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专题14 有机合成与推断(题型突破)
(考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分)
1．(12 分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K 中含氧官能团的名称是___。
(2)C 的名称为___，D→E 的反应类型是___。
(3)条件1 是___，I 的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L 反应的化学方程式：___。
(5)化合物K 的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮(
)和OHC—CHO 为原料，结合本题合成路线中的无机试剂
制
备的合成路线：___(合成需要三步)。
【答案】(1)(酚)羟基、(酮)羰基 (2)苯酚 加成反应
(3)NaOH 水溶液，加热
(4)
+HOOC—CHO
+H2O
(5)6
1
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(6)
【解析】苯与Cl2在Fe 或FeCl3作用下反应产生B 是氯苯，结构简式是
，在与NaOH 溶
液作用然后酸化得到C 是苯酚：
，C 与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D，D 与
CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，E 与H3O+作用，脱去磺酸基反应产生F，
F 与NaH、CH3I 发生取代反应产生G，G 与NBS 在CCl4及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生
H，H 与NaOH 的水溶液共热，发生取代反应产生I：
，I 然后发生催化氧化反应产生J，J
与HI 作用产生K，K 与HOOCCHO 在KOH 然后酸化条件下反应得到L，L 与 H2N-NH2作用得到M：
。(1)根据图示可知化合物K 含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基；(2)根据上述
分析可知化合物C 结构简式是
，名称为苯酚；根据D、E 结构的不同可知D 与CH2=CH2在
AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E，故D→E 的反应类型是加成反应；(3)化合物H 是
，其中含有Br 原子，与NaOH 的水溶液共热，Br 原子被-OH 取代，发生取代反应产生I：
2
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，所以条件1 是NaOH 水溶液，加热；手性碳原子是连接4 个不同的原子或原子团的C
原子，在I 中手性C 原子用“※”标注为
；(4)化合物K 是
，K 与
HOOC-CHO 先在KOH 作用下反应，然后酸化得到L，同时产生H2O，该反应的化学方程式为：
+HOOC—CHO
+H2O；(5)化合物K 是
，
其同分异构体满足条件：①能发生水解反应，说明含有酯基；②属于芳香族化合物，说明其中含有苯环，
其可能的结构简式是：
、
、
、
、
、
，共6 种不同结构；(6)丙酮(
)与OHC-CHO 在KOH 作用反应产生
，
与H2在催化剂存在条件下加热，
发生加成反应产生环戊醇
，然后与浓硫酸共热，发生消去反应产生环戊烯
，故以丙酮
3
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与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为：
。
2．(12 分)化合物 G 是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：
请回答：
(1)A 的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．化合物B、C 都具有碱性
B．C→D 的反应类型是还原反应
C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3和D 反应生成E，推测其限度相对较小
D．化合物G 的分子式是C9H8ClN4
(3)化合物 F 的结构简式是 。
(4)已知D→E 的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E 的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F 为原料合成G 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)碳氯键 (2)BC (3)
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(4)CH(OC2H5)+
+3C2H5OH
(5)
(6)
【解析】A(
)在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成B：
，B 与
CH3NH2 发生取代反应生成C：
，C 与氢气在Pd/C 作用下发生还原反应生成D(
)，D 与CH(OC2H5)3 反应生成E：
，E 与氯气发生取代反应生成
F：
，F 经过多步反应生成G。(1)A 为
，官能团为碳氯键；(2)A 项，
化合物B：
中没有碱性基团而不具有碱性，A 错误；B 项，C 与氢气在Pd/C 作用下发
5
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生还原反应生成D(
)， C→D 的反应类型是还原反应，B 正确；C 项，HC(OC2H5)3
和D 反应生成E 的过程中断裂碳氧键和氮氢键，形成碳碳双键和碳氮单键，若用甲酸乙酯代替HC(OC2H5)3
和D 反应生成E，因甲酸乙酯中碳氧键的影响使得反应的限度相对较小，C 正确；D 项，化合物G 的分子
式是C9H7ClN4，D 错误；故选BC；(3)由上述分析知化合物 F 的结构简式是
；
(4)D 与CH(OC2H5)3 反应生成E ：
和三个相同的小分子：CH(OC2H5)+
→
+3C2H5OH；(5)①分子中只含一个苯环、不含其它环；②可以
发生银镜反应，含有醛基；③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子，说明该分子具有高
度的对称性，同时符合条件的E(
)同分异构的结构简式为：
、
、
、
；(6)F 在浓硫酸催化作用下引入硝基，再发生硝
基
的
还
原
反
应
生
成
氨
基
，
再
与
CH(OC2H5)3
反
应
生
成
目
标
产
物
：
6
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。
3．(12 分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K(
)，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：
已
知：
，
回答下列问题：
(1)Ⅰ的名称是 ，J 的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。
A．B→C 的反应类型为取代反应
B．有机物F 是稠环芳香烃
C．1molD 最多能与3molNaOH 反应
D．K 的分子式为C20H25N2PO7
(3)写出E→F 的化学方程式 。
(4)X 是C 的同分异构体，写出满足下列条件的X 的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②
谱和IR 谱检测表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有
C≡C，无C-O-C、O-O 和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。
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(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任
选) 。
【答案】(1) 氨基乙酸或甘氨酸 H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2
(2)AD
(3)
+
+HCl
(4)
、
、
、
(5)
【解析】由题干有机合成流程图信息可知，由C 的分子式和D 的结构简式以及C 到D 的转化条件可知，
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C 的结构简式为：
，由B 的分子式和B 到C 的转化条件可知，B 的结构简式为：
，由A
的分子式和A 到B 的转化条件可知，A 的结构简式为：
，由G 的结构简式和G 到H 的转化条件以及
H 的分子式可知，H 的结构简式为：HOCH2CN，由H 到I 的转化条件以及I 的分子式可知，I 的结构简式
为：H2NCH2COOH，由K 的结构简式和F、J 的分子式可知，F 的结构简式为：
，J 的结构简
式为：H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2，由D、F 的结构简式和D 到E、E 到F 的转化条件可知，E 的结构简
式为：
。(1)I 的结构简式为：H2NCH2COOH，故Ⅰ的名称是氨基乙酸或者甘氨酸，J 的
结构简式是H2NCH2COOCH2CH(CH2CH3)2；(2)A 项，，B 的结构简式为：
，C 的结构简式为：
，B→C 的反应为：
+CH3COCl
+HCl，即反应类型为取代反应，A 正确；B
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项，F 的结构简式为：
，有机物F 不属于烃类，更不是稠环芳香烃，B 错误；C 项，由题
干D 的结构简式可知，D 分子中含有磷酸酚酯基，故1molD 最多能与4molNaOH 反应，C 错误；D 项，由
题干K 的结构简式可知，K 的分子式为C20H25N2PO7，D 正确；故选AD；(3)由分析可知，E 的结构简式为：
，F 的结构简式为：
则E→F 的化学方程式为：
+
+HCl；(4)由题干可知，C 的分子式为：C8H7NO4，不饱和度为：
=6，则C 满足条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，②
谱和IR 谱检测表明：分
子中有4 种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有C≡C，无C-O-C、O-O 和一个碳原子或氮原子
上连两个或两个以上羟基的结构，即分子存在对称性的同分异构体X 的结构简式有：
、
、
、
；
(5)本题采用逆向合成法即
可由
发生酯化反应制得，根据题
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干流程图中H 到I 的转化信息可知，
可由
在酸性条件下水解得到，
根据题干流程图中G 到H 的转化信息可知，
可由
和HCN 催化加成
制得，而
催化氧化即可制得
，由此分析确定合成路线为：
。
4．(12 分)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下：
已知：
。请回答：
(1)化合物A 中所含官能团的名称为 。
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(2)下列有关说法正确的是___________。
A．②的反应类型为还原反应
B．双咪唑的分子式为C18H22N4
C．化合物D 在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐
D．常温下，化合物F 在水中有较大的溶解度
(3)③的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含有1 个环，且为连有-NO2的苯环；
②分子中共有3 种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述合成路线，设计由
和
合成
的路线
(其它无机试剂任选)。
【答案】(1)羧基、硝基 (2)AC
(3)
(4)
(5)
、
、
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(6)
【解析】A(
)与甲醇发生酯化反应生成B(
)，B 在Fe/HCl 作用下发生还原反应生成C(
)。C 发生取代反应生成D。D 在浓硫酸催化作用下与硝酸发生硝化反应生成E(
)。E 在Fe/HCl 作用下发生还原反应生成F，F 与乙酸条件下成环生成G(
)和水，G 在氢氧化钠条件下发生水解反应后酸化得H(
)，H 与
反应生成目标产物。(1)化合物A(
)中所含官能团的名称为羧基、硝基；(2)A 项，B
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在Fe/HCl 作用下发生还原反应生成C(
)，故②的反应类型为还原反应，A 正确；B 项，双咪唑的
分子式为C19H20N4，B 错误；C 项，化合物D 含有酯基和酰胺键，在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐，
C 正确；D 项，常温下，化合物F 在有机溶剂中有较大的溶解度，水中溶解度小，D 错误；故选AC；(3)C(
)发生取代反应生成D：
；(4)D 在浓硫
酸催化作用下与硝酸发生硝化反应生成E(
)；(5)同分异构体为①分子中只含有1 个
环，且为连有-NO2的苯环；②分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，该分子高度对称，满足条件的H(
)
、
、
；(6)反应物
在
Fe/HCl 作用下发生还原反应生成
，甲苯在高锰酸钾条件下被氧化成苯甲酸，苯甲酸与
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反应生成目标产物：
。
5．(12 分)有机物I 是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题
(1)B 的化学名称为___________，化合物I 中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C 的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C 和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G 的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1 的结构简式为
___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮(
)和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
【答案】(1)邻氯甲苯或2—氯甲苯 羧基和醚键 (2)氧化反应
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(3)
+3NaOH
+NaCl+2H2O
(4) 19
(5)
【解析】由A 与B 的分子式、C 的结构，可知A 为
、B 为
，A 发生取代反应生成B，
B 中甲基被氧化生成C。对比C、E 的结构，结合反应条件，可知C 中氯原子被取代、羧基发生中和反应
得到D，故D 为
。由E、F、G、H 的结构，可知E 分子内脱去1 分子水生成F，F 中
羰基被还原生成G，G 中羟基被-CN 取代生成H。对比H、J 的结构，结合I 的分子式、反应条件，可知
H→I 发生-CN 转化为-COOH。(1)由以上分析可知，B 为
，名称为邻氯甲苯或2—氯甲苯。化合
物I 为
，含氧官能团的名称为羧基和醚键；(2)B 中甲基被氧化生成C，故为氧化反应；(3)
和氢氧化钠溶液反应的方程式为：
+3NaOH
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+NaCl+2H2O；(4)能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应说明其结构中含有-H，-CHO，则两个苯
环上只有这两个取代基，其结构有
、
、
，一共19 种，其中满足核磁共振氢
谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1 的结构简式为：
；(5)根据图中的
信息可知，二苯甲酮在锌和氢氧化钠存在的情况下可以生成羟基，然后再在氰化钠和醋酸存在的情况下可
以把羟基换成氰基，再加入氢氧化钠和盐酸即可引入羧基，最后和乙醇发生酯化反应即可，具体路线为：
。
6．(12 分)有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一种合成有机物
I 的路线如图所示。
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的名称为___________，H 中所含官能团的名称为___________，D→E 的反应类型为___________。
(2)E 的结构简式为___________，I 的分子式为___________。
(3)写出B→C 的化学方程式：___________。
(4)B 的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B 的同分异构体有___________种(不包括立体
异构，不含B 本身)。
(5)设计以CH3CH=CH2和CO(NH2)2为原料合成
的路线(无机试剂任选)。
___________
【答案】(1)对二甲苯或1，4-二甲苯 羧基 取代反应或酯化反应
(2)
C14H10O6N4
(3)
+2NaCN
+2NaCl
(4)11
(5)CH3CH=CH2
CH3CHClCH2Cl
CH3CHCNCH2CN
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【解析】A
在光照条件下发生取代反生成B
，
与氰化钾发生取代反
应生成C 为
，C 水解得D 为
，D 与甲醇发生酯化反应生成E 为
，E 中酯基的α-H 与乙二酸二乙酯发生取代反应生成
，
水解生成G 为
，比较G 和H 的分子式可知，G 发生
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信息中的反应生成H 为
，H 发生取代反应生成I。(1)A
的名称为对二甲苯或
1，4-二甲苯，H
中所含官能团的名称为羧基，D 为
，D 与甲醇发生
酯化反应生成E 为
，D→E 的反应类型为取代反应或酯化反应；(2)E 的结构简式为
，I
的分子式为C14H10O6N4；(3)
中氯被
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CN-取代，B→C 的化学方程式：
+2NaCN
+2NaCl；(4)由于B 为
，苯环上有两个取代基的同分异构体中。两个取代基可能为2 个-CH2Cl(这两个取代基在苯环
上有邻位和间位两种位置关系)，1 个—Cl 和1 个—CH2CH2Cl(这两个取代基在苯环上有邻、间，对三种位
置关系)，1 个—CH3和1 个—CHCl2(这两个取代基在苯环上有邻、间，对三种位置关系)，1 个—Cl 和1 个
—CHClCH3(这两个取代基在苯环上有邻，间，对三种位置关系)，则符合条件的B 的同分异构体共11 种；
(5)以CH3CH=CH2和CO(NH2)2为原料合成
的路线，由目标产物知，其可由丙烯先与
Cl2加成，再与NaCN 取代，再水解，最后利用流程最后一步信息得到目标产物，具体合成路线为：
CH3CH=CH2
CH3CHClCH2Cl
CH3CHCNCH2CN
。
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7．(14 分)
是
受体拮抗剂，以化合物A 为原料制备G 的合成路线如图所示。
已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物D 中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C 的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC 最多能消耗3molH2
D．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀
(3)Jones 试剂又名琼斯试剂，是由CrCl3、硫酸与水配成的溶液，Jones 试剂在反应②中所起的作用是
_____。
(4)化合物E 的分子式为C18H22N2，则E 的结构简式为_____。
(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D 的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且
峰面积之比为
的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl3，溶液发生显色反应。
Ⅱ.
与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4 个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺(
为原料(其他试剂任选)，设计
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制备
的合成路线：_____。
【答案】(1)羧基、醚键 (2)BD (3)将醛基氧化为羧基
(4)
(5)
(6) 8
(或
)
(7)
【解析】B 在稀盐酸、甲醇条件下发生“已知”中的反应，故生成C 为
，反应②过程中
是-CHO 转化为-COOH，发生氧化反应；
中氨基与
中醛基脱去1 分子水形成碳氮双键生成
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E，E 为
，E 发生还原反应生成F，F 为
，D 和F 为-COOH 与-NH-之间脱去1 分子水形成酰胺键生成G。(1)
有机物D 中官能团名称为羧基、醚键；(2)由分析可知，C 的结构简式为
，则：A 项，
分子中存在
结构，具有甲烷的四面体构型，所有碳原子不可能处于同一平面，故A 错误；B 项，
含有苯环等，可以发生取代反应，含有苯环与醛基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故B 正确；
C 项，苯环、醛基能与氢气发生加成反应，1molC 最多能消耗4molH2，故C 错误；D 项，含有醛基，能与
新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀，故D 正确；故选BD。(3)反应②过程中是-CHO 转化为-
COOH，发生氧化反应，Jones 试剂在反应②中所起的作用是：将醛基氧化为羧基；(4)化合物E 的分子式为
C18H22N2，由F 的结构可知，结合反应条件可知，
中氨基与
中醛基脱去1 分子水形成碳氮
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双键生成E，E 发生还原反应生成F，故E 的结构简式为
。(5)反应⑤是-COOH 与-
NH-之间脱去1 分子水形成酰胺键，属于取代反应，反应式为
。(6)同时满足下列条件
的D(
)的同分异构体：I.能与FeCl3，溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ.
1molD 与足量银氨溶液反应能生成4molAg，说明含有2 个醛基，Ⅲ.苯环上连有4 个取代基，且所有含氧
官能团都直接与苯环相连，苯环取代基除含有1 个-OH、2 个-CHO 外，另外一个取代基为
CH3CH2CH2CH3、
形成的烃基，Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子，存在对称
结构，CH3CH2CH2CH3、
形成的烃基均有2 种，共有4 种，且与酚羟基处于对位
位置，而2 个醛基有2 种位置，故符合条件的同分异构体共有2×4=8 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且
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峰面积之比为9：2：2：1 的结构简式为：
(或
)。(7)由生
成E 的转化可知，由
与
反应生成
，甲苯
与氯气在光照条件下生成
，然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成
，
再发生催化氧化生成
，合成路线为：
。
8．(14 分)化合物F 是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的
路线：
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已知：
试回答下列问题：
(1)A 的结构简式___________。
(2)A→B 的反应类型___________。
(3)
中N 原子的杂化方式___________。
(4)E 有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4 种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和
为原料制备
的合成路线(无机试剂任用和有机
溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
【答案】(1)
(2)还原反应 (3)sp3、sp2杂化
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(4)
或
(5)
【解析】由已知反应可推测，苯与
在氯化铝催化作用下发生取代反应，生成A：
；比较AB 可知，反应中碳氧双键消失，则反应为去氧加氢的还原反应生成B；
B 与乙醇发生酯化反应生成物质C；D 和溴化剂在一定条件下在D 的碳支链上引入溴原子生成E；E 物质中
醛基和溴原子与
反应生成物质F。(1)由已知反应可推测，苯与
反应时断键与
成键位置为
，由此可知，生成A 结构简式为
；(2)A→B
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的反应中失去氧原子，加入氢原子的反应，属于还原反应；(3)
中氨基中氮原子的孤电
子对数目为
，则氮原子为sp3杂化；环中氮原子的孤电子对数目为
，则氮原子为sp2杂
化；故填sp3、sp2杂化；(4)E
有多种同分异构体，若①能够发生银镜反应，
则含有醛基，此外除苯环外还有6 个碳原子；②分子中有4 种不同化学环境的氢，则要求分子要有较强的
对称性，溴原子可以连接到羧基上；故其同分异构体可以为
或
；(5)以
乙烯和
为原料制备
的路线，可以利用E 生成F 的原理实现，故首先
利用乙烯合成
，
中醛基可以通过羟基氧化得到，
中溴
原子可利用D 生成E 实现，故合成路线可以为： 。
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