文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
重难点10 有机物的结构与性质
考点
三年考情分析
2025 考向预测
常见有机物的性
质、有机物官能
团及其性质、反
应类型
2024·天津卷；2024·海南卷；2024·福建卷；2024·广西卷；
2024·江西卷；2024·贵州卷；2024·北京卷；2024·湖南卷；
2024·河北卷；2024·山东卷；2024·辽宁卷；2024·全国卷；
2023·河北卷；2023·福建卷；2023·重庆卷；2023·江苏卷；
2023·海南卷；2023·海南卷；2023·天津卷；2023·广东卷；
2023·北京卷；2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·湖南卷；
2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2023·全国卷；2022·天津卷；
2022·重庆卷；2022·河北卷；2022·湖北卷；2022·海南卷；
2022·北京卷；2022·山东卷；2022·浙江卷；
预计2025 年高考会以新
的情境载体考查本题型在
近年高考中常以陌生有机
物为知识载体，主要考查
有机物分子式的确定、官
能团的性质以及发生反应
的类型，判断分子中共
线、共面原子的个数及同
分异构体的数目，知识覆
盖面广，综合性较强。
共线共面问题
2024·福建卷；2024·广西卷；2024·广东卷；2024·江苏卷；
2023·浙江卷；2023·山东卷；2023·全国卷；2022·重庆卷；
2022·福建卷；2022·浙江卷；2022·辽宁卷；2022·山东卷；
同系物、同分异
构体的判断
2024·重庆卷；2024·甘肃卷；2024·湖南卷；2024·浙江卷；
2024·湖北卷；2024·安徽卷；2023·河北卷；2023·山东卷；
2023·湖北卷；2023·辽宁卷；2022·江苏卷；
【思维导图】
【高分技巧】
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
一、常见有机物的性质及其应用
性质
应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，能使蛋白质变性
医用酒精用于消毒
一定条件下，葡萄糖与银氨溶液反应生成银镜
工业制镜
一定条件下，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉
淀
检测尿糖
蛋白质受热变性
加热能杀死病毒
蚕丝灼烧有类似烧焦羽毛的特殊气味
灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯(CH2—CH2)性质稳定，无毒
可用作食品包装袋
聚氯乙烯(
)有毒
不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
食用油不能反复加热
淀粉遇碘水显蓝色
鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油
制肥皂
二、官能团与物质性质的关系判断
1．有机物的官能团及性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下与卤素单质发生取代反应；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱和
烃
(碳碳双键)
(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素原子，下同)、H2、HX、H2O 发生加成反
应；
②加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
芳香烃
—
①取代反应，如硝化反应(浓硫酸催化)、卤代反应(FeX3催化)；
②与H2发生加成反应；
③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4
溶液褪色
卤代烃
(卤素原子)
①与NaOH 的水溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
(羟基)
①与活泼金属Na 等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH
①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(羟基)
②与浓溴水反应生成白色沉淀；
③与FeCl3溶液发生显色反应；
④易被氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)
醛
(醛基)
①与H2加成生成醇；
②被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等]氧化
酮
(酮羰基)
易发生还原反应(
在催化剂、加热条件下被还原为
)
羧酸
(羧基)
①酸的通性；
②酯化(取代)反应
酯
(酯基)
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
胺
—NH2(氨基)
具有碱性，能与酸反应
酰胺
(酰胺基)
①酸性、加热条件下水解生成羧酸和铵盐；
②碱性、加热条件下水解生成羧酸盐和氨气
2.有机物分子中原子共线、共面数目的判断
(1)基本结构模板
①分子中含有饱和碳原子时，则所有原子一定不能共平面。
②含有
，至少6 个原子一定共平面。
③平面结构→位于苯环上的12 个原子共平面，位于对角线位置上的4 个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少4 个原子一定共线。
⑤含有
结构，至少4 个原子一定共平面。
(2)单键旋转思维
①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面
上。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)几何思维
不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平
面内。
3．有机反应中常考的定量关系
(1)在卤代反应中取代1 mol H 消耗1 mol 卤素单质。
(2)1 mol
完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2,1 mol 醛基或酮羰基消耗1 mol H2。
(3)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成1 mol CO2气体。
(5)与Na 反应生成气体：1 mol —COOH 生成0.5 mol H2；1 mol —OH 生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH 反应：1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol
(R 为链烃基)消耗1 mol
NaOH；1 mol
消耗2 mol NaOH。
三、同分异构体的书写和数目判断
1．同分异构体
(1)同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
位置异构
官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
酮；羧酸与酯等
(2)常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－
CHO)、羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
O
O
OH
HO
CH2
CH3
O
C
OH
H3C
O
CH3
CH2OH
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2．同分异构体数目的判断
等效氢法
①分子中同一个碳上的氢原子等效
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
等同转换法
将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6 个H 原子，
若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种
结构(若某有机物分子中总共有a 个氢原子，则m 元取代物和(a－m)元取代物的个数相
等)
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目
如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl 分别有四种
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移
动另外一个Cl
3．常见有机物同分异构体的书写
（1）烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例
** 错误的表达式 **先写出最长碳链：
** 错误的表达式 **取一下一个碳原子作为支链：
** 错误的表达式 **取下两个碳原子作为支链：
②烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
③烷基的个数
烷基
甲
基
乙基
丙基
丁
基
戊基
个数
1
1
2
4
8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4 种，戊基(—C5H11)的结构有8 种，则C4H9Cl 有4 种，C5H11Cl 有8 种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷
烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
个数
1
1
2
4
8
⑤多元取代物种类——分次定位法
C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷
烃
CH2Cl2
C2H4Cl2
C3H6Cl2
C4H8Cl2
C2H3Cl3
C3H5Cl3
C2H2Cl4
C3H6ClBr
个数
1
2
4
9
2
5
2
5
（2）苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
一氯
代物
种数
烃基上
2
1
1
1
苯环上
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
②规律
a．若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
b．若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种
（3）酚类同分异构体
通式
CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构
酚
芳香醇
芳香醚
方法
羟基取代苯环上氢原子
羟基取代苯环侧链氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯
环氢原子
箭头指向是指羟基取代侧
链氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之
间插入氧原子
以“C7H8O”
为例
（4）羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式
CnH2nO2(n≥1)
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
不饱和度
1
官能团异构
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
方法技巧
羧基属于端位基，将烃分
子中链端的甲基变成醛基
无苯环结构用加法；有苯
环结构用“变键插键”的
思想
多官能团，变键优先，取代
其次：先找醛，再用羟基取
代
②羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2)
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2
羧酸 (n≥1)
1
1
1
2
4
酯 (n≥2)
0
1
2
4
9
羟基醛 (n≥2)
0
1
2
5
12
（建议用时：40 分钟）
考向
01
有机物的性质
与用途
1.（2024·浙江·一模）化学与人类社会可持续发展息息相关。下列说法不正确的是
A．蛋白质是人类必需的营养物质，从动物皮、骨中提取的明胶可用作食品增稠剂
B．向蛋白质溶液加入浓硝酸立刻有黄色沉淀生成，该反应常用于蛋白质的分析检测
C．表面活性剂烷基磺酸根离子可将油渍等污垢包裹在胶束内腔，起到去污作用
D．甜味剂三氯蔗糖的甜度是蔗糖的600 倍，可供糖尿病患者食用
2.（2024·河北·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法正确的是
A．聚丙烯可用于制作微波炉餐盒，其链节为
B．聚甲基丙烯酸甲酯由甲基丙烯酸甲酯发生缩聚反应制得
C．聚
羟基丙酸可以被微生物降解为二氧化碳和水
D．聚丙烯腈（
）分子中的碳原子采用
和
杂化
3.（2024·江苏·一模）化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
下列说法正确的是
A．Y 分子中所有原子可能共平面
B．Z 可以发生氧化、取代和消去反应
C．X、Y、Z 可用FeCl3溶液和新制的氢氧化铜进行鉴别
D．Y、Z 分别与足量的酸性KMnO4溶液反应后所得芳香族化合物不同
4.（2024·安徽·一模）诺氟沙星是第三代喹诺酮类抗菌药，结构简式如图所示，下列有关说法不正确的
是
A．分子式为C16H18N3O3F
B．存在含有萘环的同分异构体
C．一定条件下可发生缩聚反应
D．分子中含有1 个手性碳原子
5.（2024·山西运城·三模）实验室中可通过香草胺与8-甲基壬酸为原料合成二氢辣椒素，下列有关说法
不正确的是
A．香草胺中含有三种官能团
B．二氢辣椒素结构中具有一个手性碳原子
C．1 mol 二氢辣椒素与过量NaOH 溶液作用，最多可消耗2 mol NaOH
D．产物提纯后，可通过红外光谱检测酰胺基的存在，初步确定此合成是否成功
考向
02
有机物的同分异构、反应类型
6.（2024·河北石家庄·一模）吡啶(
)的结构与苯相似，用途广泛。利用吡啶合成
乙醇吡啶的方
法如下：
下列说法错误的是
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．反应①为取代反应
B．
甲基吡啶中所有原子共平面
C．
乙醇吡啶的分子式为
D．吡啶的二氯代物有6 种
7.（2024·浙江·一模）甲苯与甲醇可以在碱性分子筛作用下通过侧链烷基化反应制苯乙烯，分子筛种类
对反应的影响如图所示：
经检测发现X 由三种二甲苯组成，下列说法正确的是
A．产物Y 有4 种可能的结构
B．分子筛的酸碱性对制备过程中苯乙烯的选择性没有影响
C．两次氢原子迁移的本质是发生了取代反应
D．如将甲苯的-CH3替换为-CD3，生成苯乙烯的同时可得到副产物D2O
8.（2024·四川德阳·一模）一定条件下，有机化合物X、Y 的转化关系如下，下列说法错误的是
A．X 和Y 分子中均含有1 个手性碳原子
B．X 和Y 互为同分异构体
C．X 比Y 的一氯代物种类少1 种(不考虑立体异构)
D．X 和Y 均能发生取代反应和氧化反应
9.（2024·吉林长春·一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转
化路线如下所示。
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
下列说法错误的是
A．PLA 的单体可以发生消去反应
B．MP 的化学式是C4H8O2
C．MP 的同分异构体中含羧基的有2 种
D．MMA 不能使溴水褪色
10.（2024·湖北·一模）我国科研团队首次成功合成了由14 个碳原子组成的环形纯碳分子材料，其合成
原理如下图所示。下列说法正确的是
A．甲中所有原子不可能共面
B．甲的一氢取代物共有5 种
C．
与
互为同分异构体
D．
化学性质与金刚石有差异
考向
03
有机物的官能团与性质、定量计算
11.（2024·江苏南京·一模）某有机物a 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A．a 易溶于水
B．a 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C．1 mol a 最多只能与1 mol H2加成
D．可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和a
12.（2024·四川泸州·一模）由物质I 经两步转化可制得抗凝血剂药物Ⅲ。下列有关说法不正确的是
A．I 的名称是邻羟基苯甲酸
B．1mol Ⅱ发生水解，最多可消耗3mol NaOH
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．Ⅲ的分子式为
D．可用
的
溶液检验Ⅲ中是否含有I
13.（2024·北京西城·二模）我国科学家合成了检测
的荧光探针
，其结构简式如图。下列关于荧光
探针
分子的说法不正确的是
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．
探针
最多能与
反应
14.（2024·广东湛江·一模）从东海岛一种海洋真菌的次级代谢产物中分离得到了物质
(结构如下
图)。下列关于该物质的说法不正确的是
A．该物质可与浓溴水反应
B．其结构中含有4 种含氧官能团
C．
该物质最多可消耗
D．其中碳原子的杂化方式有
和
15.（2024·广东肇庆·一模）维生素P 是一种营养增补剂，其结构如图所示(其中R 为烷烃基)。关于该化
合物，下列说法正确的是
A．含有5 种官能团
B．所有原子可能共平面
C．可以与
溶液发生显色反应
D．
该化合物最多能与
发生反应
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
考向
04
有机化合物分子中原子共面、共线问题
16.（2024·四川达州·一模）芥子酸是一种重要的工业原料，广泛应用于香料、染料、涂料等领域，其
结构如图所示。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．
该物质可与
反应
C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．该物质可发生加成、取代、加聚、显色反应
17.（2024·四川南充·一模）某有机化合物结构如图所示，下列有关说法错误的是
A．分子中含有1 个手性碳原子
B．分子中有5 个碳原子在同一直线上
C．能使酸性高锰酸钾稀溶液褪色
D．分子式为
18.（2024·河北·一模）中药密蒙花具有抗氧化应激、肝脏保护作用、抗炎和神经保护功能，在临床被
广泛用于治疗各类眼科疾病，其中一种活性成分的结构简式如图，下列说法正确的是
A．该分子不能与酸反应
B．可能发生取代反应，加成反应、缩聚反应
C．一定条件下，与足量Na 反应，1mol 该分子最多消耗4molNa
D．分子中所有碳原子可能共平面
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
19.（2024·陕西榆林·一模）榆林市林草局为配合市政府提出办好“十件民生实事”之一的过敏性鼻炎
的防治工作，实施乔灌木替代沙蒿类植物技术推广。沙蒿主要成分之一儿茶素的结构简式如图。下列有关
儿茶素的说法不正确的是
A．分子中所有原子共平面
B．能发生取代反应
C．水溶液呈弱酸性
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
20.（2024·陕西·一模）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制
得。
下列说法中正确的是
A．1molX 最多可与3molH2发生反应
B．Y 和Z 中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y 分子中最多9 个碳原子共面
D．X、Y、Z 分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
13
