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专题16 有机化学基础综合题
考点
命题趋势
考点1 有机化学基
础综合题
近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基
本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应
用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，
密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等
具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高
中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试
题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学
生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给
予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流
程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中
以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及
分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基
本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问
多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没
有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。
1. (2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I
的路线。
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为_____。
（2）B 的结构简式为_____。
（3）由C 生成D 的反应类型为_____。
1
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（4）由E 生成F
化学方程式为_____。
（5）已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为_____。
（6）选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象_____。
（7）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)取代反应
(4)
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br
(5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
(6)鉴别试剂为：FeCl3溶液，实验现象为：分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶
液中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的即为有机物I
(7)9
【分析】
根据流程，有机物A 在Fe/H+的作用下发生还原反应生成有机物B，根据有机物B 的分子式和有机物A 的
结构可以得到有机物B 的结构为
；有机物B 发生两个连续的反应后将结构中的氨基氧
化为羟基，得到有机物C；有机物C 发生取代反应得到有机物D，根据有机物D 的分子式可以推出有机物
D 为
；有机物D 与NBS 发生取代反应得到有机物E，根据有机物E 的分子式可以推
出有机物E 为
；有机物E 与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，有机物F 与有机物G
发生反应得到有机物H，结合有机物H 的结构、有机物G 的分子式和小问5 的已知条件可以得到有机物G
的结构为
；最后，有机物H 与BBr3反应得到目标化合物I。据此分析解题：
2
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【详解】（1）根据有机物A 的结构可知，A 的官能团为硝基；
（2）
根据分析，有机物B 的结构简式为：
；
（3）根据分析，有机物C 发生反应生成有机物D 是将C 中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类
型为取代反应；
（4）
根据分析，有机物E 与P(OC2H5)3 发生反应得到有机物F，反应方程式为：
+P(OC2H5)3→
+C2H5Br；
（5）
有机物G 可以发生银镜反应说明有机物G 中含有醛基，结合其分子式和有机物F 和有机物H 的结构可以得
到有机物G 的结构为
，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)；
（6）对比有机物H 和有机物I 的结构可以看出，有机物I 中含有酚羟基，可以由此进行鉴别，鉴别试剂为
FeCl3溶液，实验现象为分别取少量有机物H 和有机物I 的固体用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCl3溶
液，溶液呈紫色的即为有机物I；
（7）
对于有机物I 的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可
以得到其主体结构为
，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同
分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
3
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、
、
、
。
2. (2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线如
下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_______；加入
的作用是_______。
（2）D 分子中采用
杂化的碳原子数是_______。
4
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（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是_______。
（4）E 中含氧官能团名称是_______。
（5）F 的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
_______。
（6）G 中手性碳原子是_______(写出序号)。
（7）化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是_______。
【答案】（1） ①. 取代反应 ②. 与生成的HBr 反应，促进反应正向进行
（2）5 （3）D 分子中同时存在—OH 和
（4）酯基 （5） ①.
②.
（6）3 和4 （7）
、
【解析】
【分析】结合A、C 的结构简式和B 的分子式可知，B 的结构简式为
，A 中—Br 与B 中
发生取代反应，生成C 和小分子HBr，加入的
与生成的HBr 发生反应，促进反应正向进行；
由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D 中应含有—OH，再结合C 的结构简式、D 的分
子式可知，C→D 发生的是羰基的加氢还原反应，D 的结构简式为
，采取
杂化的C 原子为图中数字标注的C 原子，有5 个；D 的分子中存在—OH 和
，依次发生反应
③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E 中含氧官能团为酯基；根据E、G 的结构简式和反应⑤、
5
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反应⑥的反应试剂，结合F 的分子式可知，F 的结构简式为
。
【小问1 详解】
根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr 反应，促进反应正向
进行。
【小问2 详解】
根据分析，D 分子中采用sp3杂化的碳原子数为5 个，分别为
。
【小问3 详解】
已知反应Ⅰ为—OH 与
发生取代反应，生成的小分子HCl 与
结合生成铵盐。由D 的结
构简式可知，D 分子中同时存在—OH 和
，故反应③不使用
也能进行。
【小问4 详解】
由E 的结构简式可知，E 中含氧官能团的名称为酯基。
【小问5 详解】
已知反应⑤分两步进行，结合F 的结构简式知，E→F 过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合
第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为
。
【小问6 详解】
手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G 的结构简式知，其中手性碳原子为3 和4
号碳原子。
【小问7 详解】
由思路分析可知，B 的结构简式为
，其同分异构体H 能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或
结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4 组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有
6
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、
。
3. (2024·浙江卷1 月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E 的含氧官能团的名称是_______。
（2）化合物C 的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A 的碱性比化合物D 弱
C. 化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G 的化学方程式_______。
（5）聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙
炔为原料合成X 的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)
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（2）
（3）BD
（
4
）
+NH3
+HBr
或
+2NH3
+NH4Br
（5）CH≡CH
CH3CHO
。
（6）
或
或
或
或
【解析】
【分析】A 发生取代反应生成B
，B 在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C
；
C 水解生成D，D 取代生成E，E 发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F 为：
；F 发生取代反应生成G：
；
【小问1 详解】
化合物E 的结构简式为
，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；故答案
为：硝基、羰基(或酮羰基、酮基)。
【小问2 详解】
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根据分析可知，化合物C 结构简式：
；
【小问3 详解】
A．氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨
基的保护，A 正确；
B．硝基为吸电子基团，硝基
存在会导致N 原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B 错误；
C．B 为
，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C 正确；
D．化合物G（
）转化为氯硝西泮（
），是羰基与氨基发生了加成反应后再发
生消去反应，D 错误；
故答案选BD；
【小问4 详解】
F 发生取代反应生成G：
+NH3
+HBr；由于HBr 可与NH3反应生
成NH4Cl，所以该反应也可写为
+2NH3
+NH4Cl。故答案为
+NH3
+HBr 或
+2NH3
+NH4Br。
【小问5 详解】
可由
发生分子间酯化反应生成，
可由
酸化得到，乙醛与HCN 发生
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加成反应生成
，而乙炔与H2O 发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH
CH3CHO
。
【小问6 详解】
B 为
，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无
碳氧单键，则其结构简式可有
、
、
、
、
等；
4. (2024·安徽卷)化合物1 是一种药物中间体，可由下列路线合成(
代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)
易与含活泼氢化合物(
)反应：
，
代表
、
、
、
等。
（1）A、B 中含氧官能团名称分别为_______、_______。
（2）E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为_______。
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（3）H 的结构简式为_______。
（4）E→F 反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a．
b．
c．
d．
（5）D 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2 个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以
和不超过3 个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
【答案】（1） ①. 羟基 ②. 醛基
（2）1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
（3）
（4）bc
（5） ①. 4 ②. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C≡CH
（6 ）：
【解析】
【分析】有机物A 中的羟基在MnO2的催化下与氧气反应生成醛基，有机物B 与Ph3CCl 发生取代反应生成
有机物C；有机物D 中的氨基发生取代反应生成有机物E，D 中的氨基变为E 中的Cl，E 发生已知条件i 的
两步反应与有机物C 作用最终生成有机物G；有机物G 在MnO2的催化先与氧气反应生成有机物H，有机
物H 的结构为
，有机物H 最终发生已知条件i 的反应生成目标化合物I。
【小问1 详解】
根据流程中A 和B 的结构，A 中的含氧官能团为羟基，B 中的含氧官能团为醛基。
【小问2 详解】
根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。
【小问3 详解】
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根据分析，H 的结构简式为
。
【小问4 详解】
根据已知条件ii，RMgX 可以与含有活泼氢的化合物（H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等）发生反应，b 中含
有羟基，c 中含有N-H，其H 原子为活泼H 原子，因此不能用b、c 作溶剂。
【小问5 详解】
根据题目所给条件，同分异构体中含有2 个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键
在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-
C≡CH 、CH≡C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C≡CH 、H≡C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C≡CH 、H≡C-CH2-
CH(CH2CH2NH2)-CH2-C≡CH，共4 种。
【小问6 详解】
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与Mg 在
无水醚中反应生成中间产物，后再与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下：
。
5. (2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
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II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K 的反应类型为_______。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，图Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件己略
去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
【答案】（1）
（2） ①. (酚)羟基 ②. 羧基
（3）取代反应 （4）6
（5）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（6） ①.
②.
【解析】
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已
知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有机
物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机
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物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G
发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，
将有机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生取代反应将结构中的Bn 取代为H。据此
分析解题。
【小问1 详解】
根据分析，有机物B
结构为
。
【小问2 详解】
根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
【小问3 详解】
根据分析，J→K 的反应是将J 中的Bn 取代为H 的反应，反应类型为取代反应。
【小问4 详解】
D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中
含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分异
构体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连接
甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此
时-C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
【小问5 详解】
根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
。
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反应第③步的化学方程式为
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
【小问6 详解】
根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物N，
有机物M 的为
。
6. (2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
（2）C 的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D 的化学方程式_______。
（5）已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是_______。
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（6）已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为_______。
【答案】（1）NaOH 溶液(或其他碱液)
（2） ①. 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) ②. d
（3）bc （4）
+
（5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G
（6） ①. 氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生
②.
【解析】
【分析】有机物A 与HCN 在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B 在Al2O3的作用下发生
消去反应剩下有机物C，有机物C 与C6H10O3 发生反应生成有机物D，根据有机物D 的结构可以推测，
C6H10O3的结构为
，有机物D 发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D 中
的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E 发生消去反应生成有机物F 和乙醇。
【小问1 详解】
有机物A→B 的反应中有HCN 参加反应，HCN 有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH 溶液。
【小问2 详解】
根据有机物C 的结构，有机物C 的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇
在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。
【小问3 详解】
根据分析，有机物A 反应生成有机物B 的过程为加成反应，有机物B 生成有机物C 的反应为消去反应，有
机物E 生成有机物F 的反应为消去反应，故答案选bc。
【小问4 详解】
根据分析，有机物C 与
发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为
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+
。
【小问5 详解】
羰基与氨基发生反应生成亚胺(
)，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成
有机物G，有机物G 在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
【小问6 详解】
氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，
则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为
→
→
→
→
→
，因此，有机物H 的结构为
。
7. (2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
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已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A 结构简式为_______；B→C 反应类型为_______。
（2）C+D→F 化学方程式为_______。
（3）E 中含氧官能团名称为_______；F 中手性碳原子有_______个。
（4）D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为
)，其结构简式为_______。
（5）C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为_______(填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是_______。
【答案】（1） ①.
②. 取代反应
（2）
+
（3） ①. 醛基 ②. 1
（4）
（5） ①. NaOH ②. G 中的-CH2OH 会被KMnO4 氧化为-
COOH，无法得到E
【解析】
【分析】A→B 发生的类似已知I．
的反应，结合A、B 的
分子式和F 的结构简式可知，A 为：
，B 为
，对比B 和C 的分子式，结合F 的结构简
式可知，B 甲基上的1 个H 被Br 取代得到C，C 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F，对比
C、F 的结构简式可知，D 为
，E 与D 发生类似已知Ⅱ．
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的反应，可得E 为
。
【小问1 详解】
由分析得，A 的结构简式为：
；B（
）甲基上的1 个H 被Br 取代得到C（
），反应类型为取代反应；
【小问2 详解】
由分析得，C 为
，D 为
，C、D 在乙醇的作用下得到F（
）， 化学方程式为：
+
；
【小问3 详解】
由分析得，E 为
，含氧官能团为：醛基；F 中手性碳原子有1 个，位置如图：
；
【小问4 详解】
D 为
，含硝基（-NO2）和3 种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D 的同分异构
体结构如图：
；
【小问5 详解】
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C 为
，E 为
结合 C→E 的合成路线设计图可知，C 在NaOH 水溶液的作用
下，Br 被羟基取代，得到G
，G 与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应
得到E，试剂X 为NaOH，试剂Y 不能选用KMnO4，原因是G 中的-CH2OH 会被KMnO4氧化为-COOH，
无法得到E。
8. (2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
的反应类型为_______。
（3）D 的结构简式为_______。
（4）由F 生成G 的化学方程式为_______。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
20
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(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应
（3）
（4）
（5）H 分子中存
在羟基，能形成分子间氢键
（6）酰胺基 （7） ①. 6 ②.
【解析】
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F 发
生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应生成
M。
【小问1 详解】
由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称为丙烯酸。
【小问2 详解】
B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
21
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【小问3 详解】
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后
酸化，D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
【小问4 详解】
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应
产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
。
【小问5 详解】
由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G
分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
【小问6 详解】
根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
【小问7 详解】
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和度，
因此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存
在“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在
甲基，结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能
插入两个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O
原子，如图：
，
(序号表示插入O 原子的位置)，
因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成
的结构为
。
【点睛】第(7)问在确定同分异构体数量时也可以采用排列法，首先确定分子整体没有支链，且甲基和硝基
苯基位于分子链的两端，之后可以确定中间的基团有亚甲基、
和氧原子，三者共有
种排列方式，
则符合条件的同分异构体共有6 种。
9. (2024·江苏卷)F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
22
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（1）A 分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2）
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为_______。
（3）
的反应类型为_______；C 转化为D 时还生成
和_______(填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子中均
有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与
溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：
与
性质相似。写出以
、
、
和
为原料制备
的合成路线流程图
_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】（1）羰基 （2）
（3） ①. 消去反应 ②. N(CH3)3
（4）
23
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（5）
【解析】
【分析】A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，得到物质B，B 中N
原子在CH3I 和Ag2O、H2O 的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C 受热发生消去反应，
+N(CH3)3同
OH-与相邻C 上的H 发生消去反应生成H2O 和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D 的碳碳双键在H2O2
的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl 环境中脱
去H2O 得到物质F。
【小问1 详解】
根据题中A 分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。
【小问2 详解】
A 生成B
过程是甲醛与A 中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH 发生取代反应，结合
副产物的分子式
，可推断该副产物是一分子A 结合了两分子的HCHO 和(CH3)2NH，结构简式
为
。
【小问3 详解】
据分析，
的反应类型为消去反应；C 转化为D 时还生成
和N(CH3)3。
【小问4 详解】
由题中F 的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后
酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X 分子中含有一个手性碳原子，
则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y 和Z 分子中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y
能与
溶液发生显色反应，则Y 含有酚羟基，推断Y 的结构简式是
，Z 不能被银
氨溶液氧化，则Z 不含醛基，推断Z 的结构简式是CH3COOH；则X 分子中共含有5 个C 原子，其中有-
COOH，则推断其结构简式是
；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是
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。
【小问5 详解】
结合物质E 生成F 的结构变化可推断
与
反应可生成目标产物的
部分；产物的
部分可由
生成
后
与
HCHO
反
应
增
长
碳
链
得
到
，
故
设
计
合
成
路
线
：
10. (2024·浙江卷6 月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F 的官能团名称是_______。
（2）化合物G 的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A 的碱性弱于
B.
的反应涉及加成反应和消去反应
25
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C.
的反应中，试剂可用
D. “消炎痛”的分子式为
（4）写出
的化学方程式_______。
（5）吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原料合
成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
【答案】（1）羧基、氯原子
（2）
（3）AD
（4）
（5 ）
（6 ）
、
、
、
（其他
符合条件的结构也可）
【解析】
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【分析】A 与B 发生类似已知
反应生
成C，C 为
，D 反应生成E，结合E 的分子式和F 的结构
可知，E 为
，F 与SOCl2反应得到G，结合G 的分子式可知，G 为
，I 水解得到消炎痛，
结合消炎痛的结构可知，I 为
，H 与HCl 得到I 的反应类似已知中
的反应，由此可知H 为
，C 与G 反应得到H，据此解答。
【小问1 详解】
由F 的结构可知，F 的官能团为羧基、碳氟键；
【小问2 详解】
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由分析得，G 为
；
【小问3 详解】
A．
的氨基直接连接在苯环上，A 中氨基连接在-NH-上，即A 中氨基N 更易结合H+，碱
性更强，故A 错误；
B．
的反应，是B 中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N 上的H 消去得到N=C，涉及加成
反应和消去反应，故B 正确；
C．D→E 是甲苯甲基对位上的H 被Cl 取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C 正确；
D．由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D 错误；
故选AD；
【小问4 详解】
H（
）与HCl 得到I（
）的反应类似已知中
的反应，化学方程式为：
；
【小问5 详解】
乙醛与HCN 加成得到
，
被O2氧化为
，
酸性水解得到
，
与
反应得
28
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到
，
与HCl 反应得到
，
具体合成路线为：
；
【小问6 详解】
B 为
，同分异构体中有2 种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有
甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：
、
、
、
（其他符合条件的结构也可）。
11. (2024·湖南卷)化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A 在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D 中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
29
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①
②
③
（5）化合物
的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路线
_______(HCN 等无机试剂任选)。
【答案】（1）6 （2） ①. 醛基 ②. 醚键
（3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
（4）①③② （5）
；
（6）
【解析】
【分析】A 与氯化剂在加热条件下反应得到B，B 在BBr3，0℃的条件下，甲基被H 取代得到C，C 与
CH2BrCH2Br 在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D 被氧化剂氧化为E，E 中存在酯基，先水解，再酸
化得到F，F 与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H 被醛基取代得到G，G 与ClCH2COCH3经历了取
代、加成和消去三步反应得到H。
【小问1 详解】
由A 的结构可知，A 有6 种等效氢，即核磁共振氢谱上有6 组吸收峰；
【小问2 详解】
由D 的结构可知，化合物D 中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
【小问3 详解】
反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
【小问4 详解】
中F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH 中C-O 键更易断裂，水
30
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解反应更易进行，
中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH 中C-O 键更难断裂，
水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
【小问5 详解】
化合物G→H 的合成过程中，G 发生取代反应羟基上的H 被-CH2COCH3取代，得到
，
中的醛基加成得到
，
中的羟基发生消去反应得到
，其中加成反应的化学方程式为：
；
【小问6 详解】
和Cl2CHOCH3在TiCl4
作用下发生类似反应⑥的反应得到
，
与HCN 加成
得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚
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反应得到
，具体合成路线为：
。
12. (2024·甘肃卷)山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
（1）化合物I 的结构简式为_______。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。
A．
B．
C．
D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
（3）化合物IV 的含氧官能团名称为_______。
（4）由化合物V 制备VI 时，生成的气体是_______。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因_______。
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【答案】（1） ①.
②. AD （2）6
（3）酚羟基、醚键、醛基 （4）CO2
（5）提高化合物Ⅷ的转化率
【解析】
【分析】I 的分子式为C9H12O2，在光照的条件下和氯气发生取代反应得II
，故I 的
结构为
；化合物V 转化为化合物VI 发生脱羧反应，有CO2生成；
【小问1 详解】
由分析，I 的结构简式为
，由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应，A、
D 都是烃与氯气发生取代反应，B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应，C 是C2H4Cl2发生消去反应，故
选AD；
【小问2 详解】
化合物Ⅲ为
，分子式C10H12O4，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴
代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说
明有醛基，根据分子式，不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4
组峰，峰面积之比为1:2:3:6，说明分子中有4 种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足
条件的同分异构体有：
、
、
、
33
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、
、
，共6 种；
【小问3 详解】
化合物IV
结构为
，其中含氧官能团的名称为酚羟基、醚键、醛基；
【小问4 详解】
对比化合物V 和化合物VI 的结构，化合物VI 比化合物V 少一个碳原子两个氧原子，由化合物V 制备VI
时，生成的气体是CO2；
【小问5 详解】
化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐
转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，由于酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱
后加酸是为了提高化合物Ⅷ的转化率。
13．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
（1）D 中含氧官能团的名称是_________。
（2）A→B 的化学方程式是___________________________________________________。
（3）I→J 的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
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（4）已知：
①K 的结构简式是_________。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响_______________________________________________。
（5）M 的分子式为
。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的
同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为
键和
_________键，M 的结构简式是__________________。
【答案】（1）硝基、酯基
（2）
（3）abc
（4）①
②增强其活泼性；氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利
于增强
的活泼性
（5）
【综合推断】
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【解析】苯嘧磺草胺的中间体M 的合成路线分析
（2）A→B 的过程为A 中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为
。
（3）I→J 的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，
都有利于提高乙酸的转化率，a 正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b 正确；反应温度
过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去生成乙烯，c 正确。
（4）①根据已知反应可知，酯基的
与另一分子的酯基发生取代反应，
中左侧不存在
，所以产物K 的结构简式为
。
（5）M 分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同时还生成产物甲醇和乙醇。再结
合其分子式，可推测为G 与L 中
键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为
键和
键，M 的结构简式为
。
14. (2024·广东卷)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以
实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I 的分子式为_______，名称为_______。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上
只有4 组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I 到Ⅱ的转化中，有
键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O 原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
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①
_______
_______
②
_______
_______
取代反应
（5）在一定条件下，以原子利用率
的反应制备
。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。
【答案】（1） ①. C8H8 ②. 苯乙烯
（2） ①. 酮羰基 ②.
（3）ACD
（4） ①. H2；催化剂、加热 ②. 加成反应 ③. HBr；加热 ④.
（5） ①.
②. CH3CH=CH2
（6 ） ①.
②.
（
或
）
【解析】
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【分析】苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得
到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡
萄糖还原为
。
【小问1 详解】
由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
【小问2 详解】
由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4 组峰，且能够发生银镜反应，即具有4 种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
【小问3 详解】
A．由化合物I 到Ⅱ的转化中，I 的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基
催化氧化得到Ⅱ，有π 键的断裂与形成，故A 正确；
B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧
基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B 错误；
C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C
正确；
D．化合物Ⅱ
图中所示C 为sp2杂化，转化为Ⅲ
图中所示C 为sp3杂化，
C 原子杂化方式改变，且该C 为手性碳原子，O 的杂化方式由sp2转化为sp3，故D 正确；
故选ACD；
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【小问4 详解】
①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构
，反应试剂、条件为：H2，催化剂、
加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr 在加热的条件下羟基被Br 取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，
反应形成新结构
，（其他合理答案也可）；
【小问5 详解】
原子利用率
的反应制备
，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为
与H2加成；
若反应物之一为V 形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O 加成；
【小问6 详解】
与NaOH 水溶液在加热条件下反应得到
，
与NaOH 醇溶液
在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
，
具体合成路线为：
。
①最后一步为
和CH3COOH 在浓硫酸作催化剂，加热
条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为：
39
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；
②第一步的化学方程式为：
或
。
15．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
40
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(2)
+Cl2
+HCl
(3)b
(4)羧基
(5)消去反应
(6)
(7) d
【分析】根据有机物C 的结构，有机物B 被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B 为
，有机物
B 由有机物A 与Cl2发生取代反应得到的，有机物A 为
，有机物E 为有机物C 发生还原
反应得到的，有机物E 经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G 发生两步反应得到有机物
H，有机物G 与SOCl2发生第一步反应得到中间体
，中间体
与
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氨水发生反应得到有机物H，有机物H 的结构为
，有机物I 与有机物J 发生反应得到
有机物K，根据有机物I、K 的结构和有机物J 的分子式可以得到有机物J 的结构，有机物J 的结构为
，有机物K 经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物L)，据此分析解题。
【详解】（1）根据分析，有机物A 的结构式为
，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-
硝基甲苯)。
（2）根据分析，有机物A 发生反应生成有机物B 为取代反应，反应的化学方程式为
+Cl2
+HCl。
（3）根据分析，有机物C 发生生成有机物E 的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反
应，因此该反应的反应条件D 应为b：Fe/HCl，a 一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c 一般为卤代烃
的消去反应的反应条件，d 一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为b。
（4）有机物F 中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。
（5）有机物H 反应生成有机物I 的反应作用在有机物H 的酰胺处，该处于POCl3发生消去反应脱水得到氰
基，故答案为消去反应。
（6）根据分析可知有机物J 的结构简式为
。
42
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（7）与分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有17 种，分别为：
(有机物B)、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，除有机物B 外，其同分异构体的个数为16 个；在这些同
分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2：2：1：1，说明其结构中有4 种化学环境的H 原子，该物质应为
一种对称结结构，则该物质为
。
16．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
43
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)D 的化学名称为_______。
(4)F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H 的结构简式为_______。
(6)由I 生成J 的反应类型是_______。
(7)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
44
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(5)
(6)还原反应
(7) 13
【分析】有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，有机物C 与有机物D 在多聚磷酸的条件下反应生成
有机物E，根据有机物E 的结构可以推测，有机物C 的结构为
，进而推断出有机物D 的结构为
；有机
物E 与有机物F 反应生成有机物G，有机物G 根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H 的结构为
，有机物H 发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 中的含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C 的结构简式为
。
45
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（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F 的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4 个H 原子被分为两组，且物质
应该是一种对称的结构，结合有机物F 的分子式可以得到，有机物F 的结构简式为
。
（5）根据分析，有机物H 的结构简式为
。
（6）根据流程，有机物I 在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯
基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I 的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这
三个条件的同分异构体有13 种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位
置，这种情况下有4 种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4 种
可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2 种可能；将醛基与亚甲基
相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3 种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13 种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基
且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
。
17．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症
等症状。以下为其合成路线之一。
46
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D 中官能团的名称为_______、_______。
(4)E 与F 反应生成G 的反应类型为_______。
(5)F 的结构简式为_______。
(6)I 转变为J 的化学方程式为_______。
(7)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】(1)3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
(2)2
(3) 氨基 羟基
(4)取代反应
(5)
(6)
+H2O
+HCl+N2↑
47
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(7) 9
【分析】根据流程，A 与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B 与NaNO2发生反应生成C，C 与NH4HS 反应生
成D，D 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知，D 为
；E 与F 反应生成G，结合E 和G 的结构简式和F 的分子式可知，F 为
；G 发生两步反应生成H，H 再与NaNO2/HCl 反应生成I，结合I 的结构和H 的分子
式可知，H 为
；I 与水反应生成J，J 与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成
K，结合K 的结构简式和J 的分子式可知，J 为
；据此分析解题。
【详解】（1）根据有机物A 的结构，有机物A 的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C 中含有苯环，苯环上的C 原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C 原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2 种。
（3）根据分析，有机物D 的结构为
，其官能团为氨基和羟基。
48
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（4）有机物E 与有机物F 发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F 中的Cl 发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F 的结构简式为
。
（6）有机物I 与水反应生成有机物J，该反应的方程式为
+H2O
+HCl+N2↑。
（7）连有4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B 的同分异构体中，含有手性碳、含有3 个
甲基、含有苯环的同分异构体有9 种，分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
；其
中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1 的同分异构体的结构简式为
。
18．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
49
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(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x 的
结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有
键和
键断裂
B．反应过程中，有
双键和
单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取
杂化，并且存在手性碳原子
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)
(或
或
)
戊酮
(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)
(2)
或氧气
50
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(3) 浓硫酸，加热
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
)
(4)CD
(5)
和
【分析】①
与HBr 加热发生取代反应生成
，②乙烯在催化剂作
用下氧化生成
，③
与
发生开环加成生成
，④
发生取代反应生成
，⑤
与
及CO 反应生成
。
【详解】（1）化合物i
的分子式为
。
不饱和度为1，x
可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰,说
明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x 的结构简式含酮羰基时为
(或含醛
51
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基时为
或含圆环是为
)，其名称为
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：
；
(或
或
)；
戊酮(或
二甲基丙醛或
二甲基氧杂环丁烷)；
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为
，②乙烯在催化剂
作用下氧化生成
，y 为
或氧气。故答案为：
或氧气；
（3）根据化合物V
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与
羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
，与羟基
相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成
，或酸性
溶液中氧化
生成
，见下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
浓硫酸，加热
消去反应
b
、
，加热(或酸性
溶液)
(或
氧化反应(生成有
机产物)
52
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)
故答案为：浓硫酸，加热；
；
、
，加热(或酸性
溶液)；
(或
)；
（4）A． 从产物中不存在
键和
键可以看出，反应过程中，有
键和
键断裂，故A 正确；
B． 反应物中不存在
双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中
单键，所以反应过程中，有
双键和
单键形成，故B 正确；
C． 反应物i
中，氧原子采取
杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有
2 个氢，分子中不存在手性碳原子，故C 错误；
D．
属于极性分子，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的
键，故D 错误；
故答案为：CD；
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压
条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧
乙醚生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的
原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a)最后一步反应中，有机反应物为
和
。故答案为：
和
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
。故答案为：
；
53
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(c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。故答案为：
。
19．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，
峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1)π
54
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(2) 7
(3) 乙酸 丙酮
(4)
(5)
ab
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反
应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E
反应，F 在氧化铝催化下发生消去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【详解】（1）A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：
π；
（2）D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
55
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共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
（3）E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G 为
，故答案为：
；
（5）根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率
56
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低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
20．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为_______。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有_______种。
(5)H→I 的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)对
(2)羧基
57
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(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
【分析】根据有机物A 的结构和有机物C 的结构，有机物A 与CH3I 反应生成有机物B，根据有机物B 的
分子式可以得到有机物B 的结构，即
；有机物与BnCl 反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D 与PCC 发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E 的结构和有机物
D 的分子式可以得到有机物D 的结构，即
；有机物E 与有机物有机物F 发生已知
条件给的②反应生成有机物G，有机物G 发生还原反应生成有机物H，根据有机物H 与有机物G 的分子式
可以得到有机物G 的结构，即
，同时也可得到有机物F
的结构，即
；随后有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此
分析解题。
【详解】（1）由有机物A 与CH3I 反应得到有机物B 可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他
官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
58
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（2）有机物C 在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基，其含有的醚键发生水解生成酚
羟基，故答案为羧基。
（3）O2 与有机物D 发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）F 的同分异构体中不含有N-H 键，说明结构中含有
结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构
中含有苯环和羟基，固定羟基的位置，
有邻、间、对三种情况，故有3 种同分异构体。
（5）有机物H 与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H 中的N-H 键发生断裂，与
HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N 可以与NaBH4反应生成最终产
物，类似于题中有机物G 与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N 的N=C 上，故有机物N 的结
构为
，有机物M 可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M
中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M 的反应是羟基的催化氧化，有机
物M 的结构为
，故答案为
、
。
21．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
59
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已知：
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
(2)D 中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
(5)L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
(6)已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构简
式是__________。
【答案】(1)
(2)醛基
(3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
60
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键极性增强
(4)ac
(5)
(6)
【分析】A 中含有羧基，结合A 的分子式可知A 为
；A 与乙醇发生酯化反应，B 的结构简式
为
；D 与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E 的结构简式和D 的分子式可知D 的结构
简式为
，E 发生消去反应脱去1 个水分子生成F，F 的结构简式为
，D→F 的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G 的分子式以及G 能与B 发生已知信息的反应可知G 中含有酮羰基，说明F 中的碳
碳双键与
发生加成反应生成G，G 的结构简式为
；B 与G 发生已知信息的反应生成J，J 为
；K 在
溶液中发生水解反应生成
，酸化得到
；结合题中信息可知L 分子中含有两个六元环，由L 的分子式可知
中羧基与羟
基酸化时发生酯化反应，L 的结构简式为
；由题意可知L 和M 可以发生类似D→E 的加成反应得
到
，
发生酮式与烯醇式互变得到
，
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发生消去反应得到P，则M 的结构简式为
。
【详解】（1）A→B 的化学方程式为
。答
案为
；
（2）D 的结构简式为
，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有
键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示
，1 号碳原子上的
键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3 号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物
。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H 键极性增强；
；
（4）a．F 的结构简式为
，存在顺反异构体，a 项正确；
b．K 中含有酮脲基，J 中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b 项错误；
c．J 的结构简式为
，与羟基直接相连的碳原子上无H 原子，在加热和
作催化剂
条件下，J 不能被
氧化，c 项正确；
故选ac；
（5）由上分析L 为
。答案为
；
（6）由上分析M 为
。答案为
。
22．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
62
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Ⅱ．
路线：
(1)A 的化学名称为_____(用系统命名法命名)；
的化学方程式为_____；D 中含氧官能团的名称为
_____；E 的结构简式为_____。
路线二：
(2)H 中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J 中原子的轨道杂化方式有_____
种。
【答案】(1) 2,6-二氯甲苯
+2KF
+2KCl 酰
胺基
(2) 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A 的分子式为C7H6Cl2，可推出A 的结构式为
，A 在氨气
63
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和氧气的作用下，生成了B（
），B 与KF 反应，生成C（
），根据
题给信息，C 与过氧化氢反应，生成D（
），D 和(COCl)2反应生成E，E 的分子式
为C8H3F2NO2，推出E 的结构式为
，E 与F（
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F 的分子式可推出H 的结构式
，H 与氢气反应生成I（
），I 与CF2=CF2反应生成F（
），F
64
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与COCl2反应生成J（
），J 与D（
）反应生成了氟铃脲（G）。
【详解】（1）由分析可知，A 为
，系统命名为2,6-二氯甲苯，B 与KF 发生取代反应
生成C，化学方程式为
+2KF
+2KCl，D 为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E 为
，故答
案为：2,6-二氯甲苯；
+2KF
+2KCl；酰胺基；
；
65
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（2）根据分析，H 为
，由结构特征可知，含有2 种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I 为还原反应，I→F 为加成反应，F→J，J→G 均为取代反应，J 为
，C 原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO 原子的杂化方式
均为sp3，所以J 中原子的杂化方式有2 种，故答案为：2；②；2。
23．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO 外，
66
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还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，设计
以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2) 消去反应 加成反应
(3) 碳碳双键 醚键
(4)
(5)②>③>①
(6)4
(7)
【详解】（1）有机物A 与Br2反应生成有机物B，有机物B 与有机物E 发生取代反应生成有机物F，结合
有机物A、F 的结构和有机物B 的分子式可以得到有机物B 的结构式，即
。
（2）有机物F 转化为中间体时消去的是-Br 和
，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有
机物G 时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反
应。
（3）根据有机物G 的结构，有机物G 中的官能团为碳碳双键、醚键。
（4）根据上述反应流程分析，
与呋喃反应生成
，
67
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继续与HCl 反应生成有机物J，有机物J 的结构为
。
（5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，
使其更容易失去质子，但当甲基上的H 原子被F 原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，
因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯
环上电子的吸引导致磺根中S 对H 的吸引力增强，使H 的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。
（6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，
这样的同分异构体共有4 种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、
、
。
（7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的
对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴
反应生成
，再将
中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
。
24．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
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(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4)
+2H2
+H2O
(5)
(6)
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【分析】由有机物的转化关系可知，
发生催化氧化反应生成
，碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，则C 为ClCH2CH2N(CH3)2；
与NH2OH 反应生成
，则E 为
；催化
剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则F 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
；
与
发生取代反应生成依托比利。
【详解】（1）由结构简式可知，B 分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）A．由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正
确；
B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A 分子中含有酚羟基，则A→B 的转变不能用酸性高锰酸钾溶
液来实现，故错误；
C．由分析可知，B+C→D 的反应为碳酸钾作用下
与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成
，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；
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D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；
故选BC；
（3）由分析可知，C 的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，反应的化学方程式为
+2H2
+H2O，故答案为：
+2H2
+H2O；
（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺的合成步骤为
与NH2OH 反
应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
；催
化剂作用下，
与氧气发生催化氧化反应生成
，
与SOCl2发生取
代反应生成
，
与
发生取代反应生成
，合成路
线为
，故答案为：
71
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；
（6）D 的同分异构体分子中含有苯环，
谱和
谱检测表明分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，
有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为
。故答案为：
。
25．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
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(1)化合物A 的官能团名称是 。
(2)化合物B 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．
的反应类型为取代反应
B．化合物D 与乙醇互为同系物
C．化合物I 的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出
的化学方程式 。
(5)设计以D 为原料合成E 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢
原子，无氮氮键，有乙酰基
。
【答案】(1)硝基，碳氯键(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【分析】
与CH3NH2反应生成B，B 与硫化钠发生还原反应生成C，结合C 的结构可知
A 到B 为取代反应，B 为
，C 与E 发生已知中反应生成F，F 为
，F 脱水生成G
，G 与乙
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醇发生酯化反应生成H
，H 与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应
生成I，I 与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。
【详解】（1）由A 的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子，故答案为：硝基、碳氯键(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B 的结构简式
，故答案为：
；
（3）A.
的反应中B 中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；
B. 化合物D 中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；
C. 化合物I 的分子式是
，故错误；
D. 将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；
故答案为：D；
（4）G 与乙醇发生酯化反应生成H
，反应方程式为：
，故答案为：
；
（5）1，3-丙二醇与HBr 发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN 发生取代反应生成
，
发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成
，合成路
线为：
，故答
案为：
；
（6）化合物C 的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子
中共有2 种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基
，除乙酰基外只有一种氢，则六元环
上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有
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，故答案为：
；
26．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
(4)E 的结构简式为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X
的结构简式_______。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性
碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反应
75
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(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7)
5
【解析】由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构简式
为
，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与
76
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Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去反应
生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为C5H6O2，F 的结
构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成
G，G 与D 反应生成H，据此分析解答。
(1)由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
(2)由B、C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第
二步的反应类型为消去反应；
(3)根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
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(4)由分析，E 的结构简式为
；
(5)H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
(6)C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明含有
醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的X 的结构
简式为：
；
(7)G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—CHO 成环，
从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，则H′(
)的
78
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手性碳原子为
，共5 个。
27．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
【答案】(1)3-氯丙烯
79
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(2)
(3)
+H2O
(4)羟基、羧基
(5)取代反应
(6)
(7) 10
、
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B、D 的结构简式，结
合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生成
E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，F 的分
子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结构简式为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生成H，H 的分
子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
；I 的
分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
(1)A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
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(2)根据分析，C 的结构简式为
。
(3)E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O。
(4)E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、羧
基。
(5)G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生成
H；答案为：取代反应。
(6)根据分析，I 的结构简式为
。
(7)E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能发生
水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3 种位置；
若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在苯环上的位置
为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10 种；上述同分
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异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量比为6：3：2：1 的结构简式
为
、
。
28．（2022·湖南卷）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异
构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
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_______(无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键 醛基
(2) 取代反应 加成反应
(3)
(4)
(5) 5
(6)1
(7)
【解析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已知
①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得到C
（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和HOCH2CH2OH 反
应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
）；F 和CH3I
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在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
(1)A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
(2)由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反应为
取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
(3)由分析可知，B 的结构简式为
。
(4)由分析可知，C、D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
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，则C→D 的化学方程式为
。
(5)
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该物质
还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反异构
体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简式是
。
(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳
原子。
(7)结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
。
29．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
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已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
(2)B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
(4)H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
_______。
【答案】(1) 浓硫酸，加热 2
(2) 取代反应 保护酚羟基
(3) CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
(4)6
(5)
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【解析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化
反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与
phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应
生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定
条件下
与(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成H。
(1)由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和水；B
的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种；
(2)由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基；
(3)由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴发
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生取代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br2
+HBr；
(4)H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、
2，共有6 种；
(5)由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催化剂
作用下与氢气反应生成
，合成路线为
。
30．（2022·北京卷）碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
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已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。则碘
番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含
碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】(1)醛基
(2) 丁酸
(3)
+HNO3
+H2O
(4)
(5)
(6)
【解析】
【分析】
由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则A 为
CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生成
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，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
，则G
为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠发生还原反应后，调节
溶液pH 生成
，
与氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
(1)
由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
(2)由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种
环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，故答案为：
丁酸；
；
(3)由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
和
水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
90
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(4)由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
(5)由分析可知，相对分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数为
×100%=
，故答案为：
。
31．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
91
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①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
(1)A+B→D 的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F 的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称为
_____。
(5)K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R 及R
的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有
一组峰的结构简式为______。
(6)L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，
得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
【答案】(1)加成反应
(2)酯基
(3)
(4)乙炔
(5)
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O 6
(CH3)2C=C=O
(6)2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O
(7)
92
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【分析】A 为HC≡CH，HC≡CH 与B（C2H4O2）发生加成反应生成CH3COOCH=CH2，则B 为CH3COOH；
HC≡CH 与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
，则F 为
；
酸性条件下发生水解反应生成
；HC≡CH 与水发生
加成反应CH2=CHOH，则H 为HC≡CH、I 为CH2=CHOH；CH2=CHOH 发生构型转化生成CH3CHO，则J
为CH3CHO；CH3CHO 碱性条件下反应生成
，则K 为
；
经发生消去反应、加成反应得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成
非体型结构的
，则Q 为
。
【详解】（1）由分析可知，A+B→D 的反应为HC≡CH 与CH3COOH 发生加成反应生成
CH3COOCH=CH2，故答案为：加成反应；
（2）由结构简式可知，基础树脂Ⅰ中官能团为酯基，故答案为：酯基；
（3）由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，H 的结构简式为HC≡CH，名称为乙炔，故答案为：乙炔；
（5）由分析可知，K 为
，
与银氨溶液在水浴加热条件下反应生成
、氨气、银和水，反应的化学方程式为
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式为C4H6O 的R 及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键
和碳氧双键的结构简式可能为CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、
、
、
CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为(CH3)2C=C=O，
故答案为：
+2Ag(NH3)2OH
+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；
(CH3)2C=C=O；
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（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的反应为CH3CH2CH2CHO 与
发生信息反应生成非体
型结构的
和水，反应的化学方程式为2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O，故答案为：2
+nCH3CH2CH2CHO
+nH2O；
（7）由实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生反应，得到含三
种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为
，故答案为：
。
32．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E 是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E 的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A 命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
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，写出其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
(3)为实现C→D 的转化，试剂X 为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，写出该聚合反
应的方程式： 。
(6)已知：
R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F 的合成路线。
【答案】(1)
酮羰基、羟基
(2) 2−甲基丙酸 4
(3)c
(4)取代反应(或水解反应)
(5)
(6)
【分析】A 和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B 和苯在催化剂加热条件下发生取代反应生成C，
C 在一定条件下发生取代反应生成D，D 水解生成E。
【详解】（1）根据化合物E 的结构简式得到E 的分子式：
，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；
故答案为：
；酮羰基、羟基。
（2）A 主链由3 个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A 命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构
体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4
种，其中含有4 种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基
丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。
（3）为实现C→D 的转化，取代的是烷基上的氢原子，则需要在光照条件下和溴蒸汽反应，因此试剂X 为
；故答案为：c。
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（4）D→E 是溴原子变为羟基，因此其反应类型为取代反应(或水解反应)；故答案为：取代反应(或水解反
应)。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E 能引发甲基丙烯酸甲酯(
)快速聚合，生成高聚物，
则该聚合反应的方程式：
；故答案为：
。
（6）甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸，苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成
，
和SOCl2在加热条件下反应生成
，
和苯在催化剂加热条件下反应生成
，
其合成路线为
；
故答案为：
。
33．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
96
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的含氧官能团有醛基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)Ⅳ的反应类型为 ；由D 转化为E 不能使用
的原因是 。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为 。
(5)化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y 的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
。
②Y 在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色。则Y 的结构简式为
。
【答案】(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应
会与碳碳双键发生加成反应(或
会使醚键水解)
(4)
(5)
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【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C 可推出B 为
，
根据C 到D 的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D 到E 的结构可知此步Br 取代了羟基，根据E
到F 的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【详解】（1）A 的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B 的结构简式为
。
（3）反应Ⅳ中Br 取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr 的原因为
会与碳碳双键发生加成反应
(或
会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为
。
（5）产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，
又因为核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
，说明Y 有两个甲基，综合可知Y 的结构简式为
。
34．（2022·江苏卷）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
98
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(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
99
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【分析】A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发
生取代反应生成C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
）；D 和NH2OH 发生反应生成E（
）；E 经过还原反应转化为F，F 经酸性水解
后再调节pH 到7 转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F 为
。
【详解】（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即
A 分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（4）由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根据流程图中
100
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D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
35．（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为 。
(3)
中对应碳原子杂化方式由 变为 ，
的作用为 。
(4)
中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I 的结构简式为 。
(6)化合物I 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
101
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ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为 (任写一
种)。
【答案】(1)
(2)
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
(4) 硝基 氨基
(5)
(6) 12
(或
)
【分析】F 中含有磷酸酯基，且
中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发生题给已知信息
中的反应；由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
【详解】（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢
原子，所以A 的分子式为“
”；
（2）由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该反应的化学方程式为
“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D、E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由
的结构变化可知，
的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳
碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
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分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱
无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知该有机物
的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、
4 均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种
不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
36．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)E 和F 可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式 、
。
(7)设计以
为原料合成
的路线 (其他试剂任选)。已知：
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+CO2
【答案】(1)取代反应或磺化反应
(2)
+NaOH→
+H2O
(3) 苯酚
(4)
(溶液)或其他合理答案
(5)
或
(6)
(7)
【分析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，则D 为
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，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在一定条
件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
【详解】（1）由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；
（3）C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为
；
（4）由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫
色，后者无明显现象；
（5）F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明
X 只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M 和N 的结构简
式为
和H2O；
（7）已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可先
105
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将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与NaOH
熔融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与AlCl3反应可得到
，则合成
路线为：
。
37．（2022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路
线之一如下：
106
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已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构
简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线
(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
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【答案】(1)氧化反应
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4) ⑥ ⑨
(5)
/
(6)
【分析】A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被SOCl2
中的Cl 取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳碳双
键加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I
中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
【详解】（1）据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
108
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（2）据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
)、H(
)、I(
)和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl 与苯环上
的其它氢原子消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，故设计合成路线
如下：
。
38．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为 。
(3)写出E→G 的化学方程式 。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】(1)D
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(2)
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)
+
→
+CH3OH
(4)
；
CH3CH2Cl，NH3
(5)
，
，
，
【分析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，
B 和甲醇发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息
②可知G 为
，以此解题。
【详解】（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝
酸和浓硫酸，A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
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故选D；
（2）由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；
（3）由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应
生成
，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应
得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含一个
环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
39．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)
的反应类型是 。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C 的结构简式为 。
(4)
的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有 种。
(6)已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为 。
(7)
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是 。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
(2)5
(3)
(4) 酯基 碳碳双键
(5)5
(6)45.92%
(7)甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【分析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子
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式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生取代
反应生成D，由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳双键被氧
化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下反应生成F。
【详解】（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取
代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故
答案为
；
（4）E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，
再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯
基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，
取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
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（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，可
推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属
Pd，故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
40．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，
完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为 。
(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
【答案】(1) C5H4O2 醛基
(2) -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
(3)Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
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(4)乙烯
(5) 2
(6)
【详解】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：
C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分
子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a
的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为
，故答案为：
；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一
种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干
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Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
，故答案为：
。
41．（2022·浙江卷）化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部
分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
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+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是 ；化合物N 的结构简式是 ；化合物G 的结构简式是 。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→ 。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程
图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1)CD
(2) HC≡CCOOCH3
(3)2
+2NaBr+H2↑
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(4)
、
、
、
、
(5)
【分析】A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，
由
逆
推
，
可
知
D
是
、N
是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。
【详解】（1）A. 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH 溶液发生反应，故A 正确；
B. 化合物E 和F 含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B 正确；
C. 化合物F 不含酯基，不属于酯类物质，故C 错误；
D. 化合物H 的分子式是C20H14O5，故D 错误；
选CD。
（2）A 和M 反应生成B，根据A、B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、
N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
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。
（3）根据信息
，由
逆
推，可知D 是
，C→D 的方程式是2
+2
+2Na→2
+2NaBr+H2↑；
（4）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的
的同分异构体有
、
、
、
、
。
（5）溴苯和镁、乙醚反应生成
，
和环氧乙烷反应生成
，
发
生催化氧化生成
，
和苯乙炔反应生成
， 合成路线为
。
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