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第05 讲 有机合成与推断
目 录
01 考情透视·目标导航.........................................................................................................................2
02 知识导图·思维引航.........................................................................................................................3
03 考点突破·考法探究.........................................................................................................................4
考点一 有机推断.........................................................................................................................4
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模.........................................................4
知识点2 确定官能团的方法.....................................................................................................4
知识点3 有机反应类型的推断.................................................................................................6
知识点4 有机推断的题眼.........................................................................................................7
考向1 根据官能团的变化推断.............................................................................................11
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断.............................................................13
考向3 根据题目所给信息进行推断.....................................................................................16
考点二 有机合成路线设计.......................................................................................................18
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法...............................................19
知识点2 有机合成的主要任务...............................................................................................19
知识点3 高考常见的新信息反应总结...................................................................................21
知识点4 常用的合成路线.......................................................................................................22
考向1 考查有机物官能团的衍变...........................................................................................23
考向2 考查有机物官能团的保护...........................................................................................24
考向3 考查有机合成路线的设计...........................................................................................25
04 真题练习·命题洞见.......................................................................................................................26
1
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考点要求
考题统计
考情分析
有机推断
2024·河北卷18 题，15 分；
2024·全国甲卷36 题，15
分；
2024·辽宁卷19 题，15 分；
2023 北京卷17 题，12 分；
2023 湖北卷17 题，14 分；
2023 广东卷20 题，14 分；
2022 福建卷15 题，10 分；
2022 重庆卷19 题，15 分；
2023 湖南卷第8 题，4 分
2022 全国甲卷第8 题，6 分
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据
合成路线命题形式总体可分为三类：第一类是有机推断型，即
在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条
件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；第二类是结构
已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题
中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的
变化来分析其反应特点；第三类是“半推半知”型，即合成路
线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时
需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。考查的知
识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机
物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构
体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简
式、合成路线设计等。
预计2025 年高考会以新的情境载体考查官能团的名称、反
应条件、有机合成与推断，重点考查信息题提取能力、加工能
力，重点考查学生对新信息的接受和处理能力、知识迁移应用
能力以及分析推理能力，题目难度较大。同时会以新的情境载
体考查有机合成路线设计知识，结合陌生复杂信息或陌生反应
信息对有机化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，
对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评价，题
目难度一般较大。
有机合成路线
设计
2024·安徽卷18 题，15 分；
2024·湖北卷19 题，15 分；
2024·江苏卷15 题，15 分；
2023 江苏卷15 题，15 分；
2023 海南卷18 题，15 分；
2022 河北卷18 题，15 分；
2022 山东卷19 题，12 分；
2022 湖南卷19 题，15 分；
复习目标：
1．掌握有机合成路
的方法。
线设计
2．根据合成路
能
推断有机物的结
构。
线图
结
2
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3
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考点一 有机推断
知识点1 有机推断的方法和有机推断解题的思维建模
1.有机推断的方法
分为顺推法、逆推法和猜测论证法
（1）顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结
论。
（2）逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机推断题中常用的方法。
（3）猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结
论。
2.解答有机推断题的思维建模
知识点2 确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“
”或“
”结构。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等结构或为
苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—
CHO。
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⑦加入Na 放出H2，表示含有—OH 或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2
④
―――→
，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1 个—OH；增加84，则含有2 个—OH。即—OH
转变为—OOCCH3。
⑥由—CHO 转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2 个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1 个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2 个
—OH。
⑧1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
⑨1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
⑩与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH，若
R′为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
3.根据性质确定官能团的位置
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构
“—CHOH—”。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
④由加氢后的碳架结构，可确定“
”或“—C≡C—”的位置。
⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”
与“—COOH”的相对位置。
4．常见官能团性质
官能团
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键
碳碳三键
（1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环
（1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
卤代烃
（1）水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
5
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（2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
（1）与活泼金属(Na)反应放出H2
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
（1）弱酸性：能与NaOH 溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
（1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉
淀
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基
（1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
知识点3 有机反应类型的推断
1.有机化学反应类型判断的基本思路
2.根据反应条件推断反应类型
①在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
②在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。
④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑤能与H2在Ni 作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO 的氧化反应。(如果连续两次
出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe 粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
知识点4 有机推断的题眼
6
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有机推断解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框
图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
题眼1、有机反应条件
条件1、
这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；
③不饱和烃中烷基的取代。
条件2、
这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
条件3、
或
为不饱和键加氢反应的条件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
条件4、
是①醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；③酯
化反应的反应条件。
条件5、
是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。
条件6、
是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。
条件7、
是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解
条件8、
或
是醇氧化的条件。
条件9、
或
是不饱和烃加成反应的条件。
条件10、
是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
条件11、显色现象：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1、沉淀溶解，出现
深蓝色溶液则有多羟基存在；2、沉淀溶解，出现蓝色溶液则有羧基存在；3、加热后有红色沉淀出现则有
醛基存在。
题眼2、有机物的性质
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1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系
物”、醇类、酚类。
3、能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—
CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
4、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
5、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
7、能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8、能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
9、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
10、能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A 能发生如下反应：
A→B→C，则A 应是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 应是酸。
11、加入浓溴水出现白色沉淀的有机物含有酚羟基 、遇碘变蓝的有机物为淀粉遇浓硝酸变黄的有机物为
蛋白质。
题眼3、有机物之间的转化
1、直线型转化：（与同一物质反应）
醇
醛
羧酸 乙烯
乙醛
乙酸
炔烃
烯烃
烷烃
2、交叉型转化
题眼4、有机数据信息
（1）有机分子中原子个数比
①C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
②C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
酯
醇
醇
烯烃
卤代烃
麦芽糖
葡萄糖
淀粉
二肽
氨基酸
蛋白质
醛
羧酸
醇
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③ C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常见式量相同的有机物和无机物
①式量为28 的有：C2H4，N2，CO。
②式量为30 的有：C2H6，NO，HCHO。
③式量为44 的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
④式量为46 的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
⑤式量为60 的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
⑥式量为74 的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
⑦式量为100 的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
⑧式量为120 的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，
MgHPO4，FeS2。
⑨式量为128 的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有机反应数据信息
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol=C＝C=加成时需1molH2，1molHX，1mol—C≡C
—完全加成时需2molH2，1mol—CHO 加成时需1molH2，而1mol 苯环加成时需3molH2。
②含1mol—OH 或1mol—COOH 的有机物与活泼金属反应放出0.5molH2。
③含1mol—COOH 的有机物与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2。
④1mol 一元醇与足量乙酸反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加42。
1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
1mol 一元酸与足量乙醇反应生成1mol 酯时，其相对分子质量将增加28。
1mol 二元酸与足量乙醇反应生成酯时，其相对分子质量将增加56。
⑤1mol 某酯A 发生水解反应生成B 和乙酸时，若A 与B 的相对分子质量相差42，则生成1mol 乙酸。
⑥由—CHO 变为—COOH 时，相对分子质量将增加16。
⑦分子中与饱和链烃相比，若每少2 个氢原子，则分子中可能含双键。
⑧烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
⑨1 mol —CHO 对应2 mol Ag；或1 mol —CHO 对应1 mol Cu2O。
题眼5 反应类型与官能团的关系：
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚
反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
题眼6 特征反应现象：
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反应的试剂
有机物
现象
与溴水反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
溴水褪色，且产物分层
（3）醛
溴水褪色，且产物不分层
（4）苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高
锰酸钾反应
（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃
（3）苯的同系物（4）醇（5）醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
（1）醇
放出气体，反应缓和
（2）苯酚
放出气体，反应速度较快
（3）羧酸
放出气体，反应速度更快
与氢氧化钠
反应
（1）卤代烃
分层消失，生成一种有机物
（2）苯酚
浑浊变澄清
（3）羧酸
无明显现象
（4）酯
分层消失，生成两种有机物
与碳酸氢钠反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
银氨溶液或
新制氢氧化铜
（1）醛
有银镜或红色沉淀产生
（2）甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀产生
（3）甲酸酯
有银镜或红色沉淀生成
考向1 根据官能团的变化推断
例1（2024·湖北黄冈·模拟预测）丹皮酚（G）可用于缓解骨关节炎引起的疼痛，过敏性鼻炎以及感冒。一
种合成丹皮酚及其衍生物H 的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）D 和G 反应生成H 分2 步进行，反应类型依次为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）；
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①与
溶液反应放出
；②与
溶液显色
（4）A 的核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
（5）G 中官能团的名称为 ，F 生成G 的过程中，可能生成另一种与G 具有相同官能团的有机物副
产物，这种副产物的结构简式为 。
（6）H 中手性碳原子的个数为 。
【变式训练1】（2024·山东日照·三模）化合物K 是一种有机合成中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ⅳ.
回答下列问题：
（1）C 中官能团的名称为 。
（2）已知A→C 的原子利用率为100%，B 的结构简式为 ，C→D 的反应类型为 。
（3）H→I 的化学方程式为 。
（4）K 中含有五元环，K 的结构简式为 。
（5）符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
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①苯环上有4 个取代基
②含有两个乙基
③能发生银镜反应
（6）综合上述信息，写出以
为主要原料制备
的合成路线 （其
他试剂任选）。
【变式训练2】（2024·山东泰安·模拟预测）茚草酮是一种常见的除草剂，主要用于水稻和草坪上。以A
和芳香烃E 为原料可以制备茚草酮，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称为 。
（2）写出B→C 的化学方程式 。
（3）C→D 的反应类型为 ，E→F 的反应所需试剂为 。
（4）G 的化学名称为 。
（5）若I 分子的碳碳双键和Br2分子加成，则产物中有 个手性碳原子。
（6）B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 。
（7）利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程：
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利用上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线 。(用流程图表示，
其他无机试剂任选)
考向2 根据反应条件、反应类型、转化关系推断
例2（2024·湖北武汉·模拟预测）人体摄入少量氟可预防龋齿，增强免疫力，但摄入过量会导致氟斑牙、
氟骨症和肿瘤的发生，因此需要对氟离子进行定量检测。化合物J 可以定量检测氟离子，其合成路线如下
回答下列问题：
（1）按照系统命名法，B 的名称为 。
（2）D 中所含官能团的名称为 。
（3）G 的结构简式为 。
（4）已知RCN 在酸性条件下水解生成RCOOH，I 在酸性条件下充分水解的离子方程式为 。
（5）H→J 分2 步进行，反应类型依次为 、 。
（6）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。其中，含有手性碳的异构体
的结构简式为 。
①具有链状结构且含有硝基。②碳原子不全在一条直线上。
（7）J 检测氟离子时，J 转化为
释放出较强的荧光信号，同时生成氟硅烷，
从结构的角度分析Si-O 转换为Si-F 的原因： 。
【变式训练1】（2024·河北·三模）化合物
是一种有机合成的中间体，可以通过以下路径来制备。
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回答下列问题：
（1）化合物
的名称为 ，其中所含官能团名称为 。
（2）化合物
与
反应的化学方程式为 。
（3）化合物
的结构简式为 。
（4）根据流程可知：
，则
的结构简式为 ，该反应类型为 。
（5）符合下列条件的化合物
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有四组
峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
ⅰ)苯环上含有四个取代基。ⅱ)所含的官能团种类和数目均与
相同。
（6）
是一种有机合成的中间体，设计以苯甲醛和
为原料制备
的合
成路线 。(无机试剂任选)
【变式训练2】（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵(
)属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及
湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下：
已知：
属于间位定位基，
属于邻、对位定位基。
回答下列问题：
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（1）B→C 的反应试剂及条件是 。
（2）D 中含氧官能团的名称为 。
（3）K 的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。
（4）H→I 的反应过程中，当H 过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为
。
（5）化合物X 的相对分子质量比D 大14，则满足下列条件的X 有 种(不考虑立体异构)。
①含有
和
，且
直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。
其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰的X 的结构简式为 。
（6）参考上述合成路线，设计以
和M 为原料，合成
的路线 (其他无机
试剂和有机溶剂任选)。
考向3 根据题目所给信息进行推断
例3（2024·北京大兴·三模）N 是治疗胃溃疡的一种药物中间体，其合成路线如图所示。
已知：①
；
②
的某些性质和
相似，都能与
发生加成。
（1）
的反应类型是 。
（2）
的化学方程式为 。
（3）写出符合下列条件的
的同分异构体： (写出2 种)。
a．在一定条件下可以发生银镜反应
b．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
（4）F 与NH2OH 反应生成G 的过程如图。
15
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资料：同一个碳上连着一个羟基和一个氨基(或取代的氨基)时不稳定，易脱水生成亚胺
。
写出P、Q 的结构简式： 、 。
（5）J 含有醚键。试剂a 是 。
（6）K 与NaOH 反应得到L 的化学方程式是 。
（7）
经三步反应形成
，请写出中间体1 和中间体2 的结构简式 、 。
【变式训练1】（2024·辽宁丹东·二模）化合物G 是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下：
已知：
（1）化合物G 中含有的官能团有羟基、羧基、 。（填官能团名称）
（2）丙酮(
)能与水互溶的原因为 。
（3）C 的结构简式为 。
（4）
与足量
溶液反应，消耗
的物质的量最多为
。
（5）从理论上讲，E 与
反应也能得到G，此流程设计
步骤的目的是
。
（6）化合物G 在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足
下列条件的同分异构体的结构简式 。
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①含有苯环，且能与
溶液反应产生气体
②核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为
（7）写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂
任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【变式训练2】（2024·山东济南·模拟预测）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K 的合
成路线如下：
i．
(其中DHP、PPTS 是有机试剂缩写)
ii．
ⅲ.
（1）B 的系统命名是 。
（2）已知试剂X 的分子式为C6H2NO2F3，X 的结构简式为 。
（3）F 分子中官能团名称为羟基、醚键、 。
（4）I 中含有两个酯基、两个六元环，H→I 的反应类型为 ，I→J 的化学方程式是
。
（5）F 的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
1mol
③
该物质与Na 反应，消耗3molNa；
④核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。
（6）K 的另一种制备途径如下：
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写出M、P 的结构简式 、 。
考点二 有机合成路线设计
知识点1 有机合成原则、有机合成的分析方法及解题方法
1.有机合成原则
（1）合成线路简捷，步骤少、操作简单、安全可靠，能耗低，易于实现，产品易于分离、产率较高；
（2）基础原料要价廉、易得、低毒性、低污染；
（3）符合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
2.有机合成的分析方法
（1）正合成分析法：从基础原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机
物，其合成示意图：基础原料→中间体1→中间体2……→目标有机物。
（2）逆合成分析法：设计复杂有机物的合成路线时常用的方法。它是由目标有机物倒推寻找上一步反应
的中间体n，而中间体n 又可以由中间体(n－1)得到，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成
路线，
合成示意图：目标有机物→中间体n→中间体(n－1)……→基础原料。
（3）类比合成分析法：比较题目所给知识，找出原料与合成物质的内在联系，确定中间产物，最后得到
目标产物——产品。
3.有机合成的解题方法
知识点2 有机合成的主要任务
1.碳骨架的构建
（1）增长碳链
①醛、酮的加成；
②加聚反应、缩聚反应；
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③酯化反应；
④利用题给信息，如：
。
（2）缩短碳链
①酯类、糖类、蛋白质的水解反应；
②烯炔的氧化反应；
③脱羧反应；
④裂化和裂解反应；
⑤利用题给信息。
（3）成环
①醇成环醚；
②成环酯；
③氨基酸成环；
④利用题目所给信息成环，如
+‖
或
+‖
。
2.官能团的引入或转化
项目
官能团
常见方法
引入
—X(卤素原子)
①烃、酚、醇的取代
②不饱和烃的加成
—OH
①烯烃与水加成
②醛、酮与H2加成
③卤代烃、酯水解
碳碳双键
①醇、卤代烃的消去
②炔烃的不完全加成
碳氧双键
①醇的催化氧化
②烯、炔被高锰酸钾氧化
羧基
①醛的氧化
②蛋白质、羧酸衍生物的水解
消除
双键、三键、苯环
加成反应
—OH
消去、氧化、酯化
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—CHO
加成、氧化
酯基、酰胺基、—X
水解
改变
官能团种类
同官能团的引入方法
官能团个数
消去→加成→(水解)
官能团位置
消去、加成、α-H 的取代等
保护
酚—OH
因酚羟基易被氧化，所以在氧化基团前先使其与NaOH 反应，把酚羟基转
变成—ONa，将其保护起来，使其他基团氧化后再酸化使其全部转化为—
OH，即:—OH → —ONa → —OH
氨基(—NH2)
如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH
之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4(H＋)氧化—CH3时，—
NH2(具有还原性)也被氧化。
碳碳双键
碳碳双键容易被氧化，在氧化基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将
其保护起来，待其他基团氧化后再利用消去反应重新转变为碳碳双键。
知识点3 高考常见的新信息反应总结
1.丙烯αH 被取代的反应：
CH3CHCH2＋Cl2――→ClCH2CHCH2＋HCl。
2.共轭二烯烃的1,4加成反应：
②
。
3.烯烃被O3氧化：
4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化：
。
5.苯环上硝基被还原：
。
6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN 水解得—COOH)：
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；
；
7.羟醛缩合：
8.醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
。
9.羧酸分子中的α-H 被取代的反应：
。
10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。
11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。
知识点4 常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，要进行合理选择。
1.一元合成路线
R—CH=CH2
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
2.二元合成路线
CH2
CH2
CH2X—CH2X
CH2OH—CH2OH
HOOC—COOH
链酯、环酯、聚酯
3.芳香化合物的合成路线
①
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②
芳香酯
注意：
与Cl2 反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成
；而Fe 作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成
。
考向1 考查有机物官能团的衍变
例1（2024·浙江·三模）物质A~E 均为芳香族化合物，已知：A 的结构中含有一个甲基，B 能发生银镜反
应。下列说法正确的是
A．符合以上条件的A 的结构有2 种
B．物质E 遇氯化铁溶液显紫色
C．B→C 的反应中可能存在副产物C12H16O3
D．C→D 的反应类型为取代反应
【变式训练1】（2024·山东淄博·模拟）下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
【变式训练2】（2024·浙江温州·一模）药物结构的修饰有助于新药的开发与利用。青蒿素可以获得双氢青
蒿素，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．若试剂①为NaH，其还原产物为
B．青蒿素中存在过氧键，具有强氧化性
C．该过程若有1mol 青蒿素完全转化，则转移2mol 电子
D．羟基的引入使得双氢青蒿素分子拥有更多修饰与改造的可能
考向2 考查有机物官能团的保护
例2（2024·山东日照·二模）有机物d 的合成路线如图所示。
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下列说法错误的是
A．a 和
互为同系物
B．a→b 的目的是保护酚羟基
C．b→c 属于氧化反应
D．一定条件下，
可以分别与相应物质发生缩聚反应
【变式训练1】（2024·广东茂名·模拟）有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法
和其他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
――――――――→
\o(――――→
\o(―――――――→戊(C9H9O3N)
\o(―――→甲
A．甲的结构简式为
，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
＋
―――→
＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【变式训练2】（2024·吉林辽源·模拟）重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合
成路线(部分反应条件已简化)：
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已知：(ⅰ)
＋
―――――→
＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHO――→
结合D→E 的反应过程，说明由B→C 这步转化的作用是________。
考向3 考查有机合成路线的设计
例3（2024·北京·三模）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
下列说法正确的是
A．化合物B 中所有原子一定共平面
B．1mol 化合物C 最多可与3mol NaOH 反应
C．化合物F 中碳原子的杂化方式有sp，
，
D．反应①②③为取代反应，反应④为加聚反应
【变式训练1】（2024·江苏连云港·模拟预测）化合物Z 是合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 中的含氧官能团分别是羟基、氨基、醛基
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B．1molY 最多能与新制的含
的悬浊液发生反应
C．Z 分子与足量的
加成后所得分子中含有3 个手性碳原子
D．X、Y、Z 可用
溶液和
溶液进行鉴别
【变式训练2】（2024·湖南长沙·三模）以乙烯和
为原料制备
的合成路线如
下：
下列有关说法不正确的是
A．工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等
B．乙烯与乙醛均能使溴水褪色，但褪色原理不相同
C．已知
为高度平面化分子，则三个氮原子的碱性都很强
D．
能发生加成反应、取代反应、氧化反应
1．（2024·北京·高考真题）
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降
解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．
与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
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C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
2．（2024·江苏·高考真题）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．
最多能与
发生加成反应
C．Z 不能与
的
溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
3．（2023·江苏·高考真题）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 不能与
溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与
发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
4．（2023·北京·高考真题）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
5．（2022·北京·高考真题）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
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下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
6．（2024·湖南·高考真题）化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；（2）化合物D 中含氧官能团的名称为 、
；（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由
大到小的顺序为 (填标号)；①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线 (HCN 等无机试剂任选)。
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7．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
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