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专题14 有机合成与推断(题型突破)
目 录
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
03 有机合成与推断综合
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
1．M 是J(
)的同分异构体，则符合下列条件的M 有_______种(不包括J)。
①与J 具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J 相同
2．在F(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
a．含一个苯环和两个甲基
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积比为
3∶1∶1 的原同分异构体的结构简式为___________(任填两种)。
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3．G 的相对分子质量比醋酸苯甲酯(
)大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分
异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5 组峰，且蜂面积
之比为1：6：2：2：1 同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
4．M 是F()的同分异构体，同时满足下列条件的M 的结构(不考虑立体异构)有_______。种。
①遇FeCl3溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
5．X 是C(
)的同分异构体，则满足下列条件的X 的结构有_______种(不考虑立体
异构)。
①遇FeCl3溶液显紫色
②能发生银镜反应和水解反应
6．满足下列条件的B(
)的同分异构体有________种。
①分子中含一个六元环；
②分子中不含—C≡N；
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。
写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为______。
7．M 是D(
)的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M 有________种(不包含D 物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶(
)互为同分异构体，并且具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1∶1∶1 的物质的结构简式为______________。
8．芳香族化合物X 是E(
)的同分异构体，X 具有以下特点：①只有一个环状结
构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X 共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振
氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 ，写出满足条件的所有结构：
________________________(写结构简式)。
2
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02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．设计由
、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备
的合
成路线：(合成需要四步)_______。
2．以
和
为原料制备
的合成路线为_______(无机试剂及三
个碳以下的有机试剂任选)。
3．已知：
①
(Ar 指芳香化合物)
②
设计以
和苯为原料制备
的合成路线(无机试剂任选)：_______。
4．抗高血压药物替米沙坦中间体F 的合成路线如图：
3
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写出以苯、(CH2O)n和
为有机原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
03 有机合成与推断综合
1．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的
键在氧气作用下构
建
键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。
已知：①F 的核磁共振氢谱有3 组峰。
②RCHO
③ROH
ROR'
(1)B 的化学名称为 ，K 中官能团的名称为 。
(2)C→D 的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)I→J 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2 个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③结构中既无氮氧键也无醚键。
其中1 mol 能消耗2 mol NaOH 的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(6)E 和K 反应得到L 的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：
4
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已知：
结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。
2．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路
线如下：
已知：i．
ii．
(1)A 与
显紫色，A 的名称是 。
(2)G→H 反应所需的试剂及条件是 。
(3)F 为芳香烃，H→I 的化学方程式是 。
(4)I→J 是加成反应，J 的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂可能是
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b．C→D 中
的作用之一是与生成的
反应
c．J→K 的反应为氧化反应
(6)M 的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗
HClO4溶液的体积为
。
步骤二：取
产品溶于
冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO4溶液滴定至溶液呈蓝绿
色，重复三次，消耗HClO4溶液的平均体积为
。
资料：R3N+ HClO4=R3NH++ ClO4
-，滴定过程中，-COOH 不与HClO4反应。
产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为
)。
3．(2023·湖南郴州市高三一模)化合物H 是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流
程图如图：
(1)A 中
除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)写出C→D 的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C 的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO3溶液反应有气体产生。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
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①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
(6)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式： 。
(7)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
4．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X 的
合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。
(1)I→J 的过程实现了由官能团 到官能团 的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是 。
(3)已知2C→E+A，E 的结构简式是 。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键
D．核磁共振氢谱中有6 种信号峰， 是手性分子
(5)M 是C 的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有 种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应 ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
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②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1⇌中间产物2
中间产物3
中间产物 1、 中间产物3 的结构简式是 、 。
5．(2024·广西南宁高三教学质量调研)化合物H 是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知：
。
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 。
(2)⑥的反应类型为 。
(3)下列有关说法正确的是 (填标号)。
a．A 的名称为丙烯 b．反应③的原子利用率为100%
c．F 能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d．G 易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
(5)写出Ｅ的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
(6)芳香族化合物M 与H 互为同分异构体，写出一种满足下列条件的M 的结构简式： (任
写一种)。
ⅰ.苯环上有三个取代基；
ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅲ.核磁共振氢谱确定分子中有7 种不同化学环境的氢原子。
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ⅳ.该物质可催化氧化生成醛
(7)参照上述合成路线，设计以
和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)：
。
6．(2024·江苏连云港市高三教学质量调研)某有机物G 具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G 的
合成路线：
(1)A 中碳原子的杂化方式为 。
(2)
的转化经历
的反应过程，其中反应I 为加成反应，则反应Ⅱ的反应类
型是 。
(3)有机物E 的结构简式为 。
(4)D 的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
(R、R＇、R＂表示烃基)
写出以
和
为原料合成
的合成路线(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
7．(2024·广东省部分学校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
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已知：
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，D 中含氧官能团的名称为 ；E 的化学式为 。
(2)M 的结构简式为
。
①M 中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M 与
相比，M 的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③-SH 与-OH 性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2 个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1 的结构简式为 。
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(5)以
和
为原料，利用上述第一步A→B 反应及酰胺键的形成原理，通
过三步设计合成
的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为 ；
②从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
8．司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：
(1)D 分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A 与对苯二酚(
)互为同分异构体。A 的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G 的反应需经历F+
→X→G 的过程，中间体X 的分子式为C14H18O4。写出中间体X 的结
构简式___。X→G 的反应类型为___。
(5)设计以CH3CHO 和
为原料制备
的合成路线___(无机试剂任用，合成路
线示例见本题题干)。
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9．(2023·江西省临川一中高三教学质量检测)烃A 是基本有机化工原料，其分子式为
，由A 制备
聚合物C 和
合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知：
，
(1)B 中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C 的单体的顺式结构简式为_________。
(3)写出
的化学方程式为_________，其反应类型为_________。
(4)有机物
能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的
溶液和金属Na 反应，消耗
和金属Na 的物质的量之比为_________。该物质在一定条件下也能发
生加聚反应，其反应方程式为_________。
(5)满足以下条件的化合物B 的同分异构体有_________种，
①与B 具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为6∶1∶1 的结构简式为_________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
_________。
10．(2023·辽宁省县级重点高中联合体高三联考)天然产物G 具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的
合成路线如图(部分反应条件已省略)：
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已知：
请回答：
(1)有机物G 中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B 的结构简式为_______。
(3)写出B→C 的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K 是G 的同分异构体，其中含有3 个六元碳环(其结构为
)，同时符合下列
条件的有机物K 有_______种。
①遇
溶液会发生显色反应
②与
溶液反应有气体生成
(5)以化合物
和
为原料合成
的路线如下。则反应条件①为
_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。
11．在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗
菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物(
)是合成苯丙素苷的一种
重要中间体，J 的合成路线如图所示：
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已知：
的结构为
(1)B 的名称为___________；
中所含官能团名称为___________。
(2)B→C 的反应类型为___________反应。
(3)F 的分子式为___________。
(4)F→G 的反应方程式为___________。
(5)B 写出满足下列条件的F 的一种同分异构体___________
i.1mol 该物质最多可与1mol NaHCO3反应，也可与4molNa 反应
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B 参考上述流程，以溴苯(
)为主要原料合成聚苯乙烯(
)____。
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