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第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机合成.............................................................................................................................4
知识点1 碳骨架的构建...................................................................................................................................................4
知识点2 官能团的引入....................................................................................................................................................6
知识点3 官能团的保护...................................................................................................................................................8
考向1 考查碳链的变化................................................................................................................................................10
考向2 考查官能团引入................................................................................................................................................12
【思维建模】有机合成官能团变化的解题思维
考向3 考查官能团保护................................................................................................................................................14
考点二 有机推断...........................................................................................................................16
知识点1 依据有机化合物的性质..............................................................................................................................16
知识点2 依据有机物推断中的定量关系................................................................................................................17
知识点3 依据有机物转化中的反应条件................................................................................................................18
考向1 考查有机推断......................................................................................................................................................19
考点三 有机合成路线的设计.......................................................................................................26
知识点1 正向合成分析法............................................................................................................................................26
知识点2 逆向合成分析法............................................................................................................................................27
考向1 有机合成路线的设计........................................................................................................................................28
【思维建模】有机推断的解题思维
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................30
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机合成
选择题
非选择题
福建卷T8，4 分
福建卷T15，
10 分
有机推断
选择题
非选择题
福
建
卷
T15，12 分
福建卷T15，10
分
福建卷T15，
10 分
福建卷T15，
10 分
有机合成
路线的设
计
选择题
非选择题
福
建
卷
T17，6 分
福建卷T17 ，4
分
福建卷T17，
6 分
福建卷T17，
6 分
福建卷T17，
4 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，主要以非选择题的形式考查，如2022 年福建卷第15 题，以3-氧代异紫杉二酮
的全合成为背景，考查有机合成与推断相关知识，分值为10 分左右。
2．从命题思路上看，
(1)根据合成路线命题形式总体可分为三类，分别是有机推断型、结构已知型和“半推半知”型。有机推断
型需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等推断合成路线中各物质的结构简式；结构已知型要
求根据前后变化分析陌生复杂有机物的反应特点；“半推半知”型则需结合条件及已知结构去推断未知有
机物的结构。
（2）常考查结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、
同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等知识点。
（3）以新的情境载体，如药物、材料、新物质的合成为背景，重点考查学生对新信息的接受和处理能
力、知识迁移应用能力以及分析推理能力。
复习目标：
1．能准确
常
官能
的
构与名称，熟
典型有机反
的条件、断
成
律及反
型判断方法，构
识
团
应
应
别
见
结
记
键
键规
类
建完整的有机化学基
框架。
础
2．能快速解
目
出的陌生反
机理，提
关
信息，并将其迁移
用到合成路
推断中，解决未知物
题
应
应
线
质
读
给
炼
键
的
构推
或反
方程式
写
。
结
导
应
书
问题
3．根据合成路
中的分子式
化、反
条件、已知物
构及目
物，能逐步推
中
物的
构
式；
线
变
应
质结
标产
导
间产
结
简
能
合核磁共振
、
外光
等
信息，确定有机物的分子
构。
结
氢谱红
谱
谱图
结
4．能依据
定的原料和目
物，
合理的有机合成路
；能
已有合成路
行
劣
价，具
初步的
给
标产
设计
线
对
线进
优
评
备
有机合成方案
与
化能力。
设计
优
2
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3
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考点一 有机合成
知识点1 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)炔烃与HCN 加成
CH
≡
CH
――→
――――→
(2)醛或酮与HCN 加成
――→
――→
(物质的量之比为1∶2 加成)
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的 氢原子
(α-H)受 羰基吸电子
作用的影响，具有一定的活泼性。分子内
含有α-H 的醛在一定条件下可发生 加成
反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和
醛。
＋CH3CHO―――→
――→CH3—CH==CHCHO＋H2O。
2．碳链的缩短
氧化
反应可以使烃分子链缩短。
(1)烯烃
――→
＋HOOC—R。
(2)炔烃
RC≡CH―――→RCOOH。
(3)芳香烃
―――→
。
与苯环相连的碳原子上至少连有一个 氢原子
才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
4
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(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)环酯
＋2H2O。
(3)环醚
HOCH2CH2OH――――→
＋H2O。
得分速记
类别
反应类型
原料特征
反应条件
碳数变化
产物特点
易错点提醒
碳链增加
加聚反应
含C=C（如乙烯、
丙烯）或C≡C 的单
体
催化剂（如
引发剂）
产物碳数=单
体碳数×n
只生成高分
子化合物，
无小分子
勿漏写
“n”（单体
前）和
“[]ₙ”（高分
子后）
缩聚反应
双官能团（-OH/-
COOH、-NH₂/-
COOH 等）
加热、催化
剂
产物碳数=各
单体碳数之
和
生成高分子
+小分子
（H₂O、HCl
等）
必须标注小
分子产物，
不可遗漏
羟醛缩合
含α-H 的醛（如乙
醛、丙醛）
稀NaOH 溶
液、加热
2 分子醛→1
分子醛，碳
数翻倍
生成含羟基
的醛（可进
一步脱水成
烯醛）
无α-H 的醛
（如
HCHO、苯
甲醛）不能
自身缩合
碳链减少
羧酸脱羧
羧酸盐（如
CH₃COONa、
CH₃CH₂COONa）
NaOH、
CaO、加热
碳数减少
生成烷烃+碳
酸盐（如
Na₂CO₃）
缺少CaO 会
导致倒吸，
条件不可简
化
酯碱性水
解
酯（如
CH₃COOCH₂CH₃、
HCOOCH₃）
NaOH 溶
液、加热
碳链拆分为2
段（羧酸盐
+醇）
生成羧酸盐
和醇
酸性水解生
成羧酸（碳
数不变），
勿混淆条件
多卤代烃
消去
多卤代烃（如
CH₂BrCH₂Br、
CHBr₂CH₃）
浓
NaOH
醇
溶液、加热
长链可能断
链（或生成
炔烃）
生成炔烃+卤
化钠+水
单卤代烃消
去只生成双
键，碳数不
5
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变
HCHO 氧
化
甲醛（HCHO）
银氨溶液
（△）或新
制
Cu(OH)₂
（△）
C₁→C₀（碳
链全断）
生成
(NH₄)₂CO₃、
CO₂（或
Cu₂O、
CO₂）
其他醛氧化
生成羧酸
（碳数不
变），勿套
用此规律
知识点2 官能团的引入
有选择地通过 取代
、 加成
、 消去
、 氧化
、 还原
等有机化学反应，可以实现有机化合物 类别
的
转化，并引入 目标官能团
。
1．引入碳碳双键
(1)醇的消去反应
CH3CH2OH
――――→
CH
2= =CH
2↑ ＋
H 2O 。
(2)卤代烃的消去反应
CH3—CH2—Br
＋
NaOH
――→
CH
2= =CH
2↑ ＋
NaBr
＋
H 2O 。
(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
CH≡CH
＋
HCl
――→
CH
2= =CHCl
。
2．引入碳卤键
(1)烷烃、芳香烃的取代反应
CH4＋
Cl
2――→
CH
3Cl
＋
HCl
；
＋
Br
2――→
；
＋
Cl
2――→
。
(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应
CH3—CH2—OH
＋
HBr
――→
CH
3—CH2—Br
＋
H 2O。
(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
CH3CH
= =CH
2＋
Br
2―
→CH
3CHBrCH2Br
；
CH3CH==CH2＋HCl――→CH3CHClCH3(主要产物)；
CH≡CH
＋
HCl
――→
CH
2= =CHCl
。
3．引入羟基
(1)烯烃与水的加成反应
CH2= =CH
2＋
H 2O ――――→
CH
3CH2OH。
(2)醛或酮的还原反应
CH3CHO
＋
H 2――→
CH
3CH2OH
；
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＋H2――→
。
(3)卤代烃、酯的水解反应
CH3CH2Br
＋
NaOH
――→
CH
3CH2—OH
＋
NaBr
；
CH3COOC2H5＋
H 2O
CH3COOH
＋
C 2H5OH；
CH3COOC2H5＋
NaOH
――→
CH
3COONa
＋
C 2H5OH。
4．引入醛基
(1)醇的催化氧化反应
2CH3CH2OH
＋
O 2――→
2CH
3CHO
＋
2H
2O 。
(2)炔烃与水的加成反应
CH≡CH
＋
H 2O ――→
CH
3—CHO
。
5．引入羧基
(1)醛的氧化反应
2CH3CHO
＋
O 2――→
2CH
3COOH
。
(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化
CH3CH
= =CHCH
3――→
2CH
3COOH
；
―――→
。
(3)酯、酰胺的水解
＋
H 2O
＋
CH
3OH
；
RCONH2＋
H 2O ＋
HCl
――→
RCOOH
＋
NH
4Cl。
知识点3 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起
来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1．羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为 醚键
，反应结束后再脱除
R—OH―――――→R—O—R′→…→ R″—O—R′――――――→R″—OH
②将醇羟基转化为 酯基
，再 水解
复原
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(2)酚羟基
①用NaOH 溶液保护
②用CH3I 保护
――→
――→
2．氨基的保护
①用酸转化为盐保护
――→
――→
②用醋酸酐转化为酰胺保护
――――→
――――→
3．碳碳双键的保护
利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
CH2==CH2――→CH3CH2Cl――――→CH2= =CH
2
4．醛基(或酮羰基)的保护
用乙醇(或乙二醇)加成保护
①
―――→
―――→
。
②
O――――――――→
――――→
。
【易错提示】
一、羟基（-OH）保护易错点
1. 脱保护条件与保护方式不匹配，混淆醚类（需浓HI 加热）与酯类（需稀酸/稀碱加热）的脱保护试剂。
2. 选择保护试剂时未考虑分子中其他官能团，使用强氧化/强还原试剂（如KMnO₄、LiAlH₄）保护-OH，导
致双键、醛基等共存官能团被破坏。
3. 忽略羟基的活泼性差异，将酚羟基与醇羟基用相同试剂保护，未针对性选择保护方案。
4. 保护多羟基化合物（如乙二醇）时，未控制试剂用量，导致过度保护，影响后续反应位点。
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二、碳碳双键（C=C）保护易错点
1. 脱保护时混淆反应类型，将加成溴保护的双键（需消去反应恢复）错用水解反应（如NaOH 水溶液），
或加氢保护的双键（需脱氢反应恢复）错用取代反应。
2. 保护时未控制反应条件，加成溴保护双键时用浓溴水，导致邻对位有活泼氢的芳香族化合物（如苯酚）
发生取代反应，而非单纯双键加成。
3. 脱保护时未考虑其他官能团稳定性，用强碱性条件导致分子中酯基、酰胺基等易水解官能团断裂。
三、醛基（-CHO）保护易错点
1. 保护成缩醛时，未用干燥酸性条件（如干燥HCl），在含水环境下缩醛易水解，导致保护失败。
2. 忽略醛基与共存官能团的相互作用，分子中含羟基/氨基时，未先保护醛基，导致发生分子内/分子间缩
合。
3. 错选保护方式，将醛基用强还原剂（如NaBH₄）还原为醇羟基进行“间接保护”，后续氧化恢复醛基
时，过度氧化为羧基。
4. 保护芳香醛（如苯甲醛）时，使用脂肪醛的保护试剂（如乙二醇），因苯环的空间位阻，缩醛生成率
低，保护效果差。
四、氨基（-NH₂）保护易错点
1. 脱保护条件控制不当，将酰胺保护的氨基（需浓酸/浓碱加热）错用稀酸
/ 稀碱常温
处理，酰胺键无法断
裂；或用强氧化剂脱保护，导致氨基被氧化（生成硝基、亚硝基）。
2. 混淆芳香胺与脂肪胺的保护试剂，用苯磺酰氯保护脂肪胺，生成的磺酰胺稳定性过高，后续脱保护需剧
烈条件（如熔融NaOH），破坏分子其他结构。
3. 保护多氨基化合物（如乙二胺）时，未控制试剂用量，导致所有氨基均被保护，无法保留单个反应位
点，影响后续官能团引入。
4. 保护氨基时未考虑反应体系酸碱性，在强酸性条件下用酰化试剂（如乙酸酐）保护，氨基质子化（-
NH₃⁺）无法发生酰化反应，保护失败。
考向1 考查碳链的变化
例1 （25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）以异丁醛
为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法
错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若
原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．N 与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应
D．
过程中有
生成
9
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【答案】D
【详解】A．M 为异丁醛，结构简式为(CH3)2CHCHO，主链为丙醛，2 号碳上有甲基取代基，系统命名为
2-甲基丙醛，A 正确；
B．M 分子式为C4H8O，N 结构简式为HOCH2C(CH3)2CHO，分子式为C5H10O2，原子利用率100%时X 分子
式为C5H10O2-C4H8O=CH2O，即X 为甲醛（HCHO），B 正确；
C．N 含醛基（-CHO），CH2(COOC2H5)2中亚甲基H 活泼，先与N 中醛基加成生成醇羟基，再脱水消去形
成双键得到P（含双键），C 正确；
D．P 含酯基（-COOC2H5），P 先与OH-反应，后酸化加热得到Q、同时有生成乙醇（C2H5OH），无
CH3COOH 生成，D 错误；
故选D。
【变式训练1】（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合
成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【答案】C
【详解】A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A 正确；
B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B 正确；
C．都是取代反应，没有消去反应，故C 错误；
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与
以
反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与
以1：1 反应，所以消耗
与
的物质的量之比为
，故D 正确；
故选C。
【变式训练2】（2025·湖北黄冈·三模）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
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下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
【答案】B
【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生
成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A 正确；
B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B 错误；
C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH
（叔丁醇），C 正确；
D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙
酸），D 正确；
故答案选B。
考向2 考查官能团的引入
例2 （24-25 高三下·福建·期末）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通
常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧
基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
11
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C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【详解】
A．反应①为甲苯的硝化反应，A 的结构为
，A 正确；
B．根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B 错误；
C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品
，C 正确；
D．若反应①、②顺序互换，由于-COOH 为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基
位于间位，D 正确；
故选B。
思维建模 有机合成官能团变化的解题思维
1. 定方向：对比反应物与产物的官能团，明确“要去掉什么、引入什么、转化什么”，避免偏离目标。
2. 选反应：按官能团变化匹配典型反应（如-OH→-CHO 用催化氧化，C=C→-X 用加成），优先选产物唯
一、条件温和的反应。
3. 防干扰：若有共存官能团，判断是否需保护（如氧化-CHO 时，C=C 需先保护），反应后及时脱保护。
4. 查逻辑：顺推或逆推验证每步官能团变化是否连贯，确保无“跳步”或“条件冲突”（如卤代烃水解后
再消去，而非同时进行）。
【变式训练1】（2024 高三下·福建福州·期末）以
为原料制备
，依次涉及的
反应为
A．加成→消去→加成
B．消去→加成→消去
C．取代→消去→加成
D．取代→加成→消去
【答案】B
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【详解】
发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH，在发生消
去反应生成目标产物；
故选B。
【变式训练2·变考法】（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝
西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【答案】C
【详解】
A．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，故
A 正确；
B．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，故B 正确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，故C 错误；
D．由结构简式可知，N 分子中含有的酰胺基和碳氯键能与氢氧化钠溶液反应，其中1mol 碳氯键消耗2mol
氢氧化钠，所以1molN 最多可与3mol 氢氧化钠反应，故D 正确；
故选C。
考向3 考查官能团的保护
例3 （25-26 高三上·河北衡水·阶段练习）有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下（部分条
件已省略）。
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下列说法不正确的是
A．过程①、③和④中均发生取代反应
B．J 中最多有16 个原子共平面
C．F 能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D．K 的合成过程中进行了官能团的保护
【答案】C
【详解】A．过程①、③和④中均发生取代反应，A 正确；
B．苯环平面和羰基平面（
）可能共面，再加上两个—OH 中氢原子也能共面，故所有原子（共16
个）都可共平面，B 正确；
C．F 能被酸性KMnO4氧化是苯环对—CH3影响的结果，C 错误；
D．酚羟基易被氧化，为避免酚羟基在过程②中被氧化，先在过程①中将酚羟基转化为—OCH3结构，又在
过程③中将—OCH3复原为酚羟基，D 正确；
故选C。
【变式训练1·变考法】（2025 高三下·北京·阶段练习）功能高分子P 的合成路线如下。
已知：RCHO+R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
下列说法正确的是
A．H 中含有碳碳双键
B．F 的结构简式为CH3CH=CHCHO
C．C→D 为消去反应
D．仅用蒸馏水不能区分A 和E
【答案】B
【详解】A．由分析可知，H 中没有碳碳双键，故A 错误；
B．由分析可知，F 的结构简式为CH3CH=CHCHO，故B 正确；
C．C→D 的反应为卤代烃的水解反应，也是取代反应，故C 错误；
D．A 为甲苯，不溶于水，E 为乙醛，能跟水以任意比互溶，可以用蒸馏水区分A 和E，故D 错误；
故选B。
14
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【有机合成与有机推断知识结合】【变式训练2·变考法】（2025 高三上·江西·阶段练习）丙烯
可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物
有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高
转化的反应速率
C．
是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．
过程中，
处碳氧键比处更易断裂
【答案】C
【详解】A．根据分析可知，产物M 有2 中结构且互为同分异构体，A 正确；
B．根据分析可知，H+促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，故
可提高
转化的反应
速率，B 正确；
C．
是CO2与Y 发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温
室效应，C 错误；
D．题干
部分可以看出，是a 出碳氧键断裂，故
处碳氧键比处更易断裂，
D 正确；
故答案选C。
考点二 有机推断
知识点1 依据有机化合物的性质
1．根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有 碳碳双键
、 碳碳三键
或 —
CHO
。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有 碳碳双键
、 碳碳三键
、 —
CHO
或为 苯的同系物
。
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(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、 —
CHO
、
或 苯环 ，其中—CHO、
和苯环一般只与 H 2 发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含 —
CHO
。
(5)能与Na 或K 反应放出H2的有机物含有 —
OH
(醇羟基或酚羟基)或 —
COOH
。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含 —
COOH
。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含 酚羟基
。
(8)能发生消去反应的有机物为 醇
或 卤代烃
。
(9)能发生连续氧化的有机物具有 —
CH
2OH
结构。
(10)能发生水解反应的有机物有 卤代烃
、 酯
等。
知识点2 依据有机物推断中的定量关系
1．根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个 氧原子
。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出 羟基
或 羧基
的个数。
(3)由生成Ag 的质量可确定 醛基
的个数：—CHO～2Ag。
(4)由有机物与Na 反应生成H2的量可以求出 —
OH
或 —
COOH
的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。
知识点3 依据有机物转化中的反应条件
1．根据有机物间转 化时的反应条件进行突破
反应条件
常见结构及反应
浓H2SO4，加热
① 醇
的消去反应(—OH)
②羧酸和醇的 酯化
反应(—COOH 和—OH)
NaOH 的乙醇溶液，加热
卤代烃的 消去
反应(
)
NaOH 水溶液，加热
①卤代烃的 水解
反应(
)
②酯的 水解
反应(
)
Cu/Ag，O2，△
醇的 催化氧化
反应(
)
光照
烷烃或苯环侧链的 取代
反应
Fe/FeX3 作催化剂
苯环与卤素单质的 取代
反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2
醛、甲酸、甲酸某酯的 氧化
反应
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考向1 考查有机推断
例1 （2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
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(4)
(5)2
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式
为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
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的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步反应的化学方程式为：
。
【变式训练1·变载体】（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大
突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共
振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中信号峰的变化为 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
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【答案】(1)醛基
(2)5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5)
酯化反应
(6)
【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）
化合物Ⅰ的分子式为
，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构
体有
、
、
、
、
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过
程存在π 键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在σ 键形成，A 正确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
杂化，共计20 个，B
正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大π 键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子
是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同
系物，D 错误；
故选AB；
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（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，
甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测
合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应，则第一步反应为羧酸中
的取代反应引
入溴，化学方程式为
；
②第二步
与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
发生取代反应
得到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基团，
则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
【变式训练2·变载体】（24-25 高三上·福建厦门·期中）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机
电致发光器件(OLED)。K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体，其中含有两个
，核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶的化合物L 的结
构简式为 ，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以J 和N(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光
材料M(
)。制备M 的合成路线为 (路线中原料和目标化合
物用相应的字母J、N 和M 表示)。
【答案】(1)碳碳双键
(2)
(3) 苯胺 取代反应
(4)
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(5)
C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O
(6)
【详解】（1）根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
（2）A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
（3）C 是
，化学名称为苯胺；1 个
和2 个
反应生成
D 和HBr，生成D 的反应类型为取代反应；
（4）根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
（5）G 的同分异构体中，含有两个
且核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶说明其结构对
称，满足条件化合物L 的结构简式为
；，L 与足量新制的
反应的化学
方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O。
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（6）
首先发生类似E→F 的反应生成
，再用J 与
发生类似F+J→K 的反应合成目标产物，故合成路线为
。
考点三 有机合成路线设计
知识点1 正向合成分析法
1．正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH==CH2――→卤代烃――――――→醇――→醛――→酸――――――→酯
(2)双官能团合成
CH2==CH2――→CH2X—CH2X――――――→HOCH2—CH2OH――→OHC—CHO――→HOOC—
COOH―→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
――→
―――――――――→
②
――→
―――――→
――→
――→
――――
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―――→芳香酯
2．思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采
用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接
套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯―→
―→
―→
―→
。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出
乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
知识点2 逆向合成分析法
1．逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到
目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最
后确定最适宜的基础原料和合成路线。
2．合成路线的表示方法
有机合成路线用反应流程图表示。
示例：原料――→中间体(Ⅰ)――→中间体(Ⅱ)……―→目标化合物
3．合成路线设计应遵循的原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产
物。
4．关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设
计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
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考向1 有机合成路线的设计
例1 （2025·福建宁德·三模）高效美白剂Z 的一种合成方法如下：
下列说法正确的是
A．化合物Y、Z 都可以作抗氧化剂
B．化合物X 通过缩聚反应可制得聚苯乙烯
C．化合物Y 与Z 属于同系物
D．化合物X、Z 的所有碳原子都可能共面
【答案】A
【详解】A．化合物Y、Z 都含有酚羟基，都具有还原性，都可以作抗氧化剂，故A 正确；
B．化合物X 含有碳碳双键，通过加聚反应可制得聚苯乙烯，故B 错误；
C．化合物Y 与Z 通式不同，不属于同系物，故C 错误；
D．化合物X 中碳碳双键、苯环所有碳原子可能共面，但Z 中含有sp3杂化的碳原子，与其相连的碳原子处
于三角锥的四个顶点，所以Z 中所有碳原子不可能共面，故D 错误；
故选A。
思维建模 有机推断的解题思维
1. 抓题眼破题：从结构（如苯环）、性质（银镜反应→-CHO）、数据（相对分子质量）切入，锁定官能
团或物质类别。
2. 顺逆结合推路线：正向从已知物按反应推中间产物，逆向从产物拆官能团（如酯拆羧酸+醇），找到两
者衔接点。
3. 双验证排矛盾：同时核对官能团转化（如醇→醛→羧酸）和碳链变化（如加聚延长、酯水解拆分），排
除不符结构。
4. 按顺序检查每步反应条件、官能团是否多余、分子式是否守恒，确保无漏洞。
【变式训练1】（24-25 高三下·福建龙岩·期末）异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料，可通过酸
促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是
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A．X 中所有原子可能共平面
B．Y 含有两种官能团
C．异喹啉的一氯代物有4 种
D．反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应
【答案】C
【详解】A．X 中苯环12 个原子共面，醛基4 原子共面，C-C 键可旋转，故所有原子可能共平面，A 正确；
B．Y 含有氨基和醚键两种官能团，B 正确；
C．异喹啉的一氯代物有7 种，
，C 错误；
D．反应Ⅰ可能先发生氨基与醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，D 正确；
故选C。
【变式训练2】（24-25 高三下·福建·期末）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中
间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定
位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
【答案】B
【详解】
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A．反应①为甲苯的硝化反应，A 的结构为
，A 正确；
B．根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B 错误；
C．由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品
，C 正确；
D．若反应①、②顺序互换，由于-COOH 为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基
位于间位，D 正确；
故选B。
1．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾
醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性
溶液褪色
【答案】C
【详解】A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A 错误；
B．由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的
环状结构不是平面结构，故B 错误；
C．该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C
正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D 错误；
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故选：C。
2．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
【答案】C
【详解】A．根据反应机理图可知由化合物b 制备目标产物c，化合物b 替代
提供氰基，A 正确；
B．反应过程中有
自由基生成，自由基结合生成
，为副产物，B
正确；
C．由图可知LNiⅠ-Br 与
反应生成LNi0与M，其中Ni 化合价降低，氢化合价由-1 价升高到0 价的氢
气，没有H+生成，C 错误；
D．整个过程中，含镍化合物化合价升高2 次，发生了2 次氧化反应，D 正确；
故选C。
3．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
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已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
Y
①
可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】(1) 酮羰基 碳溴键
(2) 还原反应 正四面体形
(3)
(4)I2，碱，CH2Cl2
(5)
(6)
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【详解】（1）由合成流程图中B 的结构简式可知，B 中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B 中的酮羰基转化为C 中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；
中中心原
子B 周围的价层电子对数为：4+
=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）
由题干合成路线图可知，根据D 和E 的结构简式可知，Ⅲ即D 与HCON(CH3)2发生取代反应生成E 的化学
方程式为：
；
（4）由题干A 到B 的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2；
（5）
由分析结合题干信息：由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化可知，K 的结构简式为
；
（6）
由题干流程图中A 的结构简式可知，A 的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y 是A 的同分异构体，且
满足下述条件①Y 可以发生银镜反应即含有醛基，②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1 则可
知含有3 个甲基，故Y 的结构简式为
。
4．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
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(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】(1)羧基、酰胺基
(2)>
(3)(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应
(4)酯化反应或取代反应
(5)
(6)
+ HCONH2
+HCOOC2H5
(7)
【详解】（1）
A 为
，官能团为羧基、酰胺基；
故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A 中含有羧基，属于亲水基，B 中含有酯基，属于疏水基，故A 的溶解度大于B 的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应；
故答案为：(C2H5)3N 结构中的N 原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl 发生反应。
（4）根据分析可知，A→B 的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
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（5）
根据分析可知D 结构简式为为
；
故答案为：
。
（6）
根据分析可知E→F 的化学反应方程式为
+ HCONH2
+
HCOOC2H5；
故答案为：
+ HCONH2
+HCOOC2H5。
（7）
丁二酸为
，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H 被取代后的烃的衍
生物是A 的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为：
。
5．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行：
。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为 ；第二
步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，
自身反应生成的副产物为 (填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶。Y
的结构简式为 。
【答案】(1)醛基
(2)
消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)
＋
＋
(5)
【详解】（1）A 为
，由结构简式可知所含官能为醛基，故答案为：醛基；
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（2）对比B 和C 的结构可知，B 的醛基先发生加成反应，得到
，
在经过脱水消去反应、脱羧反应两步得到C，故答案为：
；消去反应；
（3）反应Ⅲ加热温度太高，
自身会发生分子间脱水反应生成二甲醚，故答案为：甲醚(或二甲醚)；
（4）反应IV 为D 与
发生取代反应生成E，
中-Cl 原子取代
了D 中的羟基，反应方程式为：
＋
＋
，故答案为：
＋
＋
；
（5）化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色，可知Y 中含有酚羟基结构，核磁共振氢谱有4 组
峰说明含有四种氢原子，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶
可知Y 中应含有甲基，则满足条件的Y 的结构为：
，故答案为：
。
6．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
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已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
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)的合成路线： 。
【答案】(1)
(2) 氨基 醚键
(3) 取代反应 吸收反应产生的
，促进反应进行
(4)
+
+NaCl
(5)c
(6)
(7)
【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，故答案为：
；
（2）根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键；
（3）观察B 和C 的结构简式可知，
取代B 中氨基上的一个H 原子得到C，则反应②为取代反
应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正
向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行；
（4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，在这个过程中，甲
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醇钠和
反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：
+
+NaCl
，故答案为：
+
+NaCl
；
（5）a．根据F 的结构简式可知，F 含有醛基，能发生银镜反应，故a 正确；
b．F 含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F 可发生碱性水解反应，故b 正确；
c．F 不含酚羟基，不能使
溶液显紫色，故c 错误；
d．F 含有碳碳双键，能与酸性
溶液发生氧化还原反应使
溶液褪色，故d 正确；
故答案为：c；
（6）G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示
为四组峰，且峰面积比为
，说明含有4 种不同环境的氢原子，且数目之比为
，说明结构对
称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G 的结构简式为（用“*”标记
手性碳原子）
，故答案为：
；
（7）参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威，
先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到
，然后发生类似①的
反应，将硝基还原为氨基得到
，
与
在吡啶
存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：
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，故答案
为：
。
7．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
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a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
【答案】(1) 2
1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
+CH3CH2OH
+H2O
(4)
(5)取代反应（酯化反应）
(6)ab
(7)d
(8)
【详解】（1）
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A 因官能团位置不同而产生的异构体有2 种，分别为
、
；其中
的核磁共振氢谱有四组峰，系统命名为1，2，3-苯三酚(或苯-1，2，3-三酚)；
（2）B 的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3）
B→C 发生的是取代反应，反应的化学方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
（4）C 和D 发生取代反应生成E 和HCl，D 的结构简式为CH3OCH2Cl；
（5）F 中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水，F→G 的反应类型取代反应（或酯化反应）；
（6）G 与H 的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a 正确；H 含有羟基，是亲水基团，能与水
形成分子间氢键，H 的水溶性相对较高，b 正确；G 不含有羟基，H 含有羟基，G 和H 的官能团种类不同，
能用红外光谱区分二者，c 错误；故答案选ab；
（7）
P 中碳碳双键、羰基能与氢气加成，
中羰基能与氢气加成，P 和
经催化加氢可得相同产物为
，a 正确；已知P 在常温下存在互变异构得到
，两者分子式相同但结构不同，P
和
互为构造异构体，b 正确；电负性较大的O 可与H 形成氢键，其中P 分子中碳碳双键上相连的羟基上
H 原子与相近的羰基的O 形成分子内氢键，c 正确； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为
关于连
接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以
不含有手性碳原子，d 错误；故答案选d；
（8）
先甲苯用和氯气在光照条件下发生取代反应生成
，已知氯代烃与醇在碱的作用下生成醚，化合物
C 和
反应生成
，仿照E→F，
经过稀盐酸得到
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，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成苯甲酸，苯甲酸和
发生酯化
反应生成
，仿照G→H，在一定条件下生成
，具
体合成路线如下
。
8．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
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回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简
式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
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(7)
【详解】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）
B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相同，
可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
（6）
根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转
换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发生取
代反应，即可得到I；
（7）
目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转化为
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，再和H2C=CH －CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，
再
发
生
酯
化
反
应
得
到
目
标
产
物
，
具
体
流
程
是
。
9．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
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(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
(2)
(3)
(4)ABC
(5) 10
(6)
【详解】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成
D 的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
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C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D
错误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
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