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专题11 有机化合物
考点
三年考情（2022-2024）
命题趋势
考点1 有机化
合物
◆常见有机物的结构和性质：2024 浙江卷、
2024 安徽卷、2024 河北卷、2024 江苏卷、
2024 湖南卷、2024 北京卷、2024 广东卷、
2023 浙江卷、2023 全国乙卷、2023 湖北卷、
2022 天津卷、2022 湖北卷、2022 山东卷、
2022 浙江卷、2022 湖南卷、2022 广东卷
◆陌生有机物的结构和性质：2024 安徽卷、
2024 黑吉辽卷、2024 湖北卷、2024 全国甲
卷、2024 山东卷、2024 河北卷、2024 江苏
卷、2024 广东卷、2023 北京卷、2023 广东
卷、2023 辽宁卷、2023 新课标卷、2023 山东
卷、2023 湖北卷、2023 全国甲卷、2023 浙江
卷、2023 全国乙卷、2022 重庆卷、2022 全国
甲卷、2022 福建卷、2022 北京卷、2022 浙江
卷、2022 湖北卷、2022 辽宁卷、2022 河北
卷、2022 山东卷、2022 全国乙卷、2022 海南
卷、2022 天津卷
◆结合新信息的有机物判断：2024 浙江卷1
月、2024 黑吉辽卷、2024 新课标卷、2024 浙
江卷6 月、2024 甘肃卷、2024 北京卷、2023 北
京卷、2023 山东卷、2023 辽宁卷、2023 湖北
卷、2023 湖南卷、2022 北京卷、2022 辽宁
卷、2022 湖北卷、2022 浙江卷
综合分析近几年高考试题，高考命题
对有机化学必考内容界定为“重要的
有机化合物”，题型主要是选择题，
命题主要有两种形式，一种是四个选
项相对独立，分别对不同有机物的结
构、性质及其用途进行正误判断，另
外一种是结合新的科技成果或社会热
点给出一种有机物的结构简式，然后
围绕该物质进行正误判断。主要考查
角度有：有机物结构的表示方法、官
能团种类、同分异构构体数目的判
断、有机反应类型的判断、原子共面
的判断以及反应中化学计量的计算
等。随着新高考的推进，选择题中对
于有机化学知识的考查也延伸到选修
内容，还会涉及到物质结构与性质模
块的内容。另外，命题形式也可能会
有新的变化，尤其是结合新信息进行
命题，选项设置则可能突破常规，需
要引起大家的注意。
考法01 常见有机物的结构和性质
1. (2024·浙江卷1 月)关于有机物检测，下列说法正确的是
1
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A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成
C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D. 麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
【答案】A
【解析】A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还
原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别
溴乙烷、乙醛和苯酚，A 正确；
B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分
析仪可以检测样品中所含有的元素，B 错误；
C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为
，相对分子质量为72 的
还可以是
、
等， C 错误；
D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方
案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D 错误；
答案选A。
2. (2024·浙江卷1 月)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. 试剂a 为NaOH 乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
【答案】A
【分析】X 可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X 为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成
HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z 发生反应生成单体M，结合Q 可反推知单体M 为
；则Z 为
；
【解析】A． 根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为
水溶液，A 错误；
B．根据分析可知，Y 为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B 正确；
C．根据分析可知Z 的结构简式可能为
，C 正确；
D．M 结构简式：
，含碳碳双键、酯基和羟基3 种官能团，D 正确；
答案选A。
2
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3. (2024·安徽卷)下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关系正确的是
A. 煤
煤油
B. 石油
乙烯
C. 油脂
甘油
D. 淀粉
乙醇
【答案】C
【解析】A．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，干馏的过程不产生煤油，煤油是石油分馏
的产物，A 错误；
B．石油分馏是利用其组分中的不同物质的沸点不同将组分彼此分开，石油分馏不能得到乙烯，B 错误；
C．油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，C 正确；
D．淀粉是多糖，其发生水解反应生成葡萄糖，D 错误；
故答案选C。
4. (2024·山东卷)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食
醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是
A. 淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B. 发酵制醇阶段有
产生
C. 发酵制酸阶段有酯类物质产生
D. 上述三个阶段均应在无氧条件下进行
【答案】D
【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为
，Ａ项正确；
B．发酵制醇阶段的主要反应为
，该阶段有CO2产生，B 项正确；
C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2
2CH3COOH，CH3COOH 与CH3CH2OH 会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，
CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C 项正确；
D．发酵制酸阶段CH3CH2OH 发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D 项错误；
答案选D。
5. (2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是
A. 线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B. 聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C. 尼龙66 由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D. 聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
【答案】B
【解析】A．线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A 正确；
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B 错误；
C．尼龙66 即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C 正确；
D．聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D 正确；
故选B。
3
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6. (2024·江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A.
催化氧化为
，
断裂
键
B. 氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变
分解的历程
C. 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂
键和
键
D. 石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由
转变为
【答案】B
【解析】A．
催化氧化为
，
断裂
键和
生成
，A 错误；
B． 根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变
分解的历程，
B 正确；
C． 丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂
键，丁烷是饱和烷烃，没有
键，C 错误；
D． 石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为
，金刚石碳原子轨道的杂化类型为
，石墨转化为金刚石，
碳原子轨道的杂化类型由
转变为
，D 错误；
故选B。
7. (2024·浙江卷6 月)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素，红外光谱显示A 分子中没有
醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的说法正确的是
A. 能发生水解反应
B. 能与
溶液反应生成
C. 能与
反应生成丙酮
D. 能与
反应生成
【答案】D
【分析】由质谱图可知，有机物A 相对分子质量为60，A 只含C、H、O 三种元素，因此A 的分子式为
C3H8O 或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A 有4 种等效氢，个数比等于峰面积之比为3：2：2：1，因此A
为CH3CH2CH2OH。
【解析】A．A 为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A 错误；
B．A 中官能团为羟基，不能与
溶液反应生成
，故B 错误；
C．CH3CH2CH2OH 的羟基位于末端C 上，与
反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C 错误；
D．CH3CH2CH2OH 中含有羟基，能与Na 反应生成H2，故D 正确；
故选D。
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8. (2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A.
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中
键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D. 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
【答案】B
【解析】A．
为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此
没有同分异构体，故
A 项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，因此
杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H 共价键的电子云
更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D
项说法正确；
综上所述，错误的是B 项。
9. (2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是
A. 脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B. 碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C. 核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D. 核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
【答案】A
【解析】A．脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核
糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为：腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖
不同，故A 错误；
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合
5
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可以得到核酸，如图：
，故B 正确；
C．核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可
以与碱反应，故C 正确；
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA 中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与
胞嘧啶（C）配对，RNA 中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，
故D 正确；
故选A。
10．(2024·北京卷)下列说法不正确的是（ ）
A．葡萄糖氧化生成
和
的反应是放热反应
B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D．向饱和的
溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
【答案】C
【解析】氨基乙酸形成的二肽中存在一个氨基、一个羧基和一个肽键，C 错误。
11. (2024·广东卷)我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确
是
A. 烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖
B. 新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃
C. 凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子
D. 端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
【答案】B
【解析】A．蔗糖属于二糖，1mol 蔗糖水解可得到1mol 葡萄糖和1mol 果糖，故A 正确；
B．油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，不属于芳香烃，故B 错误；
C．食醋中含有CH3COOH、H2O 等多种物质，CH3COOH、H2O 均为极性分子，故C 正确；
D．糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，故D 正确；
故选B。
12．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
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D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与
Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发
生加聚反应，生成
(Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
13．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
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和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
14．（2023·湖北卷）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室温后不稳定，加
入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
【答案】D
【解析】A．纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A 正确；
B．纤维素大分子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链段间规整紧密的结构使纤
维素分子很难被常用的溶剂如水溶解，B 正确；
C．纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促
进其溶解，C 正确；
D．由题意可知低温提高了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性，D 错误；
故选D。
15．（2023·浙江卷）下列说法不正确的是
A．通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
【答案】C
【解析】A．X 射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X 射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A 正确；
B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B 正确；
C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C 错误；
D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到
蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D 正确。
综上所述，答案为C。
16．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
8
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A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A 正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B 错误；
C．分子中含手性碳原子，如图
标“*”为手性碳原子，故C 错误；
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为7，苯环上6 个，酯基上的碳原子，故D 错误。
综上所述，答案为A。
17．（2022·湖北卷）化学物质与生命过程密切相关，下列说法错误的是
A．维生素C 可以还原活性氧自由基
B．蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用
为原料人工合成
D．核酸可视为核苷酸的聚合产物
【答案】B
【解析】A． 维生素C 具有还原性，可以还原活性氧自由基，故A 正确；
B． 蛋白质在酸、碱的作用下也能发生水解，故B 错误；
C． 将二氧化碳先还原生成甲醇，再转化为淀粉，实现用
为原料人工合成淀粉，故C 正确；
D．核苷酸通过聚合反应制备核酸，故D 正确；
故选B。
18．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是
A．聚乳酸(
)由乳酸经加聚反应制备
B．聚四氟乙烯(
)由四氟乙烯经加聚反应制备
C．尼龙
(
)由己胺和己酸经缩聚反应制备
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D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯酯(
)经消去反应制备
【答案】B
【解析】A．聚乳酸(
)是由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚而得，即发生缩聚反应，
A 错误；
B．聚四氟乙烯(
)是由四氟乙烯(CF2=CF2)经加聚反应制备，B 正确；
C．尼龙-66(
)是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C 错误；
D．聚乙烯醇(
)由聚乙酸乙烯醇酯(
)发生水解反应制得，D 错误；
故答案为：B。
19．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9 种
【答案】B
【解析】A．植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能与溴发生加成反应，因此能使溴的四氯化碳溶液
褪色，A 正确；
B．某溶液中加入茚三酮试剂，加热煮沸后溶液出现蓝紫色，氨基酸也会发生类似颜色反应，则不可判断
该溶液含有蛋白质，B 错误；
C．麦芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能发生银镜反应，C 正确；
D．羧基脱羟基，氨基脱氢原子形成链状二肽，形成1 个肽键；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物质间共
形成3 种二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物质间形成6 种二肽，所以生成的链状二肽共有9 种，D
正确；
答案选B。
20．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
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B．福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D．中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】A．油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子
化合物，A 错误；
B．福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B 正确；
C．天然气是三大化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C 正确；
D．我国科学家合成的结晶牛胰岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单
位是氨基酸，D 正确；
答案选A。
21．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A 正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；
C．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 乳酸和足量的Na 反应生成1mol H2，C 正确；
D．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（
），D 正确；
故选B。
22．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
11
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A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．
中含有
个电子
D．
被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A 正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O 元素，不是烃类，属
于烃的衍生物，故B 错误；
C．一个CO 分子含有14 个电子，则1molCO 中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C 错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D 错误；
答案选A。
23．（2022·浙江卷）下列说法正确的是
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烷
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
【答案】D
【解析】A．硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A 错误；
B．石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B 错误；
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生加成反应获得苯乙烷，C 错误；
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D 正确；
答案选D。
24．（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A．液化石油气是纯净物
B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液
D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
【答案】A
【解析】A．液化石油气中含有多种物质，属于混合物，选项A 不正确；
B．工业酒精中往往含有甲醇，不能利用工业酒精勾兑白酒，选项B 正确；
C．福尔马林是含甲醛37%-40%的水溶液，选项C 正确；
D．水果与花卉中存在酯类，具有芳香气味，选项D 正确；
12
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答案选A。
考法02 陌生有机物的结构和性质
25. (2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正
确的是
A. 分子式为C8H14O6N
B. 能发生缩聚反应
C. 与葡萄糖互为同系物
D. 分子中含有σ 键，不含π 键
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A 错误；
B．该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B 正确；
C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子
式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C 错误；
D．单键均为σ 键，双键含有1 个σ 键和1 个π 键，该物质结构中含有C=O 键，即分子中
键和
键均有，
故D 错误；
故选B。
26. (2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A. X 不能发生水解反应
B. Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z 中碳原子均采用
杂化
D. 随
增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】A．根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错误；
B．有机物Y 中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B 错
误；
C．有机物Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；
D．随着体系中c(Y)增大，Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进
行，反应物X 的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D 错
误；
故答案选C。
27. (2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
13
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A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
【答案】B
【解析】A．连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用星
号标记的碳原子：
，故A 正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样
品，故B 错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异
构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰，故D 正确；
故答案为：B。
28. (2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如
下所示。
下列叙述错误的是
A. PLA 在碱性条件下可发生降解反应
B. MP 的化学名称是丙酸甲酯
C. MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
D. MMA 可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结果，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
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D．MMA 中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
29. (2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错
误的是
A. 可与
溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与
反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于
；
溶液显碱性，故该有机物可与
溶液反应，A 正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子共与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均
连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3 种，B 不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既能通
过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以
发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，
故其可
发生加成，因此，该有机物与
反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；
综上所述，本题选B。
30. (2024·河北卷)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错
误的是
A. 可与
发生加成反应和取代反应
B. 可与
溶液发生显色反应
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C. 含有4 种含氧官能团
D. 存在顺反异构
【答案】D
【解析】A．化合物X 中存在碳碳双键，能和
发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻
位有氢原子，可以与
发生取代反应，A 正确；
B．化合物X 中有酚羟基，遇
溶液会发生显色反应，B 正确；
C．化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异
构，D 错误；
故选D。
31. (2024·江苏卷)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
C. Z 不能与
的
溶液反应
D. Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共
平面，故A 错误；
B．Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成，因此
最多能与
发生加成反应，故B
错误；
C．Z 中含有碳碳双键，可以与
的
溶液反应，故C 错误；
D．Y、Z 中均含有碳碳双键，可以使酸性
溶液褪色，故D 正确；
故选D。
32. (2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳
珊瑚酸的说法不正确的是
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3 个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有
和
【答案】C
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【解析】A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A 正确；
B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B 正确；
C．如图：
，图中所示C 为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3 个五
元环不可能共平面，故C 错误；
D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D 正确；
故选C。
33．（2023·北京卷）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
可通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A．
的重复单元中只含有酯基一种官能团，A 项错误；
B．由
的结构可知其为聚酯，由单体
缩聚合成，B 项正确；
C．
为聚酯，碱性条件下可发生降解，C 项正确；
D．
的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子，D 项正确；
故选A。
34．（2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
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【答案】B
【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，
故A 正确；
B．该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2mol
反应，故B 错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性
溶液褪色，故C 正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
综上所述，答案为B。
35．（2023·辽宁卷）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方法如下。下列
说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中的溶解度
【答案】C
【解析】A．根据a 和c 的结构简式可知，a 与b 发生取代反应生成c 和HCl，A 正确；
B．a 中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH 反应，b 可在NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B
正确；
C．根据C 的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4 组峰，C 错误；
D．c 可与K+形成鳌合离子
，该物质在苯中溶解度较大，因此c 可增加
KI 在苯中的溶解度，D 正确；
故答案选C。
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36．（2023·全国课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】A．该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；
B．异山梨醇中
四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，B 错
误；
C．反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲醇，
C 正确；
D．该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；
故答案选B。
37．（2023·山东卷）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
故答案为：D。
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38．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式
如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；
B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，
即可以发生氧化反应，B 正确；
C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；
D．该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；
故选B。
39．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
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综上所述，本题选B。
40．（2023·浙江卷）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消
耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D 错
误；
故选B。
41．（2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
【答案】B
【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与
Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发
生加聚反应，生成
(Z)。
【解析】A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
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分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
故选B。
42．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应
类型为取代反应，A 叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合
成酯的方法之一，B 叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子
和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 叙述
是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学
名称是乙酸异丙酯，D 叙述是正确；
综上所述，本题选C。
43．（2022·重庆卷）PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构简式如
图。下列说法正确的是
A．PEEK 是纯净物
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B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种
D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A．PEEK 是聚合物，属于混合物，故A 错误；
B．由X、Y 和PEEK 的结构简式可知，X 和Y 发生连续的取代反应得到PEEK，即X 与Y 经缩聚反应制得
PEEK，故B 错误；
C．X 是对称的结构，苯环上有1 种环境的H 原子，苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种，故C 正确；
D．Y 中苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y 与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D 错误；
故选C。
44．（2022·全国甲卷）辅酶
具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法正
确的是
A．分子式为
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A 错误；
B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基，
故分子中含有1+1+1+10+1=14 个甲基，B 正确；
C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两
个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；
D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误；
答案选B。
45．（2022·重庆卷）关于M 的说法正确的是
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
【答案】B
【解析】A．由题干M 的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A 错误；
B．同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M 中含三个手性碳原子，如图所示：
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，B 正确；
C．由题干M 的结构简式可知，形成醚键的O 原子的碳原子均采用sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，
C 错误；
D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故
M 与(CH3)2C=O 不互为同系物，D 错误；
故答案为：B。
46．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下
列说法正确的是
A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．
络塞维最多能与
反应
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A 错
误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C 错误；
D．
络塞维最多能与
反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D 错误；
故选B。
47．（2022·北京卷）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性
能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是
A．分子中N 原子有
、
两种杂化方式
B．分子中含有手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．该物质可发生取代反应、加成反应
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【答案】B
【解析】A．该有机物中从左往右第一个N 原子有一个孤对电子和两个σ 键，为
杂化；第二个N 原子有
一个孤对电子和三个σ 键，为
杂化，A 正确；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B 错误；
C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有
，具有碱性，C 正确；
D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D 正确；
故选B。
48．（2022·江苏卷）精细化学品Z 是X 与
反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的
溶液褪色
C．X 与HBr 反应有副产物
生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A．X 与
互为顺反异构体，故A 正确；
B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的
溶液褪色，故B 正确；
C．X 是不对称烯烃，与HBr 发生加成反应还可以生成
，故C 正确；
D．Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错误；
故选D。
49．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
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A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A 错误；
B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；
C．该物质红外光谱能看到有O-H 键等，有特征红外吸收峰，C 正确；
D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D 正确；
故答案选A。
50．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A．不能使酸性
溶液褪色
B．分子中最多有5 个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
【答案】C
【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，
能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
【解析】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性
溶液褪色，A 错误；
B．如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C
正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误；
故选答案C；
【点睛】本题考查苯乙炔的结构与性质，根据官能团的特点进行判断。
51．（2022·河北卷）茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式
如图。关于该化合物下列说法不正确的是
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A．可使酸性
溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出
D．分子中含有3 种官能团
【答案】D
【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发
生氧化反应使溶液褪色，故A 正确；
B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B 正确；
C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C 正确；
D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D 错误；
故选D。
52．（2022·山东卷）
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量
加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性
质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。
【解析】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-
崖柏素可与溴水发生取代反应，A 说法正确；
B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与
NaHCO3溶液反应，B 说法错误；
C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原
子不可能全部共平面，C 说法正确；
D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为
，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C 原
子是手性碳原子），D 说法正确；
综上所述，本题选B。
53．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
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下列叙述正确的是
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1 分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平
面，A 错误；
B．结构相似，分子上相差n 个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1 为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属
于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B 错误；
C．根据上述化合物2 的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C 错误；
D．化合物2 分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D 正确；
答案选D。
54．（2022·浙江卷）关于化合物
，下列说法正确的是
A．分子中至少有7 个碳原子共直线
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】A．
图中所示的C 课理解为与甲烷的C 相同，故右侧所连
的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5 个碳原子共直线，A 错误；
B．
，分子中含有2 个手性碳原子，B 错误；
C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C 正确；
D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D 错误；
答案选C。
55．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
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A．能使
的
溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1mol 该化合物最多与2molNaOH 反应
【答案】AB
【解析】A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A 正确；
B．由结构简式可知，分子中含有如图
，其中有两个酰胺基，共4 种官能团，
B 正确；
C．连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3 个，C 错误；
D．分子中
均能与NaOH 溶液反应，故1mol 该化合物最多与
3molNaOH 反应，D 错误；
答案选AB。
56．（2022·河北卷）在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有10 种
【答案】CD
【解析】A．由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互
为同分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；
B．因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共
面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正确；
C．N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；
D．萘分子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β 表示，其分别有4 个），根据定一
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议二法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，
因此，萘的二溴代物有10 种，D 说法正确；
本题选CD。
57．（2022·天津卷）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是
A．具有碱性
B．不能发生水解
C．分子中不含手性碳原子
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为6
【答案】A
【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A 正确；
B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B 错误；
C．分子中含手性碳原子，如图
标“*”为手性碳原子，故C 错误；
D．分子中采取
杂化的碳原子数目为7，苯环上6 个，酯基上的碳原子，故D 错误。
综上所述，答案为A。
58．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．
乳酸与足量的
反应生成
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A 正确；
B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B 错误；
C．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则1mol 乳酸和足量的Na 反应生成1mol H2，C 正确；
D．1 个乳酸分子中含有1 个羟基和1 个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（
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），D 正确；
故选B。
考法03 结合新信息的有机物判断
59. (2024·浙江卷1 月)酯在NaOH 溶液中发生水解反应，历程如下：
已知：
①
②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R 的关系如下表：
取代基R
CH3
ClCH2
Cl2CH
水解相对速率
1
290
7200
下列说法不正确的是
A. 步骤I 是OH-与酯中Cδ+作用
B. 步骤III 使I 和Ⅱ平衡正向移动，使酯在NaOH 溶液中发生的水解反应不可逆
C. 酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3
D.
与OH-反应、
与
18OH-反应，两者所得醇和羧酸盐均不同
【答案】D
【解析】A．步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的
作用生成羟基和O-，A 正确；
B．步骤Ⅰ加入氢氧根离子使平衡Ⅰ正向移动，氢氧根离子与羧基反应使平衡Ⅱ也正向移动，使得酯在
NaOH 溶液中发生的水解反应不可逆，B 正确；
C．从信息②可知，随着取代基R 上Cl 个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl 电负性较强，对电子的
吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F 的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水
解速率
，C 正确；
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D．
与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后
18O 既存在于羟基中也存在于
O-中，随着反应进行，最终
18O 存在于羧酸盐中，同理
与
18OH-反应，最终
18O 存在于羧
酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D 错误；
故答案选D。
60. (2024·黑吉辽卷)环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包
合某些分子形成超分子。图1、图2 和图3 分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法
错误的是
A 环六糊精属于寡糖
B. 非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子
C. 图2 中甲氧基对位暴露在反应环境中
D. 可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚
【答案】B
【解析】A．1mol 糖水解后能产生2~10mol 单糖的糖称为寡糖或者低聚糖，环六糊精是葡萄糖的缩合物，
属于寡糖，A 正确；
B．要和环六糊精形成超分子，该分子的直径必须要匹配环六糊精的空腔尺寸，故不是所有的非极性分子
都可以被环六糊精包含形成超分子，B 错误；
C．由于环六糊精腔内极性小，可以将苯环包含在其中，腔外极性大，故将极性基团甲氧基暴露在反应环
境中，C 正确；
D．环六糊精空腔外有多个羟基，可以和水形成分子间氢键，故环六糊精能溶解在水中，而氯代苯甲醚不
溶于水，所以可以选择水作为萃取剂分离环六糊精和氯代苯甲醚，D 正确；
故选B。
61. (2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
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下列说法正确的是
A. 双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B.
催化聚合也可生成W
C. 生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A 有2 个羟基，故其不是苯酚的同系物，A
不正确；
B ．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W ，根据题干中的反应机理可知，
也可以通过缩聚反应生成W，B 正确；
C．生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
，C 不正确；
D．W 为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W 比聚苯乙烯易降
解，D 不正确；
综上所述，本题选B。
62. (2024·浙江卷6 月)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是
A. 产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B.
可提高Y→Z 转化的反应速率
C. Y→Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D. Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】D
【分析】丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3-CHCl-CH2OH 和CH3-CHOH-CH2Cl 两种可能的结构，
在Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成物质Y(
)，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y 与
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CO2可发生反应得到物质P(
)。
【解析】A． 据分析，产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A 正确；
B． 据分析，
促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，故其可提高Y→Z 转化的反应速率，
B 正确；
C．从题干
部分可看出，是a 处碳氧键断裂，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C
正确；
D． Y→P 是CO2与Y 发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室
效应，D 错误；
故选D。
63. (2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I 和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与
溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类
不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A 项错误；
B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与
反应生成醚，故苯酚和
在条件
①下反应得到苯甲醚，B 项正确；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C 项正确；
D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D 项正确；
故选A。
64．(2024·北京卷) CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子
P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。
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下列说法不正确的是（ ）
A．CO2与X 的化学计量比为
B．P 完全水解得到的产物的分子式和Y 的分子式相同
C．P 可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y 通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【解析】结合已知信息，通过对比X、Y 的结构可知CO2与X 的化学计量比为1:2，A 正确；P 完全水解得
到的产物结构简式为
，分子式为
，Y 的分子式为
，二者分子式不相同，
B 错误；P 的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C 正确；碳碳双键加聚得到的高分子与聚
酯类高分子相比难以降解，D 正确。
65．(2024·北京卷)苯在浓
和浓
作用下，反应过程中能量变化示意图如下。下列说法不正确
的是（ ）
A．从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B．X 为苯的加成产物，Y 为苯的取代产物
C．由苯得到M 时，苯中的大
键没有变化
D．对于生成Y 的反应，浓
作催化剂
【答案】C
【解析】生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2
个角度均有利于产物Ⅱ，A 正确；根据前后结构对照，X 为米的加成产物，Y 为苯的取代产物，B 正确；
M 的六元环中与
相连的C 为
杂化，苯中大
键发生改变，C 错误；苯的硝化反应中浓
作催化剂，D 正确。
66．（2023·北京卷）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
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已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A．有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A 错误；
B．根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O，L 应为乙二醛，B 错误；
C．M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C 错误；
D．由上分析反应物K 和L 的计量数之比为1∶1，D 项正确；
故选D。
67．（2023·山东卷）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，
A 正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
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故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子
(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和
CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异构)，C 错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛基，
故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
68．（2023·辽宁卷）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
，因此具有手性，开环螺吡喃不含手性碳原子，不具备手性，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
69．（2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
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D．
中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
项。
【解析】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH
不稳定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构转
化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
故答案选B。
70．（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A．由图中信息可知，溴化钠是电解装置中的电解质，其电离产生的离子可以起导电作用，且
在阳极上被氧化为
，然后
与
反应生成
和
，
再和葡萄糖反应生成葡萄糖酸和
，溴离子在该过程中的质量和性质保持不变，因此，溴化钠在反应中起催化和导电作用，A 说法正确；
B．由A 中分析可知，2mol
在阳极上失去2mol 电子后生成1mol
，1mol
与
反应生成1mol
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，1mol
与1mol 葡萄糖反应生成1mol 葡萄糖酸，1mol 葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5
mol 葡萄糖酸钙，因此，每生成1 mol 葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了4 mol 电子，B 说法不正确；
C．葡萄糖酸分子内既有羧基又有羟基，因此，其能通过分子内反应生中六元环状结构的酯，C 说法正确；
D．葡萄糖分子中的1 号C 原子形成了醛基，其余5 个C 原子上均有羟基和H；醛基上既能发生氧化反应
生成羧基，也能在一定的条件下与氢气发生加成反应生成醇，该加成反应也是还原反应；葡萄糖能与酸发
生酯化反应，酯化反应也是取代反应；羟基能与其相连的C 原子的邻位C 上的H（
）发生消去反应；
综上所述，葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
71．（2022·北京卷）高分子Y 是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F 中含有2 个酰胺基
B．高分子Y 水解可得到E 和G
C．高分子X 中存在氢键
D．高分子Y 的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，F 中含有2 个酰胺基，故A 正确，
B．由结构简式可知，高分子Y 一定条件下发生水解反应生成
和
，故B
错误；
C．由结构简式可知，高分子X 中含有的酰胺基能形成氢键，故C 正确；
D．由结构简式可知，E 分子和高分子Y 中都含有氨基，则高分子Y 的合成过程中进行了官能团氨基的保
护，故D 正确；
故选B。
72．（2022·辽宁卷）利用有机分子模拟生物体内“醛缩酶”催化Diels-Alder 反应取得重要进展，荣获
2021 年诺贝尔化学奖。某Diels-Alder 反应催化机理如下，下列说法错误的是
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A．总反应为加成反应
B．Ⅰ和Ⅴ互为同系物
C．Ⅵ是反应的催化剂
D．化合物X 为
【答案】B
【解析】A．由催化机理可知，总反应为
+
，该反应为
加成反应，A 正确；
B．结构相似、分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物互为同系物，
和
结构
不相似、分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，B 错误；
C．由催化机理可知，反应消耗了Ⅵ又生成了VI，VI 是反应的催化剂，C 正确；
D．I+VI→X+II，由I、VI、II 的结构简式可知，X 为H2O，D 正确；
答案选B。
73．（2022·湖北卷）同位素示踪是研究反应机理的重要手段之一、已知醛与H2O 在酸催化下存在如下平
衡：
。据此推测，对羟基苯甲醛与10 倍量的D2
18O 在少量酸催化下反应，达到
平衡后，下列化合物中含量最高的是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
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【解析】由已知信息知，苯环上的羟基不发生反应，醛基中的碳氧双键与D2
18O 发生加成反应，在醛基碳
原子上会连接两个羟基(分别为-OD，-18OD)，两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，会脱水，得到醛基，
故
的含量最高，同时，酚羟基电离氢的能力比水强，故酚羟基中的氢主要为D，综上所述，C
正确；
故选C。
74．（2022·浙江卷）某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X 和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
D．若原料用
，则产物为
【答案】C
【解析】A．通过图示可知，二氧化碳和
反应生成
，没有其它物质生成，反应原
料中的原子100%转化为产物，A 正确；
B．通过图示可知，X 和I-在反应过程中是该反应的催化剂，B 正确；
C．在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C 错误；
D．通过分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用
，则产
物为
，D 正确；
故选C。
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