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专题十六 多官能团有机物的性质与同分异构体
1.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。
2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析多官能团有机物的结构与性质。
考点一 多官能团有机物的结构与性质
1．多官能团有机物的命名
(1)含苯环的有机物命名
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：
邻二甲苯或1，2－二甲苯；
间二氯苯或1，3－二氯苯。
②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。
如：
苯乙烯；
对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。
(2)多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表
示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：
对硝基氯苯。
2．常见有机物或官能团性质总结
官能团
常见的特征反应及其性质
1
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烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反
应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2悬
浊液共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；
②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
3.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。
2
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1. （2023·江苏卷第9 题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 不能与
溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ 最多能与
发生加成反应
D. X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2. （2023·海南卷第12 题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是
A. 分子中含有平面环状结构
B. 分子中含有5 个手性碳原子
C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
3.（2023·广东卷第8 题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH 反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3
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4.（2023·全国甲卷第8 题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误
的是
A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2 种含氧官能团
D. 能与溴水发生加成反应
5.（2023·浙江选考1 月第9 题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正
确的是（ ）
A. 分子中存在2 种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2
D. 1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3molNaOH
1．（2023·吉林·统考模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子式为C15 H9 O5
B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4 种官能团
C．1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br2
D．1mol 该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2
2．（2023·河北·统考模拟预测）氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结
构及其转化如图所示，下列说法错误的是
4
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A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效
B．氯喹与NaOH 乙醇溶液共热，可以发生消去反应
C．1mol 磷酸氯喹与足量的氢氧化钠反应，最多可消耗8molNaOH
D．可以通过X 射线衍射获得氯喹的分子结构
3．（2023·四川·统考一模）青杞始载于《新修本草》，有清热解毒的功效。青杞中含有白英素B，其结构
简式如图所示。
下列有关白英素B 的叙述正确的是
A．分子中有2 个六元环，一个5 元环
B．分子中含有醛基、羰基、醚键等官能团
C．
白英素B 可以与
发生加成反应
D．分子中至少有9 个碳原子处于同一平面
4．（2023·广东·惠州一中校联考三模）七叶亭
是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢
疾，下列说法中正确的是
A．该物质在常温下能与水以任意比例互溶
B．分子中所有碳原子可共平面
C．该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3mol NaOH
5．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测
的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧
光探针A 分子的说法不正确的是
5
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A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．
探针A 最多能与
反应
考点二 特定条件下同分异构体的书写
1.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
4
③个碳原子的链状烷烃有2 种，5 个碳原子的链状烷烃有3 种，6 个碳原子的链状烷烃有5 种。
(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种；C3H8O 属于醇的结构有2 种。
(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元
取代物的数目。
2．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质
思考方向(有机物中可能含有的官能团)
溴的四氯化碳溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键
酸性高锰酸钾溶液褪色
碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀
酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
醛基或甲酸酯基或甲酸
与钠反应产生H2
羟基或羧基
遇碳酸氢钠产生CO2
羧基
6
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既能发生银镜反应又能在NaOH 溶液中水
解
甲酸酯基
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应
伯醇(—CH2OH)
(2)以核磁共振氢谱为限制条件
确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。
①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。
②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。
③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
3．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)
对于有机物CxHyOz，Ω＝＝x＋1－。
特别提醒 有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H 原子。
(2)
1.（2023·山东卷第12 题）有机物X→Y 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A. 依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
2. (2022·河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
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下列说法正确的是
A. M 和N 互为同系物
B. M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C. N 的一溴代物有5 种
D. 萘的二溴代物有10 种
3.（2023·新课标卷第30 题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后
遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D 中官能团的名称为_______、_______。
（4）E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
（5）F 的结构简式为_______。
（6）I 转变为J 的化学方程式为_______。
（7）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为_______。
4.（2023·浙江选考1 月第21 题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
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已知：①
②
请回答：
（1）化合物A 的官能团名称是___________。
（2）化合物B 的结构简式是___________。
（3）下列说法正确的是___________。
A.
的反应类型为取代反应
B. 化合物D 与乙醇互为同系物
C. 化合物I 的分子式是
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出
的化学方程式______。
（5）设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。
（6）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的
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氢原子，无氮氮键，有乙酰基
。
5.（2023·全国乙卷第36 题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应
条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
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1．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)由A 生成C 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由G→J 的转化过程可知，G 转化为H 的目的是
(5)符合下列条件的B 的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构 ②核磁共振氢谱显示2 组峰
2．（2024·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA 是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：
(1)A 可由
氧化得到，
的化学名称是 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 中手性碳原子数目为 。
(4)E 转化为AHPA 的反应类型为 。
(5)AHPA 中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
(6)写出同时满足下列条件的AHPA 的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
；
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③核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶。
1．（2024·甘肃·模拟预测）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是
A．有酸性，是一种羧酸
B．有酚羟基，能溶解于
水溶液
C．可以与
反应制备特种墨水
D．可以与甲醛反应生成树脂
2．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长
霜”代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法不正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．可发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．与苯乙醇互为同系物
D．所有碳原子共平面
3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z 是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所
示。下列有关该化合物的说法正确的是
A．分子式为C13H14O5
B．能发生氧化反应和消去反应
C．苯环上的一氯代物为3 种
D．1molZ 最多可与3molNaOH 反应
4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味
中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．黄芩苷属于芳香烃
B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9 个手性碳原子
D．1mol 黄芩苷最多与3molNaOH 发生反应
5．（2024·湖南株洲·统考一模）生物体内多巴胺的合成是以
酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共
同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是
A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面
B．
多巴与浓溴水反应最多可以消耗
C．
酪氨酸与
多巴混合发生缩合反应可生成3 种二肽
D．上图中三种有机物均可与
溶液发生显色反应
6．（2024·河北·校联考模拟预测）有机物Q(
)是一种重要的药物合成中间体，下列有
关有机物Q 的说法错误的是
A．分子式为C15H22O3
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上
C．一定存在能使FeCl3显色的同分异构体
D．可发生加成反应、取代反应和还原反应
7．（2024·广西·校联考模拟预测）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误
的是
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A．该分子具有旋光性
B．分子中至少有5 个碳原子共直线
C．可使酸性
溶液褪色
D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗
8．（2024·广西·校联考模拟预测）制作客家美食黄元米果的主要原料为大禾米、黄元柴和槐花，槐花含天
然色素——槐花黄，其主要成分的结构简式如图，下列有关该物质的叙述正确的是
A．分子式为C27H28O16
B．有良好的水溶性
C．与溴水只能发生取代反应
D．分子中有8 个手性碳原子
9．（2024·广西北海·统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是
A．分子中所有碳原子可能共平面
B．分子中碳原子的杂化方式有两种
C．
该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗
D．该有机物能使稀酸性
溶液褪色
10．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有
刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
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A．该有机物的分子式为C19H23O2N
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应
C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测
D．该有机物苯环上的一氯代物有3 种
11．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部
分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 。
(2)D 中官能团的名称为 、 。
(3)由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
(4)由I 转变为J 可选用的试剂是_______(填标号)。
A．
B．
C．稀
D．
溶液
(5)设计反应1 和反应2 的目的是 。
(6)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种；
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①含有苯环；②遇
溶液显紫色；③与
溶液反应放出
。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
12．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
＋R3－CHO
＋
回答下列问题：
(1)A 中官能团名称为 。
(2)在NaOH 溶液中，C→D 的化学方程式为 。
(3)D→E 的反应类型为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物A 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
13．（2023·江苏南通·统考模拟预测）化合物G 是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
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(1)A→B 过程中生成另一种产物为HCl，X 结构简式为 。
(2)A 中含有的官能团名称 。
(3)C→D 反应类型为 。
(4)F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl3发生显色反应；
②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。
14．（2023·北京海淀·校考三模）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
已知：R－NO2
R－NH2
(1)A 能与FeCl3溶液作用显紫色，A 的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)试剂a 是 。
(4)满足下列条件的E 的同分异构有 种。
i.苯环上有两个取代基
ii.能与NaOH 溶液发生反应
15．（2023·河北唐山·统考模拟预测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
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已知：
①
②
(1)A 具有酸性，B 分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)E→F 的反应类型为 ，G 中官能团名称为 。
(3)由D→E 的过程中有副产物E＇生成，E＇为E 的同分异构体，则E＇的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：2：2：2：9 的有机物的结构简式 。
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