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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 考查官能团的名称
题型02 有机反应类型的推断
题型03 有机化学方程式的书写
题型04 有机合成试剂或条件
题型05 符合条件的同分异构体的书写
题型06 有机合成路线设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 考查官能团的名称
1．（改编题）（25-26 高三上·福建莆田·开学考试）有机物I 是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的
中间体，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题
(1)B 的化学名称为 ，化合物Ⅰ中含氧官能团的名称 。
2．（改编题）（24-25 高三下·福建泉州·期末）布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部
炎症的双重作用。一种以A 为原料制备布洛芬(F)的合成路线如图。
(1)
的反应类型为 。
(2)写出D 中含氧官能团的名称： ，每个D 分子中手性碳原子数为 。
2
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02 有机反应类型的判断
3．（改编题）（2024 高三上·福建福州·阶段练习）维生素
在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢
必要的水溶性维生素，以乙氧基乙酸乙酯为原料合成维生素
的路线如下：
回答以下问题：
(1)A 中除了醚键外的官能团的名称为 ，
的名称为
(2)A→B 的有机反应类型为
4．（改编题）（2024·福建泉州·模拟预测）阿托吉泮(H)用于预防偏头痛发作，其合成路线如下：
已知：①
(甲基磺酰氯)的结构简式为
②
表示(三甲基硅)乙氧基甲基
3
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回答以下问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的反应分为2 步，第1 步生成的有机物结构简式为 ，第2 步的有机反应类型为
。
03 有机化学方程式的书写
5．（改编题）（24-25 高三下·福建莆田·期中）溴苯是一种化工原料，纯净的溴苯是一种无色液体，某校
学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和滴液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反应开始。写出装置Ⅱ中发生
的主要有机反应方程式 。
6．（改编题）（24-25 高三上·湖南·阶段练习）化合物
是一种药物中间体，合成路线如下。
已知：
(1)C 中所含官能团的名称为 。
(2)A→B 过程中，A 先与
发生加成反应，再与
发生取代反应，写出A 的结构简式： 。
(3)B 与
按物质的量之比1：2 反应生成三种不同的有机产物，
的反应方程式为
。
4
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04 有机合成试剂或条件
7．（改编题）（25-26 高三上·山西长治·阶段练习）实验室由芳香烃A 制备一种可用于治疗肿瘤的药物氟
他胺G，合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)D 所含官能团名称是 、 。
(2)A 的结构简式为 。
(3)反应③的反应试剂和反应条件分别是 ，反应④的反应类型是 。
8．（改编题）（2025·河北石家庄·三模）磺胺醋酰钠在临床上用于治疗沙眼、结膜炎等眼科感染，其合成
原料易得，反应条件易控，合成路线如下：
已知：磺酸氯
有强氧化性；
与
连接不稳定。
回答下列问题：
(1)写出A→B 的反应条件 ，B→C 的反应类型 。
(2)D 中官能团的名称 ，物质I 的结构简式 。
5
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05 符合条件的同分异构体的书写
9．（改编题）（25-26 高三上·江苏镇江·开学考试）F 是一种呼吸系统药物合成的中间体，其合成路线如下：
(1)B 分子和足量
的加成产物中含有手性碳原子数目为 。
(2)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①既能水解又能发生银镜反应 ②分子中含有3 种不同化学环境的氢原子
10．（改编题）（25-26 高三上·河北保定·阶段练习）化合物M 是非甾体抗炎药吲哚美辛的主要成分。实验
室以芳香化合物A 为原料制备M 的一种合成路线如图所示。
已知：
①
是一种常用的甲基化试剂；
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②
；
③
。
回答下列问题：
(1)Q 是H 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 的结构有 种（不考虑立体异构）。
①含有
结构，该结构苯环上连有4 个相同取代基
②加热条件下，与新制的
反应生成砖红色沉淀，且
最多消耗
③核磁共振氢谱中有7 组吸收峰
06 有机合成路线设计
11．（改编题）（25-26 高三上·江苏南京·开学考试）化合物F 是合成血管激酶抑制剂的中间体，其合成路
线如下：
(1)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
12．（改编题）（24-25 高三下·福建泉州·期中）邻氨基苯甲酸乙酯(W)是一种具有橙花香味的食用香料。
以邻甲基苯胺(A)或邻苯二甲酸酐(E)为原料均可合成W，合成路线如下图所示。
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(1)参照以上路线，设计由甲苯合成苯胺(无机试剂任选)的路线 。
1．（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实
现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
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D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中信号峰的变化为 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
2．（24-25 高三上·福建厦门·期中）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件
(OLED)。K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
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(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体，其中含有两个
，核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶的化合物L 的结
构简式为 ，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以J 和N(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光材
料M(
)。制备M 的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用
相应的字母J、N 和M 表示)。
3．（2024·福建厦门·二模）匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共辄
结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
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已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)C 的结构简式为 ，其分子中
杂化的C 原子个数是 ；F 到G 的反应类型为
。
(3)D 的同分异构体J 满足下列条件：
①J 能发生水解反应且可以发生银镜反应；
②J 的
谱峰面积之比为
；
③J 含有两种含氧官能团，不存在两个氧原子相连或氧原子与溴原子相连的情况；
④J 含有环状结构
。
请写出J 的结构简式： 。（写出其中一种）
(4)请写出G 到H 的化学方程式 ，本工艺与传统工艺相比，不同之处即在G 到H 这一步：
进行此步骤前将萃取剂由正己烷/乙酸乙酯换为甲苯，反应时将
或
换为
，请从
产率与经济性的角度分析本工艺的优点： ； 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，将以A 为原料制备
的部分合成路线如下：
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基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。
②从起始原料出发，第三步反应的反应条件为 。
4．（2024 高三上·福建厦门·阶段练习）南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验马延文教授课题组
合成一种具有自修复功能的新型聚合物电解质，其部分合成流程如图所示，回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 ；F→G 的反应类型是 ；F 的化学式为 。
(2)溴乙烷难溶于水，而C（2—溴乙醇）能与水互溶，其原因是 。
(3)写出B→D 的化学方程式： ；吡啶的作用是 。（已知：吡啶的结构简式为
，具有芳香性和弱碱性）
(4)T 是A 的同分异构体，T 同时具备下列条件的稳定结构有 种（已知羟基连在双键的碳原
子上不稳定，不考虑立体异构）。
①能发生银镜反应；
②与钠反应生成
。
其中，在核磁共振氢谱上有3 组峰且峰的面积比为1：1：4 的结构简式为 ；含手性碳原
子的结构简式为 （写一种即可）。
5．（2024 高三上·福建福州·阶段练习）某芳香烃X(C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初
始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A 是一氯代物，H 是一种功能高
分子，链节组成为C7H5NO。
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已知：Ⅰ.
.
Ⅱ
(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)X 的结构简式为 ；F 的名称为 。
(2)反应②的反应类型属于 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)阿司匹林(
)有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳香族化合物中核磁共振氢谱有4
组峰，峰值面积比为3 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 (写一种即可)。
(5)用以下合成反应流程图表示出由有机物A 和其他无机物合成
的方案。
Z 的结构简式为 ；
所需要的试剂和条件是 。
6．（24-25 高三上·福建泉州·阶段练习）6-APA（
）是青霉素类抗生素的
母核，与有机物H 缩合生成阿莫西林。某课题组用
为原料设计阿莫西林的合成路线：
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已知：
(1)A 的化学名称是 ，官能团名称为 。
(2)反应②所需试剂及反应条件为 ，F 的结构简式为 。
(3)反应①、⑤的类型分别是 、 。
(4)反应④的化学方程式 。
(5)说明反应①、⑦的目的： 。
(6)满足下列条件Ⅰ的同分异构体有 种。
①与
发生显色反应；②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；③不发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
1．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
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已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
①Y 可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
2．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
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已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
3．（2025·浙江·高考真题）化合物G 是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条
件及试剂已简化)：
请回答：
(1)化合物A 中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，
的目的是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
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A．化合物A 的水溶性比化合物B 的大
B．
的反应中有
产生
C．化合物B 和C 分子中
杂化碳原子的数目相同
D．化合物G 分子中含有2 个手性碳原子
(3)
的化学方程式 。
(4)生成G 的同时还生成了
，则X 的结构简式是 。
(5)
过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为
且含有
苯环)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
(D 指
)的合成路线 (用流程图
表示，无机试剂任选)。
4．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
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(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
5．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
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(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
6．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
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(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
7．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
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A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
8．（2025·湖北·高考真题）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
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(2)化合物
的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．
水溶液 b．
水溶液 c．
水溶液
(4)
的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基
的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与
反应可生成G，写出F 的结构简式 。
9．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组
分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
②2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
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B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
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