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第九章 有机化学基础
（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 O16 Na 23 Mg 24 Cl 35.5 Fe 56
一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3 分)
1.（2025·辽宁葫芦岛·一模）“挖掘文物内涵，提升文物活力”。下列文物的主要材质属于蛋白质的是
A．北宋木雕罗汉像
B．绘有蛇的纸莎草
纸
C．汉竹简
D．绢画《女史箴
图》
【答案】D
【解析】北宋木雕罗汉像的材质为木材，木材主要成分为纤维素，不符合题意，A 错误；纸莎草纸是植物
纤维，主要成分是纤维素，不符合题意，B 错误；汉竹简主要成分是纤维素，不符合题意，C 错误；《女
史箴图》是绢画，“绢”的主要材质是蚕丝，蚕丝的主要成分是蛋白质，符合题意，D 正确；故选D。
2.（2025·内蒙古包头·一模）宏观辨识与微观探析是化学核心素养之一，下列化学用语或图示正确的是
A．异戊烷的键线式：
B．
的系统命名：2,4-二羟甲基苯酚
C．乙醚的结构简式：CH3OCH3
D．乙醇分子的红外光谱图：
【答案】B
1
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【解析】该物质分子中主链上有5 个C 原子，在第2 个C 上有1 个-CH3，分子中C 原子已饱和，属于烷
烃，其名称为2-甲基戊烷，不是异戊烷，A 错误；
中酚羟基连接的碳原子编号为1，使两个取代
基的位次之和最小，系统命名为2,4-二羟甲基苯酚，B 正确；乙醚的结构简式应为CH3CH2OCH2CH3，C 错
误；图中是测定乙醇分子量的质谱图，而非红外光谱图，D 错误；故选B。
3.（2025·东北育才学校·一模）下列各组物质的鉴别试剂选择正确的是
A．用溴水鉴别聚乙烯和乙烷
B．酸性高锰酸钾溶液能鉴别苯甲醛和苯酚
C．用核磁共振氢谱可鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯
D．用淀粉-KI 溶液可鉴别红棕色的气体NO2和Br2
【答案】C
【解析】聚乙烯和乙烷都不含有碳碳不饱和键，都不能使溴水褪色，所以不能用溴水鉴别聚乙烯和乙烷，
A 错误；苯甲醛和苯酚都具有还原性，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别
苯甲醛和苯酚，B 错误；虽然乙酸丁酯和甲酸丁酯的氢原子种类相同，吸收峰的数目相同，但吸收峰的面
积比有差异，所以可以用核磁共振氢谱鉴别乙酸丁酯和甲酸丁酯，C 正确；NO2与水反应生成的硝酸和Br2
都能将I-氧化为I2，从而使淀粉变蓝色，所以不能用淀粉-KI 溶液鉴别红棕色的气体NO2和Br2，D 错误；
故选C。
4.（2025·黑龙江哈尔滨·三模）2024 年诺贝尔化学奖颁发给了对“计算蛋白质设计”和“蛋白质结构预
测”做出巨大贡献的三位科学家。下列有关蛋白质的结构、性质与用途的描述错误的是
A．蛋白质结构中含有氨基和羧基，具有两性
B．蛋白质的一级结构主要是通过氢键形成的
C．含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应
D．从动物皮、骨中提取的明胶蛋白可用作食品增稠剂
【答案】B
【解析】蛋白质由氨基酸构成，每个氨基酸至少含有一个氨基和一个羧基。虽然形成肽键后大部分氨基和
羧基被消耗，但肽链两端及某些侧链(如谷氨酸的羧基、赖氨酸的氨基)仍保留，使蛋白质具有两性，A 正
确；蛋白质的一级结构指氨基酸通过肽键（共价键）连接的线性序列，而氢键是维持二级结构（如α-螺
旋、β-折叠）的作用力，B 错误；含有苯环的蛋白质（如含酪氨酸、苯丙氨酸的蛋白质）遇浓硝酸会发生
硝化反应，生成黄色物质（黄蛋白反应），C 正确；明胶由动物胶原蛋白部分水解得到，具有增稠和胶凝
作用，广泛用于食品工业，D 正确；故选B。
5.（2025·黑龙江大庆·一模）槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作
用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
2
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A．分子中含有5 个手性碳原子
B．分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C．1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D．该化合物能发生缩聚反应
【答案】C
【解析】手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子。该分子右侧糖环(吡喃糖环)中5 个碳均
连有不同基团，因此该物质分子中含5 个手性碳原子，A 正确；饱和碳原子采用sp3杂化，苯环以及形成双
键的碳原子采用sp2杂化。根据槐角苷分子结构可知：该物质分子中糖环上5 个碳原子及-CH2OH 中的碳原
子都是饱和碳原子，因此共有6 个碳原子采用sp3杂化，B 正确；该物质分子中含有的苯环、碳碳双键、羰
基都可以与H2发生加成反应。1 个苯环能够与3 个H2发生加成反应；1 个羰基或1 个碳碳双键都能够与1
个H2发生加成反应。该物质分子中含有2 个苯环、1 个羰基、1 个碳碳双键。则能够与1 mol 槐角苷发生加
成反应的H2的物质的量为3 mol×2+1 mol+1 mol=8 mol，C 错误；该化合物分子中含有多个羟基，可以发生
分子间脱水生成聚醚，属于缩聚反应，D 正确；故选C。
6.（2025·辽宁·二模）甲、乙、丙三种有机物在一定条件下可实现下列转化，下列说法正确的是
A．甲是一种具有两性的芳香烃
B．乙在工业生产中可用作抗氧化剂
C．1 mol 丙最多能与6 mol H2发生加成反应
D．用氯化铁溶液检验乙是否完全反应
【答案】B
【解析】甲含有羧基（-COOH）和氨基（-NH2），具有两性，但甲含C、H、O、N 元素，属于芳香族化
合物，并非只含C、H 的芳香烃，A 错误；乙为1,2,3-苯三酚，酚羟基易被氧化，具有还原性，工业上可用
作抗氧化剂，B 正确；丙分子中含两个苯环，每个苯环与3 个H2加成，一个羰基与1 个H2加成，故1 mol
丙最多与7 mol H2加成，C 错误；乙含酚羟基，遇FeCl3显紫色，丙中右侧苯环也含酚羟基，无论乙是否完
全反应，加FeCl3均显色，无法检验，D 错误；故选B。
7.（2025·内蒙古·三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图。下列说法中，不正确
的是
A．其分子中所有的原子一定位于同一平面上
B．该物质与足量H2加成的产物分子中含有4 个手性碳原子
C．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4 molNaOH
D．1mol 该物质分别与足量浓溴水反应时，最多可消耗3 molBr2
【答案】A
【解析】分子中存在羟基，氧原子为sp
3杂化，O-C 单键可旋转，导致氢原子不一定与分子平面共面，A 错
3
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误；与足量
H2
加成后，结构简式为
，“*”处为手性碳，共4 个，B 正确；含2 个酚羟基
（各耗1mol NaOH），内酯基水解生成1 个羧基和1 个酚羟基（各耗1mol NaOH），总消耗2+2=4mol
NaOH，C 正确；酚羟基邻对位（2 个位置）发生溴代（2molBr2），吡喃环C=C 双键加成（1mol Br2），
共3mol Br2，D 正确。故选A。
8.（2025·辽宁沈阳·三模）核酸的某一结构片段如图所示，下列说法中错误的是
A．该结构片段存在3 个手性碳原子
B．核酸水解时涉及磷酯键断裂
C．其单体戊糖与葡萄糖互为同系物
D．形成此片段的核苷酸能与酸、碱发生反应
【答案】C
【解析】该结构片段存在3 个手性碳原子，如图：
，A 不符合题意；该图中含
磷酯键，能水解，则核酸水解时涉及磷酯键断裂，B 不符合题意；其单体戊糖分子式为C5H10O4，葡萄糖分
子式为C6H12O6，二者组成相差CH2O2，不互为同系物，C 符合题意；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱
基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，D 不符合题意；故选C。
9.（2025·黑龙江鹤岗·一模）咖啡中含有的咖啡因，能结合腺苷受体，阻止其释放疲劳的信号，以达到提神
的效果。咖啡因的结构如图所示，下列说法不正确的是
A．咖啡因的分子式为C8H10 N4O2
B．咖啡因的分子结构可以通过X射线衍射技术最终测定
C．咖啡因分子中C 有2 种杂化方式
4
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D．咖啡因分子分子间存在氢键
【答案】D
【解析】咖啡因分子中含8 个C、10 个H、4 个N、2 个O，分子式为C8 H 10 N 4O2，A 正确；X 射线衍射
技术可获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息，从而确定分子结构，B 正确；咖啡因
分子中，碳氧双键的碳原子和构成环的碳原子为sp
2杂化，甲基C（-CH3）为sp
3杂化，共2 种杂化方式，C
正确；分子间氢键需存在N-H、O-H 等含活泼H 的基团，咖啡因分子中N 均与C 相连（无N-H），O 与C
相连（无O-H），分子间无氢键，D 错误；故选D。
10.（2025·吉林通化·二模）绿原酸又名咖啡鞣酸(结构简式如图)，具有广泛的杀菌消炎功效。下列有关该
物质说法正确的是
A．不存在顺反异构
B．能发生水解、加聚、缩聚反应
C．分子中有3 个手性碳原子
D．1 mol 该物质最多可与7 mol NaOH 反应
【答案】B
【解析】该物质分子中存在碳碳双键（-CH=CH-），双键两端的碳原子分别连接不同基团（左侧连酯基和
H，右侧连苯环和H），满足顺反异构条件，存在顺反异构，A 错误；分子中含酯基（可水解）、碳碳双
键（可加聚）、羧基和多个羟基（可通过羧基与羟基脱水发生缩聚），能发生水解、加聚、缩聚反应，B
正确；手性碳原子需连四个不同基团，
该分子六元环上的手性
碳多于3 个（含4 个手性碳），C 错误；与NaOH 反应的官能团为1 个羧基（1mol）、2 个酚羟基
（2mol）、1 个酯基（1mol，醇酯水解消耗1mol），共1+2+1=4mol，D 错误；故选B。
11.（2025·辽宁丹东·二模）某药物的结构如下图，下列对该药物的结构和相关性质认识正确的是
A．分子中含有2 个手性碳原子和4 种官能团
B．分子中最多有27 个原子共平面
C．分子中杂化轨道类型为sp
2和sp
3的两种碳原子数目之比为15:2
D．1mol该药物分别与足量H2、NaOH溶液反应，消耗两种试剂的物质的量之比为7:5
【答案】D
5
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【解析】该分子含羟基、酰胺基、碳氯键、羰基四种官能团，但
中手性碳原子
仅1 个(*标注)，A 错误；苯环12 个原子共面，羰基4 原子共面、
最多3 原子共面，
最多
3 原子共面，单键可旋转，
中红色标记的原子可通过旋转单键共面，则共面原
子数最多为29，B 错误；sp2杂化碳为苯环(6+6)碳、2 个羰基碳，共14 个；sp3杂化碳为手性碳和两个甲基
碳原子，共3 个，比例14:3，C 错误；2 mol 苯环与H2加成最多消耗6 mol H2，1 mol 酮羰基与H2加成，消
耗1 mol H2，酰胺基中的碳氧双键不与H2加成，共7 mol；1 mol 酰胺基消耗1 mol NaOH，2 mol 碳氯键水
解消耗2 mol NaOH，碳氯键水解后得到的酚羟基有酸性，2 mol 酚羟基消耗2 mol NaOH，共5 mol，故比
例为7:5，D 正确；故选D。
12.（2025·内蒙古海拉尔·二模）合成导电高分子材料PPV 的反应为：
下列说法错误的是
A．合成PPV 的反应为缩聚反应
B．PPV 与聚苯乙烯具有相同的链节
C．可通过质谱法测定PPV 的平均相对分子质量，得其聚合度
D．1mol
最多可与
5 molH2发生加成反应
【答案】B
【解析】合成PPV 的反应过程中生成了小分子HI，符合缩聚反应“生成高分子同时脱去小分子”的特
征，A 正确；PPV 的链节为
（含苯环和碳碳双键），聚苯乙烯的链节为
（仅含苯环和饱和碳链），二者结构不同，B 错误；质谱法可测定高分子的平均相对分子质量，用平均相
对分子质量除以链节的相对分子质量即可得到聚合度，C 正确；该物质含1 个苯环（可加成3mol H2）和2
个碳碳双键（各加成1mol H2），共可与3+2=5mol H2加成，D 正确；故选B。
13.（2025·辽宁鞍山·三模）由乙烯胺(CH2=CHNH2)可制备高分子材料聚乙烯胺(如图)。下列说法错误的是
6
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A．乙烯胺和聚乙烯胺分子中的氮原子和碳原子均为sp
3杂化
B．乙烯胺生成聚乙烯胺的过程中既有σ键断裂也有π键断裂
C．氨基有碱性，故聚乙烯胺可用作空气中CO2的捕集材料
D．氨基与水分子间能形成氢键，故聚乙烯胺有良好的吸水性
【答案】A
【解析】乙烯胺中存在碳碳双键，双键碳原子为sp
2杂化（3 个σ 键，无孤电子对），并非sp
3杂化；聚乙
烯胺中双键打开后碳原子为sp
3杂化，但乙烯胺的双键碳为sp
2，故“均为sp
3杂化”错误，A 错误；乙烯
胺生成聚乙烯胺为加聚反应，由乙烯胺(CH2=CHNH2)和聚乙烯胺结构对比可知，乙烯胺的碳碳双键中的π
键断裂，氨基上的N-H 断裂，单体间通过σ 键连接形成高分子链，既有π 键断裂，又有σ 键断裂，B 正
确；氨基中N 原子有孤对电子，显碱性，可与酸性气体CO2反应（如2R-NH2+CO2+H2O=(R-NH3)2CO3，故
可用作CO2捕集材料，C 正确；氨基中N 原子与水分子中H 原子、氨基中H 原子与水分子中O 原子均能形
成氢键，增强与水的相互作用，故聚乙烯胺有良好吸水性，D 正确；故选A。
14.（2025·吉林松原·一模）有机物Hyperolactone C 是一种具有生物活性的天然产物分子，其结构简式为
(注：Me 代表甲基)。下列关于Hyperolactone C 的说法错误的是
A．分子式为C16 H14O4
B．在碱性环境下不能稳定存在
C．最多有5 个原子共直线
D．1molHyperolactone C 最多能与6molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】HyperolactoneC的分子式为C16 H14O4，A 正确；HyperolactoneC含有酯基，在碱性情况下水
解，故在碱性环境下不能稳定存在，B 正确；由该物质的结构可知：
，最多有4
个原子共直线，C 错误；酯基不能与H2发生加成反应，1molHyperolactoneC最多能与6mol H2发生加成
反应，D 正确；故选C。
15.（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）高分子修饰指对高聚物进行处理，接上不同取代基改变其性能。我国高
分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。
7
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下列说法正确的是
A．a分子的核磁共振氢谱有4 组峰
B．高分子c比高分子b的水溶性好
C．1mol高分子b最多可与2molNaOH反应
D．生成高分子b的反应为加聚反应
【答案】B
【解析】a 分子中只有两种化学环境的H，其核磁共振氢谱有两组峰，A 错误；高分子b 在碱性条件下水解
得到高分子的羧酸盐c，羧酸根属于亲水基，水溶性好于b，B 正确；高分子b 中含有聚合度，1mol 高分子
b 中含有的酯基远大于2mol，故与NaOH 反应时消耗的NaOH 远大于2mol，C 错误；从流程中可以看出，
生成高分子b 的反应为加成反应，D 错误；故选B。
二、非选择题(共4 小题，共55 分)
16.（2025·黑龙江·一模）（14 分）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如下：
已知：Et 代表乙基(−CH2CH3)。
回答下列问题：
(1)B 的名称为 。
(2)E 中所含官能团的名称为 。
(3)G→H分两步进行：第1 步发生加成反应，第2 步加热条件下发生消去反应。写出第2 步反应的化学方
程式： 。
(4)下列有机物的酸性由强到弱的排序为 (填字母，用“>”连接)。
a．
b．
c．
d．
(5)E+ F→G为加成反应，且F 的分子式为C4 H6O ,F的结构简式为 。
(6)满足下列条件的C 的同分异构体有 种(不含立体异构)，其中含有4 种化学环境不同的氢原子
的结构简式为 (写出1 种即可)。
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1mol
①
有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg ②仅含1 种官能团
(7)以
和F 为原料合成
，设计合成路线如下：
，其中
M、N
的结构简式分别为 、
。
【答案】(1)环己醇 （1 分）
(2)酯基、(酮)羰基 （2 分）
(3)
（2 分）
(4)b>c>a>d （1 分）
(5)
（1 分）
(6) 9 （2 分）
、
、
（3 分）
(7)
（1 分）
（1 分）
【分析】
在Ni 催化作用下与氢气加成生成B，B 在HNO3作用下生成C，C 与EtOH 酯化生成D，
D 发生分子内酯缩合转化为E，E 与EtONa 和F（
）共同作用生成G，G 发生加成再消去得到H，据
此分析；
【解析】（1）B 的名称为环己醇；
（2）E 中所含官能团的名称为酯基、(酮)羰基；
（3）G→H 分两步进行：第1 步发生加成反应使酮羰基变为羟基，第2 步加热条件下发生消去反应使醇羟
基脱水生成碳碳双键。第2 步反应为：
；
（4）羧基比羟基的酸性强，卤素是吸电子基团，且氟电负性比溴强，甲基是推电子基，故酸性由强到弱
排序为b>c>a>d；
（5）E+ F→G为加成反应，且F 的分子式为C4 H6O
，结合E 和G 的结构知，F 的结构简式为
；
（6）根据1mol 有机物与足量银氨溶液反应生成4molAg 和仅含1 种官能团可知，异构体中含有2 个甲酸酯
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基，2 个甲酸酯基中间夹一个C 的同分异构体有3 种（
、
、
），
夹2 个C 的有3 种（
、
、
），夹3 个C 的有2 种
（
、
），夹4 个C 的有1 种（
），共9 种。其中
含有4 种化学环境不同的氢原子的结构简式为
、
、
；
（7）结合题干信息，先发生取代生成M（
），M 再先加成后消去生成N（
），N 最后加成生成产物
。
M、N
的结构简式分别为
、
。
17.（2025·辽宁沈阳·三模）（13 分）治疗过敏性紫癜的药物艾曲波帕(H)一种合成路线如下图所示。
回答下列问题：
(1)H 中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有 。
(2)合成路线中设计A→B 和C→D 的目的为 。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)F→G转化可能分三步：①F 分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子内
取代生成G，已知推电子效应−OC2H5>−CH3，第一步化学反应方程式为 。
(5)写出一个满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式 。
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①含苯环；②核磁共振氢谱3 组峰，峰面积比1:1:1；③含硝酸酯的结构
(6)参考题中合成路线，设计化合物L 的合成路线如下(部分反应条件已略去)：其中M 和N 的结构简式为
和 。
【答案】(1)酰胺基 （1 分）
(2)保护羟基 （1 分）
(3)还原反应 （1 分）
(4)
（2 分）
(5)
（2 分） 、
（2 分）
(6)
（2 分）
（2 分）
【分析】A 发生取代反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生取代反应生成D，D 中硝基发生还原反应
生成E，F 生成G 依次发生加成、消去、取代反应，E、G 发生反应生成H；（6）M 能和
CH3COCH2COOCH2CH3发生F 生成G 类型的反应，则M 中含有—NHNH2，所以硝基苯发生还原反应生成I
为
，I 发生生成F 类型的反应得到M 为
，N 为
，N 和I
发生E+G 转化为H 的类型反应生成L，据此分析解题。
【解析】（1）由题干H 的结构简式可知，H 中含有的含氧官能团除羟基、羧基外还有酰胺基，故答案为：
酰胺基；
（2）由题干合成流程图可知，合成路线中设计A→B 和C→D 的目的为保护酚羟基，故答案为：保护酚羟
基；
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（3）由题干合成流程图可知，D 中硝基发生还原反应生成E 中氨基，D→E 的反应类型为还原反应，故答
案为：还原反应；
（4）F→G 转化可能分三步；①F 分子内的氨基与乙酰乙酸乙酯加成；②加成产物消去；③消去产物分子
内取代生成G，推电子效应—OC2H5＞—CH3，第一步化学反应方程式为
，故答案为：
；
（5）
B 的同分异构体满足下列条件：①含苯环；②核磁共振氢谱3 组峰，峰面积比1 1 1
∶∶，结构对称，含有三种
氢原子，氢原子个数之比为1 1 1
∶∶；③含硝酸酯的结构，符合条件的结构简式为
、
，
故答案为：
或
；
（6）M 能和CH3COCH2COOCH2CH3发生F 生成G 类型的反应，则M 中含有—NHNH2，所以硝基苯发生
还原反应生成I 为
，I 发生生成F 类型的反应得到M 为
，N 为
，N 和I 发生E+G 转化为H 的类型反应生成L，故答案为：
，
。
18.（2025·吉林延边·一模）（15 分）化合物Ⅰ是一种苯丙胺类药物中间体，下图为其合成路线。回答下列
问题：
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回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 ，C 中含氧官能团的名称是 。
(2)A 到B 的转化中加入NaOH 的目的为 。
(3)B→C 的化学反应方程式为 。
(4)C→D 的反应类型是 。
(5)F 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显
示为5 组峰，且峰面积比为3:2:2:6:1的化合物的结构简式 。
(6)依据以上流程信息，以环己酮（
）为原料合成药物中间体N-甲基环己胺盐酸盐（
）的路线如下：
请写出X 和Y 的结构简式： 和 。
【答案】(1) 邻羟基苯甲醛/2−羟基苯甲醛 （1 分） 硝基、醚键（2 分）
(2)NaOH 可以与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率（1 分）
(3)
（2 分）
(4)还原反应（1 分）
(5)15 种 （2 分）
（2 分）
13
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(6)
（2 分）
（2 分）
【分析】A 为
，在一定条件下发生取代反应生成B，B 发生加成、消去反应生成C，C 中硝
基被还原为氨基生成D， D 进行结构异化得到E，E 与H2O 反应得到F，F 与CH3NH2反应生成G，根据G
的分子式以及I 的结构，G 的结构简式为
，G 与H2加成得到H，H 结构简式为
，最后与HCl 反应得到I。
【解析】（1）根据化合物A 的结构简式，可知其名称是邻羟基苯甲醛；C 中含氧官能团的名称是醚键、
硝基；
（2）A 和氯乙烷发生取代反应生成B 和HCl，加入NaOH 可以与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提
高产率；
（3）B 和硝基乙烷发生加成、消去反应生成C 和水，反应的化学反应方程式为
；
（4）C→D 是C 中硝基变为氨基，反应类型是还原反应；
（5）①苯环上有两个取代基，其中一个为甲基；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有-
OOCH；另一个取代基为-CH2CH2CH2OOCH 或
或
或
、
，两个取代基在苯环上的位置异构有3 种，所以符合条件的F 的芳香族同分异构体有15
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种；其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为
3:2:2:6:1
的化合物的结构简式
。
（6）结合G 到H 的反应，
与CH3NH2反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，
与盐酸反应生成N-甲基环己胺盐酸盐，则X 是
、Y 是
。
19.（2025·内蒙古·一模）（13 分）I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分别为
和 。
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→
H2
Pd/C
J
→
❑
❑
K
→
❑
❑
【答案】(1)
（2 分）
(2) 碳溴键 （1 分） 酯基（1 分）
(3)取代反应（1 分）
(4)5（2 分）
(5)
+
→
❑
❑
+KF （2 分）
(6)
（2 分）
（2 分）
【分析】采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被
RCOOOH 氧化，生成
；依据D、F、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。
【解析】（1）A 能发生银镜反应，参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。
（2）E 为
，官能团名称为：碳溴键和酯基。
（3）H(
)
→
❑
AlCl3
I(
)+HCl，反应类型为取代反应。
（4）D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
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、
、
共5 种(不考虑立体异构)。
（5）E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸化得
到G。取代步骤的化学方程式为
+
→
❑
❑
+KF。
（6）参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2
在Pd/C 催化作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2发生取代反应生成K 为
，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
和
。
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