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压轴题13 有机合成与推断
一、有机物的结构特征
1．有机物分子中共平面的碳原子数
(1) 根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2) 根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
2．限定条件下的同分异构体书写
二、有机物的分类与结构、性质的关系
1．有机物结构的检验
特性
举例
说明
使酸性高锰酸钾溶液褪色
RCH2OH、RCHO
、
、
、
酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶
液褪色
使溴水褪色
、
、RCHO
醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色
能发生银镜反应
RCHO、HCOOR、HCOOH
醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应
能发生水解反应
RCH2-X、RCOOR′、
碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应
与FeCl3溶液发生显色反应
含有酚羟基
2．有机物结构特征确定有机物的性质
(1) 根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
(2) 根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。
1
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(3) 根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。
(4) 根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。
3．含氧官能团与性质
官能团
结构
性质
醇羟基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易
被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)
酚羟基
—OH
极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH 溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变
色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如
苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易被氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可被还原
(酮)羰基
可被还原(如：
在Ni 粉催化、加热条件下被H2还原为CHOH)
羧基
酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH
溶液、加热条件下发生碱性水解)
醚键
可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)
三、有机反应规律
1．有机反应类型与常见的有机反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2―――→CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)
丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：
CH2===CH—CH3＋Cl2―――→CH2===CH—CH2Cl＋HCl
苯环上的卤代：
苯环上的硝化：
苯环上的磺化：
注意：苯环上的定位效应
(1) 邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等(为斥电子基)
(2) 间位取代基：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3等(为吸电子基)
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH3CH2OH＋NaBr
醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3―――→CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
酯化反应：
2
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酯化反应形成环——内酯、交酯：
==
⥫
⥬
＋H2O
酯的水解反应(含皂化反应)：
糖类的水解：
二肽水解：
加成反应
烯烃、炔烃的催化加氢：CH2===CH2＋H2―――→CH3—CH3 CH≡CH＋
H2―――→CH2===CH2
苯环加氢：
CH2===CH2＋H2O―――――→CH3CH2OH
CH3—CH===CH2＋HBr―――→
CH3—CH===CH2＋HBr―――→
1，3-丁二烯的加成反应：
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→CH2Br—CHBr—CH===CH2(1，2-加成)
CH2===CH—CH===CH2＋Br2―――→CH2Br—CH===CH—CH2Br(1，4-加成)
炔烃的加成反应：CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
Diels-Alder 反应：
消去反应
醇分子内脱水(生成烯烃)：C2H5OH―――→CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃脱HX(生成烯烃)：CH3CH2Br＋NaOH―――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2===CH2―――→CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：
缩聚反应
二元醇与二元羧酸之间的缩聚：
3
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α-羟基酸之间的缩聚：
α-氨基酸之间的缩聚：
nH2NCH2COOH＋
==
⥫
⥬
＋(2n－1)H2O
苯酚与HCHO 的缩聚：
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2―――→2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋
O2―――→2CH3COOH
CH2===CH2＋O2―――→
(环氧乙烷)
醛基与银氨溶液的反应：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH―――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应(注意反应在碱性条件下进行)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH―――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
苯的同系物的氧化(以甲苯为例)：
酚的氧化(苯酚为例)：
(醌)(酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色)
还原反应
醛基催化加氢(也属于加成反应)：CH3CHO＋H2―――→CH3CH2OH
羰基催化加氢(也属于加成反应)：
油脂的氢化反应——不饱和油脂氢化(人造奶油)(加成反应)：
硝基还原为氨基：
注意事项
(1) 有机反应的条件与产物：
①乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140 ℃条件下生产乙醚
②溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生
4
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成乙烯
(2) 易写错的有机反应：
(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3)
2．常考的有机反应信息
反应类型
举例
成
环
反
应
脱水反应
生成内酯
二元酸与二元醇形
成酯
生成醚
―――→
＋H2O
Diels-Alder
反应
二氯代烃与
Na 成环
形成杂环化
合物
开环反应
环氧乙烷开环
＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br
α-H 反应
羟醛缩合反应
―――→
苯环侧链碳α-H 取
代反应
烯烃α-H 取代反应
CH3CH===CH2＋Cl2―――→ClCH2CH===CH2＋HCl
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羧酸α-H 卤代反应
酯基α-H 取代反应
增长碳链的反应
2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
R—Cl―――→R—CN―――→R—COOH
nCH2===CH2―――→CH2—CH2
nCH2===CH—CH===CH2―――→CH2—CH===CH—CH2
增长碳链的反应
CH3CH===CH2 ＋CO＋H2―――→
缩短碳链的反应
＋NaOH―――→RH＋Na2CO3
、
RC≡CH―――→RCOOH
形成碳氮双键
醛、酮与羟胺反应
醛、酮与肼反应
还原反应
酯基还原
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四、有机转化与推断
1.利用题给转化关系图进行有机物结构(或结构简式)的推断
在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式——字母代替有机物(或给出分子式)——有机
物结构简式”，要求写出“字母代替有机物(或有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要
考虑如下几点：
(1) 分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。
(2) 比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化(包括碳链结构或
官能团的变化)。
2.以特征产物为突破口推断碳骨架和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数
越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子化学环境联想到该有机物碳骨
架的对称性而快速解题。
(4)由加氢后的碳骨架可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含羟基和羧基；根据酯的结构，可确定
—OH 与—COOH 的相对位置。
3．根据关键数据推断官能团的数目
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2
(3)2—COOH――→CO2，
—COOH――→CO2
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(5)RCH2OH――→CH3COOCH2R
(Mr) (Mr＋42)
五、有机合成线路的设计
1．常见有机物之间转化
2．官能团的保护
有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。
有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于
酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
NaOH
①
溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新
转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化
为酚：
氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、
酸性高锰酸钾溶液氧化
用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH 溶液重新转化为氨基
碳碳
双键
易与卤素单质及卤化氢加
成，易被氧气、臭氧、双氧
水、酸性高锰酸钾溶液氧化
用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后用NaOH 醇溶液
通过消去反应，重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛
基(常用乙二醇)：
―――→
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羧基
易与碱反应、易发生酯化反
应
先酯化，最后再水解得到羧基
题型01 以官能团转化为主线的有机合成
1.（江苏省南通市2025 届高三第一次调研测试）化合物H 是一种治疗胃肠道疾病药物的中间体，其合成路
线如下：
(1)C 中含氧官能团的名称为羟基、 。
(2)D→E 的反应类型为 。
(3)化合物B 的分子式为
，其结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生银镜反应：苯环上一取代物只有一种；分子中含有3 种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
。写出以
和
为原料制备
合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酰胺基、酯基
(2)还原反应
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(3)
(4)
(5)
【分析】A 发生取代反应生成B，由C 的结构简式可知，B 的结构简式为
，B 与
发生取代反应生成C，C 发生氧化反应生成D，D 发生还原反应生成E，E 中两个羟基脱水成环生成F，F
发生取代反应生成G，G 发生酯基、酰胺基的水解反应生成H，据此解答。
【解析】（1）结合C 的结构简式可知，C 中含氧官能团的名称为羟基、酰胺基、酯基；
（2）D→E 的反应为醛基被还原为羟基的过程，反应类型是还原反应；
（3）A 与
发生取代反应生成B，结合B 的分子式可知，B 的结构简式为
；
（4）F 的不饱和度为7，一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环上一取代物只有一种，则
其结构高度对称，分子中含有3 种不同化学环境的氢原子，苯环上占了1 种氢原子，说明其还含有两个对
称的醛基，这样还剩一个不饱和度，结合原子个数可知，还应还有一个硝基，则满足条件的同分异构体的
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结构简式为
；
（5）由题给原料可知，需要
中酚羟基的邻位引入一个取代基用于合成
，结合题目
中B→C 的反应可知，需要将
中的羟基转化为溴原子，发生类似B→C 的反应后可生成
，再发生题目中C→D 的反应，将碳碳双键氧化为醛基，两个醛基发生题目中已知的反应可以
转化为
，再和氢气发生还原反应可以得到目标产物，故合成路线为：
。
2.（山东省济宁市2025 届高三下学期第一次适应性检测）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是
一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H 的两条合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 生成B 试剂NaOH 的作用为 。
(2)A 中官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
(3)写出C→F 的化学方程式 。
(4)满足下列条件化合物D 的所有同分异构体有 种。
a．可以与活泼金属Na 反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应
b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
(5)D→E 的合成路线设计如下：
。试剂X 为
(填化学名称)；试剂Y 为 (填化学名称)。
【答案】(1)消耗生成的HBr，促进反应正向进行
(2)醚键、羟基
(3)
(4)12
(5) 液溴 氢氧化钠水溶液
【分析】A 的分子式为
，不饱和度为4，结合后续C 的结构简式可知，A 中含有苯环，且除了苯环
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外，不含有双键或环的结构，，结合C 中取代基的位置可知，A 的结构简式为
，A 与
发
生取代反应形成左侧的环，则B 的结构简式为
，B 中苯环的H 被醛基取代生成C，C 与
发生反应生成F，结合F 的分子式可知，F 的不饱和度为7，说明C→F 过程中引入了一个硝基，
则可推断C 中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F 的结构简式为
；E→C 的过程和A→B 类似，则可推断E 中含有两个相邻的酚羟基，即D→E 的过程
在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E 的结构简式为
，据此解答。
【解析】（1）A 生成B 发生取代反应，同时会生成2 分子HBr，则试剂NaOH 的作用为消耗生成的HBr，
促进反应正向进行；
（2）结合分析，A 的结构简式为
，官能团为醚键、羟基；E 的结构简式为
；
（3）C 中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则会脱去1 分子的水，
故C→F 的化学方程式为
；
（4）化合物D 除了苯环外还剩1 个不饱和度，满足下列条件化合物D 的所有同分异构体：a．可以与活泼
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金属Na 反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基，而含有羟基；
b．分子中含有酯基，酯基占用1 个不饱和度，说明其他取代基均为饱和结构；
c．含有苯环，且有两个取代基，则两个取代基分别为
、
、
、
，每种组合有邻、间、对三种，共计12 种同分异构体；
（5）化合物E 为
，结合D 的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M 的分子
式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M 的结构简式为
，则试剂X
为液溴；后续M 中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即
，则试剂Y 为氢氧化钠水溶液。
题型02 以反应条件为主线的有机合成
3.（山东省青岛市平度市2025 届高三高考模拟检测）化合物L 是一种用于治疗充血性心力衰竭药物的合成
中间体。其一种合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)B 中官能团的名称为 。
(2)试剂X 是 ，D 的结构简式 。
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(3)E+K → L 的化学方程式为 。
(4)F → G 的反应类型为 。
(5)与J 具有相同官能团的芳香同分异构体有 种。
(6)以1，4-丁二醇和流程中的E 为原料(无机试剂任选)合成化合物
，写出合成路线流程
图。
【答案】(1)硝基、碳氯键
(2) KMnO4(H+)
(3)
(4)还原反应
(5)16
(6)
【分析】结合K、L 和已知
，可推测E 为
，
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D 为
，C 为
，结合A 和B 的分子式，推测B 为
，A 为
，结合G 的分
子式，推测G 为
，结合H 和K 结构式和J 的分子式，推测J 为
，据此解答。
【解析】（1）根据分析，可知B 中官能团的名称为硝基、碳氯键；
（2）
生成
，发生氧化反应，所以试剂X 是KMnO4(H+)，D 的结构简式
；
（3）根据题中已知，得E+K → L 的化学方程式为
；
（4）F 中的硝基被还原为G 中的氨基，所以反应类型为还原反应；
（5）与J
具有相同官能团的芳香同分异构体，根据苯环上取代基进行书写，苯环上有3 个取代基
，苯环上有2 个取代基
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，苯环上有1 个取代基
，合计16 种；
（6）以1，4-丁二醇和流程中的E 为原料(无机试剂任选)合成化合物
，结合已知，可将
分成两部分，分别是
和
，再结合J 到K 的原理，得
，
即为E，故合成路线为
。
4.（江西省萍乡市2025 届高三一模）沙丁胺醇是目前临床治疗支气管哮喘、哮喘型支气管炎、肺气肿患者
支气管痉挛及急性哮喘发作等的首选药物，其一种合成路径如下：
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
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(2)A 生成B 的反应类型为 。
(3)F 中含氧官能团的名称是 。
(4)写出D 的结构简式： 。
(5)写出加热条件下E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)满足下列条件的G 的同分异构体有 种（不包括立体异构）。
①属于芳香族化合物且苯环上只有三个取代基；
②含有叔丁基（
）；
1mol
③
该有机物可与2mol
反应。
(7)以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
的路线为
。写出X、Y 对应的结构简
式： 、 。
【答案】(1)苯酚或石炭酸
(2)取代反应
(3)酯基，羟基
(4)
(5)
+4NaOH
+2CH3COONa+NaBr+H2O
(6)16
(7)
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【分析】A 与CH3COCl 反应得B，根据B 的结构和A 的分子式可知，A 为苯酚
，B 在AlCl3存在
的条件下转化为C，C 和CH3NHCH3、HCHO、H2O 反应，再和(CH3CO)2O 反应得D，D 与Br2反应得E，
结合E 的结构简式和D 的分子式，可知D 为
，D 生成E 为取代反应，E 与H2加成发生还原
反应，根据F 的分子式可知，F 为
；
【解析】（1）根据分析，A 为
，化学名称为苯酚或石炭酸；
（2）A 中酚羟基上的H 原子被乙酰基取代得到B，故A 生成B 的反应类型为取代反应；
（3）根据分析，F 为
，其中含氧官能团的名称为酯基，羟基；
（4）由分析，D 的结构简式为
；
（5）氢氧化钠足量，E 中酯基会水解，且生成的酚羟基会被氢氧化钠中和，同时，E 中溴原子被羟基取
代，故E 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为
+4NaOH
+2CH3COONa+NaBr+H2O；
（6）G 的分子式为C13H14O5，根据题给信息知，苯环上有3 个取代基，第一种情况是两个羧基，一个
；第二种情况是一个羧基，一个
，一个
，其同分异构体有6+10=16 种；
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（7）以环己烷（
）和甲胺（
）为主要原料合成
，环己烷和溴单质在光照的条件下
发生取代反应得X，则X 为
，X 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应得Y，则Y 为
。
题型03 限定条件的同分异构体的书写
5.（山东省青岛市2025 届高三下学期第一次适应性检测）抗肿瘤药物香叶木宁(J)的两条合成路线如下：
已知：①CH3OH
CH3Cl
②
R-Cl
③
R-OCH3
回答下列问题。
(1)B 的名称为 。K 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出E→F 的方程式 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)H→I 的反应类型是 。
(5)符合下列条件D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环状结构
②环上含有三个取代基，其中一个是-NH2
(6)丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备
，写出丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解的离子方程式
。
【答案】(1)丙二酸二乙酯 醚键、酮羰基
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(2)
+CH3CH2OH
(3)
(4)消去反应
(5)24
(6)NC-CH2CN+2OH-+2H2O
+2NH3↑
【分析】由C 的结构简式和A 的分子式，可确定A 为HOOCCH2COOH，A 与CH3CH2OH 在浓H2SO4的催
化作用下发生反应，生成B 为H5C2OOCCH2COOC2H5；比较C、E 的结构简式，可确定D 为
；
由J 的结构简式，参照所给信息，可推出I 的结构简式为
，H 为
，G 为
，F 为
；依据信息，G 在CH3ONa 作用下发生取代反应，-Cl 转化为-OCH3，
所以K 为
，在LiAlH4作用下还原为
，其发生消去反应生成J。
【解析】（1）B 为H5C2OOCCH2COOC2H5，名称为：丙二酸二乙酯。K 为
，含氧官能团的名
称为：醚键、酮羰基。
（2）E 为
，F 为
，E 在Ph2O 作用下发生分子内的取代反应，并发生结构异构
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化，生成F 和CH3CH2OH，化学方程式：
+CH3CH2OH。
（3）由分析可知，H 的结构简式为
。
（4）H(
)→I(
)，分子内脱去水分子形成碳碳双键，则反应类型是消去反
应。
（5）D 为
，符合下列条件：“①只含有一个环状结构
②环上含有三个取代基，其中一
个是-NH2”的D 的同分异构体分子中，含有
，取代基为-NH2、-CH3、-CH=CHCH3，或-NH2、-CH3、-
CH2CH=CH2，或-NH2、-CH3、-C(CH3)=CH2，或-NH2、-CH2CH3、-CH=CH2，每种可能取代基组合都有6
种可能结构，则异构体共有4×6=24 种(不考虑立体异构)。
（6）丙二腈[CH2(CN)2]可用于制备A(HOOCCH2COOH)，则丙二腈与氢氧化钠溶液在加热条件下水解，生
成NaOOCCH2COONa 和NH3，依据电荷守恒和质量守恒，可得出发生反应的离子方程式为NC-
CH2CN+2OH-+2H2O
+2NH3↑。
6.（河南省豫西北教研联盟2024-2025 学年高三下学期第二次质量检测）盐酸阿扎司琼(H)作为一种抗肿瘤
辅助药，可以有效缓解恶心呕吐，其合成路线如下。
22
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已知：
+NH3
+HCl
回答下列问题：
(1)由B 生成C 的反应类型为 。
(2)由C 生成D 的化学方程式为 。
(3)已知X 是一种卤代烃且没有同分异构体，其质谱图如图所示。X 的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称为 。
(6)在实际生产中，由A 生成B 的反应所用浓
可用乙酸酐
代替，从绿色化学角度分析
这样做的优点是 。
(7)在A 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
23
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①含有苯环、羟基和酯基；②含有手性碳原子；③能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1：1：1 的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(1)还原反应
(2)
+
(3)一碘甲烷
(4)
(5)酰胺基、醚键
(6)使用乙酸酐相比于浓硫酸腐蚀性小，减少对环境的污染
(7) 10
、
、
、
(写出一种即可)
【分析】A 发生硝化反应转变为B，B 发生还原反应把硝基转化为氨基得到C，C 发生反应得到D，D 发生
反应生成E，根据E 的结构简式可知，E 中引入了醚键和酰胺基，根据信息反应可知，C 转化为D 是氨基
上的取代反应，结合D 的分子式，D 为
，D 转化为E 则是取代反应，成环生成E 的同
时还有HCl 生成，E 发生取代反应生成F，N 上的H 被甲基取代，则X 提供了甲基， F 转变为G，G 进一
步转变为H，根据F 和H 的结构简式可知该过程为苯环侧链上的酯基转化为酰胺基，结合G 的分子式，可
知G 中含有由F 中的酯基转化而来的羧基，则G 为
；
【解析】（1）据分析，由B 生成C 时硝基转化为氨基，则反应类型为还原反应。
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（2）根据信息反应，C 生成D 时，氨基上发生取代反应，同时生成HCl，则由C 生成D 的化学方程式
为：
+
。
（3）据分析，X 含甲基，已知X 是一种卤代烃且没有同分异构体，其质谱图如图所示其相对分子质量为
142，则分子内含一个碘原子，X 的名称为一碘甲烷。
（4）据分析，G 的结构简式为：
。
（5）根据结构简式，H 中含氧官能团的名称为：酰胺基、醚键。
（6）浓硫酸具有强腐蚀性，浓硝酸很容易释放出二氧化氮等有毒气体，则在实际生产中，由A 生成B 的
反应所用浓
可用乙酸酐
代替，从绿色化学角度分析这样做的优点是：使用乙酸酐相比
于浓硫酸腐蚀性小，减少对环境的污染。
（7）A 的同分异构体同时满足下列条件
①含有苯环、羟基和酯基；
②含有手性碳原子，即含有连接四个不同基团的饱和碳原子；
③能发生银镜反应，则含醛基；
结合①③和A 的结构简式，可知同分异构体内含有1 个苯环、1 个甲酸酯基、1 个氯原子和一个羟基；则
当苯环有1 个侧链时，结构为
，当苯环有2 个侧链时有3 种组合，当2 个侧链分别处于对位
时，3 种结构分别为：
、
、
，
每种组合的2 个侧链还可以处于邻位和间位，则符合条件的同分异构共有10 种(不考虑立体异构)；
其中，核磁共振氢谱峰面积比为2：2：1：1：1(即含有5 种氢原子、该比例也是氢原子数目之比)的同分异
25
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构体的结构简式为
、
、
、
(写出一种即可)。
题型04 以信息为线索的有机物的合成
7.（河北省秦皇岛市2025 届高三第一次模拟）四氢巴马汀具有。较强的镇静和止痛效果，副作用小，其中
间体
的合成路线如图。
已知：
（
为烃基，
为烃基或
）。
回答下列问题：
(1)
的官能团名称为 ，
中碳原子的杂化方式有 种。
(2)
的结构简式为 ，
的反应类型为 。
(3)反应
的化学方程式为 。
(4)芳香族化合物
与
互为同分异构体，符合下列条件的
的结构有 种；其中核磁共振氢谱中峰面
积之比为
的结构简式为 （任写一种）。
①有3 个甲基与苯环直接相连
②能发生银镜反应，且
最多能生成
(5)设计以
为有机原料合成
的路线 （其他无机试剂与溶剂任选）。
【答案】(1) 氨基、醚键 3
(2)
还原反应
(3)
+H2O
26
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(4) 22
(5)
【分析】该合成路线是四氢巴马汀中间体G 的制备过程，从起始原料到目标产物，每一步都通过特定反应
实现官能团转化和碳链连接，以下是具体分析：A 到B，原料A 是含有两个酚羟基的苯环化合物，与
反应，酚羟基上的氢原子被甲基取代，生成含有两个甲氧基的化合物B，此反应为取代反应；B
到C，化合物B 与
在
催化下发生反应，在苯环上引入了含有氰基的侧链，得到化合物
C，属于加成反应；C 到D，C 在稀硫酸作用下，氰基转化为酰胺基，得到化合物D；D 到E，D 先在
和NaOH 条件下反应，使得酰胺基转化为醛基，同时引入氨基，得到化合物E ；E 到F，E 与M
（经分析为苯甲醛）发生反应，即醛基与氨基反应生成碳氮双键，得到化合物F；F 到G，F 在
作
用下，碳氮双键等不饱和键被还原，生成最终的中间体G。
【解析】（1）E 的结构中，氨基（-NH₂)、醚键（-O-）这两种官能团；C 中苯环及双键上的碳原子是
杂化，饱和碳原子是
杂化，-CN 中的C 为sp 杂化，共3 种杂化方式。
（2）根据E 和F 的结构简式以及M 的分子式推断出M 的结构简式为
，结合分子式可知F 到G 是
碳氮双键被还原为碳氮单键，反应类型是还原反应。
（3）反应
的化学方程式为
+H2O
；
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（4）有3 个甲基与苯环直接相连，说明苯环上有三个甲基取代基，能发生银镜反应，且1molN 最多能生
成4molAg，这表明分子中含有2 个（-CHO），结合C 的结构简式可知还有一个饱和N，有以下几种情
况：苯环上有四个取代基，即3 个-CH3和-N(CHO)2，有6 种；苯环上五个取代基，即3 个甲基和-
NHCHO、-CHO，有10 种；苯环上有六个取代基，即3 个甲基和-CHO、-CHO、-NH2，有6 种，总计22
种。其中核磁共振氢谱中峰面积之比为
，所以结构简式有2 种，为
(a 和b 互换)；
（5）目标产物可由
发生类似E→F 的反应合成，
发由原料通过消去、加成、取
代、氧化合成，故合成路线图为
。
8.（河北省唐山市2025 届高三下学期一模）甲基卡泰斯特可用于治疗溃疡性结肠炎。一种合成甲基卡泰斯
特的路线如下图所示：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，
的反应类型为 。
(2)有机物B 的分子式为
，其结构简式为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
分子中碳原子和氮原子均为
杂化，该分子中共平面的原子最多有 个。
(5)同时满足下列条件的H 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与
溶液反应；
②苯环上有3 个取代基，2 个
互为间位。
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 (任写一种)。
(6)结合题给信息，以邻氨基苯甲酸和苯胺为原料，设计
的合成路线 。
【答案】(1)羧基、硝基 还原反应
(2)
(3)
+CH3OH
+H2O
(4)18
(5)15
或
29
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(6)
【分析】A 和B 发生取代反应生成C，根据B 的分子式为
，由C 逆推可知B 是
；F 和甲
醇发生酯化反应生成G，由G 逆推，F 是
。
【解析】（1）根据A 的结构简式，可知A 中含氧官能团的名称为羧基、硝基，
是G 中的硝基变为
氨基，反应类型为还原反应；
（2）A 和B 发生取代反应生成C，根据B 的分子式为
，由C 逆推，可知B 的结构简式为
。
（3）F 和甲醇发生酯化反应生成G，由G 逆推，可知F 是
，
反应的化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（4）
分子中碳原子和氮原子均为
杂化，则该分子中所有原子均在同一平面上，该分子中共平面的
原子最多有18 个。
（5）①能与
溶液反应，说明含有羧基；②苯环上有3 个取代基，2 个
互为间位，3 个取代
基在苯环上的位置有3 种，则另一个取代基可能是-CH2CH2CH2COOH 或-CH2CH(CH3)COOH 或-
CH(CH2CH3)COOH 或-CH(CH3)CH2COOH 或-C(CH3)2COOH，所以符合条件的H 的同分异构体有15 种 ；
30
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其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为
或
。
（6）
和甲醇发生酯化反应生成
，
和
反应生成
，根据题目已知，
生成
；合成路线为
。
题型05 逆向设计有机物的合成路线
9.（江西省重点中学盟校2025 届高三下第一次联考）氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种
害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)B 中含有的官能团名称是 。
31
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(2)C→D 的反应条件及试剂是 。
(3)由D 生成E 的化学方程式为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)化合物
含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能使
溶液显色
②与新制
溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3 个取代基
④有1 个-
基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)氰基、碳氟键(氟原子)
(2)浓硫酸、加热、甲醇
(3)
(4)
(5)23
(6)
【分析】结合C 和D 的结构简式可知，C→D 是C 和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、
32
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加热、甲醇；对比F 和H 的结构简式可知，F→G 为加成反应，则G 的结构简式为：
，以此解题。
【解析】（1）根据B 的结构简式可知，B 中含有的官能团名称是氰基、碳氟键(氟原子)；
（2）结合C 和D 的结构简式可知，C→D 是C 和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加
热、甲醇；
（3）对比D 和E 的结构简式以及D→E 的反应过程所加入的物质，可知，该反应为取代反应，方程式为：
；
（4）由分析可知，G 的结构简式为：
；
（5）①能使
溶液显色，说明有酚羟基，②与新制
溶液反应有砖红色沉淀，说明有醛基，③
苯环上至多有3 个取代基，④有1 个-
基团，则当苯环上有两个支链时，分别为—OH 和
，两个之间有邻、间、对三种情况；当苯环上有三个支链时，分别为—OH、—CF3和—CH2CHO，当—
OH、—CF3处于相邻的位置时，—CH2CHO 在苯环上的位置还有4 种情况，当—OH、—CF3处于间位时，
—CH2CHO 在苯环上的位置还有4 种情况，当—OH、—CF3处于对位时，—CH2CHO 在苯环上的位置还有
2 种情况，则此时有10 种；当苯环上有三个支链时，分别为—OH、—CH2CF3和—CHO，同样是三个不同
的支链，则此时依然有10 种，一共有23 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为
，则有5 种等效
氢，个数比为
，该种同分异构体为：
；
（6）根据逆向分析的方法可知，结合题中D 到E 的信息可知，
由
和
形成，甲
苯氧化后得到苯甲酸，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成
，甲苯发生取代反应生成
，再结合
33
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A→B 的信息可知，
和CuCN 反应生成
，故合成路线为：
。
10.（江苏省苏北四市2025 届高三上学期一模）化合物M 可用于心衰治疗，一种合成路线如下：
(1)A 分子中含有的官能团为 。
(2)B 分子中采取
杂化的原子数目有 个。
(3)
的反应类型为 。
(4)
中有副产物
生成，该副产物的结构简式为 。
(5)C 的一种同分异构体同时满足下列条件：能与
溶液发生显色反应，分子中含有4 种不同化学环境
的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
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(6)已知：
、
写出以
为原料制备的
合成
路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)羧基，酰胺基
(2)6
(3)取代反应
(4)
(5)
或
(6)
或
【分析】A 和B 物质发生取代反应，生成
和水，
和
发生取
代，生成D 物质，D 物质还原生成E，E 和
发生取代反应生成F
。F 和
反应增
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长碳链，增加了一个
，生成
物质，
物质再和
、
作用生成H，H 和
（开
环，形成
）生成最终产物。
【解析】（1）根据A 的结构可知，A 分子中含有的官能团为酰胺键和羧基。
（2）B 物质中，4 个碳原子均为单键，是
键，由两个
杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两
个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子。根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是
。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是
杂化，所以一共有6 个原子。
（3）E 和F 反应，是
物质的
键断键，
上的断N-H 键，生成F 和氯化氢，发生取代反
应。
（4）原反应中
只是五元环上增加了一个
，
物质的化学式为：
，副产物的化学式
为：
，增加了一个
，按照此思路，其副产物为：
。
（5）能与
溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为
，
物质
正好其不饱和度为
，有
种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：
或
。
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（6）根据题中
合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为
。所需要的原料分别
是：
和
。利用
与浓硝酸发生硝化反应，得到
，然后再利用氧化剂氧化甲
基，得到：
，然后利用提示信息，和
作用，生成
；另外利用
在铁和稀盐酸
作用下，发生还原反应制取
。故合成线路为：
或
。
题型06 正向设计有机物的合成路线
11.（广东省广州市真光中学2025 届高三模拟）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”
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战略的重要途径。我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸
的合成，其合成路线如下：
(1)化合物A 的分子式为 。化合物x 为A 的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4 组
峰，x 的结构简式为 ，其名称为 。
(2)反应③中，化合物C 与无色无味气体y 反应，生成化合物D，原子利用率为
。y 为 。
(3)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
氧化反应(生成有机产物)
b
H2，催化剂，加热
反应
c
-CH=CH2
反应
(4)关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E 可形成分子内氢键和分子间氢键
d． 反应④中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在阴极上进行。
(5)以
为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 。
②相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 (写结构简式)。
【答案】(1)C8H8O
对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛)
(2)O2
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(3) O2，Cu，加热 -CHO
加成(或还原) 浓硫酸，加热 消去
(4)ab
(5)
+H2O
【分析】(A)
与氢气发生加成反应生成(B)
，
在浓硫酸、加热条件下发生消去反
应生成(C)
，对比
和(D)
的结构简式可知，
到
的转化发生
的是氧化反应，
在1)CO2电催化（实现开环）、2)酸化条件下转化成(E)
，在一定条
件下转化成阿托酸。
【解析】（1）A 的结构简式为
，分子式为
；符合条件的A 的同分异构体为
，名称为
对甲基苯甲醛(4-甲基苯甲醛)。
（2）根据原子利用率为
，结合质量守恒定律，碳碳双键在催化剂作用下氧化生成
，
或氧气。
（3）根据化合物E
的结构特征，含有苯环、羧基、醇羟基，分析预测其可能的化学性质：
含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成
；与
羟基相连的碳上有氢，可在铜或银催化作用下，加热氧化生成
，生成
；含苯环，可以与
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氢气发生加成反应生成
。所以
的答案是：
，加热；
。
的答案是：
，加
成（或还原）。的答案为：浓硫酸，加热；消去。
（4）a．阿托酸分子中所有碳原子均采取
杂化，但是
呈
形，氢原子不一定与其它原子共平
面，故a 错误；
b．化合物D、E 中各还有一个饱和碳原子连接4 个不一样的原子或原子团，化合物D 的手性碳原子位置如
图：
，化合物E 的手性碳原子位置如图：
，但阿托酸中没有手性碳原子，故b 错
误；
c．化合物E 分子中含有羧基与羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，故c 正确；
d．D 的结构简式为
、E 结构简式为
，E 比D 多一个碳原子、两个氧原子和两个氢原
子，E 中碳元素化合价降低， D 得电子生成E，即发生还原反应，所以在D→E 反应中，用Mg 作阳极、
Pt 作阴极进行电解，CO2与D 的反应在阴极上进行，故d 正确；答案选ab。
（5）观察原料与产品的结构(官能团与碳的骨架)比较，结合题干合成路线可得：
在浓硫酸
作催化剂、加热条件下反应生成
，然后
在1)CO2电催化（实现开环）、2)酸化条
件下转化成
，然后
在浓硫酸、加热条件下生成
，所以合成路线
为
。
12.（山东省实验中学2025 届高三下学期第一次适应性检测）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原
料，其合成路线如下。
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已知：①
；
RBr
②
RMgBr
；
回答下列问题：
(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J 中含
有的官能团的名称是 。
(2)D→E 过程中有副产物E’生成，E’为E 的同分异构体，则E’的结构简式为 。
(3)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
(4)写出J→K 的化学方程式 。
(5)一种以乙醛、丙酮、
为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N 的结
构简式分别为 、 。
L
【答案】(1) 强 取代反应（或酯化反应） 羰基、羟基、羧基
(2)
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(3)8
(4)
+H2O
(5)
【分析】A→B 反应为酯化反应，则A 存在羧基，根据A 的分子式，A 为
，B 为
，B 在Mg/乙醚作用下生成C（
）；根据信息①和E 的结构
式，可知D 为
，F 为
，F 在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G（
）；C 和G 发生信息②中的反应生成H（
），H 经过一系列转化生成
I，I 发生酯的水解反应生成J（
），J 在浓硫酸、加热条件下生成K。据此解答：
【解析】（1）据分析，A 为
，由于Br 电负性大于H，因此
中的O-H 比乙酸更
弱，酸性比乙酸强；A→B 为
与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成
，反应
类型为取代反应（或酯化反应）；J 为
，其中含有的官能团的名称是羰基、羟基、羧基。
（2）D→E 过程为苯甲醛中醛基碳原子与2-戊酮的α 碳原子形成新的碳碳键，2-戊酮为不对称酮，化合物
E 为2-戊酮的1 号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，则化合物E‘为2-戊酮的3 号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，
42
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结构简式为
。
（3）根据E 的同分异构体要求，该同分异构体为
，
具有8 种结构（
、
、
、
、
、
、
、
），则符合下列条件的同
分异构体有8 种。
（4）J（
）在浓硫酸、加热条件下生成K 和水，化学方程式为
+H2O。
（5）根据信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH 水溶液种生成L（
），L 受热发生消去反应生成M
（
）；根据信息②可知，M 与
反应生成N（
）；N 在浓硫
酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。
1.（内蒙古呼和浩特市高三第一次模拟）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是
合成依折麦布的路线。
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已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
【答案】(1) 羟基 酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)中和反应生成的 HCl，使反应右移
44
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(5)7
(6)CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3
【分析】A 到B 发生已知II 的反应，则B 的结构简式为：
，B 到C 发生先
加成后取代反应，D 到E 发生甲基上的取代反应，E 到F 酮羰基发生还原反应生成羟基，F 到G 发生取代
反应，最后C 与G 两步反应得到H。
【解析】（1）由图可知，H 中含氧官能团为：酰胺基和羟基；
（2）D 到E 发生甲基上的取代反应；
（3）A 到B 发生已知II 的反应，化学方程式为：
；
（4）B 到C 的反应中有HCl 生成，加入的DIEA 的作用为：中和反应生成的 HCl，使反应右移；
（5）D 的结构简式为：
，同分异构体中，满足有苯环、有醛基、不含甲基的有：
(邻间对三种)
(邻间对三种)、
，共7 种；一个碳原子周围连接四个不
同的原子或原子团为手性碳原子，有手性碳原子的：
；
（6）K 可以由丙酮和苯胺用已知II 的反应得到，丙酮可以由2-丙醇氧化得到，2-丙醇可以由2-氯丙烷在碱
性条件下取代反应得到，故M 为2-丙醇，结构简式为：CH3CH(OH)CH3；N 为丙酮，结构简式为：
CH3COCH3。
2.（河北省石家庄市2025 届高三下学期教学质量检测）氯苯唑酸(Tafamidis)是用于治疗转甲状腺素蛋白淀
粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如下图所示(部分条件省略，副产物均未标出)：
45
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已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ；C 的化学名称为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 。
(3)反应④的化学方程式为 。
(4)已知：有机物J 是E 的同分异构体，满足下列条件的J 的结构有 种(不考虑立体异构)；
ⅰ.红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；
ⅱ.能发生银镜反应；
ⅲ.1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH。
写出其中任意一种的结构简式 。
(5)反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G 的同分异构体)，其结构简式为 。
(6)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示：
若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M 的结构简式为 。
【答案】(1) 氧化反应 3，5-二氯苯甲酸
(2)酯基、醚键
46
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(3)
(4) 10
、
、
、
、
、
、
、
、
、
(5)
(6)
【分析】根据D 结构，结合A 分子式，可以推出A 为
，A 被酸性高锰酸钾氧化为B（
），根据D 结构，结合C 分子式，可以推出C 为
，根据G 与D 结构，以及F 分子
式，可以推出F 为
，则E 为
。
【解析】（1）A→B 的反应类型为氧化反应；
的化学名称为3，5-二氯苯甲酸；
（2）H 中含氧官能团的名称为：酯基、醚键；
（3）反应④发生羧基与羟基的酯化反应，化学方程式为：
47
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；
（4）ⅰ.红外光谱未检测到
的吸收峰；X 射线衍射实验发现分子结构中含苯环；ⅱ.能发生银镜反
应，说明有醛基；ⅲ.1molJ 与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH，说明含有酚羟基与甲酸酚
酯，结合分子式，还含有氨基；因此同分异构体有：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共10 种；
（5）根据已知信息第二个反应：
，则反应⑤的过程中同时生成一种副产物(G 的同
分异构体)，其结构简式为：
；
（6）第一步为酮羰基与羟基的加成反应，第二步为羟基的消去反应，则M 的结构简式为：
48
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。
3.（山东省烟台市2025 届高三下学期第一次适应性检测）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROH
RCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A 中碳原子的杂化方式为 ，M 的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类
型)、互变异构的转化。
(2)E→F 的化学方程式为 ，N 的结构简式为 。
(3)化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
G
①
中官能团的名称为 。
X
②
经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y 的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4 组峰且峰面积比为3：2：2：1。
I→F
③
中除生成F 和G 外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
【答案】(1)
苯酚 加成反应
49
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(2)
(3) 氨基 3
【分析】根据信息I 和化合物B 的结构可知A 为
，A 与SOCl2发生取代反应生成B；根据信
息II 和C、D 的结构为可知C→D 的反应为：C（
）首先与苯酚发生加成反应生成
，然后
发生互变异构生成D（
）；B 和D 在一定条件下发
生取代反应生成E 和HCl；根据目标产物的结构及N 的分子式可知，F 为
，N 为
，则E 在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F 和
，F 与N 发
生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答：
【解析】（1）根据分析，A 为
，其碳原子的杂化方式为
，C 与苯酚反应得到D，
因此M 为的名称为苯酚，C→D 发生了加成反应、互变异构的转化。
（2）根据信息III 可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，
根据分析可知，E→F 在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则化学方程式为
50
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；根据分析可知，N 的结构简式为
。
（3）根据I 的结构以及G→H→I 反应中试剂的结构可推测G 为苯胺，其中官能团的名称为氨基；
X 的分子式为C7H6Cl2，Y 的分子式为C7H8O2，可知X→Y 为2 个Cl 被2 个OH 取代，产物Y 为
。Y 的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，且核磁共振谱有4 组峰且峰面积比为3：2：2：1，
则含有甲基和酚羟基，且具有对称结构，因此满足条件的Y 的同分异构体共有3 种：
、
、
；
苯环上有氯取代基后再发生反应易发生在氯的邻、对位，I→F+G 为I 中Cl 的对位发生取代反应，因此另
一种含有七元环的副产物K 的生成反应为Cl 的邻位发生取代反应，故K 的结构简式为
。
4.（陕西省2025 届高三下学期三模）化合物Ⅰ是药物合成的中间体，可由化合物A 经如下路线合成。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)
的反应类型为 。
51
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(3)
的反应中，
的作用为 。
(4)F 的结构筒式为 。
(5)G 与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
(6)关于化合物I，下列说法正确的是________（填字母）。
A．I 可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应
B．1 个I 分子中含有2 个手性碳原子
C．1molI 分子含有
杂化的原子个数为
D．I 分子间只存在氢键，不存在范德华力
(7)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环
②分子中含有
，且
与苯环直接相连
③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀
(8)参照上述合成路线和信息，设计以
为原料合成有机物
的路线如下（反应条件略去）：
，
其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)羧基
(2)还原反应或加成反应
(3)
时会生成
，
与
反应促进平衡正向移动，增大E 的产率
(4)
(5)
(6)AB
52
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(7)13
(8)
【分析】如图，A 与CH3OH 在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B，B 与H2在Pd/C 的催化下发生加成反
应生成C，结合A 和C，可推知B 为
，C 与D 在Na2CO3下发生取代反应生成
E 和HCl，E 与H2在兰尼Ni 的催化下发生加成反应生成F，可推知F 为
，F 在一
定条件下发生反应生成G，G 在LiAlH4/THF 下发生还原反应生成H，H 与O2在Ag 的催化下发生氧化反应
生成I，可推知I 为
，据此回答。
【解析】（1）由图知A 为
，含氧官能团为羧基；
（2）由分析知，B（
）与H2在Pd/C 的催化下发生加成反应生成C ，故B
发生与氢气的还原反应或加成反应；
（3）由分析知，C 与D 在Na2CO3下发生取代反应生成E 和HCl，
与
反应促进平衡正向移
动，增大E 的产率；
（4）根据分析，E 和氢气发生加成反应（—CN 被加成）生成F，F 的结构简式为
；
（5）G 中酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，故方程式为
；
（6）I 中含有醛基，可以发生银镜反应；I 中含有的氨基可以与
反应，A 正确；如图：
53
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，画“*”的碳原子为手性碳原子，有2 个手性碳原子，B 正确；除醛基之外的碳原
子，剩下的8 个碳原子均采取
杂化，但还有2 个N 原子采取
杂化，C 错误；I 为
，分子间既存在范德华力，又存在氢键，D 项错误；答案选AB；
（7）根据题意可知：A 的同分异构体含有苯环，可能含有
、
，这时有邻、间、对位置的3
种同分异构体；当苯环上有三个不同侧链取代基时（即
、
和—OH）共有10 种同分异构体，
合计13 种；
（8）根据题目中所给出的反应路线，第一步发生取代反应，生成J 和甲醇，可得出J 的结构简式为
，第二步类似题目中的G 到H 的反应是还原反应，K 的结构简式为
。
5.（北京市平谷区2025 届高三下学期一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上
特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q
的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。
资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。
(1)E 中所含官能团的名称为 。
(2)A→B 的反应方程式为 。
(3)下列说法不正确的是______。
A．A 可形成分子内氢键
54
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B．J 与
互为同系物
C．M 中存在手性碳原子
D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强
(4)已知：
过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。
L
①
的结构简式为 。
②上述反应中
键易断裂的原因是 。
(5)为了提高J 的利用率，以G 为原料，调整Q 的合成路线如下。
写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均为
a，若生产相同量的Q，调整后J 的利用率是以前的 倍（用含a 的代数式表示）。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)BC
(4)
电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂
(5)
【分析】A 发生催化氧化把
生成B，B 与C 发生反应生成E，E 经两步反应生成F，F 与
G 发生取代反应生成J，根据
逆推，K 到L 成环，结构简式：
，L 与M 发生反应生成
Q。
【解析】（1）E 中所含官能团的名称为硝基。
（2）A 物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：
。
55
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（3）A 物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，
，A 正确；J 是
，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差
若干个“-CH2”，与甲醇不是同系物关系，B 错误；M 是
，其中没有连接四个不同基团的饱和碳
原子，C 错误；氘代药物用D 代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分
子稳定性增强，D 正确；故选BC。
（4）①根据
逆推，再结合K、L、Q 原子变化情况可知，K 和
反应生成的物质为
；
②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。
（5）G 与
反应生成中间产物是：
，然后和M 反应，生成中间产物
是
。根据题目中的反应历程：
，反应经历了三步，其物质的利用率为
；
选择第二种方案的历程为：
，物质在最后一步，其利用率为
，所以
调整后的利用率是以前的
倍，答案为：
。
6.（山西省2025 届高三一模）有机物X 作为有机太阳能电池中的添加剂，可提高太阳能电池的光电转换效
率和稳定性。X 的一种合成路线如下：
56
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 （用系统命名法命名）。
(2)C 的结构简式为 ；
化学反应类型为 。
(3)M 的酸性 （填“大于”或“小于”）
的酸性，其原因是 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)X 的结构简式为
，已知虚线圈内所有原子共平面。
X
①
中N 原子的杂化方式为 。
②在生成X 时，E 分子和P 分子断裂的化学键为 。
(6)有机物Y 是B 的同分异构体，则满足下列条件的Y 的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为
。
【答案】(1)2-氯苯甲酸
(2)
取代反应
57
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(3)大于 氟的电负性大于氢的电负性，
的极性大于
的极性，使
的极性大于
的
极性，导致
的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子
(4)
(5)
(6)
、
【分析】A（
）与
发生酯化反应生成B（
），B 发生硝化反应得到C（
），C 发生还原反应得到D（
），D 在
的作用下与
发生反
应得到E（
）；
与
在浓硫酸加热的条件下生成
与
在一定条件下发生雷系已知的反应生成O，结合P 的结构简式和O 的分
子式可知，O 的结构简式为
，E 和P 在一定条件下生成
，结构简式为
。
【解析】（1）依据有机物的系统命名原则，A 的化学名称是2-氯苯甲酸。
（2）根据分析，C 的结构简式为：
。D（
）在
的作用下与
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发生反应得到E（
），故
的反应为取代反应。
（3）
的酸性大于
的酸性，其原因是F 的电负性大于H 的电负性，
的极性大于
的极性，使
的极性大于
的极性，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离
出氢离子。
（4）依题意可知，
的化学方程式为
。
（5）①根据X（
）的结构中虚线圈内所有原子共平面可知，N 原子的杂化方式为
；
E
②
与P 反应生成X 的化学方程式为
，由此可知：E 分子断裂的化学键如图所示：
，P 分子断裂的
化学键如图所示：
，故在生成X 时，E 分子和P 分子断裂的化学键均为
键、
键。
（6）有机物Y 是B 的同分异构体，B 的结构简式为
，依据题意：有机物Y 能发生银镜反应，则
有机物Y 中含有官能团
或
，苯环上只有两个取代基，其中一个为氯原子，则有机物Y 的取
59
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代基为氯原子和
或氯原子和
；核磁共振氢谱峰面积之比为
，则
有机物Y 的结构简式为
、
。
7．（湖南省重点中学2024-2025 学年高三下学期联考）化合物I 是除草剂茚草酮的中间体，其合成路线如
图：
回答下列问题：
(1)A 含有 种官能团，E 的名称为 ，H 的官能团名称为 。
(2)B 在水中溶解度比C 大，原因是 。
(3)
的反应类型为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)D
的制备过程中，
可以提高原料利用率，原因是 。
(6)J 为B 的同分异构体，写出满足下列条件的J 的结构简式 (任写一种)。
①含有苯环；
②能与
溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
。
【答案】(1)2 邻二甲苯(或1，2-二甲苯) 酮羰基(或羰基)
(2)B 分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C
(3)消去反应
(4)
+2CH3CH2OH
+2H2O
(5)D 和H 反应生成HCl，K2CO3与HCl 反应，促进平衡向产物方向移动
60
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(6)
、
、
【分析】A 发生加成反应再水解生成羟基得到B，B 发生消去反应生成C，C 发生取代反应生成D；E 发生
氧化反应生成F，F 和乙醇发生酯化反应生成G，G 转化为H，D 与H 发生取代反应生成I，据此分析。
【解析】（1）A 含有碳氯键、酮羰基，共2 种官能团；
由E 的结构简式可知，E 的名称为邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；
H 的官能团名称为酮羰基(或羰基)；
（2）B 在水中溶解度比C 大，原因是：B 分子含羟基，与水分子之间形成氢键，使其溶解度大于C；
（3）由B 和C 的结构简式可知，B→C 的过程中羟基转化为碳碳双键，发生了消去反应；
（4）F 和乙醇发生酯化反应生成G，化学方程式为：
+2CH3CH2OH
+2H2O；
（5）D 与H 发生取代反应生成I，同时有HCl 生成，D+H→I 的制备过程中，K2CO3可以提高原料利用
率，原因是D 和H 反应生成HCl，K2CO3与HCl 反应，促进平衡向产物方向移动；
（6）J 为B 的同分异构体，满足条件：①含有苯环；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟
基；③核磁共振氢谱为四组蜂，峰面积比为6：2：2：1，说明其是对称的结构，含有2 个对称的甲基；满
足条件的J 的结构简式为：
、
、
。
8.（河南省商丘市2025 届高三下学期教学质量检测（一模））维生素B7是生物体内合成维生素C 的必要
物质，其一种合成路线如图所示(Ph 代表苯基，部分反应条件略去)：
61
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回答下列回题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)A 与Br2发生加成反应生成B，B 的名称为 。
(3)D 的分子式为C19H18N2O5，则D 的结构简式为 。
(4)B→C 的化学方程式为 。
(5)M 比C 的分子组成少2 个氧原子，M 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立
体异构)，写出其中一种含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： 。
①含有2 个
②含有2 个苯基(C6H5—)③含有2 个甲基
(6)参照上述合成路线，设计以
和苯胺为原料制备
的合成路线： (其他无机
试剂及四个C 以下的有机试剂任选)。
【答案】(1)羧基、碳碳双键
(2)2，3-二溴-1，4-丁二酸
(3)
(或
)
(4)
62
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(5) 4
(6)
【分析】C 与COCl2反应生成D，D 与乙酸酐反应生成E，结合C、E 结构简式可推出D 为
(或
)；结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析解答；
【解析】（1）根据结构简式可知，A 中的官能团名称为羧基和碳碳双键；
（2）B 的结构简式为
，根据系统命名法，命名为2，3-二溴-1，4-丁二酸；
（3）D 的分子式为C19H18N2O5，再根据E 的结构，从而判断出D 的结构为
。
（4）由B 的结构推断出B→C 发生取代反应；
（5）M 比C 的分子组成少2 个氧原子，①含有2 个
；②含有2 个苯基(C6H5—)；③含有2 个甲
基；结合C 的结构简式分析可知，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
，共4 种，其中存在手性碳原子的为
；
63
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（6）参照上述合成路线，设计以
和苯胺为原料制备
的合成路线，
与溴发生反应
生成
，
与苯氨在乙醇作用下反应生成
，
与COCl2反应生成
，合成路线为：
。
9.（河南省创新发展联盟2025 届高三下学期一模）奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活
性，其主流合成路线如图所示：
已知：
的结构简式为
。回答下列问题：
(1)写出A 的结构简式 ；其中碳原子的杂化方式是 。
(2)B 中含氧官能团名称为 。
(3)已知C 的分子式为C4H6，写出B→D 的化学方程式为 。
(4)E→F 的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是 。
(5)有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。
A．其官能团种类为5 种
B．其所有碳原子有可能共平面
C．1mol 奥司他韦最多可与3mol H2发生加成D．可与盐酸反应生成有机盐
(6)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；③含-CF3。
64
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(7)已知
(R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子)，请结合题中流程，
写出利用CH3CH2CH2Br 和
为主要原料制备的
合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1)
(2)酯基
(3)
+
→
(4)消去反应
(5)D
(6)9
(7)CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2，
；
【来源】湖南省沅澧共同体2024-2025 学年高三下学期2 月联考化学试题
【分析】A 与
反应生成B，发生了酯化反应，则A 的结构为
，B 与C（
）发生加成生成D，D 发生取代反应生成E，E 与I2先加成再消去反应生成F，F 发生取
代反应生成G，G 消去生成H，H 经过一系列反应生成M，据此分析；
【解析】（1）根据分析可知，A 的结构简式
，其中碳原子的杂化方式是
；
（2）B（
），含氧官能团名称为酯基；
（3）已知C 的分子式为C4H6，结构简式
，B→D 的化学方程式为：
+
65
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→
；
（4）E→F 的反应分两步进行，第一步反应是加成反应
，第二步生成
反应类型是消去反
应；
（5）A．官能团有酰胺键，酯基，氨基，碳碳双键，种类为4 种，A 错误；
B．M 中含有饱和碳原子，其所有碳原子不可能共平面，B 错误；
C．M 中含有1 个碳碳双键，1mol 奥司他韦最多可与1mol H2发生加成，C 错误；
D．官能团有氨基可与盐酸反应生成有机盐，D 正确；故选D；
（6）B（
），①链状结构；②能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，含有羧基；③含-CF3
做 取代基，
、
、
，共9 种；
（7）CH3CH2CH2Br 发生消去反应生成CH3CH=CH2，
在稀NaOH 溶液中发生信息所给的反应
生成
，与CH3CH=CH2发生加成反应生成
；合成路线为CH3CH2CH2Br
CH3CH=CH2，
；
10.（河南省创新发展联盟2025 届高三下学期一模）我国学者发现一种潜在新药——千金藤素Q(
66
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)，其中间体K 的合成路线如图所示。
已知：①CbzCl：
；②
→
。
回答下列问题：
(1)A
B 的反应物
的化学名称是 。
(2)B
C 由两步反应完成，如图所示：
。则X 相对于B 新引入的官能团
是 (填名称)，X 转化为C 的反应类型是 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。Y 为G 的同分异构体，且Y 中含2 个连在不同碳原子上的羟基，
其中核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积之比为
的同分异构体的结构简式是 (不考虑立体异
构)。
(5)利用中间体K 制备千金藤素Q 的合成路线如图所示，由已知信息②知，L 的结构简式是 。
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【答案】(1)二溴甲烷
(2) 羟基、硝基 消去反应
(3)
(4)
+
(5)
【分析】A 与
在CuO、DMF 下发生取代反应生成B，B 与CH3NO2在NH4Ac、AcOH 下发生反应生
成C ，由A、C 得结构式和B 的分子式可推知B 为
，B 与CH3NO2先发生加成反应生成
，
在发生消去反应生成
，
在Zn/HCl 条件下
发生还原反应生成D，结合D 的分子式可推知D 为
，D 经过反应生成E；F 与G 发生取
代反应生成H，由F、H 的结构式和G 的分子式可推知G 为
，H 在Zn/HCl 条件下发生还原反应
生成I，I 与CbzCl 在NaHCO3条件下发生取代反应生成J，J 与E 发生取代反应生成K，据此回答。
【解析】（1）根据有机物命名规则，
含有一个碳原子，两个溴原子，所以化学名称是二溴甲烷；
（2）由分析知，B 与CH3NO2先发生加成反应生成X，对比B 和C 的结构可知，X 的结构式为
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故X 相对于B 新引入的官能团是羟基、硝基；
转化为
的过程
中，分子中脱去一分子水，形成碳碳双键，反应类型是消去反应；
（3）C(
)在Zn/HCl 条件下发生还原反应生成D，结合D 的分子式可推知 D 的结构简式为
；
（4）由分析知，F 与G 发生取代反应生成H，由F、H 的结构式和G 的分子式可推知G 为
，
的化学方程式为
+
；由分析知，G 为
，Y 为G 的同分异构体，且Y 中含2 个连在不同碳原子上的羟基，其中核磁共振氢谱中有3 组
峰，峰面积之比为
的同分异构体的结构简式是
；
（5）中间体K 为
，利用Q 的合成路线如图所示，由已知信息②可知，K 中的氨基与L
中的羧基反应生成Q，由K 的结构式和Q 的结构式可推知L 的结构式为
。
11.（山东省泰安市2025 届高三一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
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已知：Ⅰ．
和
为邻对位定位基；
和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．①
②
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 ；A 中最多有 个原子共面；
反应另一产物的名称为
。
(2)已知苯
，第一步反应所需无机试剂为 ，
的反应类型为 。
(3)
中反应①的方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)符合下列条件的F 的同分异构体有 种。
①遇
溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
【答案】(1) 酯基 13 间氯苯胺或3－氯苯胺
(2) 浓硝酸、浓硫酸 还原反应
(3)
+2NaOH
+CH3CH2OH+H2O
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(4)
(5)20
【分析】A 的分子式为
，结合B 的结构简式可知，A 的两个取代基分别为
，且处于间
位，则A 的结构简式为
，D 在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E 为
，E 在
加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ，则F 的结构简式为：
，结合已知信息Ⅱ可知，F 当中羟基被氯原子取代生成G，则G 的结构简式为
，据此解答。
【解析】（1）C 的结构简式为
，含氧官能团的名称为酯基；A 的结构简式为
，与苯环相连的原子共面，氨基上的一个氢原子可以和苯环共面，故最多可以有13 个原子共
面，结合B、C 的结构简式，以及反应条件，可以推断另一种产物为
，名称为，间氯苯胺或3－
氯苯胺；
（2）已知
和
为邻对位定位基，则若想引入苯环间位取代基，则首先苯环在浓硫酸作催化剂作用
下和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(硝基是间位取代基)，则X 为硝基苯，硝基苯在
作用下发生取
代反应生成
，再发生已知信息Ⅲ的还原反应生成A，故第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓
硫酸，
的反应类型为还原反应；
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（3）
中反应①是酯基在碱性环境下的水解反应，方程式为
+2NaOH
+CH3CH2OH+H2O；
（4）由分析可知，F 的结构简式为：
；
（5）F 的分子式为
，不饱和度为7；
①遇
溶液显色，则含有酚羟基或含有类似
结构中的羟基；
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，则应含有苯甲酸形成的酯基，但F 中含有唯一一个
氧原子，已经被酚羟基占用，所以此处不可能含有酯基，则可以联想到此类反应：
，则苯环上含有
，则其环的结构不可能含有
的结构；
③苯环有三个取代基，结合上述分析，苯环的三个取代基分别为
、
，苯环上三
个不同的取代基共有10 种情况，所以一共有20 种同分异构体。
12.（甘肃省兰州市2025 届高三一模）阿法替尼（Afatinib）是不可逆型酪氨酸激酶抑制剂，可持久地抑制
肿瘤细胞的增殖和生长，其工业合成路线如下图所示：
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请回答：
(1)B 中含氧官能团的名称为 。
(2)F、H 的结构简式分别为 、 。
(3)反应D→E 的反应类型为 。
(4)反应I→J 的化学方程式为 。
(5)C 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．能发生银镜反应 b．不含醚键
其中核磁共振氢谱有3 组峰；峰面积之比为6：1：1 的结构简式为 （任写一个即可）。
【答案】(1)硝基、（酚）羟基
(2)
(3)还原反应
(4)
(5)7
和
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 和C 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，B 为
，C 为
，D 发生还原反应生成E，E 和F 发生取代反应生成G，结合G 的结构，F 为
，F 发生硝
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化反应生成H，H 发生还原反应生成I，I 和
反应生成J，根据J 的结构，H 为
，
I 为
，J 和
反应生成产物阿法替尼，据此解答。
【解析】（1）B 为
，其含氧官能团的名称为硝基、（酚）羟基。
（2）根据分析，F、H 的结构简式分别为
、
。
（3）由D、E 结结构简式可知，D 转化为E 时硝基被还原为氨基，即D 发生还原反应生成E，反应D→E
的反应类型为还原反应。
（4）反应I→J 的化学方程式为
。
（5）C 为
，同分异构体符合a．能发生银镜反应，则含有醛基；b．不含醚键，其同分异构体有
、
、
、
、
、
、
，共7 种；其中核磁共振氢谱有3 组峰；峰面积之比为6：1：1 的结构简式为
和
。
13.（广西来宾市2025 届高三一模）化合物H 是一种合成药物中间体，一种合成化合物H 的人工合成路线
如图所示。
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已知：Ⅰ．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
；
Ⅱ．
。
请回答下列问题：
(1)A （填“存在”或“不存在”）顺反异构体。
(2)B→C 经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)由G 生成H 的化学方程式为 。
(5)E 的含氧官能团的名称是 。满足下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构），
写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 。
a．苯环上有两个对位的取代基 b．其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备
的合成路线流程图 （无机试剂和有
机溶剂任用）。
【答案】(1)不存在
(2)
(3) 氢氧化钠的水溶液，加热 氧化反应
(4)
+2NaOH
+2NaCl+H2O
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(5) 酮羰基 4
(6)
【分析】A 与HCl 加成生成B，B 中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C 在氢氧化钠的水溶液中水解
生成D，D 发生醇的催化氧化生成E，F 与Cl2在光照条件下生成G，G 在氢氧化钠的水溶液中水解最终生
成H。
【解析】（1）A 中双键碳，左边那个碳连接两个氢原子，则不存在顺反异构，故答案为：不存在；
（2）B 的结构简式为
，C 的结构简式为
，B 与苯胺发生加成反应生成
，
再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：
；
（3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加
热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu 或Ag、O2，反应条件为加热，故答案为：氢氧化钠的
水溶液，加热；氧化反应；
（4）由G 生成H 的反应为氯代烃的水解反应，同时两个羟基再次脱水生成H，方程式为：
+2NaOH
+2NaCl+H2O；
（5）E 为
，则E 的含氧官能团的名称是酮羰基；满足a、b 两个条件的E 的同分异构体，苯环上
有两个对位取代基，其中一个为-CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1 个环。如存
在1 个碳碳双键，则结构为
、
、
，此时有三种同分异构体，如
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果存在1 个环，则有一种同分异构体，结构为：
,共4 种同分异构体。当分子中含
有5 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
时，考虑对称结构，则其结构简式为
；
（6）
和苯环发生类似E 到F 的反应生成
，
与Cl2在光照条件下发
生取代反应生成
，
在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同时同一个碳上连
接两个羟基不稳定，自动脱水形成
，因此合成路线为
。
14.（福建省龙岩市2025 届高三下学期一模）下图是抗炎镇痛药J 的一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：
。
(1)A→B 反应的条件是 。
(2)化合物F 的官能团名称是 、 。
(3)亚硫酰氯(SOCl2)分子中S 原子的杂化轨道类型为 ，其分子构型为 。
(4)化合物G 的结构简式是 。
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(5)D+G→H 的化学方程式是 。
(6)比较酸性：
(填“＞”或“＜”)
。
(7)Y 是C 的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y 的结构有 种。
【答案】(1)氯气、铁粉或FeCl3
(2)酮羰基 酯基
(3)sp3 三角锥形
(4)
(5)
(6)＞
(7)10
【分析】由A、C 的结构简式及B 的分子式，可推出B 的结构简式为
，由C 的结构简式及D 的分子
式，可推出D 的结构简式为
；由E、F 的结构简式和G 的分子式，可推出G 为
；由已
知信息及G、D 的结构简式，可推出H 为
；由已知信息可推出，I 的结构简式为
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；水解得出J。
【解析】（1）A(
)→B(
)，发生取代反应，反应的条件是：氯气、铁粉或FeCl3。
（2）化合物F 的结构简式为CH3COCH2CH2COOCH3，官能团名称是：酮羰基、酯基。
（3）亚硫酰氯(SOCl2)分子中S 原子的价层电子对数为
=4，杂化轨道类型为sp3，由于S 原子的最
外层还有1 个孤电子对，则其分子构型为：三角锥形。
（4）由分析可知，化合物G 的结构简式是：
。
（5）D(
)+G(
)→H(
)+HCl，化学方程式是
。
（6）在
中，氯原子是吸电子基，它通过诱导效应使苯环以及与之相连的羧基电子云密度
降低，使得羧基更容易电离出氢离子，酸性增强；在
中，甲基是给电子基，它会使苯环
以及与之相连的羧基电子云密度升高，导致羧基电离出氢离子的能力减弱，酸性降低。所以酸性：
＞
。
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（7）C 为
，Y 是C 的同分异构体，遇FeCl3溶液显特征颜色且能发生银镜反应，则Y 分
子中含有苯环、酚-OH、-CHO、-Cl，可能结构简式为
(-Cl 取代苯环上的H 原子，共4 种可能异
构体)、
(-Cl 取代苯环上的H 原子，共4 种可能异构体)、
(-Cl 取代苯环上的H 原子，共2
种可能异构体)，所以可能结构有4+4+2=10 种。
15.（广东省梅州市2025 届高三一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A 为原
料，按如下图路线合成：
(1)化合物A 的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。
(2)化合物C 中官能团的名称是 。化合物C 的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有4
组峰，峰面积之比为
，能与新制
反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一
种)。
(3)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物D 和E 不能通过红外光谱鉴别
B．C→D 的转化为取代反应，试剂X 为HBr
C．化合物C 中，碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化
D．化合物E 可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
(4)对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
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②
消去反应
(5)已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即
。在一定条件下，以原子利
用率100%的反应制备
。该反应中
①若反应物之一为V 形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸(
)。基于设计的合成路线，
回答下列问题：
已知：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
【答案】(1)
2-甲基丙酸
(2)酮羰基(或羰基)
或
(3)CD
(4)
，催化剂，加热 加成(或还原)反应 浓硫酸，加热
(5)
(或
)
(6)
(或
)
【分析】
和
在加热条件下发生取代，取代了羧基上的羟基，反应生成B，B 和苯在催化剂加热条
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件下发生取代反应生成C，C 的甲基在一定条件下和溴发生取代反应生成D，D 水解生成E。
【解析】（1）化合物A 的分子式为
，含有的官能团是羧基，其名称为2-甲基丙酸。
（2）化合物C 中官能团的名称是酮羰基(或羰基)。该同分异构体可以与新制
反应生成砖红色沉
淀，说明含有
，根据峰面积之比为
，其结构简式分别为：
、
。
（3）红外光谱可以鉴别有机物的官能团、化学键类型或基团种类，D 和E 物质分别存在
和
，其官能团不同，所以二者可以通过红外光谱鉴别，A 错误；C→D 的转化特点是：在C 物质的上通过取
代反应，取代了
上面的一个氢原子，形成
，根据烷基的卤代规律，则需要在光照条件下
和溴蒸汽反应，B 错误；化合物C 含有苯环、饱和碳原子，所以碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化，
C 正确；
化合物E 含有
，可以和水分子形成分子间的氢键，增大其水溶性，D 正确；故选CD。
（4）①化合物E 是
，和氢气加成反应以后，形成
，所以反应试剂和条件是：
，催化剂，加热，发生加成（还原）反应。
②由于E 含有羟基，要发生消去反应，反应的条件、试剂是：浓硫酸、加热；消去反应的产物为：
。
（5）①若反应物之一为V 形分子，此V 形分子为
，原子利用率
的反应是加成反应，所以逆推
反应物应该是：
(或
)。
②甲醛的空间结构是平面三角形，根据碳原子守恒，另外一种有机物是乙醛，二者反应方程式为：
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。
（6）聚乳酸是由
发生缩聚反应得到的，乙炔和水发生加成反应生成
，
发生加成反应然后发生水解反应生成
，合成路线为：
。所
以第一步的化学方程式为：
(或
)，
最后一步反应的化学方程式为：
。
16.（辽宁省名校联盟2025 届高三下学期联考）Imrecoxib 是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体
抗炎药，其临床综合表现明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib 的两条合成路
线。
回答下列问题：
(1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II 中所用到溶剂
的名称为 。
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(2)
反应的反应类型为 。(
是一种有机碱，推测其在
反应中的作用是
。
(3)从
反应中官能团的转化角度分析，Jones 试剂的成分可能为_______(填字母)。
A．
粉与盐酸的混合物
B．
与浓硫酸的混合物
C．
与液氨的混合物
D．
与乙醇的混合物
(4)文献表明合成路线I 和II 中每步反应的转化率均在
之间，且所用反应条件均比较温和，两条合
成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。
(5)已知
反应的原子利用率为
，则试剂
的同分异构体有 种。
(6)下图为某合成路线中的一部分。
①其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
②已知
的反应类型为加成反应，则其方程式为 。
【答案】(1)乙腈或甲基氰
(2) 取代反应 中和生成的
，促进反应正向移动，提高反应的转化率
(3)B
(4)合成路线II．合成步骤少，产率高
(5)3
(6)
【分析】A 在NaBH4条件下与CH3OH 反应生成B，B 与试剂M（
）生成C，C 与
和
取代反应生成D，D 发生氧化反应生成E，E 与
和
反应
生成F；G 与
和
、
取代反应生成H，H 与
发生取代
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反应生成F，据此分析；
【解析】（1）烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，
含两个C，故名称为
乙腈或甲基氰；
（2）
反应中O 被
基团代替，反应类型为取代反应；(
是一种有机碱，在
反应中生成HCl，故其作用是中和生成的HCl，促进反应正向移动，提高反应的转化率；
（3）对比化合物
与
的结构可知发生醇的氧化，Jones 试剂为氧化剂； 含有金属，常用作还原反应，A
错误；
元素化合价最高为+6 价，硫酸辅助，可将醇氧化，B 正确；含有金属，常用作还原反应，C 错
误；
KOH 与乙醇的混合物具有明显的碱性，不具有氧化性，D 错误；故选B；
（4）对比路线I、II 可知，路线I 由5 步转化组成，路线II 由2 步转化组成。假设路线I 中每步转化的转化
率均能达到题中所给信息的最高转化率
，其总产率为
；同理，假设路线II 中每步转化的
转化率只有题中所给信息的最低转化率
，其总产率仍可达到
。故路线
能更好地贯彻绿
色化学理念。
（5）对比化合物B、C 结构可知试剂M 为
，其同分异构体有
、
、
，共
3 种。
（6）①由合成路线Ⅱ
可推知，K 为
，K 为J 被氧化后的产物，可推知J 为
；
②已知
（
）的反应类型为加成反应，则I 为
，则其方程式为
。
17.（江苏省南通市如皋市2025 届高三第一次适应性考试）有机物G 可以通过如下路线进行合成：
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(1)有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B 的结构简式为 。
(2)有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨
道杂化方式为sp2杂化的原子共有 个。
(3)C→D 反应分为多步，其中最后一步的转化为
→D，生成D 的反应类型为 反应。
(4)F→G 的反应条件除用K2CO3外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．H2，催化剂 C．(C2H5)3N
(5)F 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种化学
环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOH
RCONHR′(R、R′表示H 或烃基)。写出以
、
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5、(CH3CO)2O、CH3NH2、BrCH2CH2NH2为原料制备
的合成路线
流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)OHCCHBrCHO
(2)5
(3)消去
(4)C
(5)
(6)
【分析】有机物B 只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，说明其中含有-CHO，结合B 的分子式可以推
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知B 为OHCCHBrCHO，C 和
先发生成环的反应生成
，
环上的酯基水解，生成
，再发生羟基消去反应生成D，D 和(CH3CO)2O 发生反应生成E，
E 经过一系列反应生成F，F 和CH3CH2Br 发生取代反应生成G，以此解答。
【解析】（1）由分析可知，B 的结构简式为OHCCHBrCHO。
（2）有机物C 中含有咪唑(
)的结构，咪唑与苯性质相似，且所有原子均位于同一平面，说明
中的C 原子和N 原子均为sp2杂化，共有5 个。
（3）C 和
先发生成环的反应生成
，
环上的酯基水
解，生成
，再发生羟基消去反应生成D，故生成D 的是消去反应；
（4）F 和CH3CH2Br 发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入K2CO3的作用是除去HBr，使平衡正向移
动，提高反应物的转化率，浓硫酸或H2、催化剂均不能消耗HBr，(C2H5)3N 具有碱性可以消耗HBr，故选
C。
（5）F 的一种同分异构体满足条件：能与NaHCO3溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧
基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2 种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有
顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：
。
（6）
和
发生C 生成D 的反应原理得到
，
87
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和(CH3CO)2O 发生D 生成E 的反应原理得到
，
发生水
解反应生成
，
和CH3NH2发生取代反应生成
，
和BrCH2CH2NH2发生取代反应生成
，合成路线为：
。
18.（广东省湛江市2025 届高三第一次调研）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。
(2)化合物ⅱ的结构简式为 。
(3)化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3 组峰，且能发生银镜反应，其结构简式是
。
(4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
88
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序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
、高温高压
②
还原反应
(5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。
(6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有
键的断裂和
键的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2 个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O 原子均可做配位原子
(7)以
和
合成
(无机试剂任选)，基于
你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②合成路线中有
参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)
2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)
(2)
(3)
(4)
溶液 取代反应或水解反应
、催化剂、加热
或
(5)酯基、酰胺基、醚键
(6)AB
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(7) n
+n
【分析】化合物ⅰ的分子式是
，对比化合物ⅱ的分子式
，再结合化合物ⅲ的结构简式可
知化合物ⅱ的结构简式为
，化合物ⅱ到化合物ⅲ为消去反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可知
该过程为取代反应，ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，ⅴ→ⅵ为还原反应，
ⅵ→ⅶ为成肽反应，ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应，据此分析。
【解析】（1）化合物ⅰ的结构简式为
，故其化学式为
，名称为2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲
醛)。
（2）由ⅰ和ⅲ的结构式及ⅱ的化学式可推断ⅱ的结构简式为
。
（3）能发生银镜反应说明含有
，有苯环且核磁共振氢谱有3 组峰，故结构简式为
。
（4）根据化合物ⅲ
的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有
，在
溶液、高
温高压下可以发生水解反应或取代反应，含有羰基(及苯环)，可以在催化剂的作用下和氢气发生催化加氢
反应，即发生还原反应，产物为
或
。
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（5）由化合物ⅶ
的结构简式可知，含氧官能团的名称为酯基、酰胺基、醚键。
（6）由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，先发生酮羰基加成反应、后发生羟基的消去反应，有
键的断裂和
键的生成，A 正确；由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物为
，能与水分子形
成氢键，B 正确；化合物ⅵ
标记*的为手性碳原子，只有1 个，C 不正确；化合物ⅳ
中C 原子没有孤电子对，不能做配位原子，D 不正确；故选AB；
（7）由题可推断出
的单体为
和
，故流程中应用
氧化生成
，用
机理，生成
。故相关反应的化学方程式为
①n
+n
91
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②
。
19.（广东省汕头市2025 届高三下学期一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用
化合物A 为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)化合物B 的分子式为 ，化合物D 的一种官能团名称为 。
(2)化合物A 的名称为 ；X 为 (填化学式)。
(3)芳香族化合物F 是C 的同分异构体，能发生加聚反应，滴入
溶液呈紫色，其核磁共振氢谱显示有
五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
，请写出一种符合条件的结构简式 。
(4)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
，催化剂
b
消去反应
(5)关于该合成路线，说法正确的是___________。
A．化合物A 可溶于水是因为能与水形成氢键
B．化合物C 到化合物D 的转化过程中，有手性碳原子形成
C．化合物D 和化合物E 中C、O 原子的杂化方式均完全相同
D．反应过程中，有碳卤键和
键的断裂和形成
(6)化合物A 可以由丙酮(
)或异丁烯(
)为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下
列问题：
①由丙酮为原料第一步反应的有机产物为 。
②由异丁烯为原料涉及醛转化为酸的反应的化学方程式为 。
【答案】(1)
羰基、碳溴键
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(2)2-甲基丙酸或异丁酸
(3)
或
(4) 加成反应 浓硫酸，加热
(5)AD
(6)
【分析】A(
)与
发生取代反应生成B(
)，B(
)与
发生取代反应，生
成C(
)，C(
)与液溴发生取代反应，生成D(
)，最终D(
)发生水解
反应生成E(
)。
【解析】（1）B 的结构为
，结构中含4 个碳原子，7 个氢原子，1 个氧原子和1 个氯原子，故分
子式为
；D 的结构为
，结构中含有酮羰基和碳溴键两种官能团；
（2）A 的结构为
，根据系统命名法可知其名称为2-甲基丙酸，根据习惯命名法其名称为异丁酸；
C(
)与液溴发生取代反应，生成D(
)，故X 为
；
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（3）C 的结构为
，F 为C 的同分异构体，能发生加聚反应，说明结构中含有不饱和键，滴入
溶液呈紫色，说明结构中含有酚羟基，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比
为
，符合条件的结构为
或
；
（4）E 为
，结构中存在苯环和酮碳基，均可与
发生加成反应，生成
；E 中含有醇
羟基，可与右侧邻位碳上的氢原子之间在浓硫酸存在下加热，发生消去反应，生成
；
（5）有机物A 中含有羧基，羧基和水分子可形成分子间氢键，因而化合物A 可溶于水是因为能与水形成
氢键，A 项正确；C 为
，与液溴发生取代反应，生成D(
)，D 的结构中没有手性碳原
子，B 项错误；D 为
，分子中的C 为
、
杂化，O 为
杂化，E 为
，分子中
C 为
、
杂化，O 为
、
杂化，二者碳原子的杂化方式相同，但氧原子的杂化方式不同，C 项错
误；
反应过程中，B(
)与
发生取代反应，有碳卤键的断裂，A(
)与
发生取代反应生
成B(
)，有
键的断裂，A(
)与
发生取代反应生成B(
)，由碳卤键的形
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成，D(
)发生水解反应生成E(
)，有
键的形成，D 项正确；答案选AD；
（6）①由丙酮为原料，先让
与
发生加成反应，生成
，让其发生水解反
应，生成
，发生消去反应后生成
，最终与
发生加成反应生成A(
)，故由丙酮为原料第一步的有机产物是
；
②由异丁烯为原料，先让
与
发生加成反应生成
，
发生
水解反应生成
，发生氧化反应生成醛
，再次氧化生成产物
，最后一步的反应方程式为
。
20.（安徽省滁州市2025 届高三一模）白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课
题组合成化合物的路线。
回答下列问题：
(1)H 中的官能团名称为 。
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(2)由A 生成B 和由C 生成D 的反应类型分别为 、 。
(3)C 物质的名称为 。
(4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，写出G 的结构简式 。
(6) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个苯环；
②含有手性碳原子；
③能使
溶液显紫色；
④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。
写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备
的合成路线
。
【答案】(1)碳碳双键、醚键
(2)还原反应 取代反应
(3)5-甲基-1,3-苯二酚
(4)
(5)
(6) 3
(任写一种即可)
(7)
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【分析】A 在Fe/H+的条件下，硝基被还原得到B
，B 先在NaNO2/HCl 条件下反应，再加水加
热得到C，C 与(CH3O)2SO2在碱性条件下反应得到D，结合D 的分子式和E 的分子式可知，D 生成E 是发
生了溴的取代，参考F 的结构简式和D 的分子式可知，D 的结构为
，D 甲基上的H 被溴原
子取代得E，E 为
，E 反应得F，F 与G 反应得H，根据G 的分子式和H 的结构，又已知G 可
以发生银镜反应，可知G 为
；
【解析】（1）根据H 的结构简式，H 中的官能团名称为碳碳双键、醚键；
（2）A 生成B 是硝基被还原为氨基，属于还原反应，C 生成D 是酚羟基上氢原子被取代，属于取代反
应；
（3）根据C 的结构简式，从酚羟基开始编号，另一个酚羟基位次尽可能小，故名称为5-甲基-1,3-苯二
酚；
（4）酚羟基邻对位的H 可以在和溴水反应时被溴原子取代，同时碳碳双键可以与Br2发生加成反应，故I
与Br2可以按1:6 反应，化学方程式为
；
（5）根据分析，G 的结构简式为
；
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（6）I 的同分异构体中，①含有两个苯环；②含有手性碳原子；③能使
溶液显紫色，说明有酚羟
基；④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明有羧基，根据I 的氧原子数，只能有一个酚羟基，考虑
手性碳原子连接一个羧基，一个氢原子，一个没有酚羟基的苯环，一个有酚羟基的苯环，酚羟基位置不
同，满足条件的同分异构体有
，即共有3 种；
（7）参考题干流程，甲苯先用NBS 进行溴代，得到
，类比E 生成F、F 生成G 的反应，
与P(OC2H5)3反应得到
，再和苯甲醛反应即可得
，故合成路线为：
。
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