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压轴题14 有机合成与推断
命题预测
本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，
将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和
书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024 年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条
件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有
机物合成路线的设计等。
高频考法
（1）官能团的命名、反应类型、结构简式
（2）有机方程式的书写
（3）限制条件下的同分异构体
（4）有机合成路线的设计
一、有机物的结构特征
1．有机物中“C”原子的杂化类型
杂化类型
说明
sp3
碳原子形成4 个单键
sp2
碳原子形成2 个单键和1 个双键
sp
碳原子形成1 个单键和1 个三键
2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：
(标“*”即为手性碳原
子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数
(1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写
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二、有机物的分类与结构、性质的关系
1．有机物的官能团与有机物的分类
(1) 根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2) 根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3) 根据有机物的化学键和官能团进行分类：
烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4) 根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5) 根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验
特性
举例
说明
使酸性高锰酸钾
溶液褪色
RCH2OH、RCHO
、
、
、
酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸
钾溶液褪色
使溴水褪色
、
、RCHO
醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水
褪色
能发生银镜反应
RCHO、HCOOR、HCOOH
醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应
能发生水解反应
RCH2—X、RCOOR′、
碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应
与FeCl3 溶液发
生显色反应
含有酚羟基
3．有机物结构特征确定有机物的性质
(1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
(2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。
(3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。
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(4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。
例如：1 mol 官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定。
消
耗
物
举例
说明
NaOH
1 mol
①
醇酯基消耗1 mol NaOH
1 mol
②
酚酯基消耗2 mol NaOH
1 mol
③
酚羟基消耗1 mol NaOH
④醇羟基不消耗NaOH
1 mol
⑤
羧基消耗1 mol NaOH
1 mol
⑥
卤素原子消耗1 mol NaOH
Br2
1 mol
①
碳碳三键消耗2 mol Br2
1 mol
②
碳碳双键消耗1 mol Br2
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
H2
1 mol
①
酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
1 mol
②
碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2
1 mol
③
苯环消耗3 mol H2
①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
4．含氧官能团与性质
官能团
结构
性质
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易
被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变
色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如
苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原
(酮)羰基
可被还原(如：
在Ni 粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH
溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)
3
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三、有机反应规律
1．有机反应类型与常见的有机反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2―――→CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)
丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：
CH2===CH—CH3＋Cl2―――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
注意：苯环上的定位效应
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基)
(2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基)
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH3CH2OH＋NaBr
醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3―――→CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
酯化反应：
酯化反应形成环——内酯、交酯：
==
⥫
⥬
＋H2O
酯的水解反应(含皂化反应)：
糖类的水解：
二肽水解：
加成反应
烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2 ＋H2―――→CH3—CH3 CH≡CH ＋
H2―――→CH2===CH2
苯环加氢：
CH2===CH2＋H2O―――――→CH3CH2OH
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CH3—CH===CH2＋HBr―――→
CH3—CH===CH2＋HBr―――→
1，3-丁二烯的加成反应：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成)
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―――→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成)
炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
Diels-Alder 反应：
消去反应
醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OH―――→CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―――→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩聚反应
二元醇与二元羧酸之间的缩聚：
α-羟基酸之间的缩聚：
α-氨基酸之间的缩聚：
nH2NCH2COOH＋
==
⥫
⥬
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO 的缩聚：
氧化反应
催
化
氧
化
：
2CH3CH2OH
＋
O2―――→2CH3CHO
＋
2H2O
2CH3CHO
＋
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O2―――→2CH3COOH
CH2===CH2＋O2―――→
(环氧乙烷)
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH―――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH―――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
苯的同系物的氧化(以甲苯为例)：
酚的氧化(苯酚为例)：
(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色)
还原反应
醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2―――→CH3CH2OH
羰基催化加氢(也属于加成反应)：
油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)：
硝基还原为氨基：
注意事项
(1) 有机反应的条件与产物：
①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚
②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生
成乙烯
(2) 易写错的有机反应：
( 注意产物是NaHCO3 ，而不是
Na2CO3)
2．常考的有机反应信息
反应类型
举例
成
环
反
应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元醇形
成酯
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生成醚
―――→
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反应
―――→
苯环侧链碳α-H 取
代反应
烯烃α-H 取代反应
CH3CH===CH2＋Cl2―――→ClCH2CH===CH2＋HCl
羧酸α-H 卤代反应
酯基α-H 取代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
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R—Cl―――→R—CN―――→R—COOH
nCH2===CH2―――→CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2―――→CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2―――→
缩短碳链的反应
＋NaOH―――→RH＋Na2CO3
、
RC≡CH―――→RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟胺反应
醛、酮与肼反应
还原反应
酯基还原
四、有机转化与推断
1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断
在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(或给出分子式)——有机
物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要
考虑如下几点：
(1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。
(2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或
官能团的变化)。如对下列有机转化线路的分析：
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2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数
越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨
架的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
3．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
(3)2—COOH――→CO2，
—COOH――→CO2
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(5)RCH2OH――→CH3COOCH2R
(Mr) (Mr＋42)
5．根据题给新信息类推
高考常见的新信息反应总结如下：
(1)丙烯αH 被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。
(2)共轭二烯烃的1,4加成反应：
①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→
(3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2――→R—CHO＋HCHO。
(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：
(5)苯环上硝基被还原：
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
①CH3CHO＋HCN―→
；
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(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
(9)羧酸分子中的αH 被取代的反应：
RCH2COOH＋Cl2――→
＋HCl。
(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
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六、有机合成线路的设计
1．常见有机物之间转化
2．官能团的保护
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于
酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
NaOH
①
溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新
转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化
为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳
双键
易与卤素单质及卤化氢加
成，易被氧气、臭氧、双氧
水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH 醇溶液
通过消去反应，重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛
基(常用乙二醇)：
―――→
羧基
易与碱反应、易发生酯化反
应
先酯化，最后再水解得到羧基
3．有机合成线路的设计
分析原料与目标产物的结构，结合有机物的“转化规律”和“题给信息”进行有机物合成线路的设计。
(1)以CH2===CH2为原料的几种合成路线。
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合成1：
CH2===CH2―――→CH3CH2Br―――→CH3CH2OH―――→
―――→
合成2：
CH2===CH2―――→
―――→
―――→
合成3：
CH2===CH2―――→CH3CH2Br―――→CH3CH2OH―――→
―――→
―――→
―――→
(2)以甲苯为原料的几种合成路线。
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合成1：
―――→
―――→
―――→
合成2：
―――→
―――→
―――→
―――→
―――→
合成3：
―――→
―――→
合成4：
(3)以苯为原料的几种合成路线。
已知：
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合成1：
合成2：
合成3：
01 以推断为主线的有机合成
1．（2024·湖南·二模）内酰胺是有机化合物中常见的一种环状结构，能维持某些化合物的抗菌活性，一种
合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化）：
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已知：
。
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)D 所含官能团的名称为 、 。
(3)
的反应类型分别是 、 。
(4)J 的结构简式为 。
(5)酸碱质子理论认为：凡是能接受氢离子的分子或离子称为碱。胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子
上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到弱的是 （用序号表示）。
①
②
③
(6)
（吡啶）是一种重要的化工原料，该分子与苯相似，含有芳香环结构。满足下列条件的C 的同分
异构体有 种。
a．含六元芳香环结构 b．不含N—F
(7)参照上述合成路线，以对二甲苯和J 为原料，设计合成
的路线 （无机试剂任选）。
02 以信息为线索有机物的合成
2.（2024·辽宁抚顺·模拟预测）杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节
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炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：
已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子
活化
②
+
③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入 (填“乙基”或“硝基”)；物质Q 中的含氧官能团的名称为
。
(2)OHC-CH2CH2CH2OH 的系统命名为 ，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与
NaOH 溶液反应的同分异构体有 种。
(3)写出上述过程中F→G 被O2氧化的化学反应方程式 。
(4)D＋H→P 主要经历先 后 两种反应类型，P→Q 的另一种产物的结构简式为
。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：
吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N 原子的孤电子对位于 (填“杂化轨道”或“p
轨道”)；柯氏试剂M 化学式为C9H11NO，该步反应的另一种产物为H2O，则M 结构简式为 。
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03 限定条件的同分异构体的书写
3.（2024·陕西渭南·二模）有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机
太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物
的含氧官能团有 （填官能团名称）。
(2)化合物C 的名称是 ，分子式是 。
(3)由
到
的转化过程中涉及的反应类型有 、 和 。
(4)写出化合物
可通过频哪醇
和联硼酸
的脱水反应制备的化学方程式 。
(5)有机物B 的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种；其中一种同分异构体能溶解于
水溶
液，遇
不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰（峰面积比为1：2：2），其结构简式为 。
①结构内含有苯环且能发生银镜反应 ②溴原子与氧原子不能直接相连
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物
和
的反应类型都属于取代反应。进而提出了化合物
的
另外一种制备方法：首先在
的催化下，化合物
与
反应合成新的化合物I，其结构简式为
。化合物在
的催化下与化合物
反应即可生成化合物
。
04 正向设计有机物的合成路线
4.（2024·浙江嘉兴·二模）某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
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已知：
①
②
(1)化合物A 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B 的碱性比苯胺(
)的强
B．D→E 的反应类型为消去反应
C．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
D．化合物
与足量
加成后的产物中有3 个手性碳原子
(4)写出B→D 的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D 的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②
谱和IR 谱分析表明：有3 种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)
是制备
的重要原料，请利用以上相关信息，以
和
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为原料，设计合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
05 逆向设计有机物的合成路线
5.（2024·广东佛山·一模）Tapentadol 是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制
、加热
b
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y 的化学式为 。
(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π 键发生断裂
B．化合物ⅶ的
杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上D．化合物ⅷ只有1 个手性碳原子
(5)化合物x 是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
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a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与
溶液反应显紫色
c．1 mol x 与足量Na 反应，生成1 mol
(6)以
和NaCN 为含碳原料，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与
反应产生
的有机反应物为 （写结构简式）。
1．（2024·湖南·一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路
线如图所示：
(1)A 的化学名称为 。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)写出C 的结构简式： ；A～G 中含有手性碳原子的物质有 种。
(4)请写出B 在NaOH 水溶液中加热的化学方程式： 。
(5)H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种。
①含
的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
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(6)以
、苯和
为原料(无机试剂任选)，设计制
的一种合成路线 。
2．（2024·江西九江·二模）有机物H 是治疗胃肠炎、细菌性痢疾等药物的合成中间体，其合成路线如下图
所示：
回答下列问题：
(1)A 的名称是 。
(2)
的化学方程式为 。
(3)化合物F 中的官能团名称为 、 。
(4)试剂X 含有醛基，分子式为
，则其结构简式为 ，
中涉及两步反应，反应类
型分别为 、消去反应。
(5)化合物H 中氮原子的杂化类型为 。
(6)化合物D 一定条件可转化为M(
)，M 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有
种(不考虑立体异构)。
a．能使溴的四氯化碳溶液褪色
b．能与
溶液反应
c．苯环上有三个取代基，其中2 个为酚羟基
其中核磁共振氢谱有7 组峰，且峰面积之比为
的同分异构体的结构简式为 (只写
一种)。
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3．（2024·山西·二模）有机物G 的结构简式为
，G 是合成药物奥美拉挫
的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
(1)下列关于G 的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
(2)苯转化为A 的反应条件与试剂是 ；写出B 所含有的官能团名称 。
(3)C→D、D→E 的反应类型分别是 。
(4)X 能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
(5)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2 种
(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成
，设计其合成路线 。
4．（2024·辽宁沈阳·一模）替纳帕诺片可用于控制正在接受血液透析治疗的慢性肾脏病(CKD)成人患者的
高磷血症。替纳帕诺片的有效成分I 的合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)写出A 的分子式 。
(2)B 中含氧官能团的名称为 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)F 分子中采取sp3杂化的碳原子个数为 。
(5)由D 生成E 的方程式为 。
(6)试剂1 的分子式为C8H9NCl2，符合下列条件的试剂1 的同分异构体还有 种(不考虑立体异
构)。
①与足量NaOH 溶液反应，1mol 该物质最多消耗4molNaOH；
②苯环上只有三个取代基。
(7)综合上述信息，以
为原料制备
的合成路线如下(部分反应条件已略去)，
其中M、N、Z 的结构简式分别为 、 、 。
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5．（2024·浙江宁波·二模）某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条
件已简化)。
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性强于D
B．化合物E→F 的反应类型是取代反应
C．化合物E 与HCl 溶液共热，可生成D
D．化合物A→D 的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位
(4)写出反应F→G 的化学方程式 。
(5)化合物X(
)是B 的同分异构体，设计以CH3CH2OH 和甲苯为原料合成X 的路线(用流程
图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
(6)写出同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式 。
①除苯环外无其他环状结构，有-CHO 结构，无-O-O-结构；
②1H-NMR 谱显示有4 种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种
6．（2024·陕西咸阳·二模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
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已知：①
②
G
③、L 和奥昔布宁的沸点均高于
。
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，E 的结构简式为 ，J 中官能团名称 。
(2)B→C 的反应方程式 ，A→B 的反应类型 。
(3)J→K 的反应方程式 。
(4)用G 和L 合成奥昔布宁时，通过在
左右蒸出 (填化学式)来提高产率。
(5)E 的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
(6)结合题中信息，以
的路线为有机原料，设计合成
的路线 (无机试剂
与溶剂任选，合成路线可表示为：A
B
……目标产物)。
7．（2024·广东惠州·三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲
基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H 的合成路线如下图所示：
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(1)A 是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C 中官能团的名称为 ，
③化合物H 的分子式为 。
(2)F→G 的反应类型是 。
(3)该流程中设计C→D 的目的是 。
(4)G→H 的反应方程式为 。
(5)化合物B 的同分异构体中，符合下列条件的有 种；
-NH
①
2与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：2 的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成
路线(其它试剂任选) 。
8．（2024·广东·二模）利用生物基原料合成高分子化合物具有广阔的发展前景。一种利用生物基原料ⅳ合
成高分子化合物ⅷ的路线如图所示：
(1)化合物ⅱ的分子式为 ，化合物ⅳ的名称 。
(2)芳香化合物W 是化合物ⅱ的同分异构体。W 能与碳酸氢钠反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学
环境的氢，且峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶，写出一种符合条件的W 的结构简式： 。
(3)反应④可表示为
，其中M、N 为两种常见的气体，则M、N 的化学式分别为
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。
(4)根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
取代反应
b
银氨溶液，加热
(5)下列关于反应⑥的说法中不正确的有___________(填字母)。
A．另外一种产物分子的空间结构为Ⅴ形
B．反应过程中，有
双键和
单键的形成
C．化合物ⅲ中碳原子均为
杂化，化合物ⅶ 中碳原子均为
杂化
D．化合物ⅷ 中存在手性碳原子
(6)以乙烯为有机含碳原料，利用上述流程中反应④的原理，合成化合物
。基于你设计的
合成路线，回答下列问题：
(a)利用反应④的原理得到的产物的结构简式为 。
(b)相关步骤涉及卤代烃的水解反应，其化学方程式为 (注明反应的条件)。
9．（2024·天津红桥·一模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。利用木质
纤维素为起始原料结合
生产聚碳酸对二甲苯酚可以实现碳减排，路线如下，回答下列问题：
(1)化合物I 的分子式为 。
(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的言能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
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①
氧化反应
②
加成反应
(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1mol Ⅲ与1mol 化合物a 反应得到1mol Ⅳ。
则化合物a 为 。反应类型为 。
(4)已知化合物Ⅴ的核磁共振氢谱有2 组峰。且峰面积之比为2 3∶，写出化合物Ⅴ的结构简式：
。
(5)化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的
反应 ②能与2 倍物质的量的Na 发生放出
的反应
(6)关于Ⅶ生成Ⅷ的反应的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有H-O 键断裂 B．反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成
C．该反应为缩聚反应 D．
属于极性分子，分子中存在
键
(7)结合上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
10．（2024·山西晋中·二模）I 是一种重要的医药中间体，下面是合成I 的一种路线。
回答下面问题：
(1)A 的系统名称为 ，A→B 反应条件为 。
(2)写出C→D 的化学方程式 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)H 到I 的过程中会发生
反应，导致H 合成I 时会生成I 的一种同
分异构体K，写出K 的结构简式 。
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(6)在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。其中核磁共振氢谱显示两组峰，且
峰面积比为6：1：1 的分子的结构简式为 。
a．含有一个羧基、一个
；
b．链状化合物。
(7)已知
，写出用乙烯合成A 的路线 。
11．（2024·吉林·三模）化合物H 是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)写出有机物A 的名称 。
(2)过程A→B 的作用是 。
(3)写出在一定条件下，B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(4)化合物D 的结构简式是 。
(5)下列说法错误的是 (填标号)。
a．E 分子中碳原子的杂化方式有3 种
b．合成H 过程中涉及的反应类型均为取代反应
c．F 与足量H2加成后，产物分子中含有4 个手性碳原子
d．化合物G 可以与水形成分子间氢键，易溶于水
(6)化合物N(
)是另一种合成路线的中间体，化合物N 符合下列条件的同分异构体有
种，写出其中一种结构简式 。
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①含有苯环；②H-NMR 谱显示有6 种不同化学环境的氢原子；③能发生水解反应，产物之一是甘氨酸。
12．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的
一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
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(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
13．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
(2)物质C 的结构简式为 。
(3)物质
中官能团的名称为 。
(4)合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
(5)分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类型
为 ，中间产物为 。
(6)有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质
苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱
峰面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物
的路线： 。
14．（2024·福建莆田·二模）H 是合成新型冠状病毒肺炎口服药S-217622 的原料之一，它的一种合成路线
如下：
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已知：酰胺在一定条件下能发生水解反应。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，A→B 的反应类型为 。
(2)C 中官能团的名称为 。
(3)A 与
相比，前者
键的键长比后者的短，理由：一是与氯原子相连的碳原子的杂化轨道中，前
者s 轨道成分较大，键长较短；二是 。
(4)已知C 转化为E 的化学方程式为
，D 分子中不存在羧基，D 的结构简式为
。
(5)写出F→G 的化学方程式 。
(6)H 有多种同分异构体，写出1 种同时满足下列条件的结构简式： 。
①分子中含有均三嗪环(
)；
②环上只有一个支链；
③核磁共振氢谱有两组峰，面积之比为3 1∶。
15．（2024·陕西安康·模拟）M 可用于合成一种治疗肺炎的试用药物，一种合成M 的路线如图所示：
回答下列问题：
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(1)A 的结构简式为 ；D 中所含官能团的名称为 。
(2)反应④中生成的副产物小分子为 (填化学式)。
(3)反应④分两步进行，两步反应的反应类型依次为 和 。
(4)反应②的化学方程式为 。
(5)反应⑤中除了生成M 外，还能生成
，但其产率远低于M 的原因为 。
(6)A 的同分异构体中，属于芳香族化合物且核磁共振氢谱有4 组峰的有 种。
(7)参照上述合成路线和信息，以苯和丙酮为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线： 。
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