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压轴题08 有机物的结构与性质
命题预测
本专题考查类型主要以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。考
查有机物名称、官能团名称、结构简式、反应类型、同分异构体、共面共线等，要适当关注
多官能团有机化合物命名、有机反应的定量分析以及酰胺等含N 有机物结构与性质。预计在
2024 年高考中，仍会考查陌生有机物结构与性质。
高频考法
（1）官能团名称
（2）共面共线
（3）手性原子与手性分子
（4）反应类型
（5）有机物相关计算
（6）同分异构体
1．官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、钠反应
1 mol 羧基最多生成1 mol CO2 2 mol 羧基最多生成1 mol H2
消耗NaOH 的物质的量
消耗H2的物质的量
2.同分异构体数目的书写与判断
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个H 原
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子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也
只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原
子看成Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子
法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②分子中处于
镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H 原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位
置，移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯
3．常见有机物或官能团及其性质
种类
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃
①加成反应：与X2、H2、HX、H2O 等均能发生；②加聚反应；③氧化反
应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
—
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生
加成反应
甲苯
—
①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧
酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖
①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如
O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸
①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧
酸盐和醇
4.重要的有机化学反应
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5.有机物空间结构与同分异构体
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构，5 个原子最多有3 个原子共平面；
中的所有原子不可能
共平面
乙烯型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4 个氢原子与2 个碳原子共平面
苯型
12 个原子共平面，位于对角线位置的4 个原子共直线
甲醛
平面三角形，所有原子共平面
01 有机物的官能团与反应类型
1.（2024·山东·一模）淄博烧烤红遍全国，用嫩肉粉腌制后烤出的肉串鲜香滑嫩，嫩肉粉的有效成分为木瓜
蛋白酶，其结构简式如下，下列说法正确的是
A．1mol 该分子最多消耗5molNaOH
B．该分子中含有4 种含氧官能团
C．该分子中碳原子的杂化方式有3 种
D．该分子可以发生消去反应
02 有机物分子共面共线判断
2.（2024·陕西榆林·二模）有机物Z 是化妆品成分之一，其合成路线如图。下列有关叙述正确的是
A．X 和Y 都属于芳香烃
B．M 分子中所有的碳原子可能共面
3
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C．X 最多能与
氢气发生加成反应
D．Z 的分子中含有13 个碳原子
03 手性碳原子与杂化类型
3.（2024·北京房山·一模）鼠尾草酮可治疗神经系统方面的疾病，其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．该物质含有3 种官能团
B．分子中含有手性碳原子
C．分子中的碳原子有
和
两种杂化方式
D．
该物质最多可与
发生还原反应
04 有机物的同分异构体
5．（2024·河北·一模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．
甘草素与足量溴水反应最多消耗
B．甘草素与足量
反应的产物中有5 个手性碳原子
C．甘草素的一氯代物有8 种
D．甘草素的同分异构体中，核磁共振氢谱有7 组峰，含有2 个苯环和
基团，并有两个酚
羟基的物质共有4 种
05 多官能团物质的性质
5.（2024·安徽黄山·二模）松香酸的结构如图所示，下列叙述正确的是
A．分子式为C20H32O2
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B．只能使溴水褪色，不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．该分子中有4 个手性碳原子
D．能与氨基酸发生缩聚反应
1．（2024·安徽·一模）中国科学家首次用硼自由基催化有机物X→Y 的环化异构化反应，反应过程如图所
示。下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确定X、Y 中存在不同的官能团
B．除氢原子外，X、Y 中其他原子均可能共平面
C．X 和Y 互为同分异构体
D．X、Y 均能发生加成反应和水解反应
2.（2024·河北·一模）一种具有解热镇痛作用的合成药物结构如图所示，W、Y、X、Q 为原子半径依次递
减的短周期非金属元素，Q 的最高正价和最低负价代数和为0，且W 与Y 的价层电子排布均为
，下
列说法正确的是
A．氢化物的沸点：X>W>Y
B．最高价氧化物对应水化物的酸性：Y<W
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C．该药物中所有元素原子均达到8 电子稳定结构
D．该药物在人体内可水解产生邻羟基苯甲酸
3.（2024·山东潍坊·一模）有机物X→Y 的转化关系如图所示。下列说法错误的是
A．Y 中含有4 种官能团
B．X 中手性碳原子的数目为3
C．Y 中可能共平面的碳原子最多为9 个
D．X、Y 都可以形成分子间氢键
4.（2024·河南周口·二模）某种聚甲基水杨酸衍生物G 是药物递送的良好载体，其合成反应如下。
下列说法错误的是
A．该反应类型为缩聚反应
B．聚合物G 有两种含氧官能团
C．化合物F 中碳原子的轨道杂化类型有两种
D．化合物E 在NaOH 溶液中水解得到两种盐
5.（2024·四川·一模）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，下列有关H 的叙述中正确的是
A．分子式为C14H16O3
B．分子中共平面的碳原子最多有10 个
C．同分异构体可能含有两个苯环
D．1 mol H 最多能与2 mol NaOH 反应
6.（2024·北京西城·一模）含氟高分子是良好的防水涂层材料，某含氟高分子P 的合成路线如下。
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下列说法不正确的是
A．合成高分子P 的聚合反应为加聚反应
B．X 及其反式异构体的分子内所有的碳原子均处在同一平面上
C．X 与试剂
反应每生成
，同时生成
D．将Z(乙烯基苯)替换成对二乙烯基苯可得到网状高分子
7.（2024·黑龙江哈尔滨·二模）我国科学家最新合成出一种聚醚酯（PM）新型材料，可实现“单体—聚合
物—单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展。合成方法如下，下列说法不正确的是：
A．PM 中含有酯基、醚键和羟基三种官能团
B．M 形成PM 的反应属于缩聚反应
C．合成1mol PM，理论上需要n mol M 和1mol 苯甲醇
D．M 分子中所有碳原子不可能共面
8.（2024·江苏南通·二模）化合物Z 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
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A．X 分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B．1 mol Y 与足量NaOH 溶液反应，消耗2 mol NaOH
C．Z 分子不存在顺反异构体
D．Z 可以与HCHO 在一定条件下发生缩聚反应
9.（2024·山东烟台·一模）中药杜仲中某种黄酮类化合物结构如图。下列关于该分子的说法错误的是
A．所有碳原子可能共平面
B．含有3 种官能团
C．能发生氧化、加成、取代和还原反应
D．1mol 该化合物和溴水反应，最多消耗4mol
10.（2024·四川成都·一模）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正
确的是
A．X 分子中一定共面的碳原子有8 个
B．有机物X 可发生取代、加成、氧化反应
C．Y 在碱性溶液中反应可用于生产肥皂
D．1 mol 有机物Z 与足量的氢气发生加成反应最多可消耗6 mol 氢气
11.（2024·浙江杭州·二模）维生素C 是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在空气中易发生如下转化：
下列说法不正确的是
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A．维生素C 易溶于水
B．上述转化发生了氧化反应
C．维生素C 体现出的酸性可能与a、b 两个羟基有关
D．抗坏血酸能发生加成反应、酯化反应、水解反应
12.（2024·江苏·一模）化合物
是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是
A．X 与
发生加成反应
B．Y 分子存在对映异构现象
C．Z 分子中所有原子位于同一平面上
D．Y、Z 可用溴的四氯化碳溶液鉴别
13.（2024·湖南岳阳·二模）东莨菪碱为我国东汉名医华佗创制的麻醉药“麻沸散”中的有效成分之一，其
结构简式如图所示，下列有关该有机物说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有3 种官能团
C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．与强酸或强碱反应均能生成盐
14.（2024·湖北·一模）蕲艾是十大楚药之一，所含精油有很好的抗虫作用，其有效成分之一的结构简式如
下图所示。下列说法错误的是
A．存在顺反异构现象
B．有特征红外吸收峰
C．最多有21 个原子共平面
D．
该物质能消耗
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15.（2024·北京西城·一模）抗生素克拉维酸具有抗菌消炎的功效，其结构简式如下。下列关于克拉维酸的
说法不正确的是
A．分子内只含有1 个手性碳原子
B．分子内含有4 种含氧官能团
C．分子间可形成氢键
D．可发生取代反应和加成反应
16.（2024·福建福州·二模）合成某抗疟疾药物的中间体，结构如图所示。下列关于该中间体的说法错误的
是
A．能发生取代、加成反应
B．
最多能与
反应
C．所有的碳原子可能共面
D．苯环上的氢被取代所得的一溴代物有7 种
17.（2024·河南濮阳·二模）Talaromydine（Ⅱ）对HeLa、MCF-7 和A549 细胞显示出中等的抑制作用，其
结构如图所示。下列有关该有机物的叙述错误的是
A．含氧官能团有2 种
B．能发生加成反应、取代反应
C．没有顺反异构体
D．能使酸性
溶液褪色
18.（2024·福建福州·一模）近期好多人被流感困扰，冯老段长也未能幸免，鉴于自己丰富的经历，他第一
时间去药店买子达菲，吃了药几天后就康复了。达菲的主要成分为磷酸奥司他韦，奥司他韦被称为流感特
效药，具有抗病毒的生物学活性，结构简式如图所示，下列关于奥司他韦的说法不正确的是
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A．分子中含有手性碳原子
B．分子中环上的一溴代物只有2 种
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol 奥司他韦最多能与2molNaOH 反应
19.（2024·北京门头沟·一模）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如图反应制备。
下列说法不正确的是
A．异山梨醇有2 种官能团
B．化合物
为
C．异山梨醇分子中有4 个手性碳
D．该反应为缩聚反应
20.（2024·福建莆田·二模）川芎是一味常用的活血行气中药，其有效成分之一的结构如下图所示。下列有
关说法正确的是
A．分子中sp2杂化的碳原子有8 个
B．能发生银镜反应
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．能与氯化铁溶液发生显色反应
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