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专题69 有机推断
——书写合成路线(B)
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·浙江1 月卷、2022•海南省选择
性、2021•河北选择性、2021•天津
卷、2020• 江苏卷、2019• 全国卷
Ⅲ、2017•天津卷
有机合成路线的设计是有机合成与推断大题中
重要一问，此问难度较大。试题要求以某种已
知的简单有机物为原料，利用题给路线转化或
结合题给信息来合成某种目标有机物。一般合
成督为3~4 步，通常是单线合成，也有些是双
线合成。近年来，有机合成路线的设计过程需
要的信息逐渐由显性变为隐性，即所需信息由
直接给出变为隐藏在框图中，需要解题者去发
现、去挖掘，难度较大。
考点2 合成其
它物质
2024·上海卷、2022•湖南选择性、
2021•浙江6 月
考点1 合成新药物
1．(2024·浙江1 月卷，21，12 分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
1
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请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以
乙炔为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
2．(2022•海南省选择性，18)(14 分)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
(3)C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
(4)E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
2
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(7)设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
3．(2021•河北选择性，18)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺
血性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP
和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_____________________。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为
_____________________、_____________________。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为_____________________________。
(4)G→H 的反应类型为____________________；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3
对该反应的促进作用主要是因为_____________________________。
(5)HPBA 的结构简式为_____________________________。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进
行，对比HPBA 和NBP 的结构，说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因
________________________________________________。
3
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(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲
基苯乙酸(
)制备W 的合成路线
________________________________________________________。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任
选)。
4．(2021•天津卷，14)普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为
，其合成路线
如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为___________。
(2)化合物A 的命名为___________。
(3)B→C 的有机反应类型为___________。
(4)写出D→E 的化学反应方程式___________。
(5)E～G 中，含手性碳原子的化合物有___________(填字母)。
(6)E→F 反应所用的化合物X 的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式
___________，化合物X 的含有碳氧双键(
)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为
___________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为___________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以
和必要的无机试剂为原料，合成
4
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，在方框中写出路线流程图。___________
5．(2020•江苏卷，17)化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
(2)B 的结构简式为______________。
(3)C→D 的反应类型为___________。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1
且含苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
6．(2019•全国卷Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方
法：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为___________。
5
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(2)
中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[来源：
学科网ZXXK]
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反
应产率的影响。
(5)X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可
生成2 g H2。
(6)利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
(无机试剂任选)
7．(2017•天津卷，14)2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
6
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回答下列问题：
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。
(2)B 的名称为________ 。写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是
_____________________________________________________________________。
(4) 写出⑥的化学反应方程式：________________________________ ，该步反应的主要目的是
_________________________。
(5)写出⑧的反应试剂和条件：________；F 中含氧官能团的名称为________。
(6)在方框中写出以
为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。
7
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考点2 合成其它物质
1．(2024·上海卷)瑞格列奈的制备。
(1)瑞格列奈中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在 。
(2)反应①的反应类型为_______。
A．还原反应
B．消去反应
C．取代反应
D．氧化反应
(3)反应②的试剂和条件是 。
(4)D 的分子式是C11H13OF，画出D 的结构简式 。
(5)化合物D 有多种同分异构体，写出满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
i．芳香族化合物，可以发生银镜反应；
ii．核磁共振氢谱中显示出3 组峰，其峰面积之比为6：6：1。
(6)G 对映异构体分离后才能发生下一步反应
①G 中有 个手性碳
②已知
，用
和谷氨酸可制备
，该物质可用于分离对映异构体。谷氨酸的结构简式为： 。检验谷氨酸
的试剂是 。
A．硝酸 B．茚三酮 C． NaOH D．NaHCO3
(7)用
与G 可直接制取H。但产率变低，请分析原因 。
(8)以
和CH3MgBr 合成
。
2．(2022•湖南选择性，19)物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
8
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已知：①
＋[Ph3 CH2R']Br－
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
(3)B 的结构简式为_______；
(4)C→D 反应方程式为_______；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立
体异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4：1：1 的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
3．(2021•浙江6 月，31)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
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已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
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