文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题65 有机推断
——以字母、分子式为主
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·全国甲卷、2024·北京卷、2023•全
国甲卷、2022•北京卷、2019•北京卷、
2019•浙江4 月、2018•新课标Ⅱ、2018•
北京卷、2017•新课标Ⅱ、2017•新课标
Ⅲ、2017•北京卷
有机合成路线为载体，考查烃的衍生物的
相互转化、官能团的性质、同分异构体、
有机反应类型、有机物结构简式的推断与
书写，是近几年高考不变的主题。近年来
高考有机试题有两个特点：一是常与当年
的社会热点问题结合在一起；二是常把有
机推断与设计有机合成流程图结合在一
起。试题常给出一些新信息，以新药、新
材料的合成为背景，经常在一系列合成路
线中各物质大都以字母或分子式呈现，目
标产物的结构简式已知，需在解题过程中
需要结合条件及已知结构去推断未知有机
物的结构，从而使问题迎刃而解。
考点2 合成其
它物质
2023•湖北省选择性考试、2020•新课标
Ⅰ、2018•新课标Ⅲ、2017•新课标Ⅰ、
2018•浙江卷、2017•海南卷、2016·北京
理综、2016·全国II 卷、2016·浙江理
综、2015·浙江卷、2015·海南卷、2015·
北京卷、2015·全国卷Ⅱ、2015·浙江
卷、2015·海南卷
考点1 合成新药物
1．(2024·全国甲卷，12，15 分)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题
组合成化合物I 的路线。
回答下列问题：
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
(6)选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
(7)I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2．(2024·北京卷，17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M 合成路线如下。
(1)D 中含氧官能团的名称是 。
(2)A→B 的化学方程式是 。
(3)I→J 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J 蒸出，都有利于提高I 的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I 和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
(4)已知：
①K 的结构简式是 。
②判断并解释K 中氟原子对
的活泼性的影响 。
(5)M 的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M 分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M 的同
时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M 时，L 分子和G 分子断裂的化学键均为C-O 键和
键，M 的结构简式是 。
3．(2023•全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。
L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是_______。
(2)由A 生成B 的化学方程式为_______。
(3)反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F 中含氧官能团的名称是_______。
(5)H 生成I 的反应类型为_______。
(6)化合物J 的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
4．(2022•北京卷，17)碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
(3)E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
(4)G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取a mg 样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用b mol·L-1
AgNO3溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其
他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
5．(2019•北京卷，19)抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反
应，但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类型是
___________________________。
(2)D 中含有的官能团：__________________。
(3)E 的结构简式为__________________。
(4)F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
(5)M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环 ②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
(7)由K 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
6．(2019•浙江4 月，31)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应 B．化合物C 具有两性
C．试剂D 可以是甲醇 D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F 的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H 的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O
－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
7．(2018•新课标Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A 中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B 到C 的反应类型为__________。
(4)C 的结构简式为__________。
(5)由D 到E 的反应方程式为______________。
(6)F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L 二氧化碳(标准状况)，F 的
可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简
式为_________。
8．(2018•北京卷，19)8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
下图是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A 的类别是__________。
(2)A→B 的化学方程式是____________________。
(3)C 可能的结构简式是__________。
(4)C→D 所需的试剂a 是__________。
(5)D→E 的化学方程式是__________。
(6)F→G 的反应类型是__________。
(7)将下列K→L 的流程图补充完整：
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(8)合成8−羟基喹啉时，L 发生了__________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L
与G 物质的量之比为__________。
9．(2017•新课标Ⅱ，36)化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线
如下：
已知以下信息：
①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为____________。
(2)B 的化学名称为____________。
(3)C 与D 反应生成E 的化学方程式为____________。
(4)由E 生成F 的反应类型为____________。
(5)G 的分子式为____________。
(6)L 是D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的L 可与2 mol 的Na2CO3反应，L 共
有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、
____________。
10．(2017•新课标Ⅲ，36)氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成
路线如下：
回答下列问题：
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
(3)⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
(4)G 的分子式为______________。
(5)H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有______种。
(6)4- 甲氧基乙酰苯胺(
) 是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________(其他试剂任选)。
11．(2017•北京卷，19)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A 属于芳香烃，其结构简式是______________________。B 中所含的官能团是________________。
(2)C→D 的反应类型是___________________。
(3)E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
__________。
(4)已知：2E
F+C2H5OH。F 所含官能团有
和___________。
(5)以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
考点2 合成其它物质
12．(2023•湖北省选择性考试，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料
乙烯出发，针对二酮H 设计了如下合成路线：
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为
的结构简式为_______。
(3)E 与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G 的结构简式为_______。
(5)已知：
，H 在碱性溶液中易发生分子内
缩合从而构建双环结构，主要产物为I(
)和另一种α，β-不饱和酮J，J 的结构简式为
_______。若经此路线由H 合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
13．(2020•新课标Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成
中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)由B 生成C 的化学方程式为_____________________________。
(3)C 中所含官能团的名称为_______________。
(4)由C 生成D 的反应类型为________。
(5)D 的结构简式为______________。
(6)E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为_______________。
14．(2018•新课标Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，
合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是________________。
(2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________。
(3)由A 生成B、G 生成H 的反应类型分别是________________、________________。
(4)D 的结构简式为________________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为________________。
(6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，
其峰面积之比为3∶3∶2。写出3 种符合上述条件的X 的结构简式________________。
15．(2017•新课标Ⅰ，36)化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一
种合成路线如下：
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
(3)E 的结构简式为____________。
(4)G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
(5)芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示
有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式_______。
(6)写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________(其他试剂任选)。
16．(2018•浙江卷，26)摩尔质量为32 g·mol-1的烃的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香
气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1)D 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是 。
A.石油裂解气和B 都能使酸性KMnO4溶液褪色
B.可以用碳酸钠溶液洗去C、E 和F 混合物中的C、E
C.相同物质的量的D、E 或F 充分燃烧时消耗等量的氧气
D.有机物C 和E 都能与金属钠反应
17．(2017•海南卷，15)二甲醚(CH3OCH3)是一种气体麻醉剂，可由“可燃冰”为原料合成。回答下列
问题：
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)B 为黄绿色气体，其化学名称为 。
(2)由A 和B 生成D 的化学方程式为 。
(3)E 的结构简式为 。
(4)由E 生成二甲醚的反应类型为 。
(5)二甲醚的同分异构体的结构简式为 。
18．(2016·北京理综，25)功能高分子P 的合成路线如下：
(1)A 的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
(2)试剂a 是_______________。
(3)反应③的化学方程式：_______________。
(4)E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_______________。
(5)反应④的反应类型是_______________。
(6)反应⑤的化学方程式：_______________。
(5)已知：2CH3CHO
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表
示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
19．(2016·全国II 卷，38)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏
性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
①A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_______。
(2)B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
(3)由C 生成D 的反应类型为________。
(4)由D 生成E 的化学方程式为_________________________________。
(5)G 中的官能团有___、 ____ 、_____。(填官能团名称)
(6)G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)
20．(2016·浙江理综，30)化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究小组采
用如下路线合成X 和Z。
已知：①化合物A 的结构中有2 个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
(1)写出化合物E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。
(2)Y→Z 的化学方程式是____________。
(3)G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。
(4)若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。
21．(2015·浙江卷，26)化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RX
ROH；
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
RCHO+CH3COOR′
RCH
CHCOOR′
请回答：
(1)E 中官能团的名称是 。
(2)B+D→F 的化学方程式 。
(3)X 的结构简式 。
(4)对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应
B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色
D．能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F 的同分异构体的是
A．
B．
C．CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOH
D．
22．(2015·海南卷，13)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)B 的化学名称是 。
(3)由乙醇生产C 的化学反应类型为 。
(4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是 。
(5)由乙醇生成F 的化学方程式为 。
23．(2015·北京卷，25)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环
状化合物：
(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知：
+
+H2O
(1)A 属于炔烃，其结构简式是 。
(2)B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是 。
(3)C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是 。
(4)F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是 ；
试剂b 是 。
(5)M 和N 均为不饱和醇，M 的结构简式是 。
(6)N 为顺式结构，写出N 和H 生成I(顺式结构)的化学方程式：
。
24．(2015·全国卷Ⅱ，38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物
相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：
已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B 为单氯代烃；化合物C 的分子式为C5H8；
③E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；
④R1CHO+R2CH2CHO
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 。
(2)由B 生成C 的化学方程式为 。
(3)由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为 。
(4)①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 。
②若PPG 平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
A．48 B．58 C．76 D．122
(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6∶1∶1 的是 (写结构简式)；D 的所有同分异
构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是 (填标号)。
A．质谱仪 B．红外光谱仪
C．元素分析仪
D．核磁共振仪
25．(2015·浙江卷，16)某研究小组以化合物1 为原料，按下列路线制备聚合物8。
已知：R—X
R—CN
R—COOH
R—CH2COOH
请回答：
(1)以下四个化合物中，含有羧基的是 。
A．化合物3 B．化合物4
C．化合物6 D．化合物7
(2)化合物4→8 的合成路线中，未涉及的反应类型是 。
A．取代反应 B．消去反应
C．加聚反应 D．还原反应
(3)下列四个化合物中，与化合物4 互为同系物的是 。
A．CH3COOC2H5 B．C6H5COOH
C．CH3CH2CH2COOH D．CH3COOH
(4)化合物4 的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 。
(5)化合物7→8 的化学方程式 。
26．(2015·海南卷，18).下列有机物的命名错误的是 ( )
Ⅱ.芳香化合物A 可进行如下转化：
回答下列问题：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)B 的化学名称为 。
(2)由C 合成涤纶的化学方程式为 。
(3)E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为
。
(4)写出A 所有可能的结构简式 。
(5)写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式
。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢
②可发生银镜反应和水解反应
17
