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第一章 有机化学基础
（考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分）
可能用到的相对原子质量：H 1 C 12 N 14 O 16 Na 23 Mg 24 Al 27 Mn 55 Fe 56 Zn 65
一、选择题(每小题只有一个正确选项，共15×3 分)
1．（2025·四川内江·三模）下列叙述正确的是
A．等离子体是由电子、阳离子和电中性粒子组成的一种特殊气体
B．含有手性碳原子的分子叫手性分子
C．煤的干馏和石油的分馏均属于物理变化
D．谷氨酸钠和亚硝酸钠均不可作食品添加剂
2. （2025·四川达州·二模）甲醛在木材加工、医药等方面有重要用途。已知：
2CH3OH+O2 →
加热
Cu
2HCHO+2H2O为甲醇催化氧化合成甲醛的反应。下列有关说法错误的是
A．醛基的电子式为：
B．甲醛分子中
π
键的电子云轮廓图：
C．甲醛分子是平面三角形的非极性分子
D．CH3OH的沸点比HCHO的沸点高
3．下列关于生物有机分子的说法正确的是
A．氨基酸、维生素等生物大分子对生物的生长发育起关键作用
B．DNA 是由核糖、磷酸和碱基通过一定方式结合而成的大分子
C．淀粉、纤维素均属多糖，在人体消化系统内均可转化为葡萄糖
D．动物脂肪和植物油在NaOH溶液环境下均能够发生水解反应
4．（2025·四川成都·三模）中国古代从蓝草植物中提取靛蓝的步骤为：①浸泡发酵（释放靛苷）；②石灰
沉淀（加生石灰使靛苷碱性水解为吲哚酚，再在空气中晾晒转化为不溶性的靛蓝）；③收集干燥（收集靛
蓝沉淀，干燥成染料）；靛蓝主要成分靛蓝素结构如图，下列说法正确的是：
A．该工艺制作过程中不涉及氧化还原反应
B．靛蓝素既没有顺反异构体也没有手性异构体
C．靛蓝素分子中所有原子共平面
D．靛蓝素分子苯环上的一氯代物有4 种
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5. （2025·四川·三模）苯与液溴能发生反应，某化学兴趣小组利用如图四组装置制备溴苯并验证苯与液溴
之间发生了取代反应。下列说法正确的是
A．按气流方向最合理的连接顺序为a→ef→bc→d
B．将甲中反应后的混合物过滤，用NaOH 溶液洗涤并分液可得溴苯
C．装置连接顺序及操作均正确时，乙中出现淡黄色浑浊说明甲中发生了取代反应
D．丙、丁中除溴单质的原理完全相同
6.H2O2和CH3CHO发生反应：H2O2+CH3CHO→CH3COOH+ H2O，N A是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确
的是
A．CH3COOH中C−C键具有一定的极性
B．H2O2为直线形的非极性分子
C．该反应中每消耗44g CH3CHO，断裂的σ键的数目为N A
D．若用❑
18O标记CH3CHO，反应H
18O可能出现在H2O中
7．烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得CH2=CH2、CH3CH =CH2、(CH3)2C=CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。下列
说法错误的是
A．乙烯与HCl 反应的中间体为CH3−C
+
H2
B．乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：HBr>HCl
D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易
8．乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关
说法错误的是
2
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A．乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp
2
B．分子A 中含有非极性共价键
C．反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D．反应②的原子利用率为100%
9． 溴苯可用于生产镇痛解热药和止咳药，其制备、纯化流程如图。下列说法错误的是
A．“过滤”可除去未反应的铁粉
B．“除杂”使用饱和NaHSO3溶液可除去剩余的溴单质
C．“干燥”时可使用浓硫酸作为干燥剂
D．“蒸馏”的目的是分离苯和溴苯
10．冠醚可应用于碱金属离子的分离、富集以及作相转移催化反应的催化剂。以下是合成一种高分子冠醚
C的反应原理：
下列说法正确的是
A．冠醚A 属于超分子
B．分子B中最多12个原子共平面
C．1molC最多能与9molH2发生加成反应
D．反应方程式中X为HCl
11． 实验表明，其他条件相同时，一定c(OH
−)范围内，(CH3)3CX（X 为Br 或I）在NaOH 水溶液中发生反
应生成(CH3)3COH的速率与c(OH
−)无关。该反应过程的能量变化如图所示。
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①下列说法不正确的是
A．该反应为取代反应
B．(CH3)3C
+中C 的杂化方式不完全相同
C．X 为Br 时的Δ H 1、和Δ H 2均不等于X 为I 时的Δ H 1和Δ H 2
D．该反应速率与c(OH
−)无关的原因主要是OH
−不参与①
12．（2024·四川泸州·一模）在加热条件下，利用金属Pd 催化甲醇羰基化的反应机理如图所示。下列说法
不正确的是
A．反应过程中涉及Pd−H、Pd−O键的形成和断裂
B．2-甲基-2-丙醇也能发生该条件下的羰基化反应
C．该过程的总反应为：2CH3OH+O2→
Δ
Pd
2HCHO+2H2O
D．若将CH3OH换为CD3OH，则得到羰基化产物为DCDO
13．（2025·四川乐山·三模）利用光电装置电解环己烷（
）和
NO3
−
，可以制备环己酮（
）和羟胺（NH2OH），两者发生加成、消去反应后生成的环己酮肟常用于制备尼龙6，流程
如下。下列说法正确的是
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A．电解时，生成环己酮的一极与电源负极相连
B．环己酮与羟胺反应生成中间产物
C．锦纶6 的单体的分子式为C6H12O2N
D．己内酰胺生成尼龙6 发生了水解和加聚反应
14．
【光电化学池与有机化学相结合】（2023·四川乐山·一模）光电化学池是在可见光驱动下发
生电池反应。我国科学家研制了以BiVO4半导体和Pt 为电极，以NaBr的水/乙腈溶液作为电解质溶液构建
的光电化学池，成功实现了烯烃环氧化，同时生成H2，装置如图所示。下列说法正确的是
A．NaBr在电池反应中只起电解质作用
B．GEM 膜中OH
−向Pt 电极移动
C．电池工作时，Pt 电极附近pH 减小
D．标况下每生成22.4L
H2
，对应生成
1mol
15．
【化学平衡与有机化学相结合】（2025·四川成都·二模）1-苯基丙炔可以在Al2O3催化下发
生如下反应：
双键同侧基团间的排斥影响烯烃的稳定性（排斥力：苯基-甲基>氯原子-甲基）。体系中各物质含量随时间
变化情况如图所示。当体系中各物质含量不再改变时，产物A 与产物B 的含量之比为1：35。下列说法错
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误的是
A．产物B 对应结构是
B．若想获取产物A，应适当缩短反应时间
C．产物A、B 可用核磁共振氢谱加以区分
D．该条件下体系中存在A⇌B，其平衡常数K =35
二、非选择题(共4 小题，共55 分)
16．（12 分）近年来，乳酸成为人们的研究热点之一、乳酸作为酸味剂，既能使食品具有微酸味，又不掩
盖水果和蔬菜的天然风味与芳香，乳酸还可代替苯甲酸钠作为防霉、防腐、抗氧化剂。可用以下方法制得
的乳酸亚铁(C3H5O3)2Fe 是一种很好的补铁剂：FeCO3+2C3H6O3=(C3H5O3)2Fe+CO2↑+H2O。已知乳酸的结构简
式为
，请回答下列问题：
(1)1mol 乳酸中σ 键数目为 。乳酸分子中杂化类型sp3杂化的原子有 (填原子符号)。
(2)乳酸比它的同分异构体碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)沸点高，除了因为乳酸是极性分子外，还因为
。
(3)乳酸可聚合成聚乳酸，聚乳酸是一种新型的生物降解材料，可以替代部分塑料。其反应方程式为
。
(4)乳酸发生下列变化：
所用的试剂是a ，b (写化学式)。
17．（14 分）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下:
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已知:
Ⅰ.
+
。
Ⅱ.R1—CHO
R1CH2NHR2。
回答下列问题:
(1)A 的结构简式为 ;B
C 反应类型为 。
(2)C+D
F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子( 个数比为6 6 1
∶∶), 其结构简式为
。
(5)C
E 的合成路线设计如下:
C
G(C14H11NO)
E
试剂
X
为 ( 填化学式); 试剂
Y
不能选用
KMnO4, 原因是
。
18．（14 分）（2024·四川成都·三模）正丁醚[(CH3CH2CH2CH2)2O]可用作溶剂，电子级清洗剂。实验室制
备原理如下：2CH3CH2CH2CH2OH→
Δ
H
+
(CH3CH2CH2CH2)2O+ H2O。
制备步骤：
步骤I 选择仪器并组装(夹持装置略)。
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步骤Ⅱ．加入15.5mL正丁醇、2.5mL浓硫酸，摇匀，在磁力搅拌器上加热至100～115℃，保持反应物微
沸约20min，回流分水。
步骤Ⅲ．当烧瓶内反应物温度升至135℃左右，分水器水层界面不再上升时，即可停止反应。
步骤Ⅳ．反应液稍冷却后，倒入盛有25mL水的分液漏斗中，充分摇振，静置分层。所得粗产物依次用
12.5mL水，8mL 5% NaOH溶液、8mL水、8mL饱和CaCl2溶液(除去正丁醇)洗涤，然后用1g无水氯化钙干
燥。
步骤V．拆改原装置为蒸馏装置。蒸馏，收集馏分。
有关物质的物理性质如下：
化合
物
密度(g/cm
3)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
水中溶解度
(g)
正丁
醇
0.810
−89.8
117.7
9
正丁
醚
0.773
−97.9
142.4
<0.05
回答下列问题：
(1)步骤I 中除了选择回流冷凝管、分水器(见上图)，还应选择 (选字母序号)。
(2)步骤Ⅱ中，分水器中水层位于 (填“上”或“下”)层。若水层-有机层界面不清楚时，可加盐使水
层饱和，这样做的原理是 (答一条)。
(3)步骤Ⅲ进行1.5h 后，若继续加热，则反应液变黑并有较多的副产物生成。写出正丁醇被热硫酸炭化的化
学方程式 。
(4)步骤Ⅳ中，8mL水洗的作用是 。干燥后的混合物经过 (填操作名称)，转移至蒸馏烧瓶中。
(5)步骤V 中，判断正丁醚蒸馏完毕的现象是 。
19.（15 分）（2024·四川攀枝花·一模）有机物Q是一种治疗心血管疾病的药物。合成有机物Q的一种路线如
下图所示，其中B 与C 互为同分异构体。
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已知：Fries 重排机理如下回答下列问题：
(1)F 中的含氧官能团除酰胺基外，还有 、 ；E→F 的反应类型是 。
(2)B 发生Fries 重排时，除生成C 外，还生成一种副产物M。M 的沸点比C 的沸点高，原因是 。
(3)F→G 的化学方程式是 。
(4)以苯和
为原料，经过以下合成路线，合成的有机物W 的结构简式为 。
(5)利用Fries 重排可合成肾上腺素，合成路线如下。
X、Y、Z 的结构简式分别为： 、 、 。
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