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压轴题07 有机物的结构与性质
一、官能团与反应用量的关系
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 mol 羟基最多生成1 mol H2
—COOH
与碳酸氢钠、钠反应
1 mol 羧基最多生成1 mol CO2 2 mol 羧基最多生成1 mol H2
消耗NaOH 的物质的量
消耗H2的物质的量
二、同分异构体数目的书写与判断
(1)基团连
接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如
丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl 分别有四种
(2)换位思
考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个H 原子，
若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种
结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而H 原子看成Cl 原
子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢
原子法
分子中等效H 原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H 原子等效；②分子中处于镜
面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H 原子是等效的
(4)定一移
一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，
移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m 种，R2—有n 种，共有m×n 种酯
三、相同通式不同类别的同分异构体
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2==CHCH3、
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯
烃
CH≡C—CH2CH3、CH2==CHCH==CH2、
CnH2n＋2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH、CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环
醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、
、
1
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CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、
羟基酮
CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、
HO－CH2CH2－CHO、
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
、
、
四、常见有机物或官能团及其性质
种类
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃
①加成反应：与X2、H2、HX、H2O 等均能发生；②加聚反应；③氧化反
应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
—
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发
生加成反应
甲苯
—
①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与
羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、
葡萄
糖
①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如
O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸
①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成
羧酸盐和醇
五、有机物空间结构
类型
结构式
结构特点
甲烷型
正四面体结构，5 个原子最多有3 个原子共平面；
中的所有原子不可
能共平面
乙烯型
所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4 个氢原子与2 个碳原子共平面
苯型
12 个原子共平面，位于对角线位置的4 个原子共直线
甲醛
平面三角形，所有原子共平面
六、有机反应类型归纳
反应类型
反应部位、反应试剂或条件
加成反应
碳碳双键与X2混合即可反应；碳碳双键与H2、HBr、H2O 等，以
及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行
2
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加聚反应
单体中有
或—C≡C—等不饱和键
取代
反应
烃与卤素单质
饱和烃与X2反应需光照
苯环上的氢原子可与X2或浓HNO3发生取代反应
酯水解
在酸性或碱性且加热的条件下
酯化型
按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
氧化
反应
与O2 (催化剂)
—OH(—CH2OH 氧化成醛基、
氧化成酮羰基)
酸性K2Cr2O7溶液、
酸性KMnO4溶液
、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原
子)、—OH、—CHO 都可被氧化
银氨溶液、新制
Cu(OH)2悬浊液
—CHO 被氧化成—COOH
燃烧型
多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O
还原
反应
得氢型
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型
R—NO2――→R—NH2
置换反应
羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2
题型01 官能团的识别
1.（山西省2025 届高三考前适应性测试启航一模）有机物X 是一种具有除草活性的植物化学物质，在常温
下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是
A．X 中含有2 种含氧官能团
B．X 和Y 经催化加氢可得相同产物
C．可用红外光谱区分X 和Y
D．Y 分子中有两个手性碳原子
2.（河北省石家庄市实验中学2025 届高三下学期一模）肉桂酸甲酯具有可可香味，主要用于日化和食品工
业，是常用的定香剂或食用香料，同时也是重要的有机合成原料，其结构简式如图。下列关于肉桂酸甲酯
的说法错误的是
A．在光照条件下可以与Cl2发生取代反应
B．分子式为C9H8O2，可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．存在顺反异构体
D．分子中含有2 种官能团
3
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题型02 有机物共线共面
3.（广东省汕头市2025 届高三下学期一模）多巴胺分子被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构简
式如图所示，下列有关该分子说法不正确的是
A．所有原子可能共平面
B．能与饱和溴水发生取代反应
C．
该物质最多能与
反应
D．能与盐酸、碳酸钠溶液反应
4.（江西省南昌市2025 届高三第一次模拟）拉诺康唑是一种新型抗真菌药，下图是合成拉诺康唑的一种中
间体。下列有关说法错误的是
A．该物质分子式为
B．该物质所有碳原子可能共面
C．1mol 该物质最多可以消耗
D．该物质与足量
加成后的产物有3 个手性碳
题型03 手性碳原子与杂化
5.（安徽省滁州市2025 届高三一模）某抗菌药物的结构简式如图所示，下列关于该物质说法正确的是
A．分子中C 原子的杂化方式有3 种
B．1mol 该物质最多能与
发生加成反应
C．1mol 该物质含有
个手性碳原子
D．该有机物与盐酸或氢氧化钠溶液都能反应
6.（山东省淄博市2025 届高三一模）丹参是《本草纲目》记载的一味中药，丹参醇是其有效成分，结构简
式如图所示。下列关于丹参醇的说法正确的是
A．分子中含3 个手性碳原子
4
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B．消去反应产物最多有2 种
C．红外光谱可鉴定有3 种含氧官能团
D．
该分子最多与
发生加成反应
题型04 有机物反应类型
7.（山东省烟台市、德州市、东营市2025 届高三下学期第一次适应性检测）M 与N 反应可合成某种药物中
间体G。下列说法正确的是
A．该反应类型是消去反应
B．N 分子可形成分子间氢键
C．一定条件下，G 完全水解可得到M 和N
D．1mol G 与足量的 NaOH 溶液反应，最多反应2mol NaOH
8.（黑龙江省哈尔滨市第三中学2025 届高三下学期一模）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路
线如下；
下列说法正确的是
A．Y 可发生氧化，加成和取代反应
B．X 分子中含有
键，不含
键
C．Z 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．不能用质谱法鉴别
题型05 有机物同分异构体
9.（云南省曲靖市2024-2025 学年高三上学期第一次质量检测）奥司他韦可用于治疗和预防流感病毒引起
的流行性感冒，其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中有3 个手性碳
B．存在含苯环的同分异构体
C．分子中环上的一溴代物只有2 种
D．能使溴水和酸性
溶液褪色
10.（山西省重点中学2024-2025 学年高三上学期模拟）车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之
5
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一，其结构简式如下图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是
A．分子中有3 种含氧官能团
B．分子中所有原子在同一平面上
C．存在分子中含有苯环的同分异构体
D．
该物质与足量钠反应可生成
题型06 多官能团物质性质
11.（山东省泰安市2025 届高三一模）绿原酸是咖啡热水提取液的成分之一，结构简式如下：
下列关于绿原酸的判断中，正确的是
A．该物质在热水中溶解度很小
B．该物质中碳原子杂化方式有三种
C．该分子与足量氢气加成后生成物中有7 个不对称碳原子
D．1mol 该物质分别与足量的
，
反应，消耗二者的物质的量之比为
12.（山东省日照市2025 届高三下学期一模）药物巴洛沙韦的主要成分M 的结构如图所示。下列说法错误
的是
A．可与酸性KMnO4溶液反应
B．含有4 种含氧官能团
C．可发生加成反应和取代反应
D．在酸性条件下水解的有机产物有3 种
题型07 官能团的转化
13.（河南省新乡市2024-2025 学年高三下学期第一次模拟）一种羧酸酐(NCA)开环聚合制备多肽(Y)的原理
6
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如图所示，部分物质省略。下列叙述错误的是
A．亲水性：X 大于 NCA
B．反应1 的原子利用率为100%
C．Y 在自然界可降解
D．1mol NCA 最多能与 3 mol NaOH 反应
14.（东北三省三校2025 届高三下学期第一次联合模拟）化合物e 是一种药物递送的良好载体，可用甲基
水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正确的是
A．c 分子一氯代物有6 种
B．a 和d 都能与溴水发生反应
C．d 和c 反应生成e，反应类型是缩聚反应
D．e 分子中采用
杂化的原子共有
个
1.（广东省湛江市2025 届高三第一次调研）闭花耳草是传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成
分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸的说法正确的是
A．分子中含有5 种含氧官能团
B．1
该分子最多与2
发生反应
C．与氢气反应，
键均可断裂
D．分子中存在共平面的环状结构
2.（广东省肇庆市端州区2024-2025 学年高三上学期第一次检测）二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之
一，其结构如图a 所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是
7
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A．分子式为
B．等量的二羟基甲戊酸消耗Na 和
的物质的量之比为3 1∶
C．能发生消去反应和酯化反应
D．与乳酸(结构如图b)互为同系物
3.（四川省2025 年高考综合改革适应性演练测试）维生素A 乙酸酯的结构简式为
，下列说法正确的是
A．不能发生水解反应
B．不能使溴的
溶液褪色
C．6 个甲基对应的核磁共振氢谱有5 组峰
D．分子中采用
杂化的碳原子数目是10
4.（河南省2025 年高考综合改革适应性演练）化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天
然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．能使酸性
溶液褪色
B．分子中含有2 个手性碳原子
C．能与
溶液反应放出
气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
5.（云南省2025 年普通高校招生适应性测式）化合物Z 是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构
简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是
A．能与
溶液发生显色反应
B．分子式为：
C．
最多可与
发生加成反应
D．能发生酯化、加成、氧化反应
6.（四川省八市2025 届高三上学期第一次诊断性联考）羟苯水杨胺是一种利胆药，其结构如下。下列有关
8
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说法正确的是
A．羟苯水杨胺的分子式为
B．该物质既可与酸反应，又能与碱反应
C．该分子中的所有原子可能在同一平面
D．1mol 羟苯水杨胺最多能与4molNaOH 反应
7.（江西省“三新”协同教研共同体2024-2025 学年高三上学期联考）麦角酰乙二胺，常简称为“LSD”，
结构如图所示，是一种强烈的半人工致幻剂，常吸附于印有特殊图案的吸水纸上，俗称“邮票”。LSD 被
列入《精神药品品种目录》，属于我国管制类精神药品。下列关于有机物麦角酰乙二胺的说法错误的是
A．该分子最多可与1 mol NaOH 反应
B．该有机物在酸性条件下的水解产物之一可与Na2CO3溶液反应
C．该有机物分子式为C20H25ON3
D．该有机物中含2 个手性碳原子
8.（广东省珠海市等3 地2025 届高三上学期一模）薰衣草香气中的两种成分a、b 的结构简式如图，下列
关于二者的说法不正确的是
A．互为同分异构体
B．所有的碳原子可能共平面
C．碳原子杂化方式有
和
D．1mol 混合物可通过加成反应消耗
9.（贵州省毕节市2025 届高三上学期第一次诊断性考试）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所
示。下列关于酚酞的说法错误的是
9
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A．含有1 个手性碳原子
B．
酚酞最多可与
反应
C．酚酞可以发生加成反应、取代反应、氧化反应
D．分子中的碳原子的杂化轨道类型是
和
10.（广东省深圳市2025 届高三第一次调研）调控茉莉酸（如图）的生物合成可增强植物的抗病性。下列
有关茉莉酸的说法不正确的是
A．能使溴水褪色
B．所有碳原子可能共平面
C．能与氨基酸的氨基发生反应
D．仅含有2 个手性碳原子
11.（福建省名校联盟2024-2025 学年高三下学期一模）化合物X 是三七花的主要活性成分之一，其结构简
式如图所示。下列有关化合物X 说法错误的是
A．存在顺反异构
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．能与甲醛发生缩聚反应
D．1molX 最多能消耗
12.（广东省佛山市2024-2025 学年高三上学期教学质量检测）水杨酰胺是合成医药、香料、液晶的重要中
间体，其结构如图所示。下列有关水杨酰胺的说法不正确的是
A．属于氨基酸
B．能发生加成反应
C．能与FeCl3溶液作用显色
D．1mol 水杨酰胺最多消耗2molNaOH
13.（清华大学THUSSAT 中学生标准学术能力2025 届高三诊断性测试）缬沙坦具有降血压效果持久稳
定、毒副作用小等特点，其合成中间体X 的结构简式如图所示。下列关于X 的说法错误的是
10
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A．该有机物中碳原子有
、
两种杂化方式
B．该有机物中含有3 种官能团
C．一定条件下1
X 可与8
发生加成反应
D．该有机物分子中只有1 个手性碳原子
14.（北三省精准教学2025 届高三下学期3 月联考）麦角酰二乙胺，常简称为“LSD”，结构如图所示。下
列关于有机物麦角酰二乙胺的说法错误的是
A．该有机物分子式为
B．该有机物中含2 个手性碳原子
C．该有机物最多可与1molNaOH 反应
D．该有机物在酸性条件下的水解产物之一可与
溶液反应
15.（天津市河东区2025 届高三下学期一模）酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其结构如图所示，下列关于
酚酞的说法错误的是
A．核磁共振氢谱有7 组峰
B．能与
溶液发生反应
C．能与
发生显色反应
D．酚酞可以发生消去反应
16.（江西省九江市2024-2025 学年高三下学期模拟）色并［4，3—d]嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而
在科学研究中引起了极大关注。其合成过程的某步反应如图所示，下列说法不正确的是
A．M 分子中醛基氢原子与羟基氧原子不会形成分子内氢键
B．
分子中碳原子杂化方式有三种
C．M、P 均能使溴水褪色，其原理不相同
D．
在酸性条件下的水解产物最多消耗
17.（山东省实验中学2025 届高三下学期模拟）有机物d 可由多步反应合成，反应流程如图。下列说法正
11
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确的是
A．有机物b 环上的一氯代物有1 种
B．有机物d 的核磁共振氢谱有4 组峰
C．有机物b 生成c 属于取代反应
D．有机物a、c、d 均能与钠反应生成氢气
18.（辽宁省名校联盟2025 届高三下学期联考）氮杂冠醚中的氮、氧原子能与某些过渡金属配位从而对过
渡金属进行筛选。为增强其配位能力，用
还原氮杂冠醚
可得氮杂冠醚
，其反应机理的第一步
为羰基与
进行加成。下列说法正确的是
A．氮杂冠醚
的化学式为
B．氮杂冠醚M、Q 中含有的官能团种类相同
C．氮杂冠醚Q 中乙基为推电子基团
D．中间体
的结构为：
19.（福建省龙岩市2025 届高三下学期一模）下图是合成具有抗肿瘤等作用药物Z 的一个片段，有关说法
错误的是
A．水中溶解性：
B．Y→Z 属于消去反应
C．X、Y、Z 均能发生水解
D．X、Y、Z 含有相同数目的手性碳原子
20.（北京市平谷区2025 届高三下学期一模）以丙烯腈为原料合成高分子树脂X 的合成路线如图所示。
12
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下列说法正确的是
A．丙烯腈分子存在顺反异构
B．甲分子中的碳原子均为
杂化
C．反应①属于加成反应
D．高分子X 水解可得到乙
13
