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压轴题13 有机合成与推断
常见有机反应现象及官能团性质
1. 能使溴水褪色的物质：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质
因取代而褪色，且生成白色沉淀；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、
氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：碳碳双键、碳碳三键、与苯环相连的碳上有氢原子、醇—OH、酚—
OH、、醛基。
3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5. 遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构中
含有CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖……
−
7. 加入金属Na 放出H2，可推知该物质分子结构中含有−COOH 或−OH。
8. 加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有−COOH 或−HSO3。
9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
10.
11. 物质性质
性质
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na 反应的
羧基、(酚、醇)羟基
能发生水解反应的
卤代烃、酯、糖或蛋白质
能发生消去反应的
醇或卤代烃。
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶
解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C 或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
1
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使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物
等
显酸性的
有机物可能含有：羧基、酚羟基
显碱性的
可能含有—NH2或—NH—或—N—。
既能与酸又能与碱反应的
①可能含有羧基（酚羟基） 和—NH2 或
—NH—或—N—②羧酸的铵盐
A 是醇（－CH2OH）
反应条件与官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸、△
①酯化反应（含有羟基、羧基）②苯环上的硝化反应③醇分
子间脱水生成醚的反应
浓H2SO4、170 ℃
醇的消去（醇羟基）
浓H2SO4、140 ℃
醇生成醚的取代反应
稀硫酸、△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去反应（－X）
H2、Ni 催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/CuO 或Ag、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）的催化氧化反应
Cl2(Br2)/Fe
苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照
烷烃、不饱和烃(或苯环上)烷基上的卤代反应
碱石灰/加热
R－COONa
溴水或Br2的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
银氨溶液或新制
Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解
反应类型与官能团
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
2
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加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
特殊现象及物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质
遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙
二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有
H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物
质有：碳原子小于4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl 等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来
消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
引入官能团
方法
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋
H2O；多糖发酵
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加氢
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反应
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OH――→R—CHO――→R—COOH。
3
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②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH ――→ CH2===CH2――→ ClCH2—CH2Cl――→HOCH2—CH2OH。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
(4)官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性
高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新
转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸
化重新转化为酚：
氨基
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转
化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、
臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶
液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链
4
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缩短碳链
有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：
（1）以熟悉官能团的转化为主型
（2）以分子骨架变化为主型
（3）以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。关键是找到原流程中与新合
成路线中的相似点。
题型01 甲苯为原料的有机合成
（2025·内蒙古·二模）以甲苯为原料合成某药物中间体TM 的流程如下：
5
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回答下列问题：
(1)A 中碳原子的2p 轨道形成 中心 电子的大
键。
(2)C 的结构简式为 ，TM 中的官能团是 (填名称)，D 的名称是 。
(3)上述流程中，设计A→B、C→D 步骤的目的是 。
(4)下列叙述错误的是 (填标号)。
a．D→E 有还原反应发生 b．E 和F 互为同系物
c．E 中只有碳采用
杂化 d．TM 分子中所有原子可能共平面
(5)H 是G 的同分异构体，H 含有萘环(
)和2 个碳原子数相同的取代基，符合条件的H 有
种。
(6)以A 为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。
则M、N 的结构简式分别为 、 。
【答案】(1) 6 6
(2)
醛基 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(3)起定位作用，在甲基邻位引入硝基(合理即可)
(4)bc
(5)10
(6)
6
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【分析】
A 和浓硫酸发生取代反应生成B，根据B、D 结构简式可以知道C 的结构简式为
，后
续反应物和反应条件都是已知，据此分析解题。
【详解】（1）A 中苯环上的大
键为6 中心6 电子的大π 键，其中每个碳原子提供1 个2p 电子构成。
（2）
根据分析，C 的结构简式为
，TM 中的官能团是醛基，D 的名称是邻硝基甲苯(或2-硝
基甲苯)。
（3）甲苯的邻、对位碳氢键活泼，引入磺酸基，起占位作用，使硝基进入邻位。
（4）a．D 在锌、碱作用下硝基变为氨基，发生还原反应，故a 正确；
b．E 和F 分子式相同，结构不同，属于同分异构体，故b 错误；
c．E 中苯环上碳原子采取sp2杂化，甲基上碳原子采用sp3杂化，故c 错误；
d．TM 分子可以看成2 个苯环、2 个醛基，4 个面可能共平面，故d 正确；
故答案为bc。
（5）
G 有14 个碳原子，含有萘环且符合条件的G 的同分异构体H 为两个乙基取代的萘，萘环有2 种化学环境的
氢，如图
，其中两个均取代
有3 种，两个均取代
有三种，分别取代
有4 种，
则符合条件的H 有10 种。
（6）
根据题目中合成路线，甲苯经过磺化、溴代、脱去磺酸基、二氧化锰氧化甲基生成醛基得到目标产物，即
7
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。
题型02 酯类化合物的合成
2．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一
种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A 的系统命名为 ；D 的官能团名称为 。
(2)试剂X 为 。
(3)写出B→C 的化学方程式： 。
(4)C→D 的反应类型为 ；E 的结构简式为 。
(5)有机物F 为D 的同分异构体，符合下列条件的F 的结构有 种(不考虑立体异构)。
.
ⅰ遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
.1molF
ⅱ
最多与5molNaOH 反应
.
ⅲ结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计
的合成路线如下。其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】(1) 3,4,5-三羟基苯甲酸 酯基、醚键
(2)CH3OH
8
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(3)2
+(CH3)2SO4
2
+H2SO4
(4) 取代反应
(5)16
(6)
【分析】
由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH 发生酯化反应（取代反应）生成
；
中1 个酚羟基发生取代反应生成
，
与CH2Cl2发生
取代反应生成
，根据联苯双酯的结构简式和E 的分子式，推知
与Br2
9
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发生取代反应生成E 为
，再在一定条件下转化生成联苯双酯；
【详解】（1）A 的系统命名为3,4,5-三羟基苯甲酸；根据D 的结构简式，D 的官能团名称为酯基、醚键；
（2）根据分析，试剂X 为CH3OH；
（3）
根据分析，B→C 的化学方程式：2
+(CH3)2SO4
2
+H2SO4；
（4）
根据分析，C→D 的反应类型为取代反应；E 的结构简式为
；
（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1molF 最多与
5molNaOH 反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为-OH、-OOCCH3、-
OOCCH3或-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，三个取代基为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3，有6 种同分异构体，三个
取代基为-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，有10 种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16 种；
（6）
根据题中E 到联苯双酯，由
逆推N 为
，M 为
。
题型03 胺类盐酸盐的合成
3. （2025·黑龙江辽宁·模拟预测）盐酸美西律(
，
)是一种治疗慢性
室性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示：
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已知：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，A 的化学名称是 。
(2)B 的分子式是 。
的反应类型是 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)
的化学反应方程式为 。
(5)满足下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰
面积之比为
的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上含有三个取代基
②端基含有两个甲基
③含有能与
反应产生
的官能团，且该官能团不与苯环直接相连
(6)有机物H(
)是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关
信息，设计以
和
为原料合成有机物H 的合成路线 。(用流程图表示，
其他试剂任选)
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【答案】(1)2，6-二甲基苯酚
(2) C3H6O 氧化反应
(3)醚键和酮碳基
(4)
(5) 16
、
(6)
【分析】A 与B 发生开环加成得到C，C 被Na2Cr2O7氧化得到D，D 与NH2OH 反应得到E，E 先与H2在Ni 催
化剂作用下反应，再与HCl 反应得到F。
【详解】（1）A 的系统命名法命名，名称为2，6-二甲基苯酚；
（2）由B 的结构简式可知，B 的分子式为C3H6O；C 到D 羟基被氧化为酮碳基，反应类型为氧化反应；
（3）D 的结构简式可知，D 含氧官能团为：醚键和酮碳基；
（4）D 到E 的反应是先加成再消去的反应，化学方程式为：
；
（5）D 的同分异构体满足：①苯环上含有三个取代基；
②端基含两个甲基；
③含有能与反应产生
的官能团，且该官能团不与苯环直接相连；符合条件的有：含有-CH2COOH 基团
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、
、
有10 种，含有-CH2CH2COOH 基团
、
、
有6 种，共16 种；
峰面积之比为
的同分异构体含有两个对称的甲基，结构简式为：
、
；
（6）由反应D 到E 到F 的过程把酮羰基转化为氨基，再根据已知的反应苯环上羟基中氢原子被
取代形成醚键就可以得到目标产物，合成路线为：
。
题型04 含酰胺基药物的合成
4．（2025·黑龙江辽宁·模拟预测）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略
去)：
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已知：i．R-NH2
ii．
iii．
(1)A 中的官能团名称是氨基和 。
(2)试剂a 的结构简式是 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)D→E 的化学方程式是 。
(5)I 的核磁共振氢谱只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)下列说法正确的是 (填序号)。
a．J→K 的反应过程需要控制
不过量
b．G 与
溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
(7)以G 和M 为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q 的结构简式：
、 。
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【答案】(1)碳氯键
(2)
(3)取代反应
(4)
+Cl2
+HCl
(5)
(6)ac
(7)
【分析】
根据
的结构简式，结合已知信息，采取逆推法，可判断
和乙酸酐发生取代反应生成
为
，
和单质溴发生光照取代反应生成
，则
的结构简式为
，根据已知信息可知
发生取
15
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代反应生成
为
，则试剂a 为
，
和氯气发生苯环上的取代反应生成
，根
据
的分子式结合
生成
的反应条件以及最终产品的结构简式，可知
的结构简式为
，
根据已知信息可知
的结构简式为
，则
的结构简式为
，根据
的分子式可知
的结构简式为
，根据已知信息
可判断的结构是
，的核磁共振氢谱只有一组峰，所以的结构简式为：
，
据此解答。
【详解】（1）
由结构简式可知，
的官能团为氨基和碳氯键，故答案为：碳氯键；
（2）由分析可知，试剂a 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）
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由分析可知，E→F 的反应为
光照条件下与溴发生取代反应生成
和溴化氢，故答案为：取代反应；
（4）
由分析可知，D→E 的反应为，反应的化学方程式为氯化铁作用下
与氯气发生取代反应生成
和氯化氢，反应的化学方程式为
+Cl2
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+HCl，故答案为：
+Cl2
+HCl；
（5）
由分析可知，I 的结构简式为
，故答案为：
；
（6）a．由分析可知，J→K 的反应为催化剂作用下BrCH2CH2CH2Br 与CH3OH 发生取代反应生成
CH3OCH2CH2CH2Br，所以反应过程需要控制甲醇不过量，否则可能生成副产物CH3OCH2CH2CH2OCH3，故正确；
b．由分析可知，G 的结构简式为
，由结构简式可知，G 分子中无酚羟基，不能与氯化铁溶
液发生显色反应使溶液呈紫色，故错误；
c．由结构简式可知，普卡必利分子中含有的酰胺基和氨基能与盐酸反应，故正确；
故选ac；
（7）
生成
时减少了
个氢原子，G 结构为：
，这说明醇羟基被氧化为醛基，则
的
结构简式为
，由于
中的氨基和
中的醛基发生加成反应生成
，则
的结构简式为
，最后
中羟基被氧化转化为普卡必利。故答案为：
；
18
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。
题型05 醚键的引入
5．（2025·吉林·模拟预测）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，
它的一种合成路线如下(部分条件略去)：
(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为
，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与
发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
为原料制备
的
合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：
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【答案】(1)
、
(2)取代反应
(3)CH2=CHCH2Cl
(4)
(5)
【分析】A 到B 发生苯环上取代反应，根据B 的结构简式，可知试剂X 为ClCH2CH=CH2，B 到C 苯环上引入
醛基，C 到D 发生取代反应，酚羟基转化为醚键，D 再转化为E，E 与CH3I 发生取代反应，酚羟基转化为醚
键。
【详解】（1）
A 中含氧官能团为羟基、醚键，符号为：
、
；
（2）根据C 和D 的结构简式，知C 中的羟基变成了醚键，所以反应③的反应类型是：取代反应；
（3）根据A 和B 的结构简式知是卤代烃与苯环的取代反应，反应①中加入试剂X 的分子式为C3H5C1，所以
知X 的结构简式为CH2=CHCH2Cl；
（4）
B 的同分异构体满足：苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子；既能发生银镜反应又能与
FeCl3发生显色反应；根据条件Ⅱ，同分异构体中含有醛基和酚羟基，结合条件I 和B 的分子式可写出符合
条件的结构简式为：
；
（5）
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先有苯酚和ClCH2CH2Cl 发生题目中A 到B 的取代反应得到
，
再发生消去反
应生成
，
再与Br2发生加成反应得到
，
在碱性条件下加热水解得到
，
再催化氧化得
到产物，合成路线为：
。
1．（2025·辽宁·三模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如图所示。回答下列问题：
(1)B 的名称是 ， B→C 的反应类型是 。
(2)D 中官能团的名称是 ，F→G 的另一产物是 (填化学式)。
(3)有机分子中N 原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基
为推电子基。下列有机物中碱性最
强的是 (填标号)。
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a.
b.
c.
d.
(4)写出G→H 的化学方程式： 。
(5)在C 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
i．含3 种官能团；
ⅱ．苯环直接与氨基
连接；
iii．
有机物能与
反应。
(6)以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图：
已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。
①试剂X 为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。
②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。
【答案】(1) 邻硝基苯酚 取代反应
(2) 醚键、氨基 NaCl
(3)a
(4)
(5)10
(6)
NaOH 溶液，加热
【分析】
A 发生硝化反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生还原反应生成D，由D 逆推，可知A 是
、
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B 是
、C 是
；F 和
发生取代反应生成G，由G 逆推，可知F 是
。
【详解】（1）
B 是
，名称是邻硝基苯酚；B 是
、C 是
，B→C 是B 中羟基中的H 原子
被基甲基代替，反应类型是取代反应；
（2）
根据D 的结构简式，D 中官能团的名称是氨基、醚键；F 是
，F→G 是
和
发生取代反应生成G 和NaCl，另一产物是NaCl；
（3）-OCH3为推电子基，-Cl、-F 为吸电子基团，且F 原子电负性大于Cl，所以N 原子电子云密度
a>c>b>d，N 原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性a>c>b>d，碱性最强的是a。
（4）
G→H 是G 在酸性条件下水解生成H，反应的化学方程式为
；
（5）i．含3 种官能团；ⅱ．苯环直接与氨基
连接； iii．
有机物能与
反应，同时
满足条件的3 种官能团分别为-NH2、-OH、-OOCH，三种不同官能团在苯环上的位置异构有10 种。
（6）
23
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①甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团，甲是
，甲和氢气发生加成反应生成
，则
甲为
。
②丙是卤代烃，卤代烃在碱性条件下发生水解反应可转化为醇，则丙转化为乙的反应条件为NaOH 溶液，
加热。
2．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下：
已知：
为烃基
①
②R3X+NaCN
R3CN+NaX、R3CN
R3-COOH
③
(1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C 的核磁共振氢谱图有 组峰。
(2)由
生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)E 中可水解的官能团名称为 。
(5)G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G 的同分异构体中含有苯环的
共有 种。(不考虑立体异构)
24
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(6)设计以乙烯为原料合成F 的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选)
【答案】(1) C7H6O3 10
(2)
+
+H2O
(3)加聚反应
(4)酰胺基
(5)20
(6)
+Cl2
+2NaCN
+2NaCl
+H2O
【分析】
结合原儿茶醛的结构式
和C 的结构式
及A 的分子式，推测
A 的结构式为
，结合D 的结构式
和F 的结构式，推测C 和F 发
生加聚反应，通过自动降解得E
，据此解答。
【详解】（1）
25
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结合结构式
，可得原儿茶醛的分子式为C7H6O3，根据合成路线图中C 的结构式
，可知核磁共振氢谱图有10 种；
（2）
结合已知①，可得由
生成C 的化学方程式为
+
+H2O；
（3）根据分析，可知由C 生成D 的反应类型为加聚反应；
（4）
结合E 的结构简式
，可知能水解的官能团是酰胺基；
（5）结合B 的分子式可知分子离子峰的质荷比数值为107，G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子
峰的质荷比数值为121，则G 的分子式为C8H11N，含有苯环的同分异构体：若1 个取代基，可以为-
CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-CH2NH(CH3)、-N(CH3) 2、-NH(CH2CH3)，有5 种；若为2 个取代基，可以为-CH3、-
CH2NH2或-CH3、-NHCH3或-CH2CH3、-NH2，均存在邻间对3 种，共9 种；若为3 个取代基，可以为-CH3、-
CH3、-NH2，苯环上3 个取代基中2 个相同，则存在6 种；共有20 种；
（6）
以乙烯为原料合成F
的路线，结合已知③，推测需要
，结合已知②，推测需要
26
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，需要
，由乙烯加成即可，所以合成路线为
+Cl2
+2NaCN
+2NaCl
+H2O。
3．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
已知：
。回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，A→B 的反应类型是 。
(2)C 分子中所含官能团的名称为 ，D 的结构简式为 。
(3)1molF 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成
mol。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体共有 种。
ⅰ．苯环上有2 个侧链；ⅱ．与G 具有相同官能团
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。
【答案】(1) 苯胺 取代反应
(2) 酰胺基、羰基
(3)1
27
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(4)
(5) 11
(或
)
【分析】
根据A、C 的结构简式及反应条件知，A 和乙酸发生取代反应生成B 为
，B 发生取
代反应生成C，C 发生水解反应生成D，D 和氢气发生加成反应生成E，根据H 的结构简式知，D 为
，E 为
，F 和甲醇发生酯化反应生成G 为
，E、G 发生加成反应、消去反应生成H。
【详解】（1）A 的名称是苯胺，A 中氨基上的一个氢原子被取代生成B，A→B 的反应类型是取代反应；
（2）
C 分子中所含官能团的名称为羰基、酰胺基，D 的结构简式为
；
（3）F 中含有1 个醛基，1mol F 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成Cu2O 为1mol；
（4）
由F 生成G 的反应为酯化反应，化学方程式为
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；
（5）
G 为
，G 的同分异构体满足下列条件：
.
ⅰ苯环上有2 个侧链；
.
ⅱ与G 具有相同官能团，说明含有醛基和酯基，如果取代基为-CHO、-COOCH3，还有间位、对位2 种同分
异构体；如果取代基为HCOOCH2-、-CHO，有邻位、间位、对位3 种同分异构体；如果取代基为—OOCH、-
CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3 种同分异构体，如果取代基为-CHO、CH3COO-，两个取代基有
邻位、间位、对位3 种同分异构体，所以符合条件的结构简式有11 种；其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，
且峰面积比为3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
、
。
4．（24-25 高三上·内蒙古鄂尔多斯·期中）F 是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下（
表示苯基）：
回答下列问题：
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(1)C 分子中采取
杂化的碳原子数目是 。
(2)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有5 种不同化学环境的氢原子；
③每个苯环上均只含1 种官能团。
(3)
的反应需经历
的过程，中间体X 的分子式为
。
X→F 的反应类型为 。
(4)
的反应中有一种分子式为
的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)已知：
，写出以
和
为为原料制备
的
合成路线： （无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】(1)13
(2)
或
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】A 发生取代反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生还原反应生成D，D 发生取代反应生成E，
E 和苯甲醛发生加成、消去反应生成F。
30
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【详解】（1）苯环中的碳原子和双键碳原子采用
杂化，C 分子中采取
杂化的碳原子数目是13；
（2）①能发生银镜反应说明含有醛基，含有氯原子，能发生水解反应；
②分子中有5 种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；
③每个苯环上均只含1 种官能团。符合条件的D 的同分异构体是
或
；
（3）
的反应需经历
的过程，中间体X 的分子式为
，可
知X 和苯甲醛发生加成反应生成X，X 是
，X 发生消去反应生成F。
（4）
中含有碳碳双键，存在顺反异构，
的反应中有一种分子式为
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的副产物生成，该副产物的结构简式为
。
（5）
水解为
，
催化氧化为
，
氧化为
，
与SOCl2反应生成
，
和苯在AlC 氯作用下生成
，合成路线为
。
5．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依
折麦布的路线。
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已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
【答案】(1) 羟基 酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)中和反应生成的 HCl，使反应右移
(5) 7
(6) CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3
【分析】
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A 到B 发生已知II 的反应，则B 的结构简式为：
，B 到C 发生
先加成后取代反应，D 到E 发生甲基上的取代反应，E 到F 酮羰基发生还原反应生成羟基，F 到G 发生取代
反应，最后C 与G 两步反应得到H。
【详解】（1）由图可知，H 中含氧官能团为：酰胺基和羟基；
（2）D 到E 发生甲基上的取代反应；
（3）
A 到B 发生已知II 的反应，化学方程式为：
；
（4）B 到C 的反应中有HCl 生成，加入的DIEA 的作用为：中和反应生成的 HCl，使反应右移；
（5）
D 的结构简式为：
，同分异构体中，满足有苯环、有醛基、不含甲基的有：
(邻间对三种)
(邻间对三种)、
，共7 种；
一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子，有手性碳原子的：
；
（6）K 可以由丙酮和苯胺用已知II 的反应得到，丙酮可以由2-丙醇氧化得到，2-丙醇可以由2-氯丙烷在碱
性条件下取代反应得到，故M 为2-丙醇，结构简式为：CH3CH(OH)CH3；N 为丙酮，结构简式为：
CH3COCH3。
6．（2025·辽宁·模拟预测）一种由乙酸为原料制备药物中间体K(
)的合成路线如图所示。
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已知：ⅰ．
；
回答下列问题：ⅱ．RNH2+
+H2O。
(1)A 中官能团的名称为 ；D 的名称为 。
(2)D→E 的反应类型为 。
(3)F→H 的化学反应方程式为 。
(4)已知：多原子分子中，若原子都在同一平面上且这些原子有相互平行的p 轨道，则p 电子可在多个原子
间运动，形成“离域π 键”(或大π 键)。大π 键可用
表示，其中m、n 分别代表参与形成大π 键的原子
个数和电子数，如苯分子中大π 键可表示为
。
①下列微粒中存在“离域π 键”的是 (填字母)。
a．
b．
c．
d．
②
分子中的大π 键可表示为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体L 的结构有 种(不考虑立体异构)。
①含有环状结构“
”
②能与新制的
悬浊液反应产生砖红色沉淀
(6)以乙酸为原料合成
的路线如下。其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
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CH3COOH
M
N
【答案】(1) 羧基、碳氯键 丙二酸二乙酯
(2)取代反应
(3)OHCCHO+
+2H2O
(4) ac
(5)8
(6)
【分析】
CH3COOH 和Cl2 在光照下发生取代反应生成A 为CH2ClCOOH ，A 和NaCN 发生取代反应生成B 为
NCCH2COOH，B 在酸性溶液中转化为C，C 和乙醇发生酯化反应生成D 为
，D 和Br2发
生取代反应生成E ，E 和NH3 发生取代反应生成F ，结合F 的结构简式和E 的分子式可知E 为
，F 和G 发生已知信息ⅱ的反应原理得到H，由H 的结构简式可知，G 为OHCCHO，
H 发生硝化反应生成I，I 和稀硫酸反应生成J，J 发生还原反应生成K，以此解答。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为CH2ClCOOH，官能团名称为羧基、碳氯键；D 的结构简式为
，其名称为丙二酸二乙酯。
（2）
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由分析可知，E 的结构简式为
，故D→E 的反应类型为取代反应。
（3）
F 和OHCCHO 发生已知信息ⅱ的反应原理得到H，同时有H2O 生成，化学方程式为：OHCCHO+
+2H2O。
（4）①
中心原子价层电子对数为2+
=3，
中心原子价层电子对数为3+
=3，二者中心原子均采取
杂化，原子之间均有相互平行的p 轨道，可以形成大π 键，
中心原子价
层电子对数为4+
=4，
中心原子价层电子对数为2+
=4，二者中心原子均采取
杂化，原子之间没有相互平行的p 轨道，无法形成大π 键，故选ac；
②
分子中3 个碳原子和3 个氮原子均采取
杂化，6 个原子之间均有相互平行的p 轨道，且相互
平行的p 轨道上均有1 个单电子，故大π 键可表示为
。
（5）
L 能与新制的
悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明分子中含有
或
，且与H 互为同分
异构体并含有
结构，则L 可能的结构有
37
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、
、
，共8 种。
（6）
乙酸和乙醇发生酯化反应生成M 为
，
和NH3发生取代反应得到M 为
，
发生已知信息ⅱ的反应原理得到
。
7．（2025·辽宁大连·模拟预测）奥达特罗适用于慢性阻塞性肺病患者，具体合成路线如下：
38
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已知：
为
，Et 为
。
(1)G 中的官能团有羟基、醚键、 、 。
(2)
的反应类型是 。
(3)
的化学方程式为 ；该步骤要用到
，其目的是 。
(4)A→B 的目的是 。
(5)A 有多种同分异构体，其中
的化学名称是 ；写出两种满足下列条件A 的同分异构体的
结构简式 、 。
a．既能发生水解反应，也能与
溶液发生显色反应
b．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)参考上述合成路线，M、N 的结构简式为 、 。
【答案】(1) 酰胺基 羰基(或酮羰基)
(2)氧化反应
39
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(3)
吸收生成HCl，提高产品产率
(4)保护(酮)羰基间位的(酚)羟基
(5) 邻羟甲基苯甲酸(或2-羟甲基苯甲酸)
(6)
【分析】A 发生取代反应生成B 和溴化氢，B 发生硝化反应生成C，C 发生还原反应将硝基还原为氨基生成
D，D 发生取代反应生成E，E 发生氧化反应生成F，F 发生取代反应生成G，G 先发生取代反应再发生还原
反应得到奥达特罗。
【详解】（1）G 中的官能团有羟基、醚键、酰胺基、羰基(或酮羰基)；
（2）E 生成F 为加氧去氢的反应，加氧去氢为氧化反应；
（3）
①D 生成E 发生取代反应，方程式为
；
②反应生成了氯化氢，用碳酸钠的目的是吸收生成HCl，提高产品产率；
（4）由最后的奥达特罗含(酚)羟基可知，A→B 的目的是保护(酮)羰基间位的(酚)羟基；
（5）
①
的名称为邻羟甲基苯甲酸(或2-羟甲基苯甲酸)；
②结合元素及原子个数，由A 的同分异构体既能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应可知含有苯
环、酯基和酚羟基；由核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3:2:2:1，可知含有一个甲基且结构对称，符
合条件的结构简式为
、
；
（6）
根据D 到E，E 生成F 可知M 为
，N 为
，N 再发生酯化反应可以得到
40
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；
8．（2025·辽宁辽阳·二模）化合物
具有镇痛作用，其合成路线之一如图所示(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；B 中官能团的名称为酯基、 、 。
(2)下列说法错误的是 (填标号)。
a．
为还原反应 b．
过程中，
取代了
c．
可与
溶液发生显色反应 d．吡啶可增大
的转化率
(3)由
生成
的化学方程式为 。
(4)在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种的结构
简式： 。
①氯原子与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③不含酯基；④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比
为
。
41
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(5)某同学结合
的合成路线，设计了化合物P(
)的一种合成路线。该路线中
和
的结构简
式分别为 和 。
【答案】(1)
硝基 碳氟键
(2)bc
(3)
+
+HCl
(4) 6
或
等
(5)
【分析】
42
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根据反应条件，A 与CH3OH 发生酯化反应生成B（
），可推知A 为
，B 在
NaBH4的作用下发生还原反应生成C（
），C 在Zn、NH4Cl 的作用下发生还原反应生成D（
），D 在吡啶中与
发生取代反应生成E（
）；F（
）在NaH、NH4Cl 作用下与
发生取代反应生成G（
），G
43
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与SO2Cl2发生取代反应生成H（
），H 与
反应成环生成I（
），I
在LiAlH4、SOCl2、NH3∙H2O 作用下发生取代反应生成J（
），J 与E 反应生成K。
【详解】（1）
根据分析，A 的结构简式为
，B（
）中官能团的名称为酯基、硝基、碳氟键；
（2）a．根据分析，
为还原反应，a 正确；
b．
为还原反应，b 错误；
c．C（
）中没有酚羟基，不能与
溶液发生显色反应，c 错误；
d．吡啶具有弱碱性，与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，可增大
的转化率，d 正确；
故选bc；
（3）
44
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生成
发生取代反应，化学方程式为
+
+HCl；
（4）
G
的同分异构体，氯原子与苯环直接相连，含有
结构，能发生银镜反应，不含
酯基，核磁共振氢谱显示为四组峰，峰面积比为
，说明结构对称，G 中3 个氧原子，根据G 的成
键特征可知，同分异构体应含有2 个醛基，没有羟基，含有醚键，1 个-CH3，符合条件的结构有
、
、
、
、
、
共有6 种；
45
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（5）
根据题中合成路线可知L 与
按照F 到G 的步骤反应生成M，结合P(
)的结构简式可
知L 为
，M 为
，
发生水解反应生成N 为
。
9．（2025·辽宁大连·一模）维生素
在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中官能团名称分别为 、 。
(3)已知．C 的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D 的化学方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
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(5)I→J 的反应类型为 。
(6)同时满足以下条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与
反应 ②能与
发生催化氧化生成醛
(7)D 和E 转化为F 的路线如下：
其中化合物M、N 的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)
(2) 醚键 酯基
(3)
(4)
(5)还原反应
(6)12
(7)
【分析】
A 为
与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成B 为
；B 和C
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发生取代反应生成D 为
和CH3CH2OH，结合结构及题干信息，可知C 为丙酮；D 与
E 和氨气反应，生成F，F 异构化生成G 为
，结合已知反应，可知F 为
；G 与PCl3发生取代反应生成H 为
；H 和浓硝酸发生取代反应生成
I 为
；I 中硝基、-CN 发生还原反应生成J 为
；J 经过系列反应
生成维生素B6，据此分析作答。
【详解】（1）
A 为
，则其化学名称为乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)，故答案为：乙氧基乙酸(或2-乙氧
基乙酸)。
（2）
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B 为
，则其官能团名称分别为醚键和酯基，故答案为：醚键；酯基。
（3）
由分析可知，
和丙酮发生取代反应生成
和CH3CH2OH，化
学方程式为
，故答案为：
。
（4）
由分析可知，F 为
，故答案为：
。
（5）I 中硝基、-CN 发生还原反应生成J，则反应类型为还原反应，故答案为：还原反应。
（6）
B 为
，其同分异构体：①能与
反应，说明含有羧基，②能与
发生催化氧
化生成醛，说明含有羟基，且连在亚甲基上，则剩余5 个碳原子构成主链，若主链为
，当
羟基在1 号位，羧基可以在2、3、4、5 号位置，共4 种；若主链为
，当羟基在1 号位，羧基
49
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可以在2、3、4、5 号位置，当羟基在5 号位，羧基可以在1、3、4 号位置，共7 种；若主链为
，
当羟基在1 号位，羧基可以在2 号位置，共1 种；总计12 种，故答案为：12。
（7）
E 为
与氨气反生取代反应，生成M 为
；M 与D 反应生成K；K 发生
分子内加成生成N，N 脱水生成F 为
，可知N 为
，故答案为：
；
。10．（2025·辽宁·二模）尼卡地平是一种适用于原发性高血压的
降压药，一种合成路线如图：
50
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请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；C 中含氧官能团是 （填名称）。
(2)若
中分两步，第一步是发生加成反应，则第二步反应类型是 。
(3)其他条件相同，下列有机物中酯基水解速率由小到大的顺序是 （填字母）。
a．
b．
c．
(4)写出
尼卡地平的化学方程式： 由F 合成尼卡地平过程中，若加入吡啶（
），
能提高产品产率，其主要原因是 。
(5)在C 的同分异构体中，同时具有下列条件的结构简式为 （任写一种）。
①含3 种官能团
②
有机物发生银镜反应能生成
③核磁共振氢谱有四组峰且峰的面积之比为
(6)以苯甲醇、
为原料合成
，设计合成路线如下（部分条件
省略）。其中，甲、乙的结构简式分别为 、 。
51
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【答案】(1) 苯甲醛 酯基、酮羰基
(2)消去反应
(3)
(4)
+
+HCl 吡啶呈碱性，吸收产物
，促进反应正向进行
(5)
等
(6)
【分析】
根据D 的结构简式
和C 的结构简式
,再结合B 的分子式逆
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推出B 的结构简式为：
, E 的结构简式为
，根据流程D 和E 的结构简式可
以生成F ，F 的结构简式为：
, 根据F 和尼卡地平的结构简式
，以及G 的分子式，可得到G 的结构简式为：
,
回答下列问题；
【详解】（1）根据结构式可知，A 的名称为苯甲醛，C 中含氧官能团名称为酯基、酮羰基；故答案为：苯
甲醛；酯基、酮羰基。
（2）根据B、C、D 的结构简式，以及第一步发生加成反应可知，第一步产物中生成了醇羟基，而第二步
反应发生，使得醇羟基脱去，变成碳碳双键，故第二步反应为消去反应；故答案为：消去反应。
（3）酯基的水解速率与
键极性有关，极性越强，碳氧键越容易断裂，反应越快，氟、氯是吸电子基，
且氟的电负性大于氯，而甲基是推电子基，所以酯基中
极性
，酯基水解速率：
；故
答案为：
。
（4）
53
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F 和G 生成尼地卡平的化学方程式为：
+
+HCl，吡啶呈碱性，吸收产物HCl，促进反应正向进行,提高产率；
故答案为：
+
+HCl；吡啶呈碱性，吸收产物HCl，促进反应正向进行。
（5）
依题意，同分异构体含有一个氯原子、一个醛基、羧基，有四种化学环境不同的氢且含有的两个甲基位于
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对称位置，它的结构有
等；故答案为：
。
（6）
根据题干信息结合学过的知识点，合成路线依次为催化氧化、加成和消去、水解反应，具体设计如下：
；故答案为：
。
11．（24-25 高三下·吉林延边·阶段练习）抗体偶联药物
有较高的生物活性，目前用于肿瘤的治疗中。
下图是其中一种关键中间体J 的合成路线：
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请回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)I→J 的反应类型是 。
(3)D 转化为E 时另一中性有机生成物为 (填结构简式)。
(4)化合物H→I 的合成过程中，经历了硝化、还原和取代三步反应，其中取代反应的化学方程式为 。
(5)化合物C 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①只有苯环1 种环状结构
②在核磁共振氢谱上有3 组吸收蜂
③氟原子与苯环直接相连
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，写出下列流程中M 和P 的结构简式：
M： 、P： 。
【答案】(1)(酮)羰基和羧基
(2)取代反应或水解反应
(3)
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(4)
或
(5)2
(6)
【分析】
A 与
在一定条件下反应生成B，B 发生还原反应、酯化反应生成C， C 的分子式为C12H15O2F，在
浓硫酸条件下，与浓硝酸反应生成D， 分子式为C12H14O4FN，对比C、D 二者分子式，可知C 转化为D 结构
中引入硝基，结合E 的结构简式可推断D 的结构为
，E 发生还原反应生成F，F 发生还
原反应、取代反应生成G，G 发生氧化反应生成H，H 发生硝化、还原和取代三步反应生成I，，I 发生取代
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反应生成J。
【详解】（1）根据化合物B 的结构简式，可知其含氧官能团为(酮)羰基和羧基；
故答案为：(酮)羰基和羧基；
（2）根据I 及J 的结构简式可知，I 结构中的酰胺基转化为J 结构中的氨基，则该反应类型为水解反应或取
代反应；
故答案为：水解反应或取代反应；
（3）
根据D 的结构
、题干中E 的结构，可知D 转化为E 时，酯基转化为酮羰基，另一中
性有机生成物为
；
故答案为：
；
（4）
发生硝化生成
、再发生还原反应生成
、
最后发生取代反应生成I，即
，则取代反应为
中氨基
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转化为酰胺基，化学反应方程式为
+CH3COOH→
+H2O 或
+(CH3CO)2O→
+ CH3COOH ；
（5）
C 的分子式为C12H15O2F，其不饱和度为5，同分异构体结构①只有苯环1 种环状结构，则还应有1 个双键
（碳碳双键或碳氧双键），②在核磁共振氢谱上有3 组吸收峰，③氟原子与苯环直接相连，则结构有对称
性，满足条件的有
、
，共2 种；
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（6）
采用逆合成分析思路，由目标产物结构中除苯环外，还有1 个六元环，而由P 转化生成该物质的反应条件，
类似以上流程信息中
，可判断P 的结构为
或
，由
反应条件与
类似，则可推断N 结构为
或
，而由原料转化为M 的分子组成中不含溴原
子，说明该转化为取代反应，原料中碳溴键断裂，即生成的M 结构为
，由此
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进一步确定N 为
，P 为
。
12．（2025·黑龙江吉林·一模）富马酸伏诺拉生(K)可用于根除幽门螺杆菌和反流性食管炎的治疗，其一种
常见的合成路线下所示：
回答下列问题：
(1)C 中含有氰基(-CN)，其结构简式为 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)F 与CuO 在加热条件下也能生成G，其化学方程式为 。
(4)下列说法正确的是 。
a.A 中最多有16 个原子共平面 b.在水中的溶解度：E<F
c.G→H 的反应类型为取代反应 d.J 的名称为顺丁烯二酸
(5)A 的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)。
(6)H→I 的反应可能分为三步(已知第一步为加成反应)：
H
中间产物1
中间产物2
I
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写出中间产物1 和2 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)
(2) (酮)羰基 酯基
(3)
+CuO
+Cu+H2O
(4)bc
(5)17
(6)
【分析】
A 和CuBr2发生取代反应生成B，B 和C 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式可以推知C 的结构简式为：
，D 在一定条件下转化生成E，E 在DIBAF 作用下转化生成F，F 发生催化氧化反应生成
G，G 和
发生取代反应生成H，以此解答。
【详解】（1）
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由分析可知，C 中含有氰基(-CN)，且C 的分子式(C5H7NO2)，其结构简式为：
；
（2）由D 的结构简式可知，D 中含氧官能团的名称为(酮)羰基和酯基；
（3）F 与CuO 在加热条件下发生氧化反应生成G、Cu 和H2O，其化学方程式为：
+CuO
+Cu+H2O；
（4）a．A 中苯环和羰基都是平面结构，且与苯环直接相连的原子与苯环共平面，-CH3中最多有2 个原子
与其相连的基团共平面，则A 中最多有15 个原子共平面，a 错误；
b．F 中含有亲水基团(羟基)，在水中的溶解度：E<F，b 正确；
c．由G、H 和
的结构简式可以推知：G 和
发生取代反应生成H 和HCl，c 正确；
d．J 中两个羧基在碳碳双键的不同侧，名称为反丁烯二酸，d 错误；
故选bc。
（5）
A 的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应，即含有醛基，若苯环上只有1 个取代基，则该结构为：
；若苯环上有2 个取代基，这2 个取代基为：-CHO、-CH2F 或-F、-CH2CHO，每种组合都有邻、
间、对3 种位置关系，共有6 种结构；若苯环上有3 个取代基：-F、-CHO、-CH3，共有10 种位置关系，综
上所述，满足条件的A 的同分异构体有1+6+10=17 种；
（6）
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H 中含有醛基，先和CH3NH2发生加成反应生成
，
发生消去反应脱水生成
，最后
和NaBH4发生还原反应生成I，则中间产物1 和2 的结构简式分别
为
和
。
13．（2025·黑龙江齐齐哈尔·三模）黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路
线如下。
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已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
(1)物质A 名称为 ，X 中含有 种官能团。
(2)A→B 反应的化学方程式是 。
(3)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①属于甲酸酯； ②遇
溶液显紫色
(4)E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a 的作用是 。
(5)试剂b 的结构简式为
，则K 的结构简式为 。
(6)F 和L 生成X 经历如下多步反应：
M 到N 的反应类型为 ；N 到X 过程中除生成X 外，还生成 和 。
【答案】(1) 4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛 4
(2)
(3)13
(4)
保护(酚)羟基
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(5)
(6) 加成反应 甲醇
甲醛
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与溴发生取代反应生成
，则B 为
；
与
共热发生取代反应生成
，则D 为
；
在氢氧化钠溶液
中发生水解反应后，酸化得到
，则E 为
；
与
共热发生取代
反应生成
，则试剂a 为
；
与
发生取代反
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应后，酸化得到
，则试剂b 为
、J 为
；
一定条件下转化为
，则K 为
；
与
共热发生取
代反应生成
，则L 为
；
与发生信息反应生成
，
则
M
为
；
发生加成反应生成
，则N
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为
；
酸
化
生
成
。
【详解】（1）
根据系统命名法，可得A 的名称为4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛；由X 结构简式可知
分子中含有的官能团为醚键、酮羰基、羟基，碳碳双键，一共有4 种；
（2）
由分析可知，A 和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：
。
（3）
由分析可知，E 的结构简式为
，E 的同分异构体属于甲酸酯，能与氯化铁溶液显紫色说明同分
异构体分子中含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体分子的结构可以视作邻甲基苯酚、间甲苯酚、对甲基苯
酚分子中烃基上的氢原子被—OOCH 起到所得结构，共有5+5+3=13 种，故答案为：13；
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（4）由分析可知，试剂a 的结构简式为
；纵观整个流程，用到两次试剂a，均与酚羟基发生
反应，而后续流程又重新生成酚羟基，故试剂a 的作用是：保护酚羟基；
（5）
由分析可知，K 的结构简式为
；
（6）
M 到N 的反应为
发生加成反应生成
，故答案为加成反应；由分析可知，N 到X 过程为
酸化发生C-O 键断裂生成
、甲醛和
甲醇，故答案为：甲醇(
)，甲醛(HCHO)。
14．（2025·黑龙江·模拟预测）有机物G 是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)A 分子中碳原子的杂化方式有 种。
(2)在B 的命名中，若将苯环看作取代基，则B 的化学名称为 。
(3)B→C 的反应需经历B→X→C 的过程，已知X 的分子式为
。
①C 中官能团的名称为 。
②X 的结构简式为 。
③B→X 的反应类型为 。
(4)C→D 另一反应物和反应条件分别为 、 。
(5)分子中含有
的C 的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。
(6)以
、
为原料制备
的合成路线如下图示。X 的结构
简式为 。
CH3CH2OH
CH2=CH2
BrCH2CH2Br
X
【答案】(1)3
(2)
苯基丙酸
(3) 羧基、碳溴键
加成反应
(4)
浓硫酸、加热
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(5)14
(6)
【分析】
(A)
在1)NaOH、2)HCl 作用下转化为(B)
，
先与甲醛加成，再与
HBr 取代转化为(C)
，
与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化
反应生成(D)
，
与
反应生成(E)
，
在HBr、HOAC 条件下转化为(F)
，
在一定条件下将羧基转化为羧酸钠生成(G)
。
【详解】（1）苯环上碳原子杂化方式为
，含有饱和碳原子，杂化方式为
，
中碳的杂化方式为
sp，故共有3 种杂化方式。
（2）
的名称为2-苯基丙酸。
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（3）
①
的官能团为羧基、碳溴键。
②X 的分子式为
，根据C 的结构简式可知，X 的结构简式为
。
③B→C 的反应需经历B→X→C 的过程，B 的分子式为C9H10O2、X 的分子式为C10H12O3，甲醛的分子式为
H2CO，对比三者分子式，9+1=10、10+2=12、2+1=3，所以B→X 的反应类型为加成反应。
（4）根据分析可知，C→D 需要条件为甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成D。
（5）
由条件知，苯环可能为一取代、二取代或三取代。若为一取代，同分异构体有2 种：
、
，若为二取代，同分异构体有6 种：
(邻、间、
对，3 种)，
(邻、间、对，3 种)，若为三取代，当两个甲基处于邻、间、对时，同分异
构体分别为2、3、1 种，共6 种，综上所述，符合条件的同分异构体共14 种。
（6）
乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，根据D→E→F，1，2-二溴乙烷
和
发生取代反应生成
，
发生取代反应生
成
，故X 为
。
15．（24-25 高三下·黑龙江·阶段练习）药物新诺明作为抗菌剂，抗菌谱广，抗菌作用强，对葡萄球菌、大
肠杆菌特别有效，用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防
等。其合成路线如下：
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已知：
。
请回答以下问题：
(1)新诺明的分子式为 ，化合物F 中含氮官能团的名称为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)C 生成D 的反应类型为 。
(4)J 是A 的同分异构体，1mol J 与足量碳酸氢钠反应可产生44.8L 的二氧化碳(标准状况)，J 的可能结构有
种(不考虑立体异构)。
(5)写出G 到H 的反应方程式 。
(6)
是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
写出M、N 的结构简式，M ，N 。
【答案】(1)
酰胺键
(2)
(3)取代反应
(4)9
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(5)：
；
(6)
【分析】A 和丙酮发生信息反应生成乙醇和B，则B 为
；
【详解】（1）根据流程中新诺明的结构简式可知其分子式为
，根据流程中化合物F 的结构简
式，其中含氮官能团的名称为酰胺键；
（2）据分析，化合物B 的结构简式为
；
（3）C 与氨气反应生成D，C 中-COOC2H5，转变为-CONH2，则同时有乙醇生成，可见其反应类型为取代反
应；
（4）J 是A 的同分异构体，1mol J 与足量碳酸氢钠反应可产生44.8L 的二氧化碳(标准状况)，则J 的分子内
含2 个羧基，J 的可能结构有：
、
、
、
、
、
、
、
(其中-C3H7有正丙基
和异丙基共2 种)，则J 共9 种；
（5）酰胺基在碱性条件下水解产生氨基和羧酸钠，则G 到H 的反应方程式为：
；
（6）根据流程，M 与CH2=CHCOCH3发生加成反应及其产物可知，反应中CH2=CHCOCH3碳碳双键断裂，则
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M 的结构简式为
，该加成产物分子内含酮羰基和酯基，能发生信息反应生成N 和乙醇，则N 的
结构简式为
。
75
