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专题14 大题突破——有机合成与推断
目录
01 模拟基础练
【题型一】化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别
【题型二】反应类型推断与有机反应方程式书写
【题型三】应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写
【题型四】有机合成路线设计
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别
1．(2024·陕西省高三第二次适应性测试，节选)化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间
体，其合成路线如下：
(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团的名称是 。
(3)H 中碳原子采取的杂化方式有 。
【答案】(1)环己酮 酮羰基、酰胺基 (3)sp3、sp2、sp
1
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【解析】(1)由结构可知，A 的化学名称是环己酮；C 结构简式为：
，官能团的名称是
酮羰基、酰胺基。(3)由H 的结构简式可知，其中含有苯环、甲基和-N=C=O，碳原子采取的杂化方式有
sp3、sp2、sp。
2．(2024·陕西省一模，节选)黄烷酮包括橙皮素、柚皮苷、圣草酚等，通常存在于各种柑橘类水果中。
化合物Ⅰ是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。由化合物A 制备Ⅰ的合成路线如图：
(1)A 中官能团的名称为 。
(2)若B 为乙酸则由A 生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型是 ，E 的化学名称是 。
(4)Ⅰ的结构简式为 。
【答案】(1)(酚)羟基
(2)
(3)取代反应 苯甲醛
(4)
【解析】(1)由A 的结构简式可知，其官能团的名称为(酚)羟基；(2)若B 为乙酸，A 与乙酸发生取代反
2
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应生成C 和水，则由A 生成C 的化学方程式为
+H2O；(3)对比C、D 的结构简式可知，甲基取代了两个羟基中的氢原子，则由C 生成D 的反应类型是取代
反应；由E 的结构简式可知，其化学名称是苯甲醛；(4)H 的分子为C15H10O4，I 的分子式C15H12O4，又I 为
黄烷酮类物质，则H 中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成I，所以I 的结构简式为
。
3．(2025·山西省高三联考，节选)化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细
胞分化和凋亡、稳定上皮细胞形态和功能等方面发挥着重要作用。I 的一种合成路线如下(略去部分试剂和
条件，忽略立体化学)。
(1)F 中含氧官能团的名称为 。
(4)E 分子中碳原子的杂化方式为 。
3
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(7)I 的结构简式为 。
【答案】(1)(酮)羰基 (4) sp2、sp3 (7)
【解析】(1)根据F 的结构可知，含氧官能团的名称为(酮)羰基；。(4)E 是
，
它的饱和碳原子均含有4 个
键，是sp3杂化；C=C 和C=O 上的每一个碳原子含有3 个
键，无孤电子对，
是sp2杂化；(7)由合成路线图可知H 到I 的反应可类比C 到D 的反应，C 到D 的反应为酯被LiAlH4还原为
醇，所以H 被还原后得到醇I，结构简式为
。
4．(2025·甘肃省兰州市一模，节选)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(XII)的合成路线
如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
。
(3)Y 的结构简式为 。
4
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(4)V 中官能团的名称为 。
(5)Ⅷ
和X→
中使用NaHCO3的作用 (填“相同”或“不相同”)。
【答案】(3)
(4)酯基、碳溴键 (5)相同
【解析】(3)Ⅰ与(CH3)2SO4在K2CO3作用下发生取代反应生成Ⅱ等，Ⅱ被SnCl2还原生成Ⅲ，Ⅲ与Y 反
应生成Ⅳ等，由Ⅲ、Ⅳ的结构简式，结合Y 的分子式，可确定Y 为
； (4)V 为
，官能团的名称为酯基、碳溴键。(5)Ⅷ→IX为亚氨基与酰氯键发生取代反应，
X→XII 为氨基与酰氯键发生取代反应，所以使用NaHCO3的作用相同。
5．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试，节选)G 是合成一种治疗胃食管反流疾病药物的关键中间体，
其合成过程如下。
已知：①
②
不稳定，能快速异构化为
③
请回答：
5
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(1)CHBr(CHO)2中含氧官能团的名称是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．在气态下，NH(CH3)2的碱性强于CH3NH2
B．A→B 的过程只有取代反应
C．F→G 中SOCl2的作用是将-COOH 变为-COCl，更易与NH(CH3)2反应
D．G 的分子式为C16H13N3O2
(4)化合物E 的结构简式为 。
【答案】(1)醛基 (3)BD (4)
【解析】(1)由结构简式可知，CHBr(CHO)2中含氧官能团为醛基；(3)A 项，甲基是供电子基，会使氨
基中氮氢键的极性减弱，导致氮原子给出孤对电子的能力增强，碱性增强，所以在气态下，NH(CH3)2的碱
性强于CH3NH2，故正确；B 项，A→B 的过程为
与CHBr(CHO)2先后发生取代反应、加成反应、
消去反应生成
，故错误；C 项，F→G 的过程为
先与SOCl2发生
取代反应后，再与NH(CH3)2发生取代反应生成
，先与SOCl2发生取代反应的原因是
将-COOH 变为-COCl，更易与NH(CH3)2反应，故正确；由结构简式可知，D 项，由结构简式可知，
的分子式为C18H19N3O2，故错误；故选BD；(4)化合物E 的结构简式为
6
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。
题型二 反应类型推断与有机反应方程式书写
6．(2024·广东省肇庆市一模，节选)某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧
化剂的中间体I：
已知：
(1)化合物B 的分子式为 。
(2)化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，E→F 反应的化学方程式为 。
【答案】(1) C7H8O2 (2) 醚键、醛基
【解析】(1)由B 的结构简式可知，分子式为C7H8O2。(2)由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称为
醚键、醛基，E 发生催化氧化反应生成F，化学方程式为：2
+O2
2
7
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+2H2O。
7．[新考法](2024·广东省肇庆市一模，节选)(5)对于化合物D(
)，分析预测其可能的
化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
H2，催化剂、加热
②
【答案】(5)
加成反应(或还原反应) 浓硝酸、浓硫酸，加热
取代反应
【解析】(5)化合物D 中含有苯环，和H2在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成
，D 和浓硝酸在浓硫酸催化、加热的条件下发生取代反应生成
。
8
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8．(2024·陕西省高三第二次适应性测试，节选)化合物J 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间
体，其合成路线如下：
(2)C→D 的化学方程式为 。
(4)化合物E 的结构简式 ，H→I 的反应类型是 。
【答案】(2)
+Br2
+HBr
(4)
加成反应
【解析】(2)C 和溴单质发生取代反应生成D，化学方程式为：
+Br2
+HBr。(4)E 的结构简式为
，I 结构为
，H
和NH3反应生成
，该过程中不饱和度减小，该反应为加成反应。
9
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9．(2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H
的合成路线如下：
已知：ⅰ.
与
反应生成
；
ⅱ.
；
ⅲ.
。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)C→D 的反应化学方程式是 。
【答案】(3)取代反应
(4)2
+O2
2
+2CO2+2H2O
【解析】(3)E→F 为卤代反应，可知反应类型为取代反应；(4)分析易知D
为，据此可知化
10
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学方程式为2
+O2
2
+2CO2+2H2O；
10．(2025·山西省高三联考，节选)化合物I(维生素A)是人体必需的维生素，在维持视觉功能、调节细
胞分化和凋亡、稳定上皮细胞形态和功能等方面发挥着重要作用。I 的一种合成路线如下(略去部分试剂和
条件，忽略立体化学)。
(2)由D 生成E 的反应类型为 。
(3)由G 生成H 的化学方程式为 。
【答案】(2)氧化反应
(3)
+H2O
【解析】(2)由图中结构简式可知D 为醇、E 为醛，所以D 生成E 的反应为氧化反应；(3)通过对比反应
物的结构以及反应条件，可知F 到G 的反应类型和A 到B 的反应类型相同，由此推出G 的结构简式为
，则可写出G 到H 的化学方程式为：
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+H2O。
11．[新题型](2025·山西省大同市高三联考，节选)向药物分子中引入三氟甲基(-CF3)可以有效延长其在
生物体内的作用时间，增强代谢稳定性。氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室中由芳香烃A 制备氟他胺的合
成路线如下所示：
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为 、 。
(2)反应④的反应类型是 。
(3)写出反应⑤的化学方程式： ；吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用： 。
【答案】(1)硝基 酰氨基 (2)还原反应
(3)
+
+HCl
吡啶是一种有机碱，能够消耗生成HCl，使平衡正向移动，提高E 的转化率
【解析】(1)由氟他胺的结构简式可知，其含氧官能团的名称为硝基、酰氨基。(2)反应④中D 的硝基
转化为E 中的氨基，该反应为还原反应。(3)E 和
发生取代反应生成F，化学方程式为：
+
+HCl，吡啶是一种有机碱，能够消耗生成HCl，使平衡
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正向移动，提高E 的转化率。
12．[新考法](2025·广东省四校高三第二次联考，节选)利用木质纤维素、CO2合成聚碳酸对二甲苯酚
的路线如下，回答下列问题：
(6)参考Ⅶ生成Ⅷ的反应，以丙烯为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列
问题：
①第二步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(6)
+2NaOH
+2NaBr
+ CO2
+H2O
【解析】(6)根据题意，丙烯和溴水发生加成反应生成
，
和氢氧化
钠溶液加热条件下发生水解反应生成
，
和CO2在催化剂作用下发生反
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应生成
，其合成路线为CH3CH=CH2
①根据以上分析，第二步反应的化学方程式为：
+2NaOH
+2NaBr。②最后一步反应的化学方程式为：
+ CO2
+H2O。
题型三 应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写
13．(2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)(5)J(
)的同分异构体中满足下列
条件的有 种。
i．苯环上有四个取代基，包括-NO2和2 个-CH3
ⅱ．1mol 该物质可以与4mol[Ag(NH3)2]OH 反应
其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3：1：1 的化合物的结构简式为 (写出一个即可)。
【答案】(5)16
【解析】(5)J 的结构简式为：
，同分异构体中满足有苯环，苯环上有4 个取代
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基，有-NO2和2 个-CH3，1mol 该物质与4mol[Ag(NH3)2]OH 反应，说明有2 个-CHO，苯环上除去1 个-NO2
和2 个-CH3，另一个取代基上还有2 个醛基，1 个-Cl，结构简式为
，苯环上有2 个甲基和1 个
硝基的结构共有6 种，分别是：
、
、
、
、
、
，每一种结构中苯环上再用
取代一个H 原子，种数分别有3 种、
3 种、2 种、3 种、2 种、3 种，共16 种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3：1：1 的化合物的结构简式
为：
。
14．(2025·浙江省嘉兴市高三基础测试，节选)(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物A(
)
的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱图显示有5 组峰；红外光谱图显示没有氮氮单键。
②除苯环外没有其他环且苯环上有三个取代基。
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【答案】(6)
【解析】(6)A 的同分异构体中除苯环外没有其他环且苯环上有三个取代基，核磁共振氢谱图显示有5
组峰，红外光谱图显示没有氮氮单键说明同分异构体结构对称，分子中含有的官能团为氨基和碳碳双键，
则符合条件的结构简式为
。
15．写出3 种同时符合下列条件的化合物A(
)的同分异构体的结构简式(不包括立体异构
体)_______。
①分子中存在六元环；
②不与钠反应；
③H-NMR 显示只有4 种不同化学环境的氢原子
【答案】
【解析】与A 互为同分异构体，且满足以下条件①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR 显示
只有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体中不存在羟基，则可能的同分异构体为
16
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。
16．M 为
的一种同分异构体，且M 含有苯环。已知：1mol M 与饱和碳酸氢钠溶液
充分反应能放出2mol 二氧化碳。M 可能的结构有_______种。若M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲
酸。M 的结构简式为_______。
【答案】10
【解析】M 为C 的一种同分异构体，1molM 与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol 二氧化碳，则M 中
含有两个羧基(-COOH)，除去2 个羧基外，还有1 个碳；若含有1 个取代基，为-CH(COOH)2，有1 种情况；
若含有2 个取代基，为-COOH、-CH2COOH，有邻间对3 种情况；若含有3 个取代基，为-COOH、-
COOH、-CH3，首先安排2 个羧基、再安排甲基：
、
、
，有
6 种情况；合计共10 种情况；若M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，则M 含有2 个对位的取代
基，结构简式为
。
17．M 与D(
)互为同分构体，同时满足下列条件的M 的结构有_______种。写出其
中任三种结构简式_______
a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。
b．结构中存在-NO2。
17
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c．核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
【答案】7
、
、
、
、
、
、
【解析】有机物D 的分子式(C9H7O5N)，有机物M 是有机物D 的同分异构体，根据已知条件：能发生银
镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：
2：2：2，说明结构中有4 中不同化学状态的H 原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有
如下7 种，分别是：
、
、
、
18
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、
、
、
。
18．苯的二元取代物M 是酮基布洛芬(
)的同分异构体，则符合条件
的M 有_______种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
④1mol M 最多与3 mol NaOH 反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为_______ 。
【答案】 10
或
【解析】根据条件M 中含有苯环的基团只能是
和
，连接这两个基团的结构
可以是
、
、
、
、
、
、
，则符合条
件的M 共有10 种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为：
或
。
19．(2025·陕西省一模，节选)(5)芳香化合物X 是C(
)的同分异构体，同时满足如下条件
的X 有 种。
19
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a．苯环上只有三个取代基，且甲基不与苯环直接相连
b．能与FeCl3
溶液发生显色反应
c．1molX 可与4molNaOH 反应
其中核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶1 的X 的结构简式是 、 (写出两种)。
【答案】(5) 6
【解析】(5)芳香化合物X 是C 的同分异构体，同时满足如下条件：a．苯环上只有三个取代基，且甲
基不与苯环直接相连；b．能与FeCl3溶液发生显色反应；c．1mol X 可与4mol NaOH 反应，则X 应含有2
个酚羟基，另一个取代基为-OOCCH3，当酚羟基处于对位时，-OOCCH3有1 种取代情况，当酚羟基处于间
位时，-OOCCH3有3 种取代情况，当酚羟基处于邻位时，-OOCCH3有2 种取代情况，则X 有6 种，其中核
磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1 的X 的结构简式是
、
。
20．(2025· 江浙皖高中发展共同体高三联考，节选)(4)E(
)的一种同分异构体同时满
足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能与浓溴水反应；③能发生水解反应，水解生成两种产物，
其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4 中不同化学环境的氢原
子。
20
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【答案】(4)
【解析】(4)E 结构简式是
，其同分异构体满足条件：①含苯环，且分子中有一个
手性碳原子；②能与浓溴水反应，说明含有酚羟基；③能发生水解反应，水解生成两种产物，其中一种能
与FeCl3溶液发生显色反应，另一种为α-氨基酸，且两种产物均含有4 中不同化学环境的氢原子，说明酯
基是酚羟基与氨基酸的羧基发生酯化反应产生；苯环上高度对称，结合物质分子式，可知该同分异构体结
构简式是
。
21．(2025·山西省高三联考，节选)(8)M 是化合物A(
)的同分异构体，写出一种能
同时满足下列条件的M 的结构简式 。
①是苯的二取代物；②遇FeCl3溶液显色；③核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为9：6：2：2：1
【答案】(8)
或
21
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【解析】(8)由题给信息可知，符合条件的同分异构体中含有苯环、苯环上有两个取代基、含酚羟基，
而且结构高度对称，符合条件的M 的结构有
、
，写出其中一种即可。
22．化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，且满足下列条件的W 的结构有_______种。其中核磁
共振氢谱图中有5 组峰，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为_______。
①遇FeCl3溶液显紫色；②属于芳香族化合物；③能发生银镜反应。
【答案】13
【解析】化合物C 是苯甲酸，结构简式是
，化合物W 比C 大14，说明多一个CH2原
子团，能同时满足：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②属于芳香族化合物，说明含有苯环；③
能发生银镜反应，说明含有-CHO，苯环有2 个侧链为-OH、-CH2CHO，有邻、间、对3 种位置关系，苯环
有3 个侧链为-OH、-CHO、-CH3，羟基与醛基有邻、间、对3 种位置关系，对应的甲基分别有4 种、4 种、
2 种位置，故符合条件的同分异构体共有：3+(4+4+2)=13 种；其中核磁共振氢谱图中有5 组峰，峰面积比
为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为
。
23．
的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______
I.能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na 反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3 种化学环境不同的氢原子。
22
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【答案】
【解析】
的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；
能与Na 反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3 种
化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；
的不饱和度为3，且支链含有2 个
碳原子、3 个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1 个碳碳双键、1 个羰基、2 个羟基且对称性较好；同
分异构体为：
。
24．苯环上的一氯代物只有一种的A(
)的同分异构体有_______种，写出其中任意一
种的结构简式_______。
【答案】4
、
、
、
(写出任意一种)
【解析】苯环上的一氯代物只有一种，说明该物质只有一种类型的氢原子，A 为
，
23
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其符合条件的同分异构体有
、
、
、
(写出任
意一种)，共四种。
25．(2022·河北省名校联盟高三联考节选)满足下列条件的A 的芳香族同分异构体有_______种，其中苯
环上只有两个取代基的结构简式是_______。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱共有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1。
【答案】6
【解析】满足下列条件的A 的芳香族同分异构体，①能发生银镜反应，含有醛基；②核磁共振氢谱共
有三组峰，且峰面积之比为2∶2∶1，则结构较为对称；有
共6 种情况，其中苯环上只有两个取代基的
24
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结构简式是
。
题型四 有机合成路线设计
26．物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选)。
【答案】
【解析】F 和CH3I 在碱的作用下反应得到G(C15H18O5)，G 和
反应得到H(
25
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)，对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
。
结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
，由此确定合成路线为：
。
27．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考，节选)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至
关重要，一种化合物H 的合成路线如下：
(Ph-代表苯基)
26
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(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(5)
【解析】(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D 生成E
的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E 生成G 的反应得到
，再和
发生G 生成
H 的反应生成产物，故流程为：
28．[新考法](2024·广东省肇庆市一模，节选)某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合
成某抗氧化剂的中间体I：
已知：
27
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(6)以
、乙炔以及HCN 为原料(其他无机试剂任选)合成
。基
于你设计的合成路线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
【答案】(6)CH2=CHCN
【解析】(6)HC
CH 先和HCN 发生加成反应生成CH2=CHCN，CH2=CHCN 发生水解反应生成
CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH 和HBr 发生加成反应生成BrCH2CH2COOH，BrCH2CH2COOH 先发生取代
反应生成HOCH2CH2COOH，HOCH2CH2COOH 发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理得到
；①乙炔与HCN 发生加成反
应得到CH2=CHCN；②最后一步反应中HOOCCH2COOH 和
发生F 生成G 的反应原理
得到
，同时有CO2和H2O 生成，化学方程式为：
+HOOCCH2COOH
+CO2↑+H2O。
29．(2025· 浙江省名校协作体高三测试，节选)某研究小组通过下列路线合成平喘药物利喘贝。
28
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已知：
①
②
③
(5)C 俗称香兰素，是一种重要的食品增香剂，设计以
和
为原料合成香兰素
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
【答案】(5)
(5)本题采用逆向合成法，根据已知信息②可知，C 俗称香兰素即
可由
加热脱去
一分子CO2即可，
则可由
经过氧化等步骤转化得到，由于酚羟基易被氧化，
29
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可采取将酚羟基和碱溶液反应、氧化羟基后再酸化后恢复成酚羟基，据已知信息③可知，
可
由
和OHCCOOH 转化得到，由此分析确定合成路线为：
。
30．(2025·浙江部分高中高三联考，节选)化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如
下：
30
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已知：
。
(5)有机物X(
)是一种医药中间体，设计以苯乙烯(
)和光气(COCl2)为原料
合成有机物X 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(5)
【解析】(5)根据题目已知，苯乙烯和m-CPBA 反应生成
，
和氨气反应生
成
，
和光气反应生成
，合成路线为
；
31．(2025·广东省汕尾市高三模拟)氯雷他定(G)是临床抗过敏药物，同时也是合成第三代抗组胺药物地
氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条条件温和的氯雷他定合成工艺，回答下列问题：
31
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已知：ⅰ．
；Et 代表
。
(1)试剂(CH3)3COH 的化学名称为 。
(2)反应②中物质M 含有的官能团 (写名称)。
(3)根据氯雷他定G 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
结构特征
反应的试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
加成反应
-COOEt
NaOH 溶液，加热
(4)B→C 的化学反应方程式为 。
(5)有机物M(
)经氢氧化钠溶液一定条件下水解、酸化后得到N(分子式为
C7H8O2)，N 的同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1 的
是 。(任写1 个)
(6)在工业生产中，乙二醇可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成。利用这种方法以
为原料制备
，请写出最后一步反应的化学方程式 (注明反应条件)；与其他方法
相比，这种方法的优点是 。
32
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【答案】(1)2-甲基-2-丙醇[或叔丁醇、三甲基甲醇]
(2)碳氯键[或氯原子]
(3)H2/催化剂，加热 -COONa 水解反应 [或取代反应]
(4)
(5)
、
、
(6)
+H2O
原子利用率100%
【解析】
中碳氮三键与(CH3)3OH 发生加成反应生成
，
再发生互变异构转化为
，
与
在n-BuLi
作用下发生取代反应转化为
，
在POCl3作用下转化为
33
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恢复碳氮三键，
与
反应生成的
在H+作用下成环转化为
，
与ClCOOEt 发生取代反应生
成
。(1)该有机物属于醇，根据醇命名原则，该有机物的名称为2-甲基-2-丙醇[或叔丁醇、
三甲基甲醇]；(2)M 的结构为
，含有的官能团碳氯键[或氯原子]；(3)由
中含有
碳碳双键，与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应，得到
；含有-COOEt 属于酯，在氢
氧化钠溶液发生水解反应(取代反应)，得到-COONa 和CH3CH2OH；(4)对比B 和C 的结构简式，B→C 发生
取代反应，其反应方程式为
；
(5)M 经氢氧化钠溶液一定条件下水解，酸化后得到N，即N 的结构简式为
，N 的同
34
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分异构体中能使FeCl3溶液显紫色，说明同分异构体中含有酚羟基，有4 组峰，说明有4 种不同化学环境的
氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1，说明含有甲基和两个酚羟基、酚羟基和醚键，可能结构简式为
、
、
；(6)环氧乙烷的结构简式为
，由环氧乙烷能与水直接化
合得到CH2OHCH2OH，则(CH3)3COH 在催化剂下生成
，在与水发生反应生成目标产物，其
反应方程式为
；该反应优点是原子利用率为100%。
1．(2025·天津市滨海新区第二次联考)Q(
)是一种重要有机合成中间体，工业上制备Q 的流程
如下：
(1)A 的化学名称是 ，C→D 的反应类型为 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 。
35
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(3)X 的结构简式为 。
(4)写出H→T 的化学方程式(不必注明条件)： 。
(5)化合物M 是比C 少3 个碳的同系物，满足以下条件的M 有 种。
①能发生银镜反应
②1molM 能与2molNaOH 溶液发生反应，生成两种产物，且产物之一能被催化氧化生成二元醛
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3 的结构简式为 。
(6)已知：
。设计一条以
为原料制备化合物
的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)环己醇 取代反应 (2)酯基和酮羰基 (3) CH2=CHCN
(4)
(5) 4 (HCOOCH2)2C(CH3)2
(6)
【解析】A 被硝酸氧化生成B，B 与乙酸在酸性条件下反应生成C，结合C 的结构简式及B 的分子式
可推知，B 为
，D 与X 反应生成E，结合D、E 的结构简式及X 的分子式可推知，
发生加成反应，X 为CH2=CHCN；H 在一定条件下反应生成T，T 与氢气发生加成反应生成，可推知，H
脱去水分子得到T，则T 为
。(1)A 为
，化学名称是环己醇，C→D 是酯基上的C-O 键断裂
36
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与一个α-H 发生取代反应，形成五元环，反应类型为取代反应；(2)D 为
，含氧官能团的名称为
酯基和酮羰基；(3)比较流程中D、E 的结构简式，可知X 的结构简式为CH2=CHCN；(4)H→T 是H 脱去一
个水分子得到T，反应的化学方程式为
；(5)M 的分子式为
C6H10O4，能发生银镜反应说明有醛基或甲酸的酯，又因为能与2molNaOH 反应，为甲酸的酯；生成的产物
只有两种，为对称结构，能催化氧化生成二元醛，故水解后羟基相连的碳上有两个氢；可以看成2 个
HCOOC-结构取代三个碳的碳链上的两个氢，有
、
共四种，核磁共振氢谱峰面积之比为
1：2：3 的结构简式为第④种，即(HCOOCH2)2C(CH3)2；(6)根据化合物
的结构可知，它是由有
机物分子内发生酯化反应生成的，生成该物质的原物质为含有2 个羟基和2 个羧基的有机物；目标物含有
的碳原子数目为6 个，而
提供的碳原子数为4 个，需要增加2 个碳原子才能满足条件，通
过题给信息，利用醛基与氢氰酸发生加成反应，在酸性条件下水解生成羧酸，就可以实现碳原子个数的增
加，具体流程如下：
。
2．(2025·江苏省徐州市高三联考)G 是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下：
37
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(1)B 分子中的含氧官能团名称为 。
(2)X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。
(3)D→E 的反应类型为 。
(4)E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的 。
(5)写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
i.碱性条件下水解后酸化，生成M 和N 两种有机产物。
ii.M 分子中含有一个手性碳原子；
iii.N 分子只有2 种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)写出以
、CH3CH2OH 和
为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)酯基、醚键 (2)
(3)取代反应 (4)HCl
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(5)
或
或
或
(6)
【解析】从A 到B 反应后羧基上H 被取代因此可推出X 的结构式，B 到C 从官能团结构分析可知氨基
上的氢原子取代酯基中C-O 键上的氧原子，形成酰胺基，C 加入浓HCl 后发生消去和加成反应生成了七元
环，D 再加入Br(CH2)3Cl 取代氨基上的H 得到E，再经过同类型取代反应得到F，最后经过加成反应得到
目标产物G。(1)从B 的结构式
观察其中的含氧官能团为酯基，
醚键；(2)A 中加入X 后生成B，从A 的结构式
和B 的结构式
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可知发生了取代反应，取代了羧基上的H，结合X 的分子式
为C5H6N3O2Cl，可推断出X 的结构式
；(3)D 中氨基上的氢原子被氯丙基取代得到E，
故为取代反应；(4)从E 到F 结构可以观察到通过反应两个反应物分别少了一个氯原子和一个氢原子，说明
发生了取代反应生成了氯化氢，则加入K2CO3是为了除去反应中产生的HCl；(5)A 的结构式
，碱性条件下可水解说明含酯基，水解后酸化，生成M 和N 两种有机产物则分
别含羧基和羟基。N 能与FeCl3溶液发生显色反应则N 中含苯环且苯环上存在酚羟基，分子只有2 种不同
化学环境的氢原子，说明有两个酚羟基应处于苯环对位，N 为
，则M 中应含羧基。结合A 和N
的结构式计算出M 的分子式为C4H8O3，且M 分子中含有一个手性碳原子；同时满足这些条件的A 的芳香
族同分异构体有：
或
或
40
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或
。(6)合成路线中B 到C 用到了
与酯基反应，则应先将苯环上取代基转化成酯基，再与
反应，结合C 到D
的反应加入浓盐酸形成环，再进一步加成除去双键。则合成路线为：
。
3．(2025·四川省成都市高三联考)磷酸氯喹可以抑制疟原虫的繁殖，从而减轻疟疾的症状和缩短疟疾
的病程。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间
41
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位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E 为汽车防冻液的主要成分。
③
。
④
。
(1)第一电离能：C H(填“大于”、“小于”或者“等于”)；写出B 的名称 。
(2)C→D 的反应类型为 ；D 中含有的官能团的名称为 。
(3)写出H 生成I 的化学方程式 。
(4)L 与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。写出F 与足量新制氢氧化铜反应的
离子反应方程式 。
(5)H 有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1
该物质与足量的
反应生成0.5
H2
(6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和
为原料合成
的路线(无机试
剂任选) 。
【答案】(1) 小于 硝基苯 (2)还原反应 氨基、碳氯键或氯原子
(3)
+CH3COOC2H5
+C2H5OH
(4)5
(5)12
(6)
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【解析】A 为苯，根据题中信息，硝基为间位定位基团，故B 为：
，A 到B 发生取代
(硝化)反应，B 到C 发生苯环上的氯代，C 到D 发生硝基的还原反应；E 为汽车防冻液的主要成分，E 为
，E 发生催化氧化得到F：
，F 发生氧化反应得到G：
，G 与乙醇发生酯化反应得
到H：
，H 与CH3COOC2H5反应得到I：
，参照已知信息④，D 与I 反
应得到J， J 在一定条件下反应得到K，K 发生水解并酸化得到L，L 一定条件下反应得到M，M 一定条件
下发生取代反应得到N。(1)第一电离能：C 小于H；B 为：
，名称是：硝基苯；(2)根据分析，
C→D 的反应类型为还原反应；D 中含有的官能团的名称为：氨基、碳氯键或氯原子；(3)H 生成I 的化学方
程式：
+CH3COOC2H5
+C2H5OH；(4)L 与足量H2完全加成后的
产物为：
，数字标注为手性碳原子的位置，数目为5；F 为
，F 与
足量新制氢氧化铜反应的离子反应方程式：
；(5)H 为
，其同分异构体满足：①只含有两种含氧官能团，②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯
基，③1 mol 该物质与足量的Na 反应生成0.5 molH2，说明含分子中含1 个羧基，其同分异构体只含有两
种含氧官能团，故所含官能团为-COOH、-OCHO，满足条件的结构简式为(只画出碳骨架，数字为-OCHO
43
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的位置)：
、
、
、
，共12
种；(6)
发生硝化反应得到
，
发生还原反应得到
，
发生催化氧化得到
，
与
在一定温度下反应得到
，故合成路线为：
。
4．(2025·云南省昆明师大附中高三月考)以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化
合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
44
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已知：①
具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X 代表卤素)。
请回答下列问题：
(1)A 中碳原子的杂化方式有sp3、 ，
的名称是 。
(2)A→B 的目的是 ；D 中含氧官能团的名称是 。
(3)已知：胺类分子中N 原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序
号)。
a．
b．
．
d．
(4)F 与G 生成H 的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，
还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。
(5)A 的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组
峰且峰的面积比为1：1：1 的结构简式为 (任写一种)。
(6)根据上述信息，设计以苯乙烯(
)为原料制备化合物
的合成路线 (无
机试剂任选)。
【答案】(1) sp、sp2 叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)
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(2) 保护氰基 酰胺基 (3)c
(4)
或
(5)16
或
(6)
【解析】结合A、B 的结构，A 在硫酸作用下与
反应生成B，B 在n−BuLi 作用下与C 发
生取代反应生成D 和HCl，结合B、D 结构和C 的分子式可知C 的结构为
，D 与POCl3作
用生成E；E 在PPA、五氧化二磷作用下转化为F；F 与G 在Zn、TiCl4与作用下转化为H，即氯雷他定。
(1)A(
)中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp
杂化；Y 其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)；(2)A→B 中t-BuOH 与-CN 发生反应，D→E 的反应又恢
复-CN，故A→B 的作用是保护氰基；根据D 的结构可知D 中含氧官能团为酰胺基；(3)甲基为推电子基，
使N 原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N 原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性
大于氯，因此碱性最弱的是c；(4)由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为
46
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或
；(5)同分异构体分两类：第1 类：含苯环结构。取代基
可能是-NHCN(1 种)；-NH2、-CN(3 种)。第2 类：含吡啶环(
)结构。①含1 个取代基：-CH2CN(3
种)；②含2 个取代基：
、
、
再取代甲基：(a)有3 种(除本身外)；(b)有4 种；
(c)有2 种；符合条件的同分异构体有16 种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1，
符合条件的结构简式为
或
；(6)结合题给信息，对化合物
的逆合成分析如下：
，则对化合物
的合成路线为
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。
5．(2024·山东省Eternal7 社区高三模拟预测)氯雷他定(G)在我国一直作为临床一线的抗过敏药物使用，
同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条简洁稳定、条
件温和的氯雷他定合成工艺：
已知：i．
ii．
(
代表CH3CH2-)
请回答下列问题：
(1)试剂(CH3)3COH 的化学名称为 。
(2)A→B 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
(3)B→C 的化学反应方程式为 。
(4)该工艺中设计反应①③的目的是 。
(5)反应E→F 中除生成F 外还有副产物H(有机物)，H 的结构简式为 。
(6)有机物M(
)经氢氧化钠溶液水解、酸化后得到N，N 的同分异构体中能使FeCl3
溶液显紫色的有 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为3：2：2：1 的是
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(任写2 个)。
(7)以
、
、中间体三环酮(
)为原料也可制得氯雷他
定，写出合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) (2)加成反应
(3)
(4)保护氰基
(5)
(6)11
、
、
(任写两种)
(7)
【解析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下A(
)与(CH3)3COH 先发生加成反应，后发生已
知i 的互变异构的转化生成B(
)，催化剂作用下B(
)与M(
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)发生取代反应生成C(
)，C(
)与POCl3反应
转化为D(
)，D(
)与
反应转化为E(
)，E(
)酸化得到F(
)，F(
)与
ClCOOEt 发生取代反应生成G(
)。(1)由结构简式可知，(CH3)3COH 分子中含有羟基的
最长碳链含有3 个碳原子，第2 个碳原子上有1 个甲基和1 个羟基，名称为2-甲基-2-丙醇或是叔丁醇。
(2)A→B 发生的反应为酸性条件下
与(CH3)3COH 先发生加成反应，后发生互变异构的转化生
成
；(3)由分析可知，B→C 发生的反应为催化剂作用下
与
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发生取代反应生成
和氯化氢，反应为：
。(4)由结构简式可知，
和
分子中都含有氰基，则设计反应①③的目的是：保护氰基。(5)
根据题干信息可知，E(
)酸化得到F(
)，观察产物可知副产物可能
发生的位置在
，因此副产物H 为
。(6)由题意可知，N
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的结构简式为
，N 的同分异构体中能使氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子
中含有酚羟基，若取代基为—OH 和—CH2OH，或—OH 和—OCH3，同分异构体的结构都有3 种；若取代
基为2 个—OH 和—CH3，同分异构体的结构有6 种，则除去N，N 的同分异构体共有11 种，其中核磁共振
氢谱有4 组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1 的结构简式为
、
、
(任写两种)。(7)以
、ClCOOEt、中间体三环酮(
)为原料也可制
得
，由题给信息可知，
先与
反应产生
，
在浓硫酸加热的条件下发生消去反应产生
，最后
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与ClCOOEt 反应产生
，合成路线为：
。
6．(2025· 浙江省杭州市浙南联盟高三10 月联考)斑螯素具有良好的抗肿瘤活性，以下是合成斑蝥素的
路线之一：
已知：①
②
(Diels-Alder 反应)
请回答：
(1)化合物A 中含氧官能团的名称是 。
(2)化合物B 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．B→C 和D→E 的反应类型都是消去反应
B．化合物D 的酸性弱于
C．化合物E 在NaOH 溶液中加热可转化为化合物D
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D．F 的分子式为
(4)写出D 与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式 。
(5)去甲基斑螯素(
)的疗效比斑螯素更好，副作用更小，请写出以
为原料制备去甲基斑螯
素的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的斑螯素的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环。
②
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种不同环境的氢原子，有酚羟基和酯基，无
及
键。
【答案】(1)酮羰基、酯基 (2)
(3)AC
(4)
(5)
(6)
、
、
、
或
或
【解析】由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氢氰酸发生加成反应生成
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，则B 为
；
一定条件下发生消去反应生成
，则C 为
；酸性条件下
共热发生水解反应生成
，催化剂作用下
发生取代反应生成
，则E 为
；
与
发生加成反应生成
，催化剂作用下
与氢气反应转化为
。
(1)由结构简式可知，
的含氧官能团为酮羰基、酯基；(2)由分析可知，B 的结构简式为
；(3)A 项，D→E 的反应为催化剂作用下
发生取代反应生成
和水，故A 错误；B 项，氧元素的电负性大于硫元素，
分子中氧原子的吸电
子能力强于
分子中硫原子的吸电子能力，羧基中羟基的极性强于
，电
离出氢离子的能力强于
，所以酸性强于
，故B 正确；C 项，
55
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与氢氧化钠溶液反应生成
，不能生成
，故C 错误；
D 项，由结构简式可知，
的分子式为
，故D 正确；故选AC；(4)催化剂作用下
与乙二醇发生缩聚反应生成
和水，反应的化学方
程式为
；(5)由
有机物的转化关系可知，以
为原料制备去甲基斑螯素的合成步骤为
与溴水发生加成反应生成
，
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成
，铜做催化剂条件
下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，
与
发生加成反应生成
，
催化剂作用下
与氢气发生加成反应生成
，合成路线为
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。(6)斑螯素的同分异构体
分子中含有苯环，无
及
键，则分子中共有4 种不同环境的氢原子，含有酚羟基和酯基的结
构简式为
、
、
、
、
、
。
7．(2025· 浙江省强基联盟高三联考，节选)(5)写出满足下列条件的E(C10H9O4F)的同分异构体的结构简
式 。
①分子中除苯环外还有一个含两个氧原子的五元杂环
②苯环上只有两个取代基
③能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳
④核磁共振氢谱图中只有4 组吸收峰
(5)
、
、
、
【解析】(5)E 的分子式为C10H9O4F，E 的同分异构体满足：①分子中除苯环外还有一个含两个氧原子
的五元杂环；②苯环上只有两个取代基；③能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基；④核磁
共振氢谱图中只有4 组吸收峰，说明只有4 种等效氢；综合以上信息可知，分子中含有-COOH，苯环上只
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有两个取代基，则符合题意的含有两个氧原子的杂环只有两种，所以满足条件的E 的同分异构体的结构简
式为：
、
、
、
。
1．(2024·福建卷，13，15 分)软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：TBS 和PMB 为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、_______、_______。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为_______；BH4
-的空间结构为_______。
(3)Ⅲ的化学方程式为_______。
(4)Ⅳ的反应条件为_______。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为_______。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为_______。
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①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9：1。
【答案】(1)①酮羰基 ②碳溴键
(2)①还原反应 ②正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
【解析】由题干合成流程图可知，A 与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B 被
NaBH4还原为C，C 经过一系列反应生成D，D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A 到B 的转化信
息可知，F 与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G 经一系列反应转化为H，H 和E 先反应后水
解生成J，J 经过反应Ⅵ生成K，K 经过反应Ⅶ生成L，根据J 和L 的结构简式以及题干(5)小问信息可知，
K 的结构简式为：
。(1)由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳
碳双键、酮羰基、碳溴键；(2)由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还
原反应；BH4
-中中心原子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空
间结构为正四面体形；(3)由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发
生取代反应生成E 的化学方程式为：
；
(4)由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；(5)由分析结合题干信息：由J 生成
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L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；(6)由题干流程图中
A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件
①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9：1 则可知含有3 个甲
基，故Y 的结构简式为
。
2．(2024· 贵州卷，18，15 分)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件
已略去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中-CH3的碳氢键，b 表示Ⅴ中-CH2-的碳氢键，则两种碳氢键
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的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组
峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
(7)化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2)醚键 酰胺基
(3)取代反应 作氧化剂 (4)＜
(5)
+NaOH
+CH3OH
(6)
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(7)
。
【解析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：
，Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结
构应为
，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为
。
(1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为
。(2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、
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酯基，还有醚键和酰胺基。(3)Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为
，根据结构
简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。(4)Ⅴ中-CH3
比-CH2-离结构中的极性基团更远，故−CH3的碳氢键比Ⅴ中−CH2−故极性更小，所以a＜b。(5)Ⅶ含有酯基，
转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式
+NaOH
+CH3OH。(6)根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是
，
其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为
。(7)根据有机转化关系图中的已知信息可知
为原料合
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成
的合成路线可设计为：
。
3．(2024·甘肃卷，18)山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法
如下图：
(1)
化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6。
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(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII 转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
【答案】(1)
AD
(2)6
(3)羟基、醚键、醛基
(4)CO2
(5)提高化合物VII 的转化率
【解析】化合物Ⅰ的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得Ⅱ
，则Ⅰ的结构简式为
；根据化合物Ⅴ、Ⅵ分子结构的不同，
可知化合物Ⅴ转化为化合物Ⅵ发生脱羧反应时，还有CO2生成。(1)Ⅰ的结构简式为
，
由化合物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，选项A、D 都是烃与氯气发生取代反应；选项B 是苯在
光照条件下和氯气发生加成反应，选项C 是C2H4Cl2发生消去反应，故反应属于取代反应是AD；(2)根据流
程图可知：化合物Ⅲ为
，其分子式C10H12O4，其同分异构体同时满足下列条件：①含
有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，
生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，
只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：3：6，说明分子中有4 种不同化学环
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境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有：
、
、
、
、
、
，共6 种；(3)根据化
合物Ⅳ的结构为
，可知其中含氧官能团的名称为羟基、醚键、醛基；(4)对比化合物
Ⅴ和化合物Ⅵ的结构，化合物Ⅵ比化合物Ⅴ少一个碳原子和两个氧原子，由化合物Ⅴ制备Ⅵ时，生成的气
体是CO2；(5)化合物VII 转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入
酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率
较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物VII 的转化率。
4．(2024·广东卷，20)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技
术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
(1)化合物I 的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图
上只有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
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D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【答案】(1) C8H8 苯乙烯
(2) 酮羰基
(3)ACD
(4) H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
(5)
CH3CH=CH2
(6)
+CH3COOH
CH3COOCH(CH3)2+H2O
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(或
)
【解析】苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得
到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡萄
糖还原为
。(1)由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；(2)由Ⅱ的结构可知，其含
氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4 组峰，且能够发生
银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；(3)A 项，由化合物I 到
Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π
键的断裂与形成，故A 正确；B 项，葡萄糖为HOCH2-(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-
(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧
化，故B 错误；C 项，葡萄糖为HOCH2-(CHOH)4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖
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易溶于水，故C 正确；D 项，化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图
中所示C 为sp3杂化，C 原子杂化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正
确；故选ACD；(4)①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条
件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件
下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构
，(其他合理答案也可)；(5)
原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2，反应类型应为加成反应，①若反应物之一为非极性分子，该物
质应为H2，即该反应为
与H2加成；若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该
反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；(6)
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与NaOH 醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2
被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件
下发生酯化反应生成CH3COOCH(CH3)2，具体合成路线为：
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。①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，
反应化学方程式为：
+CH3COOH
CH3COOCH(CH3)2+H2O；②第一步的化学方程
式为：
或
。
5．(2024·山东卷，17，12 分)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为_______；B→C 反应类型为_______。
(2)C+D→F 化学方程式为_______。
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(3)E 中含氧官能团名称为_______；F 中手性碳原子有_______个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为_______。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为_______(填化学式)；试剂Y 不能选用KMnO4，原因是_______。
【答案】(1)①
②取代反应
(2)
+
(3)①醛基 ②1
(4)
(5)①NaOH ②G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【解析】A→B 发生的类似已知I．
的
反应，结合A、B 的分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和
C 的分子式，结合F 的结构简式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，
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C、D 在乙醇的作用下得到F，对比C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知
Ⅱ．
的反应，可得E 为
。(1)A 的结构简式为：
；B(
)甲基上的1 个H 被Br 取代得到C(
)，反
应类型为取代反应；(2)C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得
到
F(
) ，
化学方程式为：
+
；(3) E 为
，
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含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；(4)D 为
，含硝基(-NO2)和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分异构体结构
如
图
：
；
(5)C
为
，
E
为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的作用下，Br 被羟基取代，
得到G
，G 与试剂Y(合适的氧化剂，如：O2)发生氧化反应得到E，试剂X 为
NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
6．(2024·安徽卷，18，14 分)化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应
条件略去)：
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已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
，HY 代表H2O、
ROH、RNH2、RC≡CH 等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为_______、_______。
(2)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
(3)H 的结构简式为_______。
(4)E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a．
b．
c．
d．
(5)D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单
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体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5) 4 CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
(6)：
【解析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应
生成有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条
件i 的两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，
有机物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。(1)
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根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中的结构，
该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。(3)根据分析，H 的结构简式为
。(4)根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、
RNH2、RC≡CH 等)发生反应，b 中含有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作
溶剂。(5)根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，
说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-
CH(NH2)-C≡CH、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。(6)根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓
硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg 在无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应
再水解生成目标化合物，具体的流程如下：
。
7．(2024·河北卷，18，14 分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎
等疾病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
的反应类型为_______。
(3)D 的结构简式为_______。
(4)由F 生成G 的化学方程式为_______。
(5)G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
(6)K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)丙烯酸 (2)加成反应
(3)
(4)
+HO-NO2
+H2O
(5)H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
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(7)①6 ②
【解析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与
CH3SH 发生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。(1)由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称
为丙烯酸。(2)B 与CH3HS 发生加成反应，-H 和-SCH3分别加到双键碳原子上生成C
(3)结合C 和E 的结构
78
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简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。(4)F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环
上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反
应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。(5) G 的结构简式为
，
H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G 分子不能形成分子间氢键，分子间氢
键会使物质的熔、沸点显著升高。(6) K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
(7)I 的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，C=O 和硝基各占1 个不饱和度，因
此满足条件的同分异构体中除了苯环、C=O 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2 可知，结构中不存在羟基、存在甲基，
结构高度对称，硝基苯基和C=O 共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两
个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，
如图：
，
(序号表示插入O 原子的
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位置) ，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
) 的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和
硝基苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、C=O 和氧原子，三者共有A3
3=6 种排列
方式，则符合条件的同分异构体共有6 种。
8．(2024·湖北卷，19，14 分)某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是 。
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(6)已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为 。
【答案】(1)NaOH 溶液(或其他碱液)
(2) 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d
(3)bc
(4)
+
(5)亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
(6) 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
【解析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下
发生消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，
C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中的氰基
最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。 (1)有机物A→B 的反应中有
HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH 溶液。(2)根据有机物C 的结构，有
机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生
成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。(3)有机物A 反应生成有机物B 的过程为
加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反应，有机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故选
bc。(4)有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为
+
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。(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸
性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
(6)氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入
酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
→
，因此，
有机物H 的结构为
。
9．(2024·全国新课标卷，11，15 分)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。
G 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
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已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
R1为烃基或H，R、R2、R3、R4为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。
(2)D 分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N 也能进行，原因是_______。
(4)E 中含氧官能团名称是_______。
(5)F 的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是
_______。
(6)G 中手性碳原子是_______(写出序号)。
(7)化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
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Ⅱ．则H 的可能结构是_______。
【答案】(1)①取代反应 ②与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
(2)5 (3)D 分子中同时存在—OH 和
(4)酯基 (5) ①
②
(6)3 和4
(7)
、
【解析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的K2CO3与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；
由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分
子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
sp3杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应
③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、
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反应⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。(1)反应①的反应类型
为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，促进反应正向进行。(2)D 分子中采用sp3杂
化的碳原子数为5 个，分别为
。(3)已知反应Ⅰ为—OH 与CH3SO2Cl 发生
取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D 的结构简式可知，D 分子中同时存在—OH
和
，故反应③不使用(C2H5)3N 也能进行。(4)由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯
基。(5)已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
(6)手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3 和
4 号碳原子。(7) B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有
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、
。
10．(2024·北京卷，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同
时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为C-O 键和
键，M 的结构简式是 。
【答案】(1)硝基、酯基
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(2)
(3)abc
(4)
氟原子可增强α-H 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的
电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H 的活泼性
(5) N-H
【解析】B 发生硝化反应得到D，即B 为
，A 与CH3OH 发生酯化反应生成B，
即A 为
，D 发生还原反应得到E，结合E 的分子式可知，D 硝基被还原为氨基，E 为
，E 在K2CO3的作用下与
发生反应得到G，结合G 的分子式可知，G
为
，I 与C2H5OH 在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I 与J 的分
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子式可知，I 为CH3COOH，J 为CH3COOC2H5，J 与
在一定条件下生成K，发生类似
的反应，结合L 的结构简式和
K 的分子式可知，K 为
，G 和L 在碱的作用下生成M，M 的分子式为
C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙
醇，可推测为G 与L 中N-H 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O 键和N-H
键，M 的结构简式为
。(1)由D 的结构简式可知，D 中含氧官能团为硝基、酯
基；(2)A→B 的过程为A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；(3)I→J 的制
备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，a 项，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利
于提高乙酸的转化率，a 正确；b 项，饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；c 项，反
应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c 正确；
故选abc；(4)①根据已知反应可知，酯基的α-H 与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不
存在α-H，所以产物K 的结构简式为
；②氟原子可增强α-H 的活泼性，氟原子为吸电
子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H 的活泼性；(5)M 分子
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中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，
可推测为G 与L 中N-H 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C-O 键和N-H 键，
M 的结构简式为
。
11．(2024·辽吉黑卷，19，14 分)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
(2)G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
(3)J→K 的反应类型为_______。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
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(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
(CH3CO)2O 反应生成F。第③步化学方程式为_______。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己
略去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
【答案】(1)
(2) (酚)羟基 羧基
(3)取代反应 (4)6
(5)
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
(6)
【解析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中
的已知条件，可以判断，有机物B 的结构为；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有机物E 在醋
酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G 的分
子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为；有机物G 发生两步反应生成有机物H，将羧基中
的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有机物H 中酚羟基上的氢取代生成有
机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。(1)有机物B 的结构为。(2)根据分析，有机物
G 的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。(3)根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，
反应类型为取代反应。(4)D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成
丙二酸，说明主体结构中含有。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分异构
体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连接甲
基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9 有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此
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时-C3H7 有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。(5)根据已知条件和题目中的三步
反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y 为，根据异构化原理，有机物X
的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。(6)根据逆推法有机物N 发生异构化生
成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物
M 发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M 的为。
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