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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 多角度突破碳骨架的构建
题型02 常见的官能团的引入和保护方法
题型03 寻找理想的有机合成线路
题型04 有机反应条件及类型的推断
题型05 有机物官能团及结构的推断
题型06 突破有机综合大题
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 多角度突破碳骨架的构建
1. 环己酮及其衍生物可发生Robinson 增环反应，反应历程如图所示：
下列说法正确的是
A．若
R =C6 H5
，W 的同分异构体可能含萘环(
)
B．X→Y 发生取代反应
C．Y→Z 的反应条件为：NaOH 醇溶液、加热
D．类比上述反应，
与
反应可生成
【答案】D
【详解】
A．若
R=C6H5
，W 的分子式为
C12H14O
，不饱和度为6，萘环(
)的不饱和度为7，因此W 的同
分异构体不可能含萘环，故A 错误；
B．根据分析可知，X→Y过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B 错误；
C．Y→Z发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH 醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应
的条件，故C 错误；
2
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D．根据分析可知，类比上述反应，
与
反应的过程如下：
，故D 正确；
故答案选D。
2. 烃基卤化镁(R−MgX)也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛(HCHO)转化为正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)
B．乙醛(CH3CHO)转化为乙醇(CH3CH2OH)
C．丙酮(CH3COCH3)转化为叔丁醇[(CH3)3COH]
D．二氧化碳(O =C=O)转化为乙酸(CH3COOH)
【答案】B
【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成
CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A 正确；
B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B 错误；
C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁
醇），C 正确；
D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），
D 正确；
故答案选B。
3
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02 常见的官能团的引入和保护方法
3.生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
【答案】C
【详解】A．结合Q 的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A 正确；
B．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，B
正确；
C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，C 错误；
D．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，D 正确；
故选C。
4．
【氨基转化为异氰基】降压药厄贝沙坦的关键中间体K 的合成路线如下：
4
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反应①②将−NH2转换为−N
+
≡C
−
(异氰基)有如下两个作用。
①保护−NH2。否则，D 直接与Br(CH2)4 Br反应将得到含有一个五元环且与H 互为同分异构体的副产物
M。下列关于M 的说法正确的是 (填字母)。
a．M 分子间存在氢键
b．M 的核磁共振氢谱有5 组吸收峰
c．若D 或F 与1 mol Br(CH2)4 Br充分反应得到1 mol M 或G，则均生成2 mol HBr
②将−NH2转化为−NC可以提高α −H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。
【答案】bc −NC结构中N 原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α −C与−NC之间的共价键极性
增强，从而增强了α −C与H 原子之间的共价键极性
【详解】①若不将−NH2转换为−N
+
≡C
−
(异氰基)，则会发生氨基与Br(CH2)4 Br的取代成环反应，生成与H
互为同分异构体的副产物M（
），则：
a．M 分子中不含有N-H、O-H 等结构，因此不能形成分子间氢键，a 错误；
b．M 结构中含有五种不同环境的H 原子，因此M 的核磁共振氢谱含有5 组吸收峰，b 正确；
c．D 或F 与1 molBr(CH2)4Br充分反应得到1 mol M 或G，均生成2 mol HBr，
，
，c 正确；
故答案选bc；
②−NC结构中N 原子带部分正电荷，比氨基的吸电子能力更强，使α −C与−NC之间的共价键极性增强，
5
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从而增强了α −C与H 原子之间的共价键极性；
03 寻找理想的有机合成线路
5. （2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G
合成路线如图所示，请根据路线回答问题：
已知：Ⅰ.
(
、
、
代表烃基)
参照上述合成路线，设计以
和
为原料制备
的合成路线
_______(辅助试剂任选)。
【答案】
【详解】以
和
为原料制备
的合成路线为：
中
硝基还原为氨基得到
，再将氨基转化为羟基得到
，再和
成
环得到产物，故为：
6
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。
6. （2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)设计该合成路线如
下：
A
请写出A、B、C 的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。
【答案】①.
②. SOCl2 ③.
【详解】从流程图可以看出，苯甲醛(
)催化氧化可生成苯甲酸(
)；依据流
程图，A 与B(SOCl2)发生取代反应生成
；采用逆推法，可确定C 为
。从而得
7
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出A、B、C 的结构简式依次为：
、SOCl2、
。
04 有机反应条件及类型的推断
7.
【结晶玫瑰与有机合成】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部
分试剂及反应条件省略)。
已知：①
②
B 和E 生成F 的反应类型是 。
【答案】加成反应
【详解】依据信息②，B(
)和E(CHCl3)发生醛基的加成反应生成F(
)，反应类型是加成反应。
8. 维生素B2 可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K 的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
已知：
8
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A→B 所需试剂和反应条件是 。
【答案】浓HNO3、浓H2SO4，加热
【解析】A(
)→B(
)，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓
HNO3
、浓
H2SO4，加热。答案为：浓HNO3、浓H2SO4，加热；
05 有机物官能团及结构的推断
9. 一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①RCOOH →
碱
SOCl2
RCOCl
②试剂a 是
。
以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
→
ii.稀碱
i.CF3COOH
RNH2
9
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①M 含有1 个sp 杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
②Y 的结构简式为 。
【答案】
【详解】结合L 和P 的结构简式，以及M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，可知M 的结构简式为：
，M 与G(
)发生加成反应生成X 为
，X 在碱作用下脱去1 分子甲醇发生分子内取代反应生成
Y 为
，Y 发生题给信息反应生成P。
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①M 的结构简式为：
；
②Y 的结构简式为
。
10. 某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略）
已知：
A→B 分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步
所需要的反应试剂是 。
【答案】
酸性高锰酸钾溶液
【详解】根据分析，A→B 的反应中，中间产物的结构简式为
；第二步反应为苯环侧链甲
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基氧化为羧基，所需要的反应试剂是酸性高锰酸钾溶液
06 突破有机综合大题
11. （2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如
下（部分试剂和反应条件略去）。
回答下列问题：
（1）A 与B 生成C 的反应为加成反应。B 的结构简式为_____。
（2）C 的化学名称为_____。若
反应生成
，则反应的化学方程式为_____。
（3）D 中含氧官能团的名称为_____。D（
）转化为
的过程中，断裂②处
键而
不断裂①、③和④处
键的原因为_____。
（4）E 到F 的转化中，试剂X 可能是_____（填标号）。
A.
B. 浓
C.
D.
（5）F 的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（
）的结构
简式是_____（写出1 种即可）。
（6）欲使用类似题中的方法合成
（
），应在最后一步使用
替代题目路线中的
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D 与F 反应。
的结构简式是_____。
【答案】（1）
（2） ①. 乙酸乙酯 ②.
（3） ①. 酯基、羰基 ②. ②处C-H 键受2 两个相邻吸电子基团影响，极性增强 （4）D
（5）
或
（6）
【解析】
【分析】由题目可知，A 是乙酸，C 是乙酸乙酯，A 和B 发生了加成反应，故B 是乙烯；C 在一定条件下发
生取代反应生成D；D 发生取代反应生成E；E 到F，E 中的硝基变成F 中的氨基，发生了还原反应。
【小问1 详解】
A 与B 生成C 的反应为加成反应，推断出B 是乙烯，结构简式为
；
小问2 详解】
C 的化学名称是乙酸乙酯；
反应生成
，有机化学反应方程式遵循原子守恒，2 个C 生成D，
分子式多出C2H6O，推出另一产物是乙醇，因此方程式为：
；
【小问3 详解】
D 中含氧官能团的名称为酯基、羰基；②处C-H 键受2 两个相邻吸电子基团影响，极性增强，易断键；
【小问4 详解】
E 到F 的转化中，是还原反应，A 和B 作氧化剂，试剂X 可能是D；
【小问5 详解】
F 分子式为C6H11NO3的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸，丁二酸已有4 个C 原
子，剩余两个碳原子，可以是
或
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因此F 可能
是
或
；
【小问6 详解】
G 与
相比，多一个—CH3，因此
的结构简式为
。
12. （2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G 的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。在B 转化为C 过程中，B 中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以
解释_______。
（2）C 转化为D 的反应方程式为_______。硝基(
)的电子式为_______。
（3）D 转化为E 的反应类型是_______。E 分子中共面原子最多有_______个。
（4）F 的结构简式为_______。
（5）满足下列条件的H 的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①含有
和
②含有苯环且苯环上只有2 个取代基 ③含有1 个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠
反应
（6）完成F 到H 的两步转化路线________(须表示出G 的结构简式和必要的反应物及条件)。
【答案】（1） ①. 溴苯 ②. C-I 键比C-Br 键更长，键能更小，故更易断裂
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（2） ①.
②.
（3） ①. 取代反应 ②. 16
（4）
（5）9
（6）
【解析】
【分析】A 和I2发生取代反应生成B，C 发生硝化反应生成D，则C 为
，D 和CuCN 发生取代反应生成
E，E 和CH3SNa 发生取代反应生成F，结合H 的结构简式可以推知F 为
，
水
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解得到
，
和CH3OH 发生酯化反应生成H，以此解答。
【小问1 详解】
由A 的结构简式可知，A 的化学名称是溴苯，在B 转化为C 过程中，B 中碳卤键的反应存在选择性，断碳碘
键，而不是断碳溴键，原因是：C-I 键比C-Br 键更长，键能更小，故更易断裂。
【小问2 详解】
C 发生硝化反应生成D，C 转化为D 的反应方程式为：
+HO-NO2
+H2O。
是硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团，电子式为
。
【小问3 详解】
由D 和E 的结构简式可知，D 转化为E 的反应类型是取代反应，E 分子中苯环和
是平面结构，-CN 是
直线结构，E 中
中C 采取sp3杂化，
中与苯环共面的F 原子最多有1 个，E 分子中共面原子最多
有12+1+2+1=16 个。
【小问4 详解】
由分析可知，F
结构简式为
。
【小问5 详解】
H 的同分异构体满足条件：①含有
和
；②含有苯环且苯环上只有2 个取代基 ③含有1 个手
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性碳原子；④能与碳酸氢钠反应，说明其中含有-COOH；则苯环上取代基的组合为：
、-
CH(SCH3)COOH 或
、-CH(CF3)COOH 或-COOH、-CH(CF3)SCH3，每组组合都有邻、间、对三种位置关系，
则满足条件的同分异构体有9 种。
【小问6 详解】
由分析可知，F 为
，
水解得到
，
和CH3OH 发
生酯化反应生成H，转化路线为：
。
1．一种以脯氨酸(
)催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是
A．脯氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH 反应
B．X 转化为Y 是属于加成反应
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C．Y 分子中存在2 个手性碳原子
D．X 能形成分子间氢键，因此其熔、沸点较高
【答案】D
【详解】A．脯氨酸含氨基、羧基，既能与盐酸反应，又能与NaOH 反应，A 正确；
B．根据X、Y 的分子式可知，X 转化为Y 是属于加成反应，B 正确；
C．连接4 个不同基团的碳原子为手性碳原子，与羟基、甲基相连的2 个碳原子为手性碳原子（
），C 正确；
D．X 中只有酮羰基，不存在能形成氢键的结构，D 错误；
故选D。
2．生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
【答案】C
【详解】A．结合Q 的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A 正确；
B．由图可知，M 到Q 发生的反应为
与
发生取代反应生成
和氯化氢，B
正确；
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C．由结构简式可知，Q 分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空
间构型为三角锥形，则Q 分子中所有原子不可能在同一平面，C 错误；
D．P 分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M 引入硝基
时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，D 正确；
故选C。
3．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH―――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
C．CH3CH2Br―――――→CH2==CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br
D．CH3CH2Br――――――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】 题干中强调的是最合理的方案，A 项与D 项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容
易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B 项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副
产物多，分离困难，原料浪费；C 项比D 项多一步取代反应，显然不合理；D 项相对步骤少，操作简单，
副产物少，较合理。
4．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是( )
A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2Br――→CH3CH2CH==CH2――→
――→CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2==CH2――→
――→CH≡CH
【答案】B
【解析】由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反
应。
5.关于由
―→
的说法正确的是( )
A．为有机分子碳链增长的过程
B．第1 步反应需引入碳碳双键
C．该过程需通过两步反应完成
D．该过程不可能发生加成反应
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【答案】B
【解析】 该合成路线为
――→CH3CH==CH2――→
――→
。
6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是( )
A．A 的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明
已完全转化为
【答案】B
【解析】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：
A 项，由上述分析可知，A 可为氯代环戊烷；B 项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化
钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C 项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应
③的条件为常温；D 项，B 为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，二者均能使KMnO4溶液褪色，
所以酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯。
7．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。
【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的CH3CH2Cl的合成路线如下图。
(1)A 有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。
(2)B-D 的反应类型是 。
(3)E 的结构简式是 ，W 的分子式为 。
(4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。
【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder 反应）：
，该反应用于构建六元
环状烃。
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(5)通过上述反应合成
，所需反应物为 。
(6)
被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。
【答案】(1) CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2
(2)加成反应
(3) CH2=CHCl HCl
(4)
(5)
和
(6)
【详解】（1）A 为丁烷，有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，结构简式分别是：CH3CH2CH2CH3、
CH3CH(CH3)2。
（2）B →D 是CH2=CH2与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，反应类型是加成反应。
（3）由分析知E 为一氯乙烯，故其结构简式是CH2=CHCl，W 是HCl。
（4）
氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，方程式为
。
（5）
双烯合成反应是双烯体（含共轭双键的化合物）与亲双烯体（含双键或三键的化合物）发生环加成反应。
要合成目标
，需将产物的环结构拆解为双烯体和亲双烯体部分，通过观察可知，左侧双键部
分为双烯体，右侧双键则为亲双烯体部分，因此通过上述反应合成
，所需反应物为
和
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。
（6）
酸性高锰酸钾是强氧化剂，能把碳碳双键彻底氧化断裂，
中双键碳原子上并没有再连接氢原子，
因此两个双键断裂后均生成的是羰基，即被酸性高锰酸钾氧化后的产物为
。
8.兰地洛尔（化合物J）能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J 的一条合成路
线如下（略去部分条件和试剂）：
已知：
①BPO 为过氧化物，NBS 为溴化试剂；
②RCH(COOC2H5)2
→
(2)H
+
(1)NaOH 溶液
RCH (COOH)2 →
Δ,−CO2
RCH2COOH
回答以下问题：
(1)A 的名称为 。
(2)合成路线中设计A→B 这一步的目的是 。
(3)D→E 中，第一步反应的化学方程式为 。
(4)G 中所含有的官能团是羟基和 、 。
(5)物质J 的高选择性与其结构相关，其所含手性碳数目为 个。
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(6)F 的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
①含有酚羟基；②含有酯基；③苯环上只有2 个取代基
(7)制备化合物I，分为两步：
写出M 和I 的结构简式 、 。
【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚
(2)保护酚羟基
(3)
+4NaOH→
Δ
+CH3COONa+
2CH3CH2OH+H2O
(4) 酯基 醚键
(5)2
(6)18
(7)
【详解】（1）根据A 的结构可知，A 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚。
（2）酚羟基易被氧化，设计A→B 这一步的目的是保护酚羟基，防止酚羟基在B 转化成C 的过程被氧化。
（3）
D→E 中，第一步反应是酯基发生水解反应，化学方程式为
+4NaOH→
Δ
+CH3COONa+ 2CH3CH2OH+H2O。
（4）
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根据G 的结构
可知，其官能团有羟基、酯基、醚键。
（5）
结构中标有*的碳原子为手性碳，有2 个。
（6）满足条件的F 的同分异构体结构中，含有酯基的一个取代基结构有HCOOCH2CH2−、HCOOCH(CH3)−、
CH3COOCH2−、CH3CH2COO−、−COOCH2CH3、−CH2COOCH3，有6 种，与酚羟基的位置可以是邻、间、对，
3 种，故6×3=18。
（7）
与M 反应生成的
，结合M 的分子式可知M 的结构为
，
与
发生取代反应生成
。
9. 某芳香烃X(C7 H8)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料有以下转化关系图(部分产物、合成路线、
反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子。
已知Ⅰ．
→
KMnO4/H
+
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Ⅱ．
→
Fe/HCl
(苯胺，易被氧化)
回答下列问题：
(1)
碳原子的杂化方式为 。
(2)X的结构简式为 ；X转化为A的反应条件是 。
(3)书写反应①的化学方程式 。
(4)反应②的反应类型属于 。
(5)C中官能团的名称是 ；D的结构简式为 。
(6)阿司匹林有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体 。
①属于二元羧酸的芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4 组峰，峰值面积比为3:2:2:1
(7)请设计由有机物
A
和其他无机物合成
最合理的合成路线 (不超过4 步)。
(合成路线常用的表示方式为：甲→
反应条件
反应试剂
乙…… →
反应条件
反应试剂
目标产物)
【答案】(1)sp3
(2)
光照
(3)
+HNO3
浓硫酸
→
△
+H2O
(4)氧化反应
(5) 醛基
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(6)
或
(7)
→
H2
催化剂
→
NaOH，醇
△
→
Cl2
¿
¿
→
NaOH(aq)
△
【详解】（1）
中碳原子均形成4 个键，碳原子的杂化方式为sp3；
（2）
①根据分析可知，
X
的结构简式为：
；
②X 转化为A 的过程为烃的卤代反应，则反应条件是光照；
（3）
反应①是X(
)在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成F（
），化学方程式为：
+HNO3
浓硫酸
→
△
+H2O；
（4）
反应②为F（
）催化氧化生成G（
），反应类型为氧化反应；
（5）
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①根据分析可知，
C
是
，C 中官能团的名称是：醛基；
②根据分析可知，D 是
；
（6）
阿司匹林（
）的同分异构体中属于二元羧酸的芳香族化合物，如果取代基为-
CH(COOH)2，有1 种位置异构，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，两个取代基有邻位、间位、对位3 种位置
异构，如果取代基为2 个-COOH、-CH3，有6 种位置异构，其中核磁共振氢谱有4 组峰，峰值面积比为
3:2:2:1
的结构简式为：
或
；
（7）
有机物
A
（
）在催化剂条件下发生加成反应生成
，再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生
消去反应生成
，与氯气发生加成反应生成
，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
。合成路线流程图为：
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→
H2
催化剂
→
NaOH，醇
△
→
C l2
¿
¿
→
NaOH(aq)
△
。
1. 1. （2025·四川卷）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中官能团的名称是_______、_______。
（3）
的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
（6）药物K 的合成路线如下：
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已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。
【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
（2） ①. 碳氯键 ②. 硝基 （3）还原反应
（4）
（5）2
（6 ） ①.
②.
【解析】
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 中磺酸基酸化后生成C，C 在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D
的结构简式为
；D 和X
发生已知信息的反应生成E，结合X 的分子式可知，其不饱
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和度为3，故X 的结构简式为
，E 的结构简式为
，E 在金属催化作用下
脱去1 分子HCl 得到F，F 发生取代反应生成G，G 经过多步合成H，据此解答。
【小问1 详解】
由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
【小问2 详解】
由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
【小问3 详解】
由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
【小问4 详解】
由分析可知，E 的结构简式为
；
【小问5 详解】
由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
【小问6 详解】
采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式为
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，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
的
方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步反应的化学方程式为：
。
2. （2025·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
（1）B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G 中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K 的反应类型为_______。
（4）D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为_______和_______。
32
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【答案】（1）
（2） ①. (酚)羟基 ②. 羧基
（3）取代反应 （4）6
（5）
+(CH3CO)2O→
+CH3COOH
（6） ①.
②.
【解析】
【分析】根据流程，有机物A 与有机物B 发生反应生成有机物C，根据有机物B 的分子式和小问1 中的已
知条件，可以判断，有机物B 的结构为
；有机物C 与有机物D 发生反应生成有机物E；有
机物E 在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F 发生两步连续反应生成有机物G，根据有机
物G 的分子式和有机物H 的结构可以推出，有机物G 的结构为
；有机物G 发
生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH 取代为次氨基结构；有机物H 与与有机物I 发生取代反应，将有
机物H 中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J 发生还原反应生成K 和甲苯。据此分析解题。
【小问1 详解】
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根据分析，有机物B 的结构为
。
【小问2 详解】
根据分析，有机物G 的结构为
，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。
【小问3 详解】
根据分析，J→K 的反应是J 与H2在Pd/C 催化下发生取代反应生成K 和甲苯，反应类型为取代反应。
【小问4 详解】
D 的同分异构体中，与D 的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中
含有
。根据D 的分子式，剩余的C 原子数为5，剩余H 原子数为12，因同分异构
体中只含有酯基，则不能将H 原子单独连接在某一端的O 原子上，因此将5 个碳原子拆分。当一侧连接甲
基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4 种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-
C3H7有共有2 种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6 种。
【小问5 详解】
根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y 为
，根据异构化原理，有机物X 的结构为
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。反应第③步的化学方程式为
+
(CH3CO)2O→
+CH3COOH。
【小问6 详解】
根据逆推法有机物N 发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N 为
，有机物M 有前置原料氧化得到的，有机物M 发生异构化前者的反应生成有机物
N，有机物M 的为
。
3. （2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。
M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
的反应类型为_______。
（3）D 的结构简式为_______。
（4）由F 生成G 的化学方程式为_______。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应
（3）
（4）
+HO-NO2
+H2O
（5）H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键
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（6）酰胺基 （7） ①. 6 ②.
【解析】
【分析】由流程图可知，A 与甲醇发生酯化反应生成B，则A 的结构简式为
；B 与CH3SH 发
生加成反应生成C ；C 在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D ，则D 的结构简式为
；D 与SOCl2发生取代反应生成E；由F 的分子式可知，F 的结构简式为
；F
发生硝化反应生成G，G 的结构简式为
；G 在一定条件下发生水解反应生成H，H 的结构简式为
；H 与
发生取代反应生成I；I 与乙醇钠发生反应生成J；J 发生硝基的还原生成K，K
的结构简式为
；K 与E 发生取代反应生成L；L 与
反应
生成M。
【小问1 详解】
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由A→B 的反应条件和B 的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A 为
，其名称为丙烯酸。
【小问2 详解】
B 与
发生加成反应，
和
分别加到双键碳原子上生成C。
【小问3 详解】
结合C 和E 的结构简式以及C→D 和D→E 的反应条件，可知C→D 为C 先在碱性条件下发生水解反应后酸化，
D 为
，D 与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
【小问4 详解】
F→G 的反应中，结合I 的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应
产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：
+HO-NO2
+H2O。
【小问5 详解】
由分析可知，G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，H 分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G
分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
【小问6 详解】
根据分析可知，K 与E 反应生成L 为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
【小问7 详解】
I 的分子式为
，其不饱和度为6，其中苯环占4 个不饱和度，
和硝基各占1 个不饱和度，因
此满足条件的同分异构体中除了苯环、
和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在
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“
”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为
可知，结构中不存在羟基、存在甲基，
结构高度对称，硝基苯基和
共占用3 个O 原子，还剩余1 个O 原子，因此剩余的O 原子只能插入两
个相邻的C 原子之间。不考虑该O 原子，碳骨架的异构有2 种，且每种都有3 个位置可以插入该O 原子，
如图：
，
(序号表示插入O 原子的
位置)，因此符合题意的同分异构体共有6 种。其中，能够水解生成H(
)的结构为
。
4．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组
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峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
（3）E 与足量酸性
溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G 的结构简式为_______。
（5）已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内缩
合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π （2） ①. 7 ②.
（3） ①. 乙酸 ②. 丙酮
（4）
（5） ①.
②. ab
【解析】
【分析】A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B 与Mg 在无水乙醚中发生生成C
（CH3CH2MgBr），C 与CH3COCH3反应生成D（
），D 在氧化铝催化下发生消去反应生成E（
），E 和碱性高锰酸钾反应生成F（
），参考D～E 反应，F 在氧化铝催化下发生消
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去反应生成G（
），G 与
反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。
【小问1 详解】
A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π 键断裂，故答案为：π；
【小问2 详解】
D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
共8 种，除去D
自身，还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为
的结构简式为
，故答案为：7；
；
【小问3 详解】
E 为
，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成
和
，名称分别为乙酸和
丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
【小问4 详解】
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由分析可知，G 为
，故答案为：
；
【小问5 详解】
根据已知
的反应特征可知，H 在碱性溶液中易发
生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（
）)和J（
）。若经此
路线由H 合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：
；ab。
5．（2023·重庆卷）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的一种合成
路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
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（3）C 的化学名称为_______，生成D 的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为_______。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED
的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的
字母J、N 和M 表示)。
【答案】（1）碳碳双键
（2）
（3） ①. 苯胺 ②. 取代反应
（4 ）
（5 ） ①. 10
②. C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O
（6）
【解析】
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【分析】A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；B 和C 生成D，根据B 的结构简式和C 的
分子式，由D 逆推可知C 是
；根据题目信息，由F 逆推可知E 是
。
【小问1 详解】
根据A 的结构简式，可知A 中所含官能团名称为羟基和碳碳双键；
【小问2 详解】
A 和HBr 发生取代反应生成B，B 是
；
【小问3 详解】
C 是
，化学名称为苯胺；
和
反应生成D 和HBr，
生成D 的反应类型为取代反应；
【小问4 详解】
根据题目信息，由F 逆推可知E 是
；
【小问5 详解】
G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有
、
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、
、
、
、
、
、
、
，OHC-CH(CH2CH3)-CHO 共10 种，即G 的同分异构体有10 种，其中核磁共振氢谱有
两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 是
，L 与足量新制的
反应
的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH
C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。
【小问6 详解】
M 分子中含有5 个N 和2 个O，可知2 分子J 和1 分子N 反应生成M，合成路线为
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；
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