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专题68 有机推断
——书写合成路线(A)
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·江苏卷、2024·浙江6
月卷、2023•湖南卷、2022•
江苏卷、2021•海南选择性
考试、2020•天津、2019•江
苏卷、2017•江苏卷、2015·
天津卷、2015·江苏卷
有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、
材料、新物质的合成为背景，此类试题中所涉及的有
机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化
来分析其反应特点；近年来高考有机试题有两个特
点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是
常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。以
常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物是
高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进
行考查，且常考常新。要突破此点，需从原料与产品
的组成和结构差异入手，运用试题给出的信息，以被
合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中
间产物，采用正推和逆推相结合的方法进行解题。
考点2 合成其
它物质
2022•广东选择性、2018•新
课标Ⅰ、2018•江苏卷、
2016·全国Ⅲ卷、2016·全国I
卷
考点1 合成新药物
1．(2024·江苏卷，15，15 分)F 是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A 分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)A→B 中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。
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(3)C→D 的反应类型为_______；C 转化为D 时还生成H2O 和_______(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F 的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y 和Z 三种有机产物。X 分子中含有一个手性碳原子；Y 和Z 分子
中均有2 种不同化学环境的氢原子，Y 能与FeCl3溶液发生显色反应，Z 不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：HSCH2CH2SH 与HOCH2CH2OH 性质相似。写出以
、
、
HSCH2CH2SH 和HCHO 为原料制备
的合成路线流程图_______(无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
2．(2024·浙江6 月卷，21，12 分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已
简化)。
已知：
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．A+B→C 的反应涉及加成反应和消去反应
C．D→E 的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)吗吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和CH3CHO 为原料合
成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
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(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。
3．(2023•湖南卷，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化
合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为_______；
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G 所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
①
②
③
(6)
(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO
外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C 到D 的反应信息，
设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
4．(2022•江苏卷，16)化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
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(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为_______。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)_______。
5．(2021•海南选择性考试，18) (14 分)二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的名称是___________，A 与金属钠反应的产物为___________和___________。
(2)B 的核磁共振氢谱有___________组峰。
(3)A→B、B→C 的反应类型分别为___________、___________。
(4)D 中所含官能团名称为___________、___________。
(5)D→E 的反应方程式为___________。
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(6)设计以
为原料合成乌头酸(
)的路线(无机试剂任
选)___________。
已知：①
②
6．(2020•天津，14)天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知：
(
等)
回答下列问题：
(1)A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
(2)在核磁共振氢谱中，化合物B 有________组吸收峰。
(3)化合物X 的结构简式为___________。
(4)D→E 的反应类型为___________。
(5)F 的分子式为_______，G 所含官能团的名称为___________。
(6)化合物H 含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H 发生反应的是_______(填序号)。
a.CHCl3 b.NaOH 溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金属Na
(7)以
和
为原料，合成
，写出路线流程图(无机试剂和不超过
2 个碳的有机试剂任选)_______________。
7．(2019•江苏卷，17)化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
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(1)A 中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B 的反应类型为________。
(3)C→D 的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X 的结构简式：________。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知：
(R 表示烃基，R'和R"表示烃基或氢)，
写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机
溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。________________________
8．(2017•江苏卷，17)化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)C 中的含氧官能团名称为_______和__________。
(2)D→E 的反应类型为__________________________。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水
解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
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(4)G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式：__________________。
(5)已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无
机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．(2015·天津卷，8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线
如下：
(1)A 分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为 。写出
A+B→C 的化学反应方程式： 。
(2)C(
)中①、②、③3 个—OH 的酸性由强到弱的顺序是 。
(3)E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有 种。
(4)D→F 的反应类型是 ，1 mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物
质的量为 mol。写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：
。
①属于一元酸类化合物 ②苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：R—CH2—COOH
A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。
合成路线流程图示例如下：
H2C
CH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5
10．(2015·江苏卷，17)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
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(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B 的结构简式为 ；由C→D 的反应类型是 。
(3)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ.分子中含有2 个苯环
Ⅱ.分子中含有3 种不同化学环境的氢
(4)已知：RCH2CN
RCH2CH2NH2，请写出以
为原料制备化合物X(结构简式见下
图)的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图示例如下：
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
考点2 合成其它物质
1．(2022•广东选择性，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化
合物I 为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2)已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
-CH=CH-
H2
-CH2-CH2-
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3)化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化合物a 为_______。
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(5)化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．(2018•新课标Ⅰ，36)合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)②的反应类型是__________。
(3)反应④所需试剂，条件分别为________。
(4)G 的分子式为________。
(5)W 中含氧官能团的名称是____________。
(6)写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1)______________。
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸
苄酯的合成路线__________(无机试剂任选)。
3．(2018•江苏卷，17)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
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已知：
(1)A 中的官能团名称为__________________(写两种)。
(2)D
E 的反应类型为__________________。
(3)B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：__________________。
(4)
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
(5)写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
4．(2016·全国Ⅲ卷，38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E
的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
(2)①和③的反应类型分别为______、______。
(3)E 的结构简式为______。用1 mol E 合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为
_____________________________________。
(5)芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中
3 种的结构简式_______________________________。
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(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D 的合成路线___________。
5．(2016·全国I 卷，38)秸秆(含多糖物质)的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯
类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
(1)下列关于糖类的说法正确的是______________。(填标号)
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B 生成C 的反应类型为______。
(3)D 中官能团名称为______，D 生成E 的反应类型为______。
(4)F 的化学名称是______，由F 生成G 的化学方程式为______。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生
成44 gCO2，W 共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2，4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对二苯二甲酸
的合成路线_______________________。
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