知C+D→E的反应类型为加成反应；（4）由分析可知，F的结构简式为 ；
（5）能与新制Cu(OH) 反应说明含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或者是甲酸所形成
2
的酯基，有CH(OH)CHCHCHO、CHCH(OH)CH CHO、CHCHCH(OH)CHO、
2 2 2 3 2 3 2
、 、HCOOCH CHCH、HCOOCH(CH )
2 2 3 3 2
共7种；
（6）苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯甲醛与1分子丙酮发生加成反应，得到
，再与氢气加成反应得到
，合成路线为
5．（2023上·江苏盐城·高二盐城中学校考期中）化合物I是合成含六元环甾类化合物的一
种中间体，利用Robinson成环反应合成I的路线如下：已知：①
②
回答下列问题：
(1)化合物F中官能团的名称为 。
(2)B→C的反应方程式为 。
(3)F→G的反应类型是 ，G分子中采用 杂化的碳原子数目是 。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；
②有4种不同化学环境的氢。
(5)写出以甲苯、乙酸甲酯和 为原料合成 的合成路线(无机试
剂及二个碳以下有机试剂任选) 。
【答案】(1)酮羰基和酯基
(2)
(3) 取代反应 4
(4) 、
(5)
【分析】由已知条件①和E分子式可知E为 ，D与甲醇发生酯化反应得到E，则D为HOOCCH CHCHCHCOOH，C与高锰酸钾溶液氧化反应得到D，则C为
2 2 2 2
，则B为 ，A为环己烷，由已知条件②可知H与经反应②得到I，则I
结构简式为 ；
【解析】（1）化合物F为 ，官能团的名称为酮羰基和酯基；
（2）B经氢氧化钠醇溶液消去得到C ： ，
故答案为： ；
（3）由反应可知 中H原子被取代，故答案为：
取代反应；
G为 ，分子中含有双键的碳原子有4个，故采用 杂化的碳原子数目是
4；
（4）G的同分异构体符合①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1:3；G中最多
含有一个酯基或羧基，则必定含有酚羟基，G中含有4个不饱和度，则G的同分异构体除
苯环外不含有不饱和键。②有4种不同化学环境的氢符合条件的有 、
，故答案为： 、 ；
（5）甲苯在酸性高锰酸钾溶液氧化下生成苯甲酸，由已知反应① 与乙酸甲酯
反应得到 ，由已知反应②与 反应得到 ，合成路线程图为：
。
6．（2023上·上海·高三上海市育才中学校考期中）用于治疗神经性疾病的药物布立西担的
合成路线如图所示：
已知：①RCHCOOH ；
2
②R COOR +R OH→R COOR +R OH。
1 2 3 1 3 2
回答下列问题：
(1)有机物I中的含氧官能团名称是 ；有机物F的结构简式为 。
(2)已知反应⑤为酯交换反应，则另一产物的结构简式为 。
(3)已如反应⑥的原子利用率为100%，则物质M为 。
(4)请写出一种满足下列条件的有机物K的同分异构体： 。
a．可以发生银镜反应；
b．分子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3。
(5)手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。已知分子J中有2个手性碳，请用“*”将其在如图的结构简式中标出。
(6)写出以CH(CH)COOH和CHOH为原料制备CHCHCH=CHCOOCH 的路线
3 2 3 3 3 2 3
。(合成路线的表示方式为：甲 乙…… 目标产物)
【答案】(1) 羧基
(2)(CH )COH
3 3
(3)HBr
(4) ；
(5)
(6)
【分析】乙酸发生取代反应生成BrCHCOOH，BrCHCOOH发生酯化反应生成
2 2
BrCHCOOC（CH），BrCHCOOC（CH） 和 发生第
2 3 3 2 3 3
二个信息的反应及取代反应生成 ；
发生水解反应然后酸化得到F为，F发生还原反应生成
， 发生
第二个信息的反应生成K和(CH)COH，反应⑥的原子利用率为100%，I比K多一个H原
3 3
子、一个Br原子，则M为HBr，I发生取代反应生成J。
【解析】（1）有机物I中的含氧官能团名称为羧基，有机物F的结构简式为
；
（2）由分析知，反应⑤的另一产物的结构简式为(CH)COH；
3 3
（3）由分析知，反应⑥中物质M为HBr；
（4）有机物K的同分异构体满足下列条件：a.可以发生银镜反应，说明含有醛基； b. 分
子中存在3种化学环境不同的氢原子，且个数比为1：2：3，说明分子结构较为对称，即
符合条件的分子结构为： ；
（5）碳原子所连的四个基团不同的碳原子是手性碳原子，则分子J中手性碳原子如图
；
（6）以CH(CH)COOH和CHOH为原料制备CHCHCH=CHCOOCH ，
3 2 3 3 3 2 3
CHCHCH=CHCOOH和CHOH发生酯化反应生成CHCHCH=CHCOOCH ，
3 2 3 3 3 3
CH(CH)COOH发生第一个信息的反应然后发生消去反应生成CHCHCH=CHCOOH，合
3 5 3 3 4
成路线为
。
7．（2023上·广东惠州·高三博师高中校考阶段练习）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一
类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合
成路线：己知：RCH=CHCOOR' +
(1)A的名称是 ，B中含氧官能团的名称是 、 ，E中手
性碳原子的数目为 。
(2)根据C的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序 反应形成的新结构或产
结构特征 反应的试剂、条件 反应类型
号 物
① 、Ni 还原反应
② －CH=CH－ M的结构简式 D 反应
(3)B有多种同分异构体，满足以下条件的同分异构体有 种。
①仅含苯环一个环状结构，且苯环上仅有2个取代基 ②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含－CH，不含 ，其中核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为
3
3∶2∶2的一种同分异构体结构简式 。
(4)参照上述合成路线和信息，写出由 和 为原料合成
的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上
注明试剂和反应条件，无机试剂任选) 。
【答案】(1) 溴苯 羧基 酮羰基 2(2) H 加成
2
(3) 6
(4)
【分析】结合A的分子式 由B 的结构逆推，可知A为
，B 中羧基和乙醇发生酯化反应生成C( )，对比C、
D( ) 的结构，结合信息中的加成反应，推知M
，D结构中的氨基与酮羰基发生加成反应生成E， E中醇羟基发生消去反应生成F。
【解析】（1）结合A的分子式 由B 的结构逆推，可知A
结构简式为 ，A的名称是溴苯；
由B 的结构可知含氧官能团名称是羧基、酮羰基；E结构 中标注 的碳原子为手性碳原子，手性碳原子的数目
为2；
（2）C的结构为 ，其中酮羰基能和氢气发生加成反应或还原
反应生成羟基；C结构中碳碳双键和M反应生成D ，发生的是
加成反应，对比C、D的结构，可得M的结构简式为 ，故答案为H；
2
；加成；
（3）B的分子式为 ，仅含2种官能团且能发生银镜反应，说明结构中有3个醛
基、1个碳溴键，苯环上仅有2个取代基，不含甲基，则结构特点为
其中苯环上的两个取代基还可以位于邻位、间位，3种结构或结
构特点为 其中苯环上的两个取代基还可以位于邻位、间位，3
种结构，同分异构体共6种；
核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2的同分异构体为 ；
（4）合成原料中 含有酮羰基官能团， 含有氨基官能团，上述
合成路线和信息中D转化为E，是D结构中的氨基与酮羰基发生加成反应生成E，故两种原料发生氨基与羰基的加成反应，
，产品结构中不含羟基官能团，
故羟基发生消去反应类似与 ，再发生加成反应得到目标产品，合成路线为
8．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考阶段练习）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免
疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、氟骨症和肿瘤的发生，因此，需要对氟离子进行定量检
测。化合物J可以定量检测氟离子，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为 ；生成C的反应类型为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解的离子方程式为
。
(4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①具有链状结构且含有硝基 ②不饱和碳原子数为偶数
其中，含有手性碳的异构体的结构简式为 。
(5)J检测氟离子时，J转化为 ，释放出较强的荧光信
号，同时生成氟硅烷，从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因 。
(6)若用 代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，J＇的结构简式为 。
【答案】(1) 1-碘丙烷 取代反应
(2)
(3) +2H O+H+→ +NH
2
(4) 5 HC C-CH(NO)-CH
2 3
(5)F的非金属性强于O，所以Si-F键比Si-O键键能大，键长短，键更稳定
(6)
【分析】A和C HI发生取代反应生成C，结合C和A得结构简式可以推知B为
3 7
CHCHCHI，C和 发生取代反应生成E，E和DCM发生取代反应生成F，F
3 2 2
和G（C H ClSi）发生取代反应生成H，结合F和H得结构简式可以推知G为 ，
6 15
H和I先发生加成反应再发生消去反应得到J，以此解答。
【解析】（1）由分析可知，B为CHCHCHI，化学名称为1-碘丙烷，生成C的反应类型
3 2 2
为取代反应。
（2）由分析可知，G的结构简式为 。
（3）已知RCN在酸性条件下水解生成RCOOH．I在酸性条件下充分水解生成
，离子方程式为： +2H O+H+→
2
+NH 。（4）I的同分异构体中，同时满足条件：①具有链状结构且含有硝基 ；②不饱和碳原子数
为偶数，结合I的不饱和度可知，其含有2个碳碳双键或1个碳碳三键； 该同分异构体为
CH＝CH-CH=CHNO 、CH=CH-C(NO )=CH 、，ONC C-CH-CH、HC C-CH(NO)-
2 2 2 2 2 2 2 3 2
CH、HC C-CH-CHNO 共5种情况，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的
3 2 2 2
碳原子，其中，含有手性碳的异构体的结构简式为HC C-CH(NO)-CH 。
2 3
（5）从结构的角度分析Si-O键转换为Si-F键的原因：F的非金属性强于O，所以Si-F键
比Si-O键键能大，键长短，键更稳定。
（6）若用 代替C发生后续合成反应，所得J＇也能检测氟离子，结
合流程的原理可以推知J＇的结构简式为 。
9．（2023上·江苏盐城·高二江苏省射阳中学校考阶段练习）化合物H是一种用于合成y-分
泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)B分子中采取 杂化和 杂化的碳原子的数目之比为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D分子中含氧官能团名称为醚键、 。
(4)G的分子式为 ，经氧化得到H，G的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子
②碱性条件下发生水解反应生成两种产物，酸化后产物之一是 氨基酸，另一产物分子
中只有2种不同化学环境的氢。【答案】(1)7：2
(2)还原反应
(3)酯基、酰胺基
(4)
(5)
【分析】由合成流程可知，A→B发生取代反应，羧基上的H和羟基上的H均被甲基取代；
B→C发生还原反应，硝基还原成氨基；C→D为取代反应，氨基上的氢被醛基取代；D→E
为氨基上H被取代，属于取代反应；G的分子式为 ，比较F与H的结构可知，
F中酯基转化为羟基得到G，G为 ，G→H发生氧化反
应使得羟基转化为醛基。
【解析】（1）B分子中2个甲基碳为 杂化、苯环和苯环直接相连的酯基中碳为 杂化，
故采取 杂化和 杂化的碳原子的数目之比为7：2；
（2）B→C反应为B中硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应；
（3）由结构简式可知，D分子中含氧官能团名称为醚键、酯基、酰胺基；
（4）由分析可知，G为 ；
（5）C中除苯环外，含有3个碳、1个氮、3个氧，不饱和度为1；同时满足下列条件的C
的一种同分异构体：
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②碱性条件下发生水解反应生成两种产物，酸
化后产物之一是 氨基酸，另一产物分子中只有2种不同化学环境的氢，则在苯环上应
该含有两个对位的取代基，且分子中含有酯基且氨基应该在酯基的邻位碳上以便水解得到
氨基酸；水解得到产物之一结构对称，故其同分异构体结构可以为：。
10．（2023上·湖南邵阳·高三湖南省邵东市第一中学校考阶段练习）化合物M是一种药物
中间体。实验室以烃A为原料制备M的合成路线如图所示。请回答下列问题：
已知：① R COOH＋R COR ；
1 2 3
②R CHCOOR ＋R COOR ＋R OH(R 、R 、R 、R 均表示烃
1 2 2 3 4 4 1 2 3 4
基)。
(1)C的核磁共振氢谱中有 组吸收峰。
(2)C的化学名称为 ；D中所含官能团的名称为 。
(3)C→D所需的试剂和反应条件为 ；E→F的反应类型为 。
(4)F→M的化学方程式为 。
(5)同时满足下列条件的M的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①五元环上连有2个取代基；②能与NaHCO 溶液反应生成气体；③能发生银镜反应。
3
(6)参照上述合成路线和信息，以1－甲基环戊烯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线 。
【答案】(1)4
(2) 1-氯环己烷 碳碳双键
(3) NaOH乙醇溶液、加热 酯化反应(或取代反应)
(4) +CH CHOH
3 2(5)6
(6)
【分析】根据流程图，烃A在氯化铁条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氢气加成生
成C，结合C的化学式可知，A为 ，B为 ，C为 ，
根据题干信息①可知，D中含有碳碳双键，则C发生消去反应生成D，D为 ，D
中碳碳双键被高锰酸钾氧化生成E，E为 ，E与乙醇发生酯化反应生成F，F为
，根据信息②，F在乙醇钠作用下反应生成M(
)，据此分析解答。
【解析】（1）C结构简式为 利用等效氢法判断有4种氢原子，C的核磁
共振氢谱中有4组吸收峰，故答案为：4；
（2）C的结构简式为 ，化学名称为 ；D的结构简式为
，D中所含官能团为碳碳双键，故答案为： ；碳碳双键；
（3）C的结构简式为 ，D的结构简式为 ， 为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH乙醇溶液、加热；E的结构简式为 ，F的结构简
式为 ， 的反应类型为酯化反应 或取代反应 ，故答案为：
NaOH乙醇溶液、加热；酯化反应 或取代反应 ；
（4）F的结构简式为 ，M的结构简式为 ，
根据信息②， 的化学方程式为
+CH CHOH，故答案为：
3 2
+CH CHOH；
3 2
（5）M为 ，同时满足：①五元环上连有2个取代基；②能与
溶液反应生成气体，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条
件的M的同分异构体有： ，一共
6种，故答案为：6；
（6）以 甲基环戊烯( )合成 ，要想合成，需要先合成 ，因此需要将
碳碳双键打开，根据信息①，碳碳双键打开后得到 ，
只需要将 中的羰基与氢气加成即可，具体的合成路线为
，故答案为：
。
