文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
第05 讲 有机合成与推断
目录
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机合成.............................................................................................................................4
知识点1 碳骨架的构建...................................................................................................................................................4
知识点2 官能团的引入....................................................................................................................................................6
知识点3 官能团的保护...................................................................................................................................................7
考向1 考查碳链的变化................................................................................................................................................10
考向2 考查官能团引入................................................................................................................................................11
【思维建模】有机合成官能团变化的解题思维
考向3 考查官能团保护................................................................................................................................................12
考点二 有机推断...........................................................................................................................13
知识点1 依据有机化合物的性质..............................................................................................................................13
知识点2 依据有机物推断中的定量关系................................................................................................................14
知识点3 依据有机物转化中的反应条件................................................................................................................15
考向1 考查有机推断......................................................................................................................................................16
考点三 有机合成路线的设计.......................................................................................................19
知识点1 正向合成分析法............................................................................................................................................19
知识点2 逆向合成分析法............................................................................................................................................20
考向1 有机合成路线的设计........................................................................................................................................20
【思维建模】有机推断的解题思维
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................22
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
有机合成
选择题
非选择题
福建卷T8，4 分
福建卷T15，
10 分
有机推断
选择题
非选择题
福
建
卷
T15，12 分
福建卷T15，10
分
福建卷T15，
10 分
福建卷T15，
10 分
有机合成
路线的设
计
选择题
非选择题
福
建
卷
T17，6 分
福建卷T17 ，4
分
福建卷T17，
6 分
福建卷T17，
6 分
福建卷T17，
4 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，主要以非选择题的形式考查，如2022 年福建卷第15 题，以3-氧代异紫杉二酮
的全合成为背景，考查有机合成与推断相关知识，分值为10 分左右。
2．从命题思路上看，
(1)根据合成路线命题形式总体可分为三类，分别是有机推断型、结构已知型和“半推半知”型。有机推断
型需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等推断合成路线中各物质的结构简式；结构已知型要
求根据前后变化分析陌生复杂有机物的反应特点；“半推半知”型则需结合条件及已知结构去推断未知有
机物的结构。
（2）常考查结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、
同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等知识点。
（3）以新的情境载体，如药物、材料、新物质的合成为背景，重点考查学生对新信息的接受和处理能
力、知识迁移应用能力以及分析推理能力。
复习目标：
1．能准确
常
官能
的
构与名称，熟
典型有机反
的条件、断
成
律及反
型判断方法，构
识
团
应
应
别
见
结
记
键
键规
类
建完整的有机化学基
框架。
础
2．能快速解
目
出的陌生反
机理，提
关
信息，并将其迁移
用到合成路
推断中，解决未知物
题
应
应
线
质
读
给
炼
键
的
构推
或反
方程式
写
。
结
导
应
书
问题
3．根据合成路
中的分子式
化、反
条件、已知物
构及目
物，能逐步推
中
物的
构
式；
线
变
应
质结
标产
导
间产
结
简
能
合核磁共振
、
外光
等
信息，确定有机物的分子
构。
结
氢谱红
谱
谱图
结
4．能依据
定的原料和目
物，
合理的有机合成路
；能
已有合成路
行
劣
价，具
初步的
给
标产
设计
线
对
线进
优
评
备
有机合成方案
与
化能力。
设计
优
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
考点一 有机合成
知识点1 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)炔烃与HCN 加成
(2)醛或酮与HCN 加成
――→
――→
(物质的量之比为1∶2 加成)
带正电荷的原子或原子团连接在 上，带负电荷的原子或原子团连接在 上。
(3)羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的 (α-H)受 作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含
有α-H 的醛在一定条件下可发生 反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和
醛。
＋CH3CHO―――→
――→CH3—CH==CHCHO＋H2O。
2．碳链的缩短
反应可以使烃分子链缩短。
(1)烯烃
――→
＋HOOC—R。
(2)炔烃
RC≡CH―――→RCOOH。
(3)芳香烃
―――→
。
与苯环相连的碳原子上至少连有一个 才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．碳链的成环
(1)共轭二烯烃
共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。
(2)环酯
＋2H2O。
(3)环醚
HOCH2CH2OH――――→
＋H2O。
得分速记
类别
反应类型
原料特征
反应条件
碳数变化
产物特点
易错点提醒
碳链增加
加聚反应
含 （如乙
烯、丙烯）或
的单体
（如
引发剂）
产物碳数=单
体碳数×n
只生成
化合物，
无小分子
勿漏写
“n”（单体
前）和
“[]ₙ”（高分
子后）
缩聚反应
双官能团（-OH/-
COOH、-NH₂/-
COOH 等）
、
产物碳数=各
单体碳数之
和
生成
+
（H₂O、
HCl 等）
必须标注小
分子产物，
不可遗漏
羟醛缩合
含 的醛（如乙
醛、丙醛）
稀 溶
液、
2 分子醛→1
分子醛，
翻倍
生成含羟基
的 （可
进一步脱水
成 ）
无α-H 的醛
（如
HCHO、苯
甲醛）
自身缩合
碳链减少
羧酸脱羧
羧酸盐（如
CH₃COONa、
CH₃CH₂COONa）
、
CaO、
减少
生成烷烃+碳
酸盐（如
Na₂CO₃）
缺少CaO 会
导致倒吸，
条件不可简
化
酯 水
解
酯（如
CH₃COOCH₂CH₃、
HCOOCH₃）
NaOH 溶
液、加热
碳链拆分为2
段（羧酸盐
+醇）
生成羧酸盐
和醇
酸性水解生
成 （碳
数不变），
勿混淆条件
多卤代烃
消去
多卤代烃（如
CH₂BrCH₂Br、
CHBr₂CH₃）
溶
液、
长链可能断
链（或生成
炔烃）
生成炔烃+卤
化钠+水
单卤代烃消
去只生成
，
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
碳数
HCHO 氧
化
甲醛（HCHO）
溶
液（△）
或
（△）
C₁→C₀（碳
链全断）
生成
(NH₄)₂CO₃、
CO₂（或
Cu₂O、
CO₂）
其他醛氧化
生成
（碳数
），勿套用
此规律
知识点2 官能团的引入
有选择地通过 、 、 、 、 等有机化学反应，可以实现有机化合物 的
转化，并引入 。
1．引入碳碳双键
(1)醇的消去反应
。
(2)卤代烃的消去反应
。
(3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应
。
2．引入碳卤键
(1)烷烃、芳香烃的取代反应
；
；
。
(2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应
。
(3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应
；
CH3CH==CH2＋HCl――→CH3CHClCH3(主要产物)；
。
3．引入羟基
(1)烯烃与水的加成反应
。
(2)醛或酮的还原反应
；
＋H2――→
。
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(3)卤代烃、酯的水解反应
；
；
。
4．引入醛基
(1)醇的催化氧化反应
。
(2)炔烃与水的加成反应
。
5．引入羧基
(1)醛的氧化反应
。
(2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化
；
。
(3)酯、酰胺的水解
；
。
知识点3 官能团的保护
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时需要将该官能团保护起
来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。
1．羟基的保护
(1)醇羟基
①将醇羟基转化为 ，反应结束后再脱除
R—OH―――――→R—O—R′→…→ R″—O—R′――――――→R″—OH
②将醇羟基转化为 ，再 复原
(2)酚羟基
①用NaOH 溶液保护
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
②用CH3I 保护
――→
――→
2．氨基的保护
①用酸转化为盐保护
――→ ――→
②用醋酸酐转化为酰胺保护
――――→ ――――→
3．碳碳双键的保护
利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
CH2==CH2――→ ――――→
4．醛基(或酮羰基)的保护
用乙醇(或乙二醇)加成保护
①
―――→
―――→
。
②
O――――――――→
――――→
。
【易错提示】
一、羟基（-OH）保护易错点
1. 脱保护 与保护 不匹配，混淆醚类（需浓HI 加热）与酯类（需稀酸/稀碱加热）的脱保护试
剂。
2. 选择保护试剂时未考虑分子中其他 ，使用强氧化/强还原试剂（如KMnO₄、LiAlH₄）保护-OH，导
致 、 等共存官能团被 。
3. 忽略羟基的活泼性差异，将酚羟基与醇羟基用相同试剂保护，未针对性选择保护方案。
4. 保护多羟基化合物（如乙二醇）时，未控制试剂 ，导致 保护，影响后续反应位点。
二、碳碳双键（C=C）保护易错点
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
1. 脱保护时混淆反应类型，将加成溴保护的双键（需消去反应恢复）错用 反应（如NaOH 水溶
液），或加氢保护的双键（需脱氢反应恢复）错用 反应。
2. 保护时未控制反应条件，加成溴保护双键时用 ，导致 有活泼氢的芳香族化合物（如苯酚）
发生 反应，而非单纯双键加成。
3. 脱保护时未考虑其他官能团稳定性，用强碱性条件导致分子中 、 等易 官能团断
裂。
三、醛基（-CHO）保护易错点
1. 保护成缩醛时，未用干燥酸性条件（如干燥HCl），在含水环境下缩醛易 ，导致保护失败。
2. 忽略醛基与共存官能团的相互作用，分子中含羟基/氨基时，未先保护 ，导致发生分子内/分子间缩
合。
3. 错选保护方式，将醛基用强还原剂（如NaBH₄）还原为 进行“间接保护”，后续氧化恢复醛
基时， 氧化为羧基。
4. 保护芳香醛（如苯甲醛）时，使用脂肪醛的保护试剂（如乙二醇），因苯环的空间位阻，缩醛
低，保护效果 。
四、氨基（-NH₂）保护易错点
1. 脱保护条件控制不当，将酰胺保护的氨基（需浓酸/浓碱加热）错用 处理，酰胺键无法断裂；
或用 脱保护，导致氨基被氧化（生成硝基、亚硝基）。
2. 混淆芳香胺与脂肪胺的保护试剂，用 保护脂肪胺，生成的磺酰胺 过高，后续脱保护需剧烈
条件（如熔融NaOH），破坏分子其他结构。
3. 保护多氨基化合物（如乙二胺）时，未控制试剂 ，导致所有氨基均被保护，无法保留 反应位
点，影响后续官能团 。
4. 保护氨基时未考虑反应体系 ，在强酸性条件下用酰化试剂（如乙酸酐）保护，氨基质子化（-
NH₃⁺）无法发生 反应，保护失败。
考向1 考查碳链的变化
例1 （25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）以异丁醛
为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法
错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若
原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．N 与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应
D．
过程中有
生成
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【变式训练1】（2024·浙江台州·二模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合
成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【变式训练2】（2025·湖北黄冈·三模）烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
考向2 考查官能团的引入
例2 （24-25 高三下·福建·期末）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通
常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧
基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
思维建模 有机合成官能团变化的解题思维
1. 定方向：对比反应物与产物的官能团，明确“要去掉什么、引入什么、转化什么”，避免偏离目标。
2. 选反应：按官能团变化匹配典型反应（如-OH→-CHO 用催化氧化，C=C→-X 用加成），优先选产物唯
一、条件温和的反应。
3. 防干扰：若有共存官能团，判断是否需保护（如氧化-CHO 时，C=C 需先保护），反应后及时脱保护。
4. 查逻辑：顺推或逆推验证每步官能团变化是否连贯，确保无“跳步”或“条件冲突”（如卤代烃水解后
再消去，而非同时进行）。
【变式训练1】（2024 高三下·福建福州·期末）以
为原料制备
，依次涉及的
反应为
A．加成→消去→加成
B．消去→加成→消去
C．取代→消去→加成
D．取代→加成→消去
【变式训练2·变考法】（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝
西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
考向3 考查官能团的保护
例3 （25-26 高三上·河北衡水·阶段练习）有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下（部分条
件已省略）。
下列说法不正确的是
A．过程①、③和④中均发生取代反应
B．J 中最多有16 个原子共平面
C．F 能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D．K 的合成过程中进行了官能团的保护
【变式训练1·变考法】（2025 高三下·北京·阶段练习）功能高分子P 的合成路线如下。
已知：RCHO+R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
下列说法正确的是
A．H 中含有碳碳双键
B．F 的结构简式为CH3CH=CHCHO
C．C→D 为消去反应
D．仅用蒸馏水不能区分A 和E
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【有机合成与有机推断知识结合】【变式训练2·变考法】（2025 高三上·江西·阶段练习）丙烯
可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A．产物
有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．
可提高
转化的反应速率
C．
是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．
过程中，
处碳氧键比处更易断裂
考点二 有机推断
知识点1 依据有机化合物的性质
1．根据有机化合物的性质进行突破
(1)能使溴水褪色的有机物通常含有 、 或 。
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有 、 、 或为
。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、 、
或 苯环 ，其中—CHO、
和苯环一般只与 发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含 。
(5)能与Na 或K 反应放出H2的有机物含有 (醇羟基或酚羟基)或 。
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含 。
(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含 。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(8)能发生消去反应的有机物为 或 。
(9)能发生连续氧化的有机物具有 结构。
(10)能发生水解反应的有机物有 、 等。
知识点2 依据有机物推断中的定量关系
1．根据有机物推断中的定量关系进行突破
(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个 。
(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出 或 的个数。
(3)由生成Ag 的质量可确定 的个数：—CHO～2Ag。
(4)由有机物与Na 反应生成H2的量可以求出 或 的个数：2—OH～H2、2—COOH～
H2。
知识点3 依据有机物转化中的反应条件
1．根据有机物间转 化时的反应条件进行突破
反应条件
常见结构及反应
浓H2SO4，加热
① 的消去反应(—OH)
②羧酸和醇的 反应(—COOH 和—OH)
NaOH 的乙醇溶液，加热
卤代烃的 反应(
)
NaOH 水溶液，加热
①卤代烃的 反应(
)
②酯的 反应(
)
Cu/Ag，O2，△
醇的 反应(
)
光照
烷烃或苯环侧链的 反应
Fe/FeX3 作催化剂
苯环与卤素单质的 反应
银氨溶液或新制Cu(OH)2
醛、甲酸、甲酸某酯的 反应
考向1 考查有机推断
例1 （2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
【变式训练1·变载体】（25-26 高三上·福建龙岩·阶段练习）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大
突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基
)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)2a 可与
发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ)。
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有
键断裂与
键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取
杂化
C．在5a 分子中，有大
键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，
与丙酮
发生反应，溴取代丙酮中的
，生成化合物3a．若用核磁共
振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中信号峰的变化为 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的
取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【变式训练2·变载体】（24-25 高三上·福建厦门·期中）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机
电致发光器件(OLED)。K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体，其中含有两个
，核磁共振氢谱有两组峰。且峰面积比为1 3∶的化合物L 的结
构简式为 ，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以J 和N(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发光
材料M(
)。制备M 的合成路线为 (路线中原料和目标化合
物用相应的字母J、N 和M 表示)。
考点三 有机合成路线设计
知识点1 正向合成分析法
1．正合成分析法
(1)单官能团合成
R—CH==CH2――→卤代烃――――――→醇――→醛――→酸――――――→酯
(2)双官能团合成
CH2==CH2――→CH2X—CH2X――――――→HOCH2—CH2OH――→OHC—CHO――→HOOC—
COOH―→链酯、环酯等
(3)芳香族化合物合成
①
――→
―――――――――→
②
――→
―――――→
――→
――→
――――
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
―――→芳香酯
2．思维途径
(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。
(2)设计关键：信息及框图流程的运用。
(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：
①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采
用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。
②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接
套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯―→
―→
―→
―→
。
③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只给出
乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。
知识点2 逆向合成分析法
1．逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到
目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最
后确定最适宜的基础原料和合成路线。
2．合成路线的表示方法
有机合成路线用反应流程图表示。
示例：原料――→中间体(Ⅰ)――→中间体(Ⅱ)……―→目标化合物
3．合成路线设计应遵循的原则
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
(4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产
物。
4．关注信息型合成路线的设计
思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设
计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
考向1 有机合成路线的设计
例1 （2025·福建宁德·三模）高效美白剂Z 的一种合成方法如下：
下列说法正确的是
A．化合物Y、Z 都可以作抗氧化剂
B．化合物X 通过缩聚反应可制得聚苯乙烯
C．化合物Y 与Z 属于同系物
D．化合物X、Z 的所有碳原子都可能共面
思维建模 有机推断的解题思维
1. 抓题眼破题：从结构（如苯环）、性质（银镜反应→-CHO）、数据（相对分子质量）切入，锁定官能
团或物质类别。
2. 顺逆结合推路线：正向从已知物按反应推中间产物，逆向从产物拆官能团（如酯拆羧酸+醇），找到两
者衔接点。
3. 双验证排矛盾：同时核对官能团转化（如醇→醛→羧酸）和碳链变化（如加聚延长、酯水解拆分），排
除不符结构。
4. 按顺序检查每步反应条件、官能团是否多余、分子式是否守恒，确保无漏洞。
【变式训练1】（24-25 高三下·福建龙岩·期末）异喹啉用作医药、染料、杀虫剂等的生产原料，可通过酸
促进下氨基缩醛中间体的环化反应来制备。下列说法错误的是
A．X 中所有原子可能共平面
B．Y 含有两种官能团
C．异喹啉的一氯代物有4 种
D．反应Ⅰ可能包含了加成反应和消去反应
【变式训练2】（24-25 高三下·福建·期末）对氨基苯甲酸(
)是一种用途广泛的化工产品和医药中
间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是
A．A 的结构简式为
B．反应③的反应类型为氧化反应
C．产物中可能含有副产物
D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是
1．（2021·福建·高考真题）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾
醇，下列说法正确的是
A．属于芳香族化合物
B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应
D．不能使酸性
溶液褪色
2．（2025·浙江·高考真题）传统方法中，制备化合物c 常用到
。某课题组提出了一种避免使用
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
的方法，机理如图所示(L 表示配体，
表示价态)。下列说法不正确的是
A．化合物b 是
的替代品
B．
是该过程产生的副产物
C．M 可能是
和
D．整个过程中，含镍化合物发生了2 次氧化反应
3．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)
已知：
和
为保护基团。
(1)B 中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ；
的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J 生成L 的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
①
②
K 的结构简式为 。
(6)Y 是A 的同分异构体，且满足下述条件。Y 的结构简式为 。
Y
①
可以发生银镜反应。②Y 的核磁共振氢谱有2 组峰，峰面积之比为9:1。
4．（2023·福建·高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成
路线。
已知：
表示叔丁氧羰基。
(1)A 中所含官能团名称 。
(2)判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
(3)请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
(4)
的反应类型 。
(5)写出D 的结构简式 。
(6)写出
的化学反应方程式 。
(7)A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振氢谱
图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
5．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)A 分子含有的官能团名称为 。
(2)反应Ⅱ分两步进行：
。第一步反应为加成反应，则X 的结构简式为 ；第二
步脱水的反应属于 (填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，
自身反应生成的副产物为 (填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为 。
(5)化合物Y 是B 的同分异构体，遇
溶液显紫色其核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶。Y
的结构简式为 。
6．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
7．（2024·天津·高考真题）天然产物P 是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A 因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为： ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异
构体的结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B 的含氧官能团名称为 。
(3)写出B→C 的化学方程式 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)F→G 的反应类型为 。
(6)根据G 与H 的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H 的水溶性相对较高 c．不能用红外光谐区分二者
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(7)已知产物P 在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P 和
经催化加氢可得相同产物 b．P 和
互为构造异构体
c．P 存在分子内氢键 d．
含有手性碳原子
(8)已知氯代烃(
)与醇(
)在碱的作用下生成醚(
)。以甲苯和化合物C 为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成(无机试剂任选) 。
8．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简
式是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
9．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
27
