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压轴题13 有机合成与推断
常见有机反应现象及官能团性质
1. 能使溴水褪色的物质：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质
因取代而褪色，且生成白色沉淀；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、
氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。
2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的：碳碳双键、碳碳三键、与苯环相连的碳上有氢原子、醇—OH、酚—
OH、、醛基。
3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
5. 遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构中
含有CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖……
−
7. 加入金属Na 放出H2，可推知该物质分子结构中含有−COOH 或−OH。
8. 加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有−COOH 或−HSO3。
9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
10.
11. 物质性质
性质
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na 反应的
羧基、(酚、醇)羟基
能发生水解反应的
卤代烃、酯、糖或蛋白质
能发生消去反应的
醇或卤代烃。
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶
解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C 或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
1
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使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物
等
显酸性的
有机物可能含有：羧基、酚羟基
显碱性的
可能含有—NH2或—NH—或—N—。
既能与酸又能与碱反应的
①可能含有羧基（酚羟基） 和—NH2 或
—NH—或—N—②羧酸的铵盐
A 是醇（－CH2OH）
反应条件与官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸、△
①酯化反应（含有羟基、羧基）②苯环上的硝化反应③醇分
子间脱水生成醚的反应
浓H2SO4、170 ℃
醇的消去（醇羟基）
浓H2SO4、140 ℃
醇生成醚的取代反应
稀硫酸、△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去反应（－X）
H2、Ni 催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/CuO 或Ag、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）的催化氧化反应
Cl2(Br2)/Fe
苯环上的取代反应
Cl2(Br2)/光照
烷烃、不饱和烃(或苯环上)烷基上的卤代反应
碱石灰/加热
R－COONa
溴水或Br2的CCl4溶液
含碳碳双键或碳碳三键的不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
银氨溶液或新制
Cu(OH)2悬浊液
醛的氧化反应
水浴加热
苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解
反应类型与官能团
反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环
2
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加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
特殊现象及物理性质
（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质
遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。
（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙
二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有
H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。
（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物
质有：碳原子小于4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl 等。
（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来
消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入(或转化)
引入官能团
方法
—OH
＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋
H2O；多糖发酵
—X
烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX
R—OH 和R—X 的消去；炔烃不完全加氢
—CHO
某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O
—COO—
酯化反应
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R—CH2OH――→R—CHO――→R—COOH。
3
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②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CH3CH2OH ――→ CH2===CH2――→ ClCH2—CH2Cl――→HOCH2—CH2OH。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
(4)官能团的保护
被保护的
官能团
被保护的官能团性质
保护方法
酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性
高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新
转化为酚：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸
化重新转化为酚：
氨基
先用盐酸转化为盐，后用NaOH 溶液重新转
化为氨基
碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、
臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶
液氧化
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
NaOH 醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
增长碳链或缩短碳链的方法
举例
增长碳链
4
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缩短碳链
有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：
（1）以熟悉官能团的转化为主型
（2）以分子骨架变化为主型
（3）以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。关键是找到原流程中与新合
成路线中的相似点。
题型01 甲苯为原料的有机合成
（2025·内蒙古·二模）以甲苯为原料合成某药物中间体TM 的流程如下：
5
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回答下列问题：
(1)A 中碳原子的2p 轨道形成 中心 电子的大
键。
(2)C 的结构简式为 ，TM 中的官能团是 (填名称)，D 的名称是 。
(3)上述流程中，设计A→B、C→D 步骤的目的是 。
(4)下列叙述错误的是 (填标号)。
a．D→E 有还原反应发生 b．E 和F 互为同系物
c．E 中只有碳采用
杂化 d．TM 分子中所有原子可能共平面
(5)H 是G 的同分异构体，H 含有萘环(
)和2 个碳原子数相同的取代基，符合条件的H 有
种。
(6)以A 为原料能合成邻溴苯甲醛，路线如下。
则M、N 的结构简式分别为 、 。
题型02 酯类化合物的合成
2．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一
种合成路线如图所示。
6
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回答下列问题：
(1)A 的系统命名为 ；D 的官能团名称为 。
(2)试剂X 为 。
(3)写出B→C 的化学方程式： 。
(4)C→D 的反应类型为 ；E 的结构简式为 。
(5)有机物F 为D 的同分异构体，符合下列条件的F 的结构有 种(不考虑立体异构)。
.
ⅰ遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
.1molF
ⅱ
最多与5molNaOH 反应
.
ⅲ结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计
的合成路线如下。其中M 和N 的结构简式为 和 。
题型03 胺类盐酸盐的合成
（2025·黑龙江辽宁·模拟预测）盐酸美西律(
，
)是一种治疗慢性室
性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示：
7
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已知：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，A 的化学名称是 。
(2)B 的分子式是 。
的反应类型是 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)
的化学反应方程式为 。
(5)满足下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰
面积之比为
的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上含有三个取代基
②端基含有两个甲基
③含有能与
反应产生
的官能团，且该官能团不与苯环直接相连
(6)有机物H(
)是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关
信息，设计以
和
为原料合成有机物H 的合成路线 。(用流程图表示，
其他试剂任选)
8
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题型04 含酰胺基药物的合成
4．（2025·黑龙江辽宁·模拟预测）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略
去)：
已知：i．R-NH2
ii．
iii．
(1)A 中的官能团名称是氨基和 。
(2)试剂a 的结构简式是 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)D→E 的化学方程式是 。
(5)I 的核磁共振氢谱只有一组峰，I 的结构简式是 。
(6)下列说法正确的是 (填序号)。
a．J→K 的反应过程需要控制
不过量
b．G 与
溶液作用显紫色
c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应
(7)以G 和M 为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q 的结构简式：
9
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、 。
题型05 醚键的引入
5．（2025·吉林·模拟预测）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，
它的一种合成路线如下(部分条件略去)：
(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为
，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与
发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
为原料制备
的
合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：
10
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1．（2025·辽宁·三模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如图所示。回答下列问题：
(1)B 的名称是 ， B→C 的反应类型是 。
(2)D 中官能团的名称是 ，F→G 的另一产物是 (填化学式)。
(3)有机分子中N 原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基
为推电子基。下列有机物中碱性最
强的是 (填标号)。
a.
b.
c.
d.
(4)写出G→H 的化学方程式： 。
(5)在C 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
i．含3 种官能团；
ⅱ．苯环直接与氨基
连接；
iii．
有机物能与
反应。
(6)以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图：
已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。
①试剂X 为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。
②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。
2．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下：
11
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已知：
为烃基
①
②R3X+NaCN
R3CN+NaX、R3CN
R3-COOH
③
(1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C 的核磁共振氢谱图有 组峰。
(2)由
生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)E 中可水解的官能团名称为 。
(5)G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G 的同分异构体中含有苯环的
共有 种。(不考虑立体异构)
(6)设计以乙烯为原料合成F 的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选)
3．（2025·内蒙古赤峰·二模）物质H 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如图所示。
12
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已知：
。回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，A→B 的反应类型是 。
(2)C 分子中所含官能团的名称为 ，D 的结构简式为 。
(3)1molF 分子与新制氢氧化铜完全反应，理论上可以生成
mol。
(4)由F 生成G 的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的G 的同分异构体共有 种。
ⅰ．苯环上有2 个侧链；ⅱ．与G 具有相同官能团
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (只写一种)。
4．（24-25 高三上·内蒙古鄂尔多斯·期中）F 是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体，其合成路线如下（
表示苯基）：
回答下列问题：
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(1)C 分子中采取
杂化的碳原子数目是 。
(2)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中有5 种不同化学环境的氢原子；
③每个苯环上均只含1 种官能团。
(3)
的反应需经历
的过程，中间体X 的分子式为
。
X→F 的反应类型为 。
(4)
的反应中有一种分子式为
的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)已知：
，写出以
和
为为原料制备
的
合成路线： （无机溶剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
5．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依
折麦布的路线。
已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
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(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
6．（2025·辽宁·模拟预测）一种由乙酸为原料制备药物中间体K(
)的合成路线如图所示。
已知：ⅰ．
；
回答下列问题：ⅱ．RNH2+
+H2O。
(1)A 中官能团的名称为 ；D 的名称为 。
(2)D→E 的反应类型为 。
(3)F→H 的化学反应方程式为 。
(4)已知：多原子分子中，若原子都在同一平面上且这些原子有相互平行的p 轨道，则p 电子可在多个原子
间运动，形成“离域π 键”(或大π 键)。大π 键可用
表示，其中m、n 分别代表参与形成大π 键的原子
个数和电子数，如苯分子中大π 键可表示为
。
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①下列微粒中存在“离域π 键”的是 (填字母)。
a．
b．
c．
d．
②
分子中的大π 键可表示为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体L 的结构有 种(不考虑立体异构)。
①含有环状结构“
”
②能与新制的
悬浊液反应产生砖红色沉淀
(6)以乙酸为原料合成
的路线如下。其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
CH3COOH
M
N
7．（2025·辽宁大连·模拟预测）奥达特罗适用于慢性阻塞性肺病患者，具体合成路线如下：
已知：
为
，Et 为
。
(1)G 中的官能团有羟基、醚键、 、 。
(2)
的反应类型是 。
16
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(3)
的化学方程式为 ；该步骤要用到
，其目的是 。
(4)A→B 的目的是 。
(5)A 有多种同分异构体，其中
的化学名称是 ；写出两种满足下列条件A 的同分异构体的
结构简式 、 。
a．既能发生水解反应，也能与
溶液发生显色反应
b．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为
(6)参考上述合成路线，M、N 的结构简式为 、 。
8．（2025·辽宁辽阳·二模）化合物
具有镇痛作用，其合成路线之一如图所示(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；B 中官能团的名称为酯基、 、 。
(2)下列说法错误的是 (填标号)。
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a．
为还原反应 b．
过程中，
取代了
c．
可与
溶液发生显色反应 d．吡啶可增大
的转化率
(3)由
生成
的化学方程式为 。
(4)在G 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；写出其中一种的结构
简式： 。
①氯原子与苯环直接相连；②能发生银镜反应；③不含酯基；④核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比
为
。
(5)某同学结合
的合成路线，设计了化合物P(
)的一种合成路线。该路线中
和
的结构简
式分别为 和 。
9．（2025·辽宁大连·一模）维生素
在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路
线如下：
18
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中官能团名称分别为 、 。
(3)已知．C 的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D 的化学方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)I→J 的反应类型为 。
(6)同时满足以下条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①能与
反应 ②能与
发生催化氧化生成醛
(7)D 和E 转化为F 的路线如下：
其中化合物M、N 的结构简式分别为 、 。
10．（2025·辽宁·二模）尼卡地平是一种适用于原发性高血压的降压药，一种合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；C 中含氧官能团是 （填名称）。
(2)若
中分两步，第一步是发生加成反应，则第二步反应类型是 。
19
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(3)其他条件相同，下列有机物中酯基水解速率由小到大的顺序是 （填字母）。
a．
b．
c．
(4)写出
尼卡地平的化学方程式： 由F 合成尼卡地平过程中，若加入吡啶（
），
能提高产品产率，其主要原因是 。
(5)在C 的同分异构体中，同时具有下列条件的结构简式为 （任写一种）。
①含3 种官能团
②
有机物发生银镜反应能生成
③核磁共振氢谱有四组峰且峰的面积之比为
(6)以苯甲醇、
为原料合成
，设计合成路线如下（部分条件
省略）。其中，甲、乙的结构简式分别为 、 。
11．（24-25 高三下·吉林延边·阶段练习）抗体偶联药物
有较高的生物活性，目前用于肿瘤的治疗中。
下图是其中一种关键中间体J 的合成路线：
20
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请回答下列问题：
(1)化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)I→J 的反应类型是 。
(3)D 转化为E 时另一中性有机生成物为 (填结构简式)。
(4)化合物H→I 的合成过程中，经历了硝化、还原和取代三步反应，其中取代反应的化学方程式为 。
(5)化合物C 的同分异构体中满足下列条件的有 种。
①只有苯环1 种环状结构
②在核磁共振氢谱上有3 组吸收蜂
③氟原子与苯环直接相连
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，写出下列流程中M 和P 的结构简式：
M： 、P： 。
12．（2025·黑龙江吉林·一模）富马酸伏诺拉生(K)可用于根除幽门螺杆菌和反流性食管炎的治疗，其一种
常见的合成路线下所示：
21
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回答下列问题：
(1)C 中含有氰基(-CN)，其结构简式为 。
(2)D 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)F 与CuO 在加热条件下也能生成G，其化学方程式为 。
(4)下列说法正确的是 。
a.A 中最多有16 个原子共平面 b.在水中的溶解度：E<F
c.G→H 的反应类型为取代反应 d.J 的名称为顺丁烯二酸
(5)A 的同分异构体中，含有苯环，且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)。
(6)H→I 的反应可能分为三步(已知第一步为加成反应)：
H
中间产物1
中间产物2
I
写出中间产物1 和2 的结构简式分别为 和 。
13．（2025·黑龙江齐齐哈尔·三模）黄酮类物质X 具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路
线如下。
22
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已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
(1)物质A 名称为 ，X 中含有 种官能团。
(2)A→B 反应的化学方程式是 。
(3)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①属于甲酸酯； ②遇
溶液显紫色
(4)E→F 的反应同时生成HCl，试剂a 的结构简式为 。纵观整个流程，试剂a 的作用是 。
(5)试剂b 的结构简式为
，则K 的结构简式为 。
(6)F 和L 生成X 经历如下多步反应：
23
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M 到N 的反应类型为 ；N 到X 过程中除生成X 外，还生成 和 。
14．（2025·黑龙江·模拟预测）有机物G 是治疗疼痛的药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 分子中碳原子的杂化方式有 种。
(2)在B 的命名中，若将苯环看作取代基，则B 的化学名称为 。
(3)B→C 的反应需经历B→X→C 的过程，已知X 的分子式为
。
①C 中官能团的名称为 。
②X 的结构简式为 。
③B→X 的反应类型为 。
(4)C→D 另一反应物和反应条件分别为 、 。
(5)分子中含有
的C 的芳香族同分异构体有 种(不含立体异构)。
(6)以
、
为原料制备
的合成路线如下图示。X 的结构
简式为 。
CH3CH2OH
CH2=CH2
BrCH2CH2Br
X
15．（24-25 高三下·黑龙江·阶段练习）药物新诺明作为抗菌剂，抗菌谱广，抗菌作用强，对葡萄球菌、大
肠杆菌特别有效，用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防
等。其合成路线如下：
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已知：
。
请回答以下问题：
(1)新诺明的分子式为 ，化合物F 中含氮官能团的名称为 。
(2)化合物B 的结构简式为 。
(3)C 生成D 的反应类型为 。
(4)J 是A 的同分异构体，1mol J 与足量碳酸氢钠反应可产生44.8L 的二氧化碳(标准状况)，J 的可能结构有
种(不考虑立体异构)。
(5)写出G 到H 的反应方程式 。
(6)
是一种重要的有机合成中间体，其合成路线如图所示：
写出M、N 的结构简式，M ，N 。
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