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压轴题07 有机物的结构与性质
有机物的结构内容框架
根据有机物机构特征确定共线、共面要点
识记教材中典型有机物分子的结构特征、球棍模型、空间填充模型，会“拆分”比对结构模板，“合
成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结
构，最多有3 个原子共
平面，键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6 个)共平面，
键角约为120°；苯分子中所有原子
(12 个)共平面，键角为120°；甲醛
分子是三角形结构，4 个原子共平
面，键角约为120°
乙炔分子中所有原子
(4 个)共直线，键角为
180°
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两
个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出的有机物的结构是键线式，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律
进行判断：
①结构中出现1 个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面。
②结构中出现1 个碳碳双键，则分子中至少有6 个原子共面。
③结构中出现1 个碳碳三键，则分子中至少有4 个原子共线。
④结构中出现1 个苯环，则分子中至少有12 个原子共面。
同分异构体数目判断方法
(1)等效氢法
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
1
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③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
(2)基元法
烷基结构有几种就有几种一元取代物。
如：—C3H7有2 种，C3H7Cl 有2 种，C3H8O 属于醇的结构有2 种。
(3)定一移一法
二元取代物数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物数目。
(4)限定条件下同分异构体的书写
有机物的性质要点
烷烃：易燃烧、易取代、能裂解
(
)
烯烃：易氧化能使高锰酸钾褪色、易加成、易加聚
苯：易燃烧、易取代、可加成
(
)
苯的同系物：易氧化能使高锰酸钾褪色、易取代、可加成
芳香烃
烃
NaOH
NaOH
卤代烃：能与
溶液水解、能与
醇溶液消去
Na
能与活泼金属
反应
取代反应：与浓卤化氢、羧酸酯化、分子间脱水成醚
氧化反应：易燃烧、与氧气催化氧化、能使高锰酸钾褪色
消去反应：与浓硫酸分子内脱水
醇
酚
能与Na
NaOH
Na
、
、
2CO3反应
与浓溴水、混酸、羧酸发生酯化反应
FeCl
遇
3显紫色
O
易被
2、高锰酸钾氧化
醛
H
能与
2发生还原反应
Cu(OH)
能与银氨溶液、新制的
2悬浊液、溴水、高锰酸钾发生氧化反应
羧酸：酸的通性、与醇发生酯化反应
(
)
酯：水解反应酸性水解可逆、碱性水解不可逆
烃的
衍生物
有机物的结
构与性质
(
)
炔烃：易氧化能使高锰酸钾褪色、易加成、易加聚
胺：碱性，能与盐酸、醋酸反应
(
)
酰胺：水解反应酸性、碱性
重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
不褪色
白色
沉淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高
锰酸钾
不褪色
褪色
褪色
不褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的
物质
比较项目
醇
苯酚
羧酸
计算不饱和度
分析已有结构
推测剩余基团
考虑异构数量
检查条件与成键
2
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与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH 仍过量，后氧化)、
醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
解题思路——确定多官能团有机物性质的三步骤
(1)第一步：找出有机物所含有的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等
(2)第二步：联想每种官能团的典型性质
(3)第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误
题型01 有机物的概念
1．（2025·黑龙江·模拟预测）下列有关化学概念或性质的判断正确的是
A．
和
是同一种物质
B．氯乙烷和氯乙烯中
键的键能相等
C．
的质谱图中，质荷比为46 的峰归属于
D．石墨能导电是因为电子从一个相邻碳原子平面跳跃到另一个平面
题型02 有机物的分离提纯
2．（2025·辽宁·一模）《洞天奥旨》记：中药樟脑，气芳香浓烈刺鼻，有通窍、杀虫、止痛、辟秽之功效。
某实验小组查阅古籍，模拟从樟脑油中升华提取樟脑的过程。下列说法正确的是
A．樟脑属于芳香酮类化合物
3
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B．樟脑分子中只有一个手性碳原子
C．樟脑不能使酸性
溶液褪色，因此樟脑不能发生氧化反应
D．从口注入冷凝水，在处得到樟脑纯品
题型03 有机物的性质
3．（24-25 高三上·辽宁·开学考试）下列说法错误的是
A．2-氯丁烷可以在氢氧化钠水溶液中加热生成2-丁醇
B．苯甲酸可以与乙二醇发生酯化反应生成苯甲酸乙二酯
C．将葡萄糖和硝酸银溶液混合，在酒精灯上加热可以观察到均匀光亮的“银镜”
D．以乙烯为原料，可以经过加成反应、水解反应、取代反应生成1，4-二氧杂环己烷(
)
题型04 有机物的结构
4．（24-25 高三上·内蒙古鄂尔多斯·期中）有机物M 是一种食用香精，其结构简式如图所示。下列有关M
的说法正确的是
A．含有两种官能团
B．含有7 种化学环境的氢原子
C．所有原子可能共平面
D．能在碱性环境中稳定存在
5．（24-25 高三上·黑龙江牡丹江·阶段练习）烟酸乙酯常用于保健品和营养补充剂的生产中，其结构简式
如图所示，已知：环状结构中碳原子和氮原子均为sp2杂化。下列有关烟酸乙酯的说法错误的是
A．分子式为 C8H9NO2
B．属于芳香族化合物的同分异构体中，可能同时存在羟基和酰胺基
C．所有碳原子不可能处于同一平面
D．能发生取代反应
题型05 有机物的结构及性质
6．（24-25 高三上·内蒙古鄂尔多斯·期中）化合物b 有美容护肤功效，其合成反应如图所示。下列说法正
4
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确的是
A．b 的苯环上一氯代物共有5 种
B．a 属于芳香烃
C．a 和b 均既能和
溶液反应，又能和
溶液反应
D．a、b 及苯乙烯均不可以使酸性
溶液褪色
7．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）奥司他韦是一种有效的抗病毒药物，结构如图。下列有关奥司他韦的说
法错误的是
A．能形成分子内氢键
B．分子中采取
杂化方式的原子有3 种
C．
该分子能与
反应
D．该分子能发生氧化反应，还原反应，取代反应
题型06 有机高分子合成
8．（2025·内蒙古·模拟预测）聚乙烯醇
广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可
用如下方法制备。
下列说法错误的是
5
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A．①为加成反应
B．②③分别为缩聚反应、水解反应
C．
能与水形成氢键
D．
可用作高吸水性材料
9．（2025·黑龙江·一模）尼龙-66 因良好的耐热性和耐油性广泛应用于汽车发动机周围机械零件和易受热
电子电气制品零部件制造。尼龙-66 结构如下图，下列说法正确的是
A．可用己酸和己胺通过加聚反应制备
B．尼龙-66 的重复单元中含有3 种官能团
C．1 mol 该高分子最多能和n mol NaOH 反应
D．每生成1 mol 该高分子，同时生成(2n-1) mol H2O
题型07 有机物与超分子
10．（24-25 高三上·辽宁·阶段练习）冠醚与碱金属离子可形成如图所示超分子。下列有关叙述错误的是
A．向
中加入冠醚(18-冠-6)可加快其与乙烯的反应
B．图示超分子中碳提供孤电子对与阳离子形成配位键
C．冠醚形成超分子的条件是碱金属离子直径和冠醚空腔直径适配
D．图示超分子的一氯代物只有1 种(不考虑立体异构)
题型08 有机合成
11．（2025·黑龙江哈尔滨·一模）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下；
下列说法正确的是
A．Y 可发生氧化，加成和取代反应
B．X 分子中含有
键，不含
键
C．Z 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．不能用质谱法鉴别
12．（24-25 高三下·吉林延边·阶段练习）苦杏仁酸具有促进新陈代谢、补充营养和去角质等作用，可用如
下方法制备。
6
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下列说法错误的是
A．①②分别为加成反应、水解反应
B．上述过程中涉及到的有机物中有手性化合物
C．苦杏仁酸的聚合产物
可作为高吸水性材料
D．
最多可与
发生反应
1．（24-25 高三上·黑龙江大庆·期中）
为生产盐酸仑氨西林的一步关键反
应，下列有关该反应的说法正确的是
A．检验反应物中含有碳溴键的操作为加入NaOH 溶液共热，再加入硝酸银溶液
B．生成物和反应物均含有1 个手性碳原子
C．生成物的同分异构体中，能使石蕊试液变红且苯环有2 个取代基的共有3 种
D．生成物分子中所有碳原子不可能共平面
2．（2025·辽宁·一模）美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物，结构如下图所示。下列关于
美迪紫檀素说法错误的是
A．分子式为
7
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B．分子中
杂化的原子有4 个
C．能与氯化铁溶液发生显色反应
D．
该物质最多能与
氢氧化钠反应
3．（2025·黑龙江·模拟预测）近日，科学家以廉价原料合成了生物活性分子
，结构如图所示。下列有关
的说法正确的是
A．能与
溶液发生显色反应
B．1 个分子中含有3 个手性碳原子
C．
该物质最多能与
反应
D．分子中所有原子共平面
4．（24-25 高三上·辽宁·阶段练习）利巴韦林可以治疗流感，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．1 分子利巴韦林中含有H 原子的个数为奇数
B．利巴韦林在足量的氧气中燃烧，生成的产物为
、
、
C．1 mol 利巴韦林与足量CuO 在加热条件下反应，消耗CuO 的物质的量为3mol
D．利巴韦林不能在光照条件下与氯气反应
5．（2025·内蒙古·模拟预测）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。
下列说法错误的是
8
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A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍
C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入
可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
6．（2025·辽宁·模拟预测）毛果芸香碱用于治疗原发性青光眼，其结构简式如下。下列有关该物质的说法
正确的是
A．分子式为
B．能与酸反应生成盐，但不能与碱反应生成盐
C．既可以形成分子间氢键也可以形成分子内氢键
D．该物质存在手性碳原子
7．（24-25 高三下·辽宁·开学考试）金银花中抗病毒的一种有效成分的结构如图所示，下列有关该物质的
说法正确的是
A．该物质不能发生加成反应
B．苯环上的一氯代物有5 种
C．碳原子的杂化方式有sp、
D．1mol 该物质能与3mol NaOH 恰好完全反应
8．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素，下列关于其说法正确的是
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A．所有碳原子均采用
杂化
B．所有碳原子可能共面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．
该物质与浓溴水反应最多消耗3mol
9．（2025·黑龙江·模拟预测）荧光素遇溴水由黄色变为红色，发生的反应如图所示（部分物质省略）：
下列说法正确的是
A．上述转化中，
原子杂化类型发生改变
B．酚羟基中
的离解程度：四溴荧光素>荧光素
C．生成
四溴荧光素有
参与反应
D．上述物质所含元素中，
元素的电负性最大
10．（2025·辽宁·二模）腺苷三磷酸(ATP)水解生成腺苷二磷酸(ADP)的过程中会释放较多能量供生物体使用
(该反应的ΔS=34 J·mol-1·K-1)，ADP 也可以转化为ATP。下列说法正确的是
10
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A．1 个ADP 分子中有4 个手性碳原子
B．0.1molATP 与足量的金属钠反应最多可生成44.8L H2(标准状况)
C．37℃，pH 约为7 时，
水解为
需要酶的辅助，因此该过程是非自发的
D．由
生成
的反应是消去反应
11．（24-25 高三上·辽宁·阶段练习）和CO 为原料合成高分子涂料和黏胶剂1 的基本过程如图所示。
下列叙述错误的是
A．合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100%
B．由G 合成黏胶剂1 是缩聚反应且I 能降解成小分子
C．合成G、H 的反应中均生成10 个电子的分子
D．利用溴的四氯化碳溶液或酸性
溶液可以区别G 和H
12．（24-25 高三上·吉林松原·期末）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(CAPE)的合成路线
如下，下列说法正确的是
A．Ⅰ与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有丙酮
B．Ⅲ可发生的反应类型有取代反应、加成反应和消去反应
C．CAPE 可作抗氧化剂，可能与酯基有关
D．1molCAPE 与溴水反应，最多可消耗
13．（24-25 高三上·吉林松原·期末）化合物M 是一种新型超分子晶体材料，以
为溶剂，由X、
11
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Y、
反应制得，反应原理如下图。下列叙述正确的是
A．M 所含三种元素H、N、O 形成的化合物均能抑制水的电离
B．M 中阳离子通过形成氢键体现了超分子的自组装
C．Y 分子中所有原子可能共平面
D．M 中碳、氮、氯原子的杂化轨道类型均为
14．（2025·辽宁·二模）广州大学王平山教授团队在金属有机超分子自组装研究方面取得重要进展。合成
过程中碎片合成子L3 结构如下：L3 是由1 个中心金属(
)Ru2+与两分子含氮配体分子组成。
下列说法正确的是
A．中心原子可以更换为任意金属阳离子均能形成超分子
12
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B．C、N、O 三种元素第一电离能由大到小顺序为N>O>C
C．一分子含氮配体中均含有十个苯环
D．该碎片合成子所有原子共平面
15．（2025·吉林·二模）地沟油某成分I 可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说
法正确的是
A．
化合物I 充分氢化需要消耗
B．I 和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分
C．生物柴油与石化柴油组成元素不同
D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入
可提升分离效果
16．（24-25 高三下·辽宁本溪·开学考试）合成新型聚氨酯的重要原料化合物G 可由如下反应制备。下列说
法正确的是
A．
，化合物X 为乙醇
B．化合物F 分子中最多有8 个原子共平面
C．
与足量
溶液反应，理论上最多可消耗
D．该合成反应为缩聚反应，且化合物E 易形成分子内氢键
17．（2025·辽宁·一模）氮杂冠醚中的氮、氧原子能与某些过渡金属配位从而对过渡金属进行筛选。为增
强其配位能力，用
还原氮杂冠醚
可得氮杂冠醚
，其反应机理的第一步为羰基与
进行加成。
下列说法正确的是
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A．氮杂冠醚
的化学式为
B．氮杂冠醚M、Q 中含有的官能团种类相同
C．氮杂冠醚Q 中乙基为推电子基团
D．中间体
的结构为：
18．（2025·辽宁丹东·一模）科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成了药效更佳的双氢青蒿素、蒿
甲醚、青蒿琥酯钠盐等。下列说法正确的是
A．青蒿素分子中所有碳原子可能共平面
B．双氢青蒿素与蒿甲醚互为同系物
C．青蒿琥酯钠盐比双氢青蒿素更易溶于水
D．①、②的反应类型分别为还原反应、酯化反应
19．（2025·辽宁·模拟预测）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性
能均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸
纤维的反应如下，下列有关说法错误的是(已知：Ac—代表CH3CO—)
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A．纤维素的乙酰化反应属于取代反应
B．当1mol 纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g
C．纤维素与淀粉不互为同分异构体
D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好
20．（2025·辽宁·二模）利用工业原料X 合成化工产品的部分合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X 在酸性条件下水解有CO2生成
B．Y 到Z 的反应类型为取代反应
C．Y 中碳原子有两种杂化方式
D．Z 不能与盐酸反应
21．（2025·黑龙江·一模）冠醚分子可通过识别
，实现卤水中
的萃取，一种冠醚合成及分子识别
的过程如下。下列说法不正确的是
A．过程Ⅰ的反应类型为取代反应
B．冠醚分子Z 和
之间的作用力是离子键
C．冠醚分子Z 中碳原子杂化方式有2 种D．过程Ⅱ增加了
在有机溶剂中的溶解度
22．（2025·黑龙江吉林·一模）化合物e 是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合
成路线如下图。下列说法正确的是
A．c 分子一氯代物有6 种
B．a 和d 都能与溴水发生反应
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C．d 和c 反应生成e，反应类型是缩聚反应
D．e 分子中采用
杂化的原子共有
个
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