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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 多角度突破碳骨架的构建
题型02 常见的官能团的引入和保护方法
题型03 寻找理想的有机合成线路
题型04 有机反应条件及类型的推断
题型05 有机物官能团及结构的推断
题型06 突破有机综合大题
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 多角度突破碳骨架的构建
1. 环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
R =C6 H5，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
2. 烃基卤化镁(R−MgX)也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛(HCHO)转化为正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)
B．乙醛(CH3CHO)转化为乙醇(CH3CH2OH)
2
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C．丙酮(CH3COCH3)转化为叔丁醇[(CH3)3COH]
D．二氧化碳(O =C=O)转化为乙酸(CH3COOH)
02 常见的官能团的引入和保护方法
3.生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
4．
【氨基转化为异氰基】降压药厄贝沙坦的关键中间体K 的合成路线如下：
反应①②将−NH2转换为−N
+
≡C
−(异氰基)有如下两个作用。
①保护−NH2
。否则，D 直接与Br(CH2)4 Br反应将得到含有一个五元环且与H 互为同分异构体的副产物
M。下列关于M 的说法正确的是 (填字母)。
3
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a．M 分子间存在氢键
b．M 的核磁共振氢谱有5 组吸收峰
c．若D 或F 与1 mol Br(CH2)4 Br充分反应得到1 mol M 或G，则均生成2 mol HBr
②将−NH2转化为−NC可以提高α −H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。
03 寻找理想的有机合成线路
5. （2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G
合成路线如图所示，请根据路线回答问题：
已知：Ⅰ.
(
、
、
代表烃基)
参照上述合成路线，设计以
和
为原料制备
的合成路线
_______(辅助试剂任选)。
6. （2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。
4
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研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)设计该合成路线如
下：
A
请写出A、B、C 的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。
04 有机反应条件及类型的推断
7.
【结晶玫瑰与有机合成】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部
分试剂及反应条件省略)。
已知：①
②
B 和E 生成F 的反应类型是 。
5
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8. 维生素B2 可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K 的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已知：
A→B 所需试剂和反应条件是 。
05 有机物官能团及结构的推断
9. 一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①RCOOH →
碱
SOCl2
RCOCl
②试剂a 是
。
以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
6
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已知：
→
ii.稀碱
i.CF3COOH
RNH2
①M 含有1 个sp 杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
10. 某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略）
已知：
A→B 分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步
所需要的反应试剂是 。
7
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06 突破有机综合大题
11. （2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如
下（部分试剂和反应条件略去）。
回答下列问题：
（1）A 与B 生成C 的反应为加成反应。B 的结构简式为_____。
（2）C 的化学名称为_____。若
反应生成
，则反应的化学方程式为_____。
（3）D 中含氧官能团的名称为_____。D（
）转化为
的过程中，断裂②处
键而
不断裂①、③和④处
键的原因为_____。
（4）E 到F 的转化中，试剂X 可能是_____（填标号）。
A.
B. 浓
C.
D.
（5）F 的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（
）的结构
简式是_____（写出1 种即可）。
（6）欲使用类似题中的方法合成
（
），应在最后一步使用
替代题目路线中的
D 与F 反应。
的结构简式是_____。
12. （2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G 的合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。在B 转化为C 过程中，B 中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以
解释_______。
（2）C 转化为D 的反应方程式为_______。硝基(
)的电子式为_______。
（3）D 转化为E 的反应类型是_______。E 分子中共面原子最多有_______个。
（4）F 的结构简式为_______。
（5）满足下列条件的H 的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含有
和
②含有苯环且苯环上只有2 个取代基 ③含有1 个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠
反应
（6）完成F 到H 的两步转化路线________(须表示出G 的结构简式和必要的反应物及条件)。
1．一种以脯氨酸(
)催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是
9
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A．脯氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH 反应
B．X 转化为Y 是属于加成反应
C．Y 分子中存在2 个手性碳原子
D．X 能形成分子间氢键，因此其熔、沸点较高
2．生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
3．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH―――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br――――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
4．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
――→CH3CH2C≡CH
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D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→
――→CH≡CH
5.关于由
―→
的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增长的过程
B．第1 步反应需引入碳碳双键
C．该过程需通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( )
A．A 的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明
已完全转化为
7．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。
【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的CH3CH2Cl的合成路线如下图。
(1)A 有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。
(2)B-D 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式是 ，W 的分子式为 。
(4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。
【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder 反应）：
，该反应用于构建六元
环状烃。
(5)通过上述反应合成
，所需反应物为 。
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(6)
被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。
8.兰地洛尔（化合物J）能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J 的一条合成路
线如下（略去部分条件和试剂）：
已知：
①BPO 为过氧化物，NBS 为溴化试剂；
②RCH(COOC2H5)2
→
(2)H
+
(1)NaOH 溶液
RCH (COOH)2 →
Δ,−CO2
RCH2COOH
回答以下问题：
(1)A 的名称为 。
(2)合成路线中设计A→B 这一步的目的是 。
(3)D→E 中，第一步反应的化学方程式为 。
(4)G 中所含有的官能团是羟基和 、 。
(5)物质J 的高选择性与其结构相关，其所含手性碳数目为 个。
(6)F 的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
①含有酚羟基；②含有酯基；③苯环上只有2 个取代基
(7)制备化合物I，分为两步：
写出M 和I 的结构简式 、 。
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9. 某芳香烃X(C7 H8)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料有以下转化关系图(部分产物、合成路线、
反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子。
已知Ⅰ．
→
KMnO4/H
+
Ⅱ．
→
Fe/HCl
(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)
碳原子的杂化方式为 。
(2)X的结构简式为 ；X转化为A的反应条件是 。
(3)书写反应①的化学方程式 。
(4)反应②的反应类型属于 。
(5)C中官能团的名称是 ；D的结构简式为 。
(6)阿司匹林有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体 。
①属于二元羧酸的芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰值面积比为3:2:2:1
(7)请设计由有机物
A
和其他无机物合成
最合理的合成路线 (不超过4 步)。
(合成路线常用的表示方式为：甲→
反应条件
反应试剂
乙…… →
反应条件
反应试剂
目标产物)
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1. （2025·四川卷）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中官能团的名称是_______、_______。
（3）
的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
（6）药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。
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2. （2025·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K 的反应类型为_______。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
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3. （2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
的反应类型为_______。
（3）D 的结构简式为_______。
（4）由F 生成G 的化学方程式为_______。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
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4．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组
峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
5．（2023·重庆卷）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种合成
路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，生成D 的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为_______。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED
的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的
字母J、N 和M 表示)。
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