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1．【2022 年全国甲卷】用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化
合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C 与
/
反应产物的结构简式_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）H 中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出
X 的结构简式_______。
（7）如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
专题59 有机推断（选修）
1
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_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为
手性碳)。
【答案】（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）硝基、酯基和羰基
（6）
（7）
5
【解析】
由合成路线，A 的分子式为C7H8O，在Cu 作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B 的结构简式为
2
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，则A 为
，B 与CH3CHO 发生加成反应生成
，
再发生消去反应反应生成C，C 的结构简式为
，C 与
Br2/CCl4发生加成反应得到
，
再在碱性条件下发生消去
反应生成D，D 为
，B 与E 在强碱的环境下还原得到F，E 的分子式为
3
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C5H6O2，F 的结构简式为
，可推知E 为
，F 与
生成G，G 与D 反应生成H，据此分析解答。
（1）由分析可知，A 的结构简式为
，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B．C 的结构简式，结合反应条件，可知B(
)先与CH3CHO 发生碳氧双键的加成反应生成
，
再发生消去反应生成C(
)，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C 与Br2/CCl4发生加成反应得到
；
（4）由分析，E 的结构简式为
；
4
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（5）H 的结构简式为
，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰
基；
（6）C 的结构简式为
，分子式为C9H8O，其同分异构体X 可发生银镜反应，说明
含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X 的取代基处于苯环的对位，满足条件的
X 的结构简式为：
；
（7）G 与D 反应生成H 的反应中，D 中碳碳双键断裂与G 中HC—NO2和C=O 成环，且C=O 与—CHO 成
5
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环，从而得到H，可推知，若要合成H′(
)，相应的D′为
，G′为
，手性碳原子为连有4 各不同基团的饱和碳原子，
则H′(
)的手性碳原子为
，共5 个。
2．【2022 年全国乙卷】左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
6
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已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
（4）E 中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G 生成H 的反应类型为_______。
（6）I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
【答案】（1）3-氯丙烯
（2）
7
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（3）
+H2O
（4）羟基、羧基
（5）取代反应
（6）
（7） 10
、
【解析】A 发生氧化反应生成B，B 与C 在NaNH2、甲苯条件下反应生成D，对比B．D 的结构简式，结
合C 的分子式C8H7N，可推知C 的结构简式为
；D 与30%Na2CO3反应后再酸化生
成E，E 在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F 不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F 中不含羧基，
F 的分子式为C11H10O2，F 在E 的基础上脱去1 个H2O 分子，说明E 发生分子内酯化生成F，则F 的结
构简式为
；F 与(C2H5)2NH 在AlCl3、甲苯条件下反应生成G，G 与SOCl2、甲苯反应生
成H，H 的分子式为C15H20ClNO，H 与I 反应生成J，结合G、J 的结构简式知，H 的结构简式为
8
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；I 的分子式为C8H4KNO2，I 是一种有机物形成的盐，则I 的结构简式为
；据此作答。
（1）A 的结构简式为CH2=CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯；答案为：3-氯丙烯。
（2）根据分析，C 的结构简式为
；答案为：
。
（3）E 的结构简式为
，F 的结构简式为
，E 生成F 的化学方程式为
+H2O；答案为：
+H2O。
（4）E 的结构简式为
，其中含氧官能团的名称为（醇）羟基、羧基；答案为：羟基、
9
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羧基。
（5）G 的结构简式为
，H 的结构简式为
，G 与SOCl2发生取代反应生
成H；答案为：取代反应。
（6）根据分析，I 的结构简式为
；答案为：
。
（7）E 的结构简式为
，E 的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E 的同分异构体与饱和
NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O 原子的个数，说明含1 个羧基，能发生银镜反应、不能
发生水解反应说明还含1 个醛基；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有3
种位置；若3 个甲基在苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有6 种位置；若3 个甲基在
苯环上的位置为
时，羧基、醛基在苯环上有1 种位置；故符合题意的同分异构体共有
3+6+1=10 种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4 组氢且氢原子数量
比为6：3：2：1 的结构简式为
、
；答案为：
10
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10；
、
。
3．【2022 年湖北卷】化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）
的反应类型是___________。
（2）化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C 的结构简式为___________。
（4）
的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
（6）已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为___________。
（7）
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属
催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
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根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是___________。
【答案】（1）取代反应(或酯化反应)
（2）5
（3）
（4） 酯基 碳碳双键
（5）5
（6）45.92%
（7）甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①
【解析】A→B 条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I 和有机强碱，结合C 的分子
式以及D 的结构简式可分析得出C 的结构简式为
，C 与CH2=CHCH2Br 发生
取代反应生成D，由E 的结构可分析出，D 中酯基被还原成醇羟基
，碳碳
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双键被氧化成羧基
，然后发生酯化反应生成E，E 与Pd 配合物在碱的催化下
反应生成F。
（1）A→B 条件为甲醇和浓硫酸，根据A 和B 的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，
故答案为：取代反应(或酯化反应)；
（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B
的结构简式可知，B 中有5 种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5；
（3）B 与CH3I 反应生成C，结合D 的结构简式可推测出C 的结构简式为
，故
答案为
；
（4）E 结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到
，存在羧基和醇羟基，
再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D 中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案
为酯基；碳碳双键；
（5）只考虑氟的位置异构， F 中氟原子没取代之前只有6 种类型氢原子，如图：
，
取代后有6 种氟代物，除去F 本身，应为5 种同分异构体，故F 有5 种同分异构体；
（6）
的过程中，分成三步进行，且三步反应
、
和
的产率分别为70%、82%和
80%，则
的产率=70% 82% 80%=45.92%，故答案为45.92%；
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（7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了
催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不
能催化反应①，说明有机小分子S-1 不是反应①的催化剂，根据已知条件，
配合物也能催化反应①，
可推测，金属Pd 在催化甲组合成S-1 后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金
属Pd，故答案为：甲组使用的Pd 催化剂未完全除尽，继续催化反应①。
4．【2022 年北京卷】碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
（1）A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
（4）G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
【答案】（1）醛基
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（2） 丁酸
（3）
+HNO3
+H2O
（4）
（5）
（6）
【解析】由题给信息和有机物的转化关系可知，CH3CH2CH2CHO 发生氧化反应生成CH3CH2CH2COOH，则
A 为CH3CH2CH2CHO、B 为CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH 发生信息反应生成
，则D 为
；在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
，则E 为
、F 为
；在催化剂作
用下，
与
反应生成CH3CH2CH2COOH 和
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，则G 为
；
与在镍做催化剂条件下，与铝、氢
氧化钠发生还原反应后，调节溶液pH 生成
，
与
氯化碘发生取代反应生成
，则碘番酸的结构简式为
。
（1）由分析可知，能发生银镜反应的A 的结构简式为CH3CH2CH2CHO，官能团为醛基，故答案为：醛基；
（2）由分析可知，无支链的B 的结构简式为CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有
一种环境氢说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个醚键和1 个六元环，结构简式为
，
故答案为：丁酸；
；
（3）由分析可知，E→F 的反应为在浓硫酸作用下，
与发烟硝酸共热发生硝化反应生成
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和水，反应的化学方程式为
+HNO3
+H2O；
（4）由分析可知，含有乙基的G 的结构简式为
；
（5）由分析可知，相对分了质量为571 的碘番酸的结构简式为
；
（6）由题给信息可知，
和硝酸银之间存在如下关系：
3I—
3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L 硝酸银可知，碘番酸的质量分数
为
×100%=
，故答案为：
。
5．（2021·全国甲卷真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优
良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）
反应生成E 至少需要_______
氢气。
（3）写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E 生成F 的化学方程式为_______。
（5）由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
_______。
（6）化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合
成路线_______。
【答案】
（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2）2
（3）酯基，醚键，羟基（任写两种）
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（4）
+H2O
（5）取代反应
（6）C
（7）
【解析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（
）反应生成C（
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），
与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成
，
与氢气发生加成反应生成
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，
发生消去反应，生成F，F 先氧化成环
氧化合物G，G 在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
（1）A 为
，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-
苯二酚）；
（2）D 为
，与氢气发生加成反应生成
，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，
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所以
反应生成E 至少需要2
氢气，故答案为：2；
（3）E 为
，含有的含氧官能团的名称为酯
基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；
（4）E 为
，发生消去反应，生成
，化学方程式为
22
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+H2O，故答案为：
+H2O；
（5）由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解
生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（6）化合物B 为
，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环
的醛、酮；b.不含过氧键(
)；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛
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或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：
，
，
，
，故有4 种，答案为：C；
（7）以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA 的作用下生成
环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合
成路线为：
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。
6．（2021·全国乙卷真题）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y 的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W 的结构简式_______。
【答案】
（1）2－氟甲苯（或邻氟甲苯）
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（2）
+HCl 或
+HCl 或
（3）氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)
（4）
（5）取代反应
（6）10
（7）
【解析】
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A（
）在酸性高锰酸钾的氧化下生成B（
），
与SOCl2反应生成C（
），
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，
与Y（
）发生取代反应生成
，
与
发生取代反应生成F（
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），F 与乙酸、乙醇反应生成W（
），据此
分析解答。
【解析】
（1）由A（
）的结构可知，名称为：2－氟甲苯（或邻氟甲苯），故答案为：2－氟甲苯（或邻
氟甲苯）；
（2）反应③为
与
在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成
，故答案为：
；
（3）含有的官能团为溴原子、氟原子、氨基、羰基，故答案为：氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原
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子）；
（4） D 为
，E 为
，根据结构特点，及反应特征，可推出Y
为
，故答案为：
；
（5） E 为
，F 为
，根据结构特点，可知
与
发生取代反应生成F，故答案为：取代反应；
（6） C 为
，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体为：含有醛基，氟原子，氯原子，即苯
环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有
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，故其同分异构体为10 种，
故答案为：10；
（7）根据已知及分析可知，
与乙酸、乙醇反应生成
，故答案为：
；
7．（2020 年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开
环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合
成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
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已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 的结构简式为___________。
（3）由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反
应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
（6）对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
31
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请找出规律，并解释原因___________。
【答案】（1）2−羟基苯甲醛(水杨醛) （2）
（3）乙醇、浓硫酸/加热
（4）羟基、酯基 2
（5）
（6）随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大
【解析】根据合成路线分析可知，A(
)与CH3CHO 在NaOH 的水溶液中发生已知反应生成B，则
B 的结构简式为
，B 被KMnO4氧化后再酸化得到C(
)，C 再
与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，D 再反应得到
E(
)，据此分析解答问题。
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（1）A 的结构简式为
，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；
（2）根据上述分析可知，B 的结构简式为
；
（3）C 与CH3CH2OH 在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D(
)，即所用试
剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，
C 发生脱羧反应生成
；
（4）化合物E 的结构简式为
，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E
中手性碳原子共有位置为
的2 个手性碳；
（5）M 为C 的一种同分异构体，1molM 与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol 二氧化碳，则M 中含有两个
羧基(—COOH)，又M 与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M 分子苯环上只有两个取代
基且处于对位，则M 的结构简式为
；
（6）由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能
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是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低。
8．【2018 新课标Ⅱ卷】 以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平
台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E 的路线如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A 中含有的官能团的名称为__________。
（3）由B 到C 的反应类型为__________。
（4）C 的结构简式为__________。
（5）由D 到E 的反应方程式为______________。
（6）F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L 二氧化碳（标准状况），
F 的可能结构共有________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为
3∶1∶1 的结构简式为_________。
【答案】（1）C6H12O6
（2）羟基
（3）取代反应
（4）
（5）
（6）9
【解析】葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A 在浓硫酸的作用下发生分子内脱水
反应生成B，B 与乙酸发生酯化反应生成C，根据C 与D 的分子式可知C 生成D 是C 分子中另一个羟
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基与硝酸发生酯化反应，D 在氢氧化钠溶液中水解生成E，据此解答。
（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。
（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A 中含有的官能团的名称为羟基。
（3）由B 到C 发生酯化反应，反应类型为取代反应。
（4）根据B 的结构简式可知C 的结构简式为
。
（5）由D 到E 是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为
。
（6）F 是B 的同分异构体，7.30 g 的F 与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L 二氧化碳（标准状况），说明
F 分子中含有羧基，7.30 g F 的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F 分子
中含有2 个羧基，则F 相当于是丁烷分子中的2 个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一
可知有6 种结构。如果是异丁烷，则有3 种结构，所以可能的结构共有9 种（不考虑立体异构），即
、
、
、
、
、
、
、
、
。其中核磁共振氢谱为三
组峰，峰面积比为3∶1∶1 的结构简式为
。
9．【2018 天津卷】 化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
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（1）A 的系统命名为____________，E 中官能团的名称为____________。
（2）A→B 的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为
____________。
（3）C→D 的化学方程式为________________________。
（4）C 的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应；且1 mol W 最多与2 mol NaOH 发生反
应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有____________种，若W 的核磁共振氢谱具
有四组峰，则其结构简式为____________。
（5）F 与G 的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构
（6）M 的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以
为原料，采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1 为____________，X 的结构简式为____________；
试剂与条件2 为____________，Y 的结构简式为____________。
【答案】（1）1,6-己二醇 碳碳双键，酯基
（2）取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）
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（3）
（4）5
（5）c
（6）
（7）试剂与条件1：HBr，△ X：
试剂与条件2：O2/Cu 或Ag，△ Y：
【解析】本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就班的进
行小题的逐一解答即可。
（1）A 为6 个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1 个羟基，所以名称为1,6-己二醇。明显E 中含
有碳碳双键和酯基两个官能团。
（2）A→B 的反应是将A 中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合
物应该是A、B 混合，B 比A 少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实
际生产中考虑到A、B 的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸
馏以降低沸点。
（
3
）
C→D
的
反
应
为
C
与
乙
醇
的
酯
化
，
所
以
化
学
方
程
式
为
。注意反应可
逆。
（4）C 的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W 最
多与2 mol NaOH 发生反应，其中1mol 是溴原子反应的，另1mol 只能是甲酸酯的酯基反应（不能是
羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体
水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH 的结构，其他醇羟基不可能被
氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH 结构的醇，因此酯一定是
HCOOCH2－的结构，Br 一定是－CH2Br 的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子
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上连接HCOOCH2－有2 种可能：
，每种可能上再连接－
CH2Br，所以一共有5 种：
。其中核磁共振氢谱具有四组峰
的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是
。
（5）F 为
，G 为
，所以两者的关系为顺反异构
选项c 正确。
（6）根据G 的结构明显得到N 中画圈的部分为M
，所以M 为
。
（7）根据路线中化合物X 的反应条件，可以判断利用题目的D 到E 的反应合成。该反应需要的官能团是
X 有Br 原子，Y 有碳氧双键。所以试剂与条件1 是HBr，△；将
取代为
，X
为
。试剂与条件2 是O2/Cu 或Ag，△；将
氧化为
，所以Y 为
。
10．【2017 新课标Ⅱ】化合物G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G 的路线如下：
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已知以下信息：
①A 的核磁共振氢谱为单峰；B 的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应。
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为____________。
（2）B 的化学名称为____________。
（3）C 与D 反应生成E 的化学方程式为____________。
（4）由E 生成F 的反应类型为____________。
（5）G 的分子式为____________。
（6）L 是D 的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol 的L 可与2 mol 的Na2CO3反应，L 共有
______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1 的结构简式为___________、
____________。
【答案】（1）
（2）2-丙醇（或异丙醇）
（3）
（4）取代反应
（5）C18H31NO4
（6）6
【解析】A 的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A 为
；B 的化学式为C3H8O，核磁共振氢
谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B 的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D 的化学式为C7H8O2，其苯
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环上仅有两种不同化学环境的氢，1 mol D 可与1 mol NaOH 或2 mol Na 反应，则苯环上有酚羟基和—
CH2OH，且为对位结构，则D 的结构简式为
。
（1）根据上述分析，A 的结构简式为
。
（2）根据上述分析B 的结构简式为CH3CH(OH)CH3，依据醇的命名，其化学名称为2-丙醇或异丙醇。
（3 ）HOCH2CH2OCH(CH3)2 和
发生反应生成E 的化学方程式为：
。
（4）
的分子式为C3H5OCl，E 的分子式为C12H18O3，E 与
的分子式之和比F 的分子式少了
一个HCl，则E 和
发生了取代反应生成F。
（5）根据有机物成键特点，有机物G 的分子式为C18H31NO4。
（6）L 是
的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，1 mol 的L
可与2 mol 的Na2CO3反应，说明L 的分子结构中含有2 个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，
苯环上甲基的位置有2 种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3 种，当二个酚羟基在对位
时，苯环上甲基的位置有1 种，满足条件的L 共有6 种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为
3∶2∶2∶1 的结构简式为
、
。
11．【2016 年高考上海卷】（本题共13 分）
M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体，其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略）：
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完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
（2）除催化氧化法外，由A 得到
所需试剂为___________。
（3）已知B 能发生银镜反应。由反应②、反应③说明：在该条件下，_______________。
（4）写出结构简式，C________________ D________________
（5）D 与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能，写出该共聚物的结构简式。
_____________
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3 种不同化学环境的氢原子
已知：双键碳上连有羟基的结构不稳定。
【答案】（本题共13 分）
（1）消除反应；浓硫酸，加热
（2）银氨溶液，酸（合理即给分）
（3）碳碳双键比羰基易还原（合理即给分）
（4）CH2=CHCHO；
（5）
（合理即给分）
（6）
（合理即给分）
【解析】
（1）根据题意可知合成M 的主要途径为：丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下与H2/CO 发生反应生成丁醛
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CH3CH2CH2CHO；CH3CH2CH2CHO 在碱性条件下发生加成反应生成
，其分子式为
C8H16O2，与A 的分子式C8H14O 对比可知，反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消除反应。故答案为：
消除反应；浓硫酸，加热。
（2）除催化氧化法外，由A 得到
还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等
将醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。故答案为：银氨溶液，酸（其他合理答案亦可）。
（3）化合物A（C8H14O）与H2发生加成反应生成B（C8H16O），由B 能发生银镜反应，说明碳碳双键首
先与H2加成，即碳碳双键比醛基（羰基）易还原。故答案为：碳碳双键比醛基（羰基）易还原（其他
合理答案亦可）。
（4）丙烯CH2=CHCH3在催化剂作用下被O 氧化为C（分子式为C3H4O），结构简式为：CH2=CHCHO；
CH2=CHCHO 进一步被催化氧化生成D（分子式为C3H4O2），D 的结构简式为：CH2=CHCOOH；Y 的
结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D 与Y 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M，M
的结构简式为：
。故答案为：CH2=CHCHO ；
。
（5 ）D 为CH2=CHCOOH ，与1- 丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成
CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3 与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物：
。故答案为：
（合理即
给分）。
（6）丁醛的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，Ω=1，在其同分异构体中①不含羰基，说明分子
中含有碳碳双键，②含有3 种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。则符合条件的结
构简式为：
（合理即给分）。
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12．【2016 年高考海南卷】
富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。
以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____由A 生成B 的反应类型为_____。
（2）C 的结构简式为_____。
（3）富马酸的结构简式为_____。
（4）检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2（标况）；富马
酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________（写出结构简式）。
【答案】
18-Ⅱ（14 分）
（1）环己烷 取代反应 （每空2 分，共4 分）
（2）
（2 分）
（3）
（2 分）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反
之，则无。 （2 分）
（5）44.8
（每空2 分，共4 分）
【解析】
18-Ⅱ（1）A 的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，生成1—氯环己烷。
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（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C 的结构简式为
。
（3）丁二烯酸钠酸化得富马酸，其结构简式为
。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，
再滴加KSCN 溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+；反之，则无。
（5）富马酸为二元羧酸，1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积
为44.8L CO2；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有
。
13．【2016 年高考海南卷】（8 分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：
（1）B 和A 为同系物，B 的结构简式为_______。
（2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。
（3）反应③的反应类型为____________。
（4）C 的结构简式为___________。
（5）反应②的化学方程式为______。
【答案】15.(8 分)
（1）CH2=CHCH3
（2）CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH 加成反应
（3）取代反应
（4）HOOC-COOH
（5）2CH3CH2OH+HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O
【解析】
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试题分析：根据流程图可知，A 与水反应生成B，B 的分子式为C2H6O,氢原子数已经达到饱和，属于饱和
一元醇，则B 为乙醇，A 为乙烯，B 与C 生成乙二酸二乙酯，则C 为乙二酸，B 和A 为同系物，B 含
3 个碳，则B 为丙烯，丙烯与氯气在光照的条件下发生a-H 的取代反应生成CH2=CHCH2Cl。
（1）根据上述分析，B 为丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。
（2）反应①为乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，反应类型为加成反应。
（3）反应③是卤代烃在NaOH 水溶液中发生取代反应生成醇，则反应类型为取代反应。
（4）根据上述分析，C 为乙二酸，则C 的结构简式为HOOC-COOH。
（5 ）反应②是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水，反应的化学方程式为。
2CH3CH2OH+HOOCCOOH
CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O。
14．【2015 海南化学】（8 分）乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图
所示：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。
（2）B 的化学名称是 。
（3）由乙醇生产C 的化学反应类型为 。
（4）E 是一种常见的塑料，其化学名称是 。
（5）由乙醇生成F 的化学方程式为 。
【答案】（1）CH3COOH
（2）乙酸乙酯
（3）取代反应
（4）聚氯乙烯
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（5）CH3CH2OH
————→
170℃
浓硫酸
CH2=CH2 ↑+ H2O
【解析】
（1）根据A 的分子式，结合A 由乙醇氧化得到可知A 为乙酸；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；
（3）乙醇与C 的分子式比较可知，乙醇分子中的1 个H 原子被取代，所以反应类型为取代反应；
（4）E 的单体为D，根据D 的分子式，可知D 为氯乙烯，所以E 为聚氯乙烯；
（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、170°C 时发生消去反应生成乙烯和水。
15．【2015 重庆理综化学】(14 分）某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，
其中一种组分T 可通过下列反应路线合成（部分反应条件略）。
（1）A 的化学名称是 ，A→B 新生成的官能团是 ；
（2）D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
（3）D→E 的化学方程式为 。
（4）G 与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为 。
（5）L 可由B 与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr，则M 的结构
简式为 。
（6）已知R3C≡CR4
，则T 的结构简式为 。
【答案】10.(14 分)
（1）丙烯 —Br （2） 2
（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH
HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O
（4）HC≡CCOONa （5）CH3CH2CH2C≡CCHO （6）
【解析】A 中含有碳碳双键，属于烯烃，A 是丙烯，在光照条件下，丙烯与Br2发生—H 的取代反应生
成B，B 再发生加成反应和消去反应生成E，E 先发生水解反应，再发生氧化反应生成J，根据E 和J
的结构简式可知，碳碳叁键没有变化，官能团由—Br 生成了醛基，则一定是E 中的—Br 在氢氧化钠的
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水溶液中发生取代反应生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，由（5）的已知可以推断M 为
CH3CH2CH2C≡CCHO，由（6）的已知可以推断T 为
，据此回答：
（1）A 中含有碳碳双键，属于烯烃，根据A 的结构简式和系统命名法可知，A 的名称为丙烯；在光照条
件下，丙烯与Br2发生—H 的取代反应，则A→B 新生成的官能团是—Br.
（2）D 分子中有两种不同环境的氢原子，所以D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为2.
（3 ）卤代烃在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成E, 则D→E 的化学方程式为
CH3BrCHBrCH2Br+2NaOH
HC≡CCH2Br+2NaBr+2H2O。
（4）E 为HC≡CCH2Br ，E 发生水解反应，羟基取代Br 生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G 为
HC≡CCHO,则G 与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为HC≡CCOONa。
（5 ）L 可由B 与H2 发生加成反应而得，L 为CH3CH2CH2Br, 根据已知
R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2，J 和L 反应生成M，则M 得结构简式为CH3CH2CH2C≡CCHO。
（6）由已知所给信息，T 的结构简式为
。
16．【2015 安徽理综化学】(15 分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域
应用前景广泛。以下是TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：
（1）A 的名称是______；试剂Y 为_____。
（2）B→C 的反应类型为_______；B 中官能团的名称是______，D 中官能团的名称是______.。
（3）E→F 的化学方程式是_______________________。
（4）W 是D 的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（
）的一元取代物；②存在羟
甲基（-CH2OH）。写出W 所有可能的结构简式：_____。
（5）下列叙述正确的是______。
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a．B 的酸性比苯酚强 b．D 不能发生还原反应
c．E 含有3 种不同化学环境的氢 d．TPE 既属于芳香烃也属于烯烃
【答案】（1）甲苯、酸性高锰酸钾（2）取代反应、羧基、羰基
（3） +NaOH→ +NaBr
（4） ，
（5）a d
【解析】（1）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸；（2）从反应物和生成的组成来看，溴原子取代羟基，
官能团有羧基、羰基；（3）卤原子在碱性条件被羟基取代；（4）由于D 的分子式为：C13H10O，根据
条件推断W 的支链中含有碳碳叁键和一个羟基；（5）羧基的酸性大于酚羟基，故a 正确；羰基可以发
生氢气加成，即还原反应，故b 错误；c、E 中含有5 种不同环境的Ｈ，故c 错误；从结构看，TPE 分
子中含有苯环，同时也还有双键，故d 正确，所以的选a 和d.。
17．【2015 广东理综化学】(15 分)有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（
）偶联可用于制备药物Ⅱ：
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。
（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有 （双选）。
A、可以发生水解反应 B、可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C、可与FeCl3溶液反应显紫色 D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
（3）化合物Ⅲ含有3 个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1 合成线路的表示方式，完成途经2 中由Ⅲ
到Ⅴ的合成路线： (标明反应试剂，忽略反应条件)。
（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ，以H 替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物
的羧酸类同分异构体共有 种（不考虑手性异构）。
（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为： 。
Br
OH
C≡CCH2OH
C≡CCH2OH
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【答案】（1）C12H9Br （2）AD （3）CH2=CHCOOH
BrCH2CH2COOH
BrCH2CH2COOCH2CH3 （4） 4 、 4 （5）
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C12H9Br；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式，其含有酯基，可发生水解反应，含有苯环，发生苯环上的硝化反应，没
有醛基，不可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀，没有酚羟基，不可与FeCl3溶液反应显紫色，所以
A、D 正确，选择AD；
（3）根据Ⅵ的结构简式及途径Ⅰ的信息，可推出Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3，从而可知Ⅴ是
由Ⅳ与乙醇发生酯化反应得到，可推出Ⅳ的结构简式为BrCH2CH2COOH，而化合物Ⅲ含有3 个碳原子，
且可发生加聚反应，从而可知化合物Ⅲ的结构简式为CH2=CHCOOH，从而可得其合成路线；
（4）化合物Ⅴ的结构为BrCH2CH2COOCH2CH3，每个碳原子上的氢都相同，不同碳原子上的H 原子不相
同，所以应有4 组峰；以氢原子H 替代化合物Ⅵ中的ZnBr ，所得化合物的结构简式为
CH3CH2COOCH2CH3，其属于羧酸类的结构应为C4H9COOH，C4H9—为丁基，丁基有4 种不同的结构
的H 原子，所以C4H9COOH 的同分异构体共有4 种；
（5）根据题目信息，有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（
）偶联可用于制备药物Ⅱ，因此化合物
Ⅵ为BrZnCH2CH2COOCH2CH3，则要合成Ⅱ，Ⅶ为酰氯，根据Ⅱ的结构及途径Ⅰ合成化合物药物Ⅱ的
方式，可推知Ⅶ的结构为
。
18．【2014 年高考海南卷】（8 分）卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题：
（1）多卤代甲烷作为溶剂，其中分子结构为正四面体的是__________。工业上分离这些多卤代甲烷
的方法是_______________________。
（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式__________(不
考虑立体异构)。
（3）聚氯乙烯是生活中常见的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
反应①的化学方程式是_____________，反应类型为_______，反应②的反应类型为___________。
【答案】（1）四氯化碳 分馏（2）CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2.
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（3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【解析】（1）甲烷是由极性键构成的非极性分子，是正四面体结构，若把甲烷分子中的四个H 原子全部
被Cl 原子取代就得到CCl4，仍然是由极性键构成的非极性分子。在得到的这些多卤代甲烷中都是分子
构成的分子晶体在常温下呈液态。由于分子间作用力不同，所以沸点不同，因此分离这些沸点不同的
液体混合物可采取分馏的方法。（2）三氟氯溴乙烷（CF3CHClBr）是一种麻醉剂，由于原子连接的位
置不同可形成三种同分异构体，它们的结构简式是CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CHFClBrCF2;结构式
是
；
；
。（3）乙烯与氯气发生加成反应得到1,2-二氯乙烷；反应①
的化学方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1,2-二氯乙烷在480℃～530℃条件下发生消去反应得到
氯乙烯CH2=CHCl. 氯乙烯发生加聚反应得到聚氯乙烯。
19．【2014 年高考广东卷第30 题】（15 分）
不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I 的说法，正确的是
A．与FeCl3溶液可能显紫色
B．可能发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol 化合物I 最多与2molNaOH 反应
（2）反应①的一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①
化合物II 的分子式为 。1mol 化合物II 能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得。但只有III 能与Na 反应产生H2。
III 的结构简式为 （写1 种）；由IV 生成II 的反应条件为 。
（4）聚合物
可用于制备涂料。其单体的结构简式为 。利用类似反
应①的方法仅以乙烯为有机原料合成该单体，涉及的反应方程式为 。
【答案】（1）AC （2）C9H10 4
50
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（3）
或
；NaOH 的醇溶液、加热
（4）CH2=CH-COOCH2CH3；CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，
2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH
2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
【解析】（1）化合物I 分子中含有酚羟基，可能与FeCl3溶液反应显紫色，正确；B、化合物I 分子中不含
醛基，所以不能反应银镜反应，错误；C、分子中含有酚羟基，所以可以与溴发生取代反应，还存在
碳碳双键，又可与溴发生加成反应，正确；D、分子中含有2 个酚羟基和1 个酯基，所以1mol 化合物
I 最多与3molNaOH 反应，错误，答案选AC。
（2）由化合物II 的结构简式可得其分子式为C9H10；化合物II 分子中存在1 个苯环和1 个碳碳双键，所
以1mol 化合物II 能与4molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
（3）化合物II 分子中含有碳碳双键，可由化合物III 或IV 制得，化合物III 可与Na 反应，说明化合物
III 分子中存在羟基，发生消去反应制得化合物II，羟基的位置有2 种，所以化合物III 的结构简式
有2 种，分别是
或
；化合物IV 同样发生消去反应
制得化合物II，但不能与Na 反应，说明化合物IV 分子中存在卤素原子，在氢氧化钠的醇溶液、加
热条件下发生消去反应制得化合物II。
（4）由聚合物的结构简式判断其聚合物为加聚产物，单体为丙烯酸乙酯；以乙烯为原料，先制取乙醇，
在仿照反应①制取丙烯酸乙酯，化学方程式为CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH，
2CH2=CH2+2CO+O2+ 2CH3CH2OH
2 CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。
20．【2014 年高考全国大纲卷第30 题】(15 分)
“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：
回答下列问题：
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（1）试剂a 是 ，试剂b 的结构简式为 ，b 中官能团的名称是 。
（2）③的反应类型是 。
（3）心得安的分子式为 。
（4）试剂b 可由丙烷经三步反应合成：
反应1 的试剂与条件为 ，
反应2 的化学方程式为 ，
反应3 的反应类型是 。(其他合理答案也给分)
（5）芳香化合物D 是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D 能被
KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出
CO2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 ；
由F 生成一硝化产物的化学方程式为 ，
该产物的名称是 。
【答案】
（1）NaOH (或
Na
2CO3) (1 分) C1CH2CH=CH2 ( 1 分) 氯原子、碳碳双
键(2 分)
（2）氧化反应(1分)
（3）C16H21 Ｏ2N ( 1 分)
（4）Cl2/光照 ( 1 分)
取代反应(1分)
（5）
(2 分)
(2 分)
2 －
硝基－
1 ，4 －
苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)(2分)
【解析】解析有机推断与合成题，要从反应条件、反应类型、官能团、不饱和度、碳原子数（碳的骨架）、
有机信息（断键、成键的部位）等为抓手进行综合分析。
（1）反应①可用NaOH 或
Na
2CO3与1－萘酚中的酚羟基反应生成1－萘酚钠；根据A、B 的结构简式和
b 的分子式(C3H5Cl)推出b 的结构式为C1CH2CH=CH2，则b 中官能团的名称为氯原子、碳碳双键。
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（2）“
(B)→
(C)”属于加氧过程即氧化反应。
（3）根据心安得的结构简式(
)，可确定其分子式为C16H21Ｏ2N。
（4）由丙烷经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下：
CH3－CH2-CH3
C1CH2CH=CH2
由此得反应1 的试剂与条件为Cl2 、光照；反应2 的化学方程式为
；反应3
的反应类型为取代反应。
（5）根据1－萘酚的结构简式(
)，确定其分子式为C10H8O，其不饱和度为7，其同分异构体D 能
发生如下反应：D(含醛基)
CH3 －COOH(E) ＋
(F) ，据此可确定D 的结构简式为
；
通过硝化反应生成一硝化产物(
)；该硝化产物的名称为2 －
硝基－
1 ，4 －
苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。
21．【2014 年高考浙江卷第29 题】(15 分) 某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普
鲁卡因：
已知：
请回答下列问题：
（1）对于普鲁卡因，下列说法正确的是________。
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A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
（2）写出化合物B 的结构简式________。
（3）写出B→C 反应所需的试剂________。
（4）写出C＋D→E 的化学反应方程式________。
（5）写出同时符合下列条件的B 的所有同分异构体的结构简式________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（6）通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X 反应合成D，请用化学反应方程式表示以乙烯为原料
制备X 的合成路线(无机试剂任选)。
【答案】（1）A、C （2）
（3）KMnO4/H＋
（4 ）
+HOCH2CH2N(CH2CH3)2————→
+H2O
（5）
、
、
（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl
【解析】由题给信息可知E 中的硝基被还原生成普鲁卡因，则根据普鲁卡因的结构简式可知，E 的结构简
式应为
。C 与D 发生酯化反应生成E，根据A、B、C 的转化关
系可知C 中含有苯环，所以C 的结构简式为
，D 为HOCH2CH2N（CH2CH3）2。
根据A 生成B 的反应条件可知该反应是苯环上的氢原子被硝基取代，苯与乙烯发生加成反应生成A
，则A 为
，A 分子中的乙基被氧化生成羧基，则B 的结构简式为
。由题给信息可知X 与环氧乙烷反应生成D，则根据D 的结构简式可知X 应为
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（CH2CH3）2NH，则
（1）A、分子中含有氨基，可与浓盐酸形成盐，故A 正确；B、分子只含有苯环，可与氢气发生加成
反应，故B 错误；C、分子中含有酯基，可发生水解反应，故C 正确；D、分子中只含有碱性官
能团氨基，但不含有呈酸性的官能团，则不能形成内盐，故D 错误，故答案为：AC。
（2）由以上分析可知B 为
。
（3）B 为
，C 为
，则B 生成C 的反应为氧化反应，氧化剂
可为酸性高锰酸钾溶液。
（4）C+D→E 的反应为酯化反应，反应的化学方程式为
+HOCH2CH2N(CH2CH3)2————→
+H2O。
（5）B 为
，对应的同分异构体中：①分子中含有羧基；②
1H-NMR 谱显示分子
中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢分子，说明苯环上含有2 个取代基，且位于对位
位置，因此符合条件的有机物结构简式为
、
、
。
（6）由以上分析可知X 应为（CH2CH3）2NH，可由CH3CH2Cl 和NH3反应生成，以乙烯为原料，则应
先生成CH3CH2Br ，相关反应的化学反应方程式为CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl ，
2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。
22．【2014 年高考重庆卷第10 题】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成（部分
反应条件略去）：
（1）A 的类别是________，能与Cl2反应生成A 的烷烃是__________。B 中的官能团是__________。
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（2）反应③的化学方程式为______________。
（3）已知：B 苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是
_____________。
（4）已知：
，则经反应路线②得到的一种副
产物，其核磁共振氢谱有4 组峰，各组吸收峰的面积之比为___________。
（5）G 的同分异构体L 遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L 与NaOH 的
乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为____________。（任写一种）
【答案】（1）卤代烃；CH4或甲烷；－CHO 或醛基
（2）
（3）苯甲酸钾 （4）1:2:4:4 （5）
或
。
【解析】（1）A 是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B 是苯甲醛，官
能团是醛基。
（2）J 中含有酯基，乙醇根据反应③中前后结构简式的变化可知，该反应是G 与乙酸的酯化反应，则
反
应
的
化
学
方
程
式
为
。
（3）苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾。苯甲酸钾是
盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。
（4）根据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因此G 分子中的羟基可以被苯环继续取代，因
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此该副产物的结构简式为
。由于同一个碳原子上的氢原子是相同的，其次同一个
碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结构的（类似于平面镜成像中
物体和像的关系），因此根据结构简式可知其峰面积之比为1:2:4:4。
（5）遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基。与浓溴水反应未见沉淀产生，说明酚羟基的邻位和对
位上含有取代基。其中能与氢氧化钠的乙醇溶液共热，说明发生的是消去反应，因此与氯原子相
连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，所以符合条件的有机物的结构简式为
或
。
23．【2015 上海化学】（本题共12 分）
局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为
）的三条合成路线如下图所示
（部分反应试剂和条件已省略）：
完成下列填空：
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（1）比A 多一个碳原子，且一溴代物只有3 种的A 的同系物的名称是
。
（2）写出反应试剂和反应条件。反应①
；③
（3）设计反应②的目的是
。
（4）B 的结构简式为
；C 的名称是
。
（5）写出一种满足下列条件的D 的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物
②能发生水解反应
③有3 种不同环境的氢原子
1 mol 该物质与NaOH 溶液共热最多消耗
mol NaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是
。
【答案】（1）邻二甲苯
（2）①浓硝酸、浓硫酸；加热；③酸性KMnO4溶液；
（3）保护氨基。
（4）
；氨基苯甲酸。
（5）
或
，2。
（6）肽键水解在碱性条件下进行，羧基变为羧酸盐，再酸化时氨基又发生反应。
【解析】
（1）A 是甲苯
，比A 多一个碳原子，且一溴代物只有3 种的A 的同系物应该是只有一
个侧链的物质它是邻二甲苯，结构简式是
。
（2）甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生甲基对位的取代反应，产生对硝基甲苯
，对硝基甲苯与酸性KMnO4溶液反应，甲基被氧化变为羧基，产生
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。
（3）—NH2有强的还原性，容易被氧化变为—NO2，设计反应②的目的是保护—NH2，防止在甲基被
氧化为羧基时，氨基也被氧化。
（4）
与酸性KMnO4溶液发生反应，甲基被氧化变为羧基，得到B，B 的结构简式为
。
B 发生水解反应，断开肽键，亚氨基上结合H 原子形成氨基，产生C，结构简式是
；名
称为对氨基苯甲酸。
（5）D 的分子式是C9H9NO4，它的同分异构体中，①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反
应，说明含有酯基；③有3 种不同环境的氢原子，说明分子中含有三种不同位置的H 原子，则其
同分异构体是：
也可能是
。该物质中含有酯基，酯基水解产
生甲酸和酚羟基，二者都可以与NaOH 发生反应，所以1 mol 该物质与NaOH 溶液共热最多消耗
2molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是B 发生
水解反应是在碱性环境中进行，这时羧基与碱发生反应产生羧酸的盐，若再酸化，氨基又发生反
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应。
24．【2015 海南化学】[选修5—有机化学基础]
18—Ⅰ（6 分）下列有机物的命名错误的是
18—Ⅱ（14 分）芳香族化合物A 可进行如下转化：
回答下列问题：
（1）B 的化学名称为 。
（2）由C 合成涤纶的化学方程式为 。
（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 的结构简式为 。
（4）写出A 所有可能的结构简式 。
（5）写出符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应
【答案】18—ⅠBC；
18—Ⅱ（1）醋酸钠。
（2）
。
（3）HO—
。
（4）
。
（5）HCOO—
。
【解析】18—Ⅰ根据有机物的命名原则判断B 的名称应为3—甲基—1—戊烯，C 的名称应为2—丁醇，错误
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的为BC；
18—Ⅱ根据题给流程和信息推断B 为CH3COONa，C 为HOCH2CH2OH，E 为对羟基苯甲酸。
（1）B 为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式：
。
（3）E 的苯环上一氯代物仅有两种，E 为对羟基苯甲酸，结构简式HO—
。
（4 ）A 的结构为苯环对位上连接CH3COO— 和— COOCH2CH2OH 或连接— OH 和—
COOCH2CH2OOCCH3共2 种，结构简式
。
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和
水解反应，为甲酸酯类，E 的同分异构体的结构简式HCOO—
。
25．【2014 年高考福建卷第32 题】化学－有机化学基础(13 分)
叶酸是维生素B 族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 (填名称)。
（2）下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。
a．分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5 b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
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（4）甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：
①步骤I的反应类型是 。
②步骤I和IV在合成甲过程中的目的是 。
③步骤IV反应的化学方程式为 。
【答案】（1）羧基（2）a、c（3）
（4）①取代反应 ②保护氨
基
③
【解析】（1）根据甲的结构简式(
)可确定其显酸性的官能团是羧基。
（2）根据乙的结构简式(
)可知，分子中碳原子与氮原子的个数比是7：5，
a 项正确；没有苯环结构，不属于芳香族化合物，b 项错误；含有氨基、氯原子既能与盐酸又能
与氢氧化钠溶液反应，c 项正确；没有苯环结构，即没有酚羟基，不属于苯酚的同系物，d 项错误。
（3）根据丙的结构简式(
)，再结合其同分异构体的限定条件可确定其含有
“
”、“
”等基团，然后将二者对结得该同分异构
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体的结构简式为
。
（4）①步骤I的反应为：
＋
→
＋HCl，属于取代反应。
②通过对步骤I和IV的分析，在合成甲的过程中这两步的目的是保护氨基，防止其被氧化。
③根据
和戊的分子式(C9H9O3N)可确定戊的结构简式为
，据此可写出步
骤IV 反应的化学方程式为
。
26．【2014 年高考安徽卷第26 题】(16 分)Hagrmann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线
合成(部分反应条件略去)：
（1）A→B 为加成反应，则B 的结构简式是 ；B→C 的反应类型是 。
（2）H 中含有的官能团名称是 ；F 的名称(系统命名)是 。
（3）E→F 的化学方程式是 。
（4）TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收
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峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB 的结构简式是 。
（5）下列说法正确的是 。
a．A 能和HCl 反应得到聚氯乙烯的单体
b．D 和F 中均含有2 个π 键
c．1 mol G 完全燃烧生成7 mol H2O
d．H 能发生加成、取代反应
【答案】（1）HC≡C—CH=CH2 加成反应 （2）羰基 酯基 碳碳双键 2－丁炔酸乙酯
（3）CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH
CH3C≡C—COOCH2CH3+H2O
（4）
（5）ad
【解析】A→B 中为两个乙炔进行加成反应得到B（HC≡C—CH=CH2），然后继续与甲醇加成得到C；
D→E，可以看出在乙炔基末端插入，生成羧基物质E（CH3C≡C—COOH），然后与乙醇酯化得到F；
C+F→G 为1，3-丁二烯与乙炔型的加成成环反应生成G。
（1）根据以上分析可知B 的结构简式是HC≡C—CH=CH2），B→C 的反应类型是加成反应。
（2）根据H 的结构简式可知。分子中含有的官能团名称是羰基，酯基，碳碳双键。F 中含有碳碳三键
和酯基，乙醇其名称(系统命名)是2－丁炔酸乙酯。
（3）E→F 是酯化反应，反应的化学方程式是CH3C≡C—COOH+CH3CH2OH
CH3C≡C—
COOCH2CH3+H2O。
（4）TMOB 的结构中除苯环外只有一个吸收峰且有—OCH3；共有3 个O，故有3 个—OCH3结构；又
因为还有一个C ，故三个— OCH3 结构连在一个C 上，即该物质的结构简式为
。
（5）a．A 能和HCl 反应生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，正确；b．双键是由1 个δ 键和1
个π 键构成，而三键是由1 个δ 键和2 个π 键构成，因此D 中含有2 个π 键，而和F 中含有3 个π
键，b 不正确；c．G 的分子式为C11H16O3，则1 mol G 完全燃烧生成8mol H2O，c 不正确；d．H
分子中的羰基和碳碳双键均能发生加成，酯基和饱和碳原子上的氢原子可以发生取代反应，d 正
确，答案选ad。
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