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压轴题13 有机合成与推断
一、有机物的结构特征
1．有机物分子中共平面的碳原子数
(1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
2．限定条件下的同分异构体书写
二、有机物的分类与结构、性质的关系
1．有机物结构的检验
特性
举例
说明
使酸性高锰酸钾溶液褪色
RCH2OH、RCHO
、
、
、
酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶
液褪色
使溴水褪色
、
、RCHO
醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色
能发生银镜反应
RCHO、HCOOR、HCOOH
醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应
能发生水解反应
RCH2-X、RCOOR′、
碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应
与FeCl3溶液发生显色反应
含有酚羟基
2．有机物结构特征确定有机物的性质
(1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
(2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。
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(3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。
(4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。
3．含氧官能团与性质
官能团
结构
性质
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易
被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变
色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如
苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原
(酮)羰基
可被还原(如：
在Ni 粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH
溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)
三、有机反应规律
1．有机反应类型与常见的有机反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2―――→CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)
丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：
CH2===CH—CH3＋Cl2―――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
注意：苯环上的定位效应
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基)
(2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基)
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH3CH2OH＋NaBr
醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3―――→CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
酯化反应：
2
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酯化反应形成环——内酯、交酯：
==
⥫
⥬
＋H2O
酯的水解反应(含皂化反应)：
糖类的水解：
二肽水解：
加成反应
烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2―――→CH3—CH3 CH≡CH＋
H2―――→CH2===CH2
苯环加氢：
CH2===CH2＋H2O―――――→CH3CH2OH
CH3—CH===CH2＋HBr―――→
CH3—CH===CH2＋HBr―――→
1，3-丁二烯的加成反应：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成)
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―――→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成)
炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
Diels-Alder 反应：
消去反应
醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OH―――→CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―――→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩聚反应
二元醇与二元羧酸之间的缩聚：
3
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α-羟基酸之间的缩聚：
α-氨基酸之间的缩聚：
nH2NCH2COOH＋
==
⥫
⥬
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO 的缩聚：
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2―――→2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋
O2―――→2CH3COOH
CH2===CH2＋O2―――→
(环氧乙烷)
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH―――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH―――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
苯的同系物的氧化(以甲苯为例)：
酚的氧化(苯酚为例)：
(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色)
还原反应
醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2―――→CH3CH2OH
羰基催化加氢(也属于加成反应)：
油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)：
硝基还原为氨基：
注意事项
(1) 有机反应的条件与产物：
①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚
②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生
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成乙烯
(2) 易写错的有机反应：
(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3)
2．常考的有机反应信息
反应类型
举例
成
环
反
应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元醇形
成酯
生成醚
―――→
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反应
―――→
苯环侧链碳α-H 取
代反应
烯烃α-H 取代反应
CH3CH===CH2＋Cl2―――→ClCH2CH===CH2＋HCl
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羧酸α-H 卤代反应
酯基α-H 取代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
R—Cl―――→R—CN―――→R—COOH
nCH2===CH2―――→CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2―――→CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2―――→
缩短碳链的反应
＋NaOH―――→RH＋Na2CO3
、
RC≡CH―――→RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟胺反应
醛、酮与肼反应
还原反应
酯基还原
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四、有机转化与推断
1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断
在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(或给出分子式)——有机
物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要
考虑如下几点：
(1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。
(2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或
官能团的变化)。
2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数
越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨
架的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
3．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
(3)2—COOH――→CO2，
—COOH――→CO2
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(5)RCH2OH――→CH3COOCH2R
(Mr) (Mr＋42)
五、有机合成线路的设计
1．常见有机物之间转化
2．官能团的保护
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于
酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
NaOH
①
溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新
转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化
为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳
双键
易与卤素单质及卤化氢加
成，易被氧气、臭氧、双氧
水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH 醇溶液
通过消去反应，重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛
基(常用乙二醇)：
―――→
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羧基
易与碱反应、易发生酯化反
应
先酯化，最后再水解得到羧基
题型01 以官能团转化为主线的有机合成
1.（江苏省南通市2025 届高三第一次调研测试）化合物H 是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路
线如下：
(1)C 中含氧官能团的名称为羟基、 。
(2)D→E 的反应类型为 。
(3)化合物B 的分子式为
，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
。写出以
和
为原料制备
合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
2.（山东省济宁市2025 届高三下学期第一次适应性检测）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是
一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H 的两条合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 生成B 试剂NaOH 的作用为 。
(2)A 中官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
(3)写出C→F 的化学方程式 。
(4)满足下列条件化合物D 的所有同分异构体有 种。
a．可以与活泼金属Na 反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应
b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
(5)D→E 的合成路线设计如下：
。试剂X 为
(填化学名称)；试剂Y 为 (填化学名称)。
题型02 以反应条件为主线的有机合成
3.（山东省青岛市平度市2025 届高三高考模拟检测）化合物L 是一种用于治疗充血性心力衰竭药物的合成
中间体。其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B 中官能团的名称为 。
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(2)试剂X 是 ，D 的结构简式 。
(3)E+K → L 的化学方程式为 。
(4)F → G 的反应类型为 。
(5)与J 具有相同官能团的芳香同分异构体有 种。
(6)以1，4-丁二醇和流程中的E 为原料(无机试剂任选)合成化合物
，写出合成路线流程
图。
4.（江西省萍乡市2025 届高三一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者
支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下：
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称是 。
(4)写出D 的结构简式： 。
(5)写出加热条件下E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不包括立体异构）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基；
②含有叔丁基（
）；
1mol
③
该有机物可与2mol
反应。
(7)以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
的路线为
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。写出X、Y 对应的结构简
式： 、 。
题型03 限定条件的同分异构体的书写
5.（山东省青岛市2025 届高三下学期第一次适应性检测）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下：
已知：①CH3OH
CH3Cl
②
R-Cl
③
R-OCH3
回答下列问题。
(1)B 的名称为 。K 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出E→F 的方程式 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)H→I 的反应类型是 。
(5)符合下列条件D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环状结构
②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2
(6)丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备
，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式
。
6.（河南省豫西北教研联盟2024-2025 学年高三下学期第二次质量检测）盐酸阿扎司琼(H)作为一种抗肿瘤
辅助药，可以有效缓解恶心呕吐，其合成路线如下。
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已知：
+NH3
+HCl
回答下列问题：
(1)由B 生成C 的反应类型为 。
(2)由C 生成D 的化学方程式为 。
(3)已知X 是一种卤代烃且没有同分异构体，其质谱图如图所示。X 的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称为 。
(6)在实际生产中，由A 生成B 的反应所用浓
可用乙酸酐
代替，从绿色化学角度分析
这样做的优点是 。
(7)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
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①含有苯环、羟基和酯基；②含有手性碳原子；③能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1：1：1 的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
题型04 以信息为线索的有机物的合成
7.（河北省秦皇岛市2025 届高三第一次模拟）四氢巴马汀具有。较强的镇静和止痛效果，副作用小，其中
间体
的合成路线如图。
已知：
（
为烃基，
为烃基或
）。
回答下列问题：
(1)
的官能团名称为 ，
中碳原子的杂化方式有 种。
(2)
的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(3)反应
的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物
与
互为同分异构体，符合下列条件的
的结构有 种；其中核磁共振氢谱中峰面
积之比为
的结构简式为 （任写一种）。
①有3 个甲基与苯环直接相连
②能发生银镜反应，且
最多能生成
(5)设计以
为有机原料合成
的路线 （其他无机试剂与溶剂任选）。
8.（河北省唐山市2025 届高三下学期一模）甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯
特的路线如下图所示：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，
的反应类型为 。
(2)有机物B 的分子式为
，其结构简式为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
分子中碳原子和氮原子均为
杂化，该分子中共平面的原子最多有 个。
(5)同时满足下列条件的H 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与
溶液反应；
②苯环上有3 个取代基，2 个
互为间位。
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 (任写一种)。
(6)结合题给信息，以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料，设计
的合成路线 。
题型05 逆向设计有机物的合成路线
9.（江西省重点中学盟校2025 届高三下第一次联考）氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种
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害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称是 。
(2)C→D 的反应条件及试剂是 。
(3)由D 生成E 的化学方程式为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物
含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能使
溶液显色
②与新制
溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3 个取代基
④有1 个-
基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。
10.（江苏省苏北四市2025 届高三上学期一模）化合物M 可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
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(1)A 分子中含有的官能团为 。
(2)B 分子中采取
杂化的原子数目有 个。
(3)
的反应类型为 。
(4)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C 的一种同分异构体同时满足下列条件：能与
溶液发生显色反应，分子中含有4 种不同化学环境
的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
(6)已知：
、
写出以
为原料制备的
合成
路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
题型06 正向设计有机物的合成路线
11.（广东省广州市真光中学2025 届高三模拟）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”
战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸
的合成，其合成路线如下：
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(1)化合物A 的分子式为 。化合物x 为A 的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4 组
峰，x 的结构简式为 ，其名称为 。
(2)反应③中，化合物C 与无色无味气体y 反应，生成化合物D，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
氧化反应(生成有机产物)
b
H2，催化剂，加热
反应
c
-CH=CH2
反应
(4)关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E 可形成分子内氢键和分子间氢键
d． 反应④中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在阴极上进行。
(5)以
为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 。
②相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 (写结构简式)。
12.（山东省实验中学2025 届高三下学期第一次适应性检测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原
料，其合成路线如下。
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已知：①
；
RBr
②
RMgBr
；
回答下列问题：
(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J 中含
有的官能团的名称是 。
(2)D→E 过程中有副产物E’生成，E’为E 的同分异构体，则E’的结构简式为 。
(3)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
(4)写出J→K 的化学方程式 。
(5)一种以乙醛、丙酮、
为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N 的结
构简式分别为 、 。
L
1.（内蒙古呼和浩特市高三第一次模拟）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是
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合成依折麦布的路线。
已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
2.（河北省石家庄市2025 届高三下学期教学质量检测）氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀
粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ；C 的化学名称为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)已知：有机物J 是E 的同分异构体，满足下列条件的J 的结构有 种(不考虑立体异构)；
ⅰ.红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；
ⅱ.能发生银镜反应；
ⅲ.1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH。
写出其中任意一种的结构简式 。
(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G 的同分异构体)，其结构简式为 。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示：
若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M 的结构简式为 。
3.（山东省烟台市2025 届高三下学期第一次适应性检测）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
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已知：Ⅰ.ROH
RCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A 中碳原子的杂化方式为 ，M 的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类
型)、互变异构的转化。
(2)E→F 的化学方程式为 ，N 的结构简式为 。
(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
G
①
中官能团的名称为 。
X
②
经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y 的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4 组峰且峰面积比为3：2：2：1。
I→F
③
中除生成F 和G 外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
4.（陕西省2025 届高三下学期三模）化合物Ⅰ是药物合成的中间体，可由化合物A 经如下路线合成。
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回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
的反应中，
的作用为 。
(4)F 的结构筒式为 。
(5)G 与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
(6)关于化合物I，下列说法正确的是________（填字母）。
A．I 可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应
B．1 个I 分子中含有2 个手性碳原子
C．1molI 分子含有
杂化的原子个数为
D．I 分子间只存在氢键，不存在范德华力
(7)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环
②分子中含有
，且
与苯环直接相连
③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀
(8)参照上述合成路线和信息，设计以
为原料合成有机物
的路线如下（反应条件略去）：
，
其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
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5.（北京市平谷区2025 届高三下学期一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上
特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q
的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。
资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。
(1)E 中所含官能团的名称为 。
(2)A→B 的反应方程式为 。
(3)下列说法不正确的是______。
A．A 可形成分子内氢键
B．J 与
互为同系物
C．M 中存在手性碳原子
D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强
(4)已知：
过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。
L
①
的结构简式为 。
②上述反应中
键易断裂的原因是 。
(5)为了提高J 的利用率，以G 为原料，调整Q 的合成路线如下。
写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为
a，若生产相同量的Q，调整后J 的利用率是以前的 倍（用含a 的代数式表示）。
6.（山西省2025 届高三一模）有机物X 作为有机太阳能电池中的添加剂，可提高太阳能电池的光电转换效
率和稳定性。X 的一种合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 （用系统命名法命名）。
(2)C 的结构简式为 ；
化学反应类型为 。
(3)M 的酸性 （填“大于”或“小于”）
的酸性，其原因是 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)X 的结构简式为
，已知虚线圈内所有原子共平面。
X
①
中N 原子的杂化方式为 。
②在生成X 时，E 分子和P 分子断裂的化学键为 。
(6)有机物Y 是B 的同分异构体，则满足下列条件的Y 的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为
。
7．（湖南省重点中学2024-2025 学年高三下学期联考）化合物I 是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如
图：
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回答下列问题：
(1)A 含有 种官能团，E 的名称为 ，H 的官能团名称为 。
(2)B 在水中溶解度比C 大，原因是 。
(3)
的反应类型为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)D
的制备过程中，
可以提高原料利用率，原因是 。
(6)J 为B 的同分异构体，写出满足下列条件的J 的结构简式 (任写一种)。
①含有苯环；
②能与
溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
。
8.（河南省商丘市2025 届高三下学期教学质量检测（一模））维生素B7是生物体内合成维生素C 的必要
物质，其一种合成路线如图所示(Ph 代表苯基，部分反应条件略去)：
回答下列回题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)A 与Br2发生加成反应生成B，B 的名称为 。
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(3)D 的分子式为C19H18N2O5，则D 的结构简式为 。
(4)B→C 的化学方程式为 。
(5)M 比C 的分子组成少2 个氧原子，M 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立
体异构)，写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： 。
①含有2 个
②含有2 个苯基(C6H5—)③含有2 个甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和苯胺为原料制备
的合成路线： (其他无机
试剂及四个C 以下的有机试剂任选)。
9.（河南省创新发展联盟2025 届高三下学期一模）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活
性，其主流合成路线如图所示：
已知：
的结构简式为
。回答下列问题：
(1)写出A 的结构简式 ；其中碳原子的杂化方式是 。
(2)B 中含氧官能团名称为 。
(3)已知C 的分子式为C4H6，写出B→D 的化学方程式为 。
(4)E→F 的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是 。
(5)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。
A．其官能团种类为5 种
B．其所有碳原子有可能共平面
C．1mol 奥司他韦最多可与3mol H2发生加成D．可与盐酸反应生成有机盐
(6)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含-CF3。
(7)已知
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)，请结合题中流程，
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写出利用CH3CH2CH2Br 和
为主要原料制备的
合成路线 (无机试剂任选)。
10.（河南省创新发展联盟2025 届高三下学期一模）我国学者发现一种潜在新药——千金藤素Q(
)，其中间体K 的合成路线如图所示。
已知：①CbzCl：
；②
→
。
回答下列问题：
(1)A
B 的反应物
的化学名称是 。
(2)B
C 由两步反应完成，如图所示：
。则X 相对于B 新引入的官能团
是 (填名称)，X 转化为C 的反应类型是 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。Y 为G 的同分异构体，且Y 中含2 个连在不同碳原子上的羟基，
其中核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积之比为
的同分异构体的结构简式是 (不考虑立体异
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构)。
(5)利用中间体K 制备千金藤素Q 的合成路线如图所示，由已知信息②知，L 的结构简式是 。
11.（山东省泰安市2025 届高三一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．
和
为邻对位定位基；
和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．①
②
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 ；A 中最多有 个原子共面；
反应另一产物的名称为
。
(2)已知苯
，第一步反应所需无机试剂为 ，
的反应类型为 。
(3)
中反应①的方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
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(5)符合下列条件的F 的同分异构体有 种。
①遇
溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
12.（甘肃省兰州市2025 届高三一模）阿法替尼（Afatinib）是不可逆型酪氨酸激酶抑制剂，可持久地抑制
肿瘤细胞的增殖和生长，其工业合成路线如下图所示：
请回答：
(1)B 中含氧官能团的名称为 。
(2)F、H 的结构简式分别为 、 。
(3)反应D→E 的反应类型为 。
(4)反应I→J 的化学方程式为 。
(5)C 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应 b．不含醚键
其中核磁共振氢谱有3 组峰；峰面积之比为6：1：1 的结构简式为 （任写一个即可）。
13.（广西来宾市2025 届高三一模）化合物H 是一种合成药物中间体，一种合成化合物H 的人工合成路线
如图所示。
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已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
；
Ⅱ．
。
请回答下列问题：
(1)A （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。
(2)B→C 经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)由G 生成H 的化学方程式为 。
(5)E 的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构），
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
a．苯环上有两个对位的取代基 b．其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备
的合成路线流程图 （无机试剂和有
机溶剂任用）。
14.（福建省龙岩市2025 届高三下学期一模）下图是抗炎镇痛药J 的一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
。
(1)A→B 反应的条件是 。
(2)化合物F 的官能团名称是 、 。
(3)亚硫酰氯(SOCl2)分子中S 原子的杂化轨道类型为 ，其分子构型为 。
(4)化合物G 的结构简式是 。
(5)D+G→H 的化学方程式是 。
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(6)比较酸性：
(填“＞”或“＜”)
。
(7)Y 是C 的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y 的结构有 种。
15.（广东省梅州市2025 届高三一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A 为原
料，按如下图路线合成：
(1)化合物A 的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。
(2)化合物C 中官能团的名称是 。化合物C 的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4
组峰，峰面积之比为
，能与新制
反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一
种)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物D 和E 不能通过红外光谱鉴别
B．C→D 的转化为取代反应，试剂X 为HBr
C．化合物C 中，碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化
D．化合物E 可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
(4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
②
消去反应
(5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即
。在一定条件下，以原子利
用率100%的反应制备
。该反应中
①若反应物之一为V 形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
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(6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸(
)。基于设计的合成路线，
回答下列问题：
已知：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
16.（辽宁省名校联盟2025 届高三下学期联考）Imrecoxib 是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体
抗炎药，其临床综合表现明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib 的两条合成路
线。
回答下列问题：
(1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II 中所用到溶剂
的名称为 。
(2)
反应的反应类型为 。(
是一种有机碱，推测其在
反应中的作用是
。
(3)从
反应中官能团的转化角度分析，Jones 试剂的成分可能为_______(填字母)。
A．
粉与盐酸的混合物
B．
与浓硫酸的混合物
C．
与液氨的混合物
D．
与乙醇的混合物
(4)文献表明合成路线I 和II 中每步反应的转化率均在
之间，且所用反应条件均比较温和，两条合
成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。
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(5)已知
反应的原子利用率为
，则试剂
的同分异构体有 种。
(6)下图为某合成路线中的一部分。
①其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
②已知
的反应类型为加成反应，则其方程式为 。
17.（江苏省南通市如皋市2025 届高三第一次适应性考试）有机物G 可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B 的结构简式为 。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨
道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D 反应分为多步，其中最后一步的转化为
→D，生成D 的反应类型为 反应。
(4)F→G 的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种化学
环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOH
RCONHR′(R、R′表示H 或烃基)。写出以
、
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备
的合成路线
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流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
18.（广东省湛江市2025 届高三第一次调研）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。
(2)化合物ⅱ的结构简式为 。
(3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3 组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是
。
(4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
、高温高压
②
还原反应
(5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。
(6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有
键的断裂和
键的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2 个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O 原子均可做配位原子
(7)以
和
合成
(无机试剂任选)，基于
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你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②合成路线中有
参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
19.（广东省汕头市2025 届高三下学期一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用
化合物A 为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)化合物B 的分子式为 ，化合物D 的一种官能团名称为 。
(2)化合物A 的名称为 ；X 为 (填化学式)。
(3)芳香族化合物F 是C 的同分异构体，能发生加聚反应，滴入
溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有
五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
，请写出一种符合条件的结构简式 。
(4)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
，催化剂
b
消去反应
(5)关于该合成路线，说法正确的是___________。
A．化合物A 可溶于水是因为能与水形成氢键
B．化合物C 到化合物D 的转化过程中，有手性碳原子形成
C．化合物D 和化合物E 中C、O 原子的杂化方式均完全相同
D．反应过程中，有碳卤键和
键的断裂和形成
(6)化合物A 可以由丙酮(
)或异丁烯(
)为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下
列问题：
①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。
②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。
20.（安徽省滁州市2025 届高三一模）白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课
题组合成化合物的路线。
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回答下列问题：
(1)H 中的官能团名称为 。
(2)由A 生成B 和由C 生成D 的反应类型分别为 、 。
(3)C 物质的名称为 。
(4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，写出G 的结构简式 。
(6) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个苯环；
②含有手性碳原子；
③能使
溶液显紫色；
④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备
的合成路线
。
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