文档文本内容
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第05 讲 有机合成与推断
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 有机合成.............................................................................................................................4
知识点1 碳骨架的建构...................................................................................................................................................4
知识点2 官能团的引入和转化.....................................................................................................................................5
知识点3 有机合成路线的设计.....................................................................................................................................7
考向1 多角度突破碳骨架的构建.................................................................................................................................8
考向2 常见的官能团的引入和保护方法...................................................................................................................9
【思维建模】保护某个官能团的原则
考向3 寻找理想的有机合成线路...............................................................................................................................12
【思维建模】有机合成路线设计的三种方法
考点二 有机推断...........................................................................................................................14
知识点1 根据转化关系推断有机物的类别...........................................................................................................14
知识点2 根据现象或定量关系推断官能团的种类和数目...............................................................................15
知识点3 根据反应条件推断反应类型....................................................................................................................16
考向1 有机反应条件及类型的推断.........................................................................................................................16
考向2 有机物官能团及结构的推断.........................................................................................................................18
考向3 突破有机综合大题.............................................................................................................................................18
【思维建模】根据反应物、生成物分子式特征推断有机化合物结构及反应类型
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................21
1
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注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24 年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、
湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
有机合成
与推断
选择题
非选择题
四川卷T19 ，14
分
河北卷T18，14 分
江苏卷T9，3 分
黑吉辽卷T19，14 分
湖北卷T17，13 分
江苏卷T9，3 分
重庆卷T18，12 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以非选择题为主，选择题较少，主要从以下几方面考查：有机
反应的类型、官能团的引入及保护、有机物结构的推断、有机合成路线的设计。
2．从命题思路上看，
(1)了解有机合成的原理，体会建构碳骨架的重要作用；
(2)能正确引入和保护官能团，快速识别有机合成线路中相关步骤的目的；
(3)区分各种官能团的特征现象，应用常见的数量关系，提升证据推理和模型认知的科学素养；
(4)以新兴药物研发为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。
预计今后继续以新兴药物研发作为命题热点，应用相关的有机化学知识，设计出一条适合的有机合成线
路，考查考生的信息获取能力和逻辑分析能力。
复习过程中熟记常见官能团的特征现象，理解引入和保护官能团的工作原理，训练设计有机合成线路的逻
辑思维，多关注化学与药物、化学与环境、化学与燃料等方面的知识。
复习目标：
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
3.体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机化合物的安全使用。
4.运用常见官能团的特征现象和有机反应的数量关系进行有机推断。
2
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根据反应条件推断反应类型
根据现象或定量关系推断官能团的种类和数目
根据转化关系推断有机物的类别
分层推理法
法
顺推法
推断类型
推断方法
优选合成路线
合成路线的核心
基本流程
保护基易脱除，在除去保护时，不影响其他基团
反应较易进行，精制容易
只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应
消去酰胺基
、 反应消除卤原子
消除酯基
、 消除醛基
取代、消去、酯化、氧化等消除羟基
消除不饱和键
羧基的引入：醛的 、酯的
醛基、酮基的引入：醇羟基 反应
碳碳双键、碳碳三键的引入： 反应
羟基的引入： 反应、卤代烃的
卤原子的引入：不饱和烃的 、烃、醇的
碳碳单键的引入：烯烃、炔烃的
官能团的保护
消除官能团
引入官能团
成环
成环
酯的水解
羧酸脱羧
烃的 （烯烃、炔烃、苯的同系物）
酯化反应
醛、酮的
引入-CN 后
成环
缩短碳链
增长碳链
有机合成线路的设计
官能团的转化
构建碳骨架
定义：通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特定 和 的目标分子。
有机推断
有机合成
有机合成与
有机推断
3
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考点一 有机合成
知识点1 碳骨架的建构
1．有机合成
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建 和引入 ，由此合成出具有特
定 和 的目标分子。
2．有机合成中碳骨架的构建
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和
、 等过程。
3．碳链的增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的 等方式使碳链增长。
(1)卤代烃的取代反应
①
溴
乙
烷
与
氰
化
钠
的
反
应
：
CH3CH2Br
＋
NaCN―→CH3CH2CN
＋
NaBr
，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO――→
。
(3)酯化反应
4．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的反应
如
――――→ 。
②苯的同系物的反应
如
――――→ 。
4
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(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOH――→CH4↑＋Na2CO3。
(3)酯的水解反应
5．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
(2)羟基酸酯化成环，如：
＋H2O。
(3)氨基酸成环，如：H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
＋―――→
。
得分速记
①增长碳链，HCN(CN-)是好帮手， 缩合要记清；
②缩短碳链，主要考虑 ，烯烃、炔烃、苯的同系物；
③成环考虑酯化、酰胺化， 是关键。
知识点2 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
官能团
引入方法
碳卤键
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2(X 代表卤素原子，下同)的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水的加成；
②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
5
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②炔烃不完全加成；
③烷烃的裂化
碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基
①醛基的氧化；
②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X2和FeX3；
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
【易错警示】
①烷烃取代反应，不能引入—OH
②可发生催化氧化反应，不能引入羧基
③
可发生消去反应引入碳碳双键
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应
转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH――→ ――――→
――――→HOOC—CH==CH—
COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH 溶液或CH3I 保护。
――→ ――→
。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
―――→ ―――→ 。
6
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②
―――――――――→
―――→
。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
――――→ ――――→ 。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
知识点3 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
3．合成路线的推断方法
(1)正推法
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然
后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
(2)逆推法
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原
料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否符合化学原理。
②合成操作是否安全可靠。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
7
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考向1 多角度突破碳骨架的构建
例1 以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
【变式训练1】构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有
着举足轻重的地位，其模型为
，则下列判断正确的是( )
A．合成
的原料为
和
B．合成
的原料为
和
C．合成
的原料为
和
D．合成
的原料只能为
和
【变式训练2】物质G 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
8
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已知：ⅰ.
；
ⅱ.R′CHO――――→R′CH===NR″；
ⅲ.同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
B 的分子式为C11H13NO2，则B 的结构简式为________________________。
考向2 常见的官能团的引入和保护方法
例2 有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正
确的是( )
――――――――→
\o(――――→
\o(―――――――→
戊(C9H9O3N)\o(―――→甲
A．甲的结构简式为
，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为
＋
―――→
＋HCl
C．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
思维建模 保护某个官能团的原则
①只对要保护的基团发生反应，而对其他基团不反应
②反应较易进行，精制容易
③保护基易脱除，在除去保护时，不影响其他基团
【变式训练2】沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，
其中一条通用的合成路线如下：
9
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已知：①R—OH
―――――――――→ROOCCH3＋CH3COOH
②
设计D→E 的目的是________________。
【变式训练2】下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解 B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化 D．烯烃的氧化
【变式训练3】重要的有机合成中间体W 是一种多环化合物，以下为W 的一种合成路线(部分反应条件已
简化)：
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已知：(ⅰ)
＋
―――――→
＋R1OH
(ⅱ)2CH3CHO――→
结合D→E 的反应过程，说明由B→C 这步转化的作用是________。
【变式训练4】（2025•达州市•一模）诺氟沙星(G)又名氟哌酸，具有抗菌作用强、生物利用度高等优点，
是家庭常用药物之一。其比较常规的合成路线如下：
结合以上流程信息，下列以A 为原料的合成路线中，试剂X 为 ，中间产物I 的结构简式为 。
考向3 寻找理想的有机合成线路
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例3 请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机
溶剂任用)。
已知：①
――→
；
②R—CN――→R—COOH。
思维建模 有机合成路线设计的三种方法
【变式训练1·变载体】沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
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请写出以
、
、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式训练2】他非诺喹主要用作化工生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体K 的一种合
成路线如图(部分条件已省略)。
已知：
①
②
考点二 有机推断
知识点1 根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中
有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化
条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如
13
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图所示：
上图中，A 能连续氧化生成C，且A、C 在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A 为 ，B 为 ，C 为 ，D 为 。
②A、B、C 三种物质中碳原子数 ，碳骨架结构 。
③A 分子中含 结构。
知识点2 根据现象或定量关系推断官能团的种类和数目
1.熟记下列特征现象与官能团的关系。
(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”“ ”或“ ”等结构或为苯
的同系物。
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有 。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有 的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为 。
(6)加入新制的Cu(OH)2，加热有 生成或加入银氨溶液加热有 生成，表示含有—
CHO。
(7)加入Na 放出H2，表示含有 或 。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有 。
得分速记
常见的和Na、NaOH、NaHCO3反应的物质规律总结：
①和Na 反应
、
、
；
②和NaOH 反应
、
；
③和NaHCO3反应仅
。
2. 熟记下列有机反应中的数量关系。
(1)烃和卤素单质的取代：取代 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
(2)
的加成：与H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量之比为1∶1 加成。
(3)含—OH 的有机物与Na 反应时： mol—OH 生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO 对应 mol Ag 或1 mol—CHO 对应 mol Cu2O
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－ M＋
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②RCH2OH――――→CH3COOCH2R
M M＋
③RCOOH――――→RCOOCH2CH3
M M＋
(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
得分速记
①HCHO 中相当于有2 个—CHO，1molHCHO 对应 mol Ag 或 mol Cu2O;
②酯基碱性水解消耗NaOH 时，1mol 酯基消耗1molNaOH（特殊：如果酯基和苯环相连，水解后如果是酚
羟基，会消耗
molNaOH）
知识点3 根据反应条件推断反应类型
(1)NaOH 的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。
(2)NaOH 的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。
(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。
(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。
(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。
(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。
(7)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。
(8)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。
(9)Fe 或FeX3(X 为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。
考向1 有机反应条件及类型的推断
例1 化合物G 是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下：
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则反应①的条件为 ，反应⑤的反应类型为 。
【变式训练1】根据有机物的官能团的转化解答下列问题：
已知：G 是相对分子质量Mr＝118 的烃。
(1)①②③④反应条件及反应类型。
①
；
②
；
③
；
④
。
(2)G 的结构简式： 。
【变式训练2】(2024·湖北模拟)丙烯醛(CH2===CHCHO)是一种重要的有机合成原料，用其合成3-氯丙醛
二乙醇缩醛(B)和DAP 树脂的一种路线如图：
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已知：醇与酯可发生如下的酯交换反应：
RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)。
已知E 的苯环上的一氯代物有两种，则E 的名称为____________；E→F 的反应类型为________。
考向2 有机物官能团及结构的推断
例2 有机物X 是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既
能和FeCl3溶液发生显色反应，又能和NaHCO3溶液发生反应产生气体，1 mol 有机物X 完全燃烧生成CO2
和H2O 的物质的量之比为3∶1。则该有机物的分子式为 ，结构简式为 。
【变式训练1】化合物Y 是B(
)的同分异构体，遇FeCl3溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4
组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y 的结构简式为 。
【变式训练2】B(
)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立
体异构)。
①苯环上有2 个取代基；②能够发生银镜反应；
③与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1 的结构简式为 。
考向3 突破有机综合大题
例3
【三重氢键的互补配对】（2025•四川成都•二模）奧美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制
剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某实验室完成的合成方法如下：
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回答下列问题：
（1）
的反应类型是______。
所用的“混酸”是______。
（2）
中，
的作用有①将E 中
取代为
；②______。
（3）F 与试剂X 按等物质的量反应生成G 和
，试剂X 为______（填化学式）。
（4）写出满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式______。
①能与
发生显色反应
②含有苯环且苯环上只有两个取代基
③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1
（5）D
水解产物为H，H 先后经历3 次氨加成一脱水消去，最终生成J。
①H 和J 所有原子共平面，J 中N 原子的杂化方式为______。
②中间产物I 具有
母核结构，写出I 的结构简式______。
③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H 和J 之间也可通过类似的方式结合。试
画出一分子H 与一分子J 通过三重氢键结合形成的复合物结构______。
-
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思维建模 根据反应物、生成物分子式特征推断有机化合物结构及反应类型
分析反应物、生成物的分子式特征，根据其差异，联想所学有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、生成物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如
：C、D 的分子式恰好相差1 个C2H4，
故C→D 的反应类型为加成反应，可能是H3COOCCH=== CH—CH===CHCOOCH3 与CH2===CH2 发生的
1，4-加成。
【变式训练1】
【抗肿瘤药物和有机化学结合】（2025•四川达州•二模）奥希替尼（化合物J）
是一种抗肿瘤药，可由下列路线合成（部分反应试剂、条件略去）：
回答下列问题：
（1）D 的结构简式为____________。
（2）E 中含氧官能团名称为硝基和____________。
（3）由I 生成J 的反应类型是____________。
（4）A+B→C 化学方程式为______________。
（5）在
的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异
构体的结构简式__________。
①含有手性碳原子 ②含有醛基
（6）氟他胺（
）也是抗肿瘤药的一种，依据以上流程信息，结合所学知识，设计
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以
为原料合成氟他胺的路线_____________（其他试剂任选）。
【变式训练2】（2025•四川德阳•二模）化合物J 是合成吲哚类物质的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
。回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______；C 中含氧官能团的名称为_______。
（2）
化学方程式为_______。
（3）由
生成
的反应类型为_______；化合物的结构简式为_______。
（4）在D 的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含有一个手性碳；④核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为
2：1：1：1：1
（5）某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K 的一种合成路线。该路线中L 和M 的结构简式分别为
_______、_______。
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1. （2025·四川卷）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中官能团的名称是_______、_______。
（3）
的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
（6）药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为
_______。
2. （2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
的反应类型为_______。
（3）D 的结构简式为_______。
（4）由F 生成G 的化学方程式为_______。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
3. （2024·江苏卷）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
C. Z 不能与
的
溶液反应
D. Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
4．（2025·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K 的反应类型为_______。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
5．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
6. （2023·江苏卷）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 不能与
溶液发生显色反应
B. Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ 最多能与
发生加成反应
D. X、Y、Z 可用饱和
溶液和2%银氨溶液进行鉴别
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7. （2023·重庆卷）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种合
成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，生成D 的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为_______。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于
OLED 的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用
相应的字母J、N 和M 表示)。
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