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1．【2022 年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
专题58 有机推断（信息类）（选修）
1
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（5）根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线_______。
【答案】（1） 浓硫酸，加热 2
（2） 取代反应 保护酚羟基
（3） CH3COOC2H5
+Br2
+HBr
（4）6
（5）
【解析】由C 的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化
反应生成
，则A 为
、B 为
；在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
，
与
2
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CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成
，则D 为CH3COOC2H5、E 为
；在乙酸作用下
与溴发生取代反应生成
，则F 为
；一定条件下
与
(CH3)3CNHCH2ph 发生取代反应
，则G 为
；
在Pd—C 做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）由分析可知，A→B 的反应为在浓硫酸作用下，
与乙醇共热发生酯化反应生成
和水；
B 的结构简式为为
，含氧官能团为羟基、酯基，共有2 种，故答案为：浓硫酸，加热；
2；
（2）由分析可知，B→C 的反应为在碳酸钾作用下
与phCH2Cl 发生取代反应生成
3
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和氯化氢，由B 和H 都含有酚羟基可知，B→C 的目的是保护酚羟基，故答案为：
取代反应；保护酚羟基；
（3）由分析可知，D 的结构简式为CH3COOC2H5；E→F 的反应为在乙酸作用下
与溴
发生取代反应生成
和溴化氢，反应的化学方程式为
+Br2
+HBr，故答案为：CH3COOC2H5；
+Br2
+HBr；
（4）H 的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作
、
、
分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得
结构，所得结构分别有1、3、2，共有6 种，故答案为：6；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备
的合成步骤为在碳酸钾作用下
4
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与phCH2Cl 发生取代反应生成发生取代反应生成
，
发生信息Ⅱ反应生成
，
在Pd—C 做催
化剂作用下与氢气反应生成
，合成路线为
2．【2022 年湖南卷】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
5
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已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
（3）B 的结构简式为_______；
（4）C→D 反应方程式为_______；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体
异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
【答案】（1） 醚键 醛基
（2） 取代反应 加成反应
（3）
（4）
6
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（5） 5
（6）1
（7）
【解析】A（
）和
反应生成B（C12H14O4），根据“已知
①”可以推出B 的结构简式为
；B 和HCOONH4发生反应得
到C（C12H16O4），C 又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C 的结构简式为
，D 的结构简式为
；D 和
HOCH2CH2OH 反应生成E（
）；E 在一定条件下转化为F（
7
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）；F 和CH3I 在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G 和
反
应得到H（
），对比F 和H 的结构简式可得知G 的结构简式为
；H 再转化为I（
）；I 最终转化为J（
）。
8
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（1）A 的结构简式为
，其官能团为醚键和醛基。
（2）由分析可知，G 的结构简式为
，对比F 和G 的结构简式可知F→G 的反
应为取代反应；G→H 反应中，
的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。
（3）由分析可知，B 的结构简式为
。
（4）由分析可知，C．D 的结构简式分别为C 的结构简式为
、
，则C→D 的化学方程式为
。
9
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（5）
的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O 可得知，该
物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5 种，它们分别是
CH2=CHCH2CHO、
（与后者互为顺反异构体）、
（与前者互为顺反
异构体）、
和
，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为4:1:1 的结构简
式是
。
（6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I 中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的
碳原子。
（7）结合G→I 的转化过程可知，可先将
转化为
，再使
和
反应生成
，并最终转化为
；综上所述，合成路线为：
。
3．【2022 年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成
10
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路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B 的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
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（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】（1）氧化反应
（2）3，4-二氯苯甲酸
（3）
（4） ⑥ ⑨
（5）
##
（6）
【解析】
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A 在KMnO4作用下，甲基被氧化为羧基，得到B
，B 中羧基上的-OH 被SOCl2中的Cl
取代得到C，C 中的Cl 原子与苯环上的H 原子在AlCl3环境发生消去反应得到D，D 中羰基在
和乙酸酐共同作用下生成碳碳双键得到E，E 在一定条件下脱去酯基生成F，F 中的碳
碳双键加氢得到G，G 与SOCl2反应得到H
，H 脱去HCl 得到I
，I 中的羰基发生已知(ⅱ)的反应得到目标产物舍曲林。
（1）据分析，①是
中的甲基被KMnO4氧化为羧基，反应类型是氧化反应。
（2）据分析，B 的结构简式是
，名称是3，4-二氯苯甲酸。
（3）从D 的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱两组峰，且峰面积比为1：1 的结
构应是高度对称结构，又含有C=O，则该芳香族同分异构体的结构简式为：
。
（4）手性碳原子指连接四个不同原子或原子团的碳，题给合成路线中涉及手性碳原子的物质是G(
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)、H(
)、I(
)和Sertraline(
)，则涉及手性碳原子生成的反应路线是G 和Sertraline 的生成，即路线⑥和⑨。
（5）据分析，H→I 是H 中的碳基上的Cl 与苯环消去HCl，形成一个环，化学方程式为：
；当该碳基上的Cl 与苯
环上的其它氢原子消去，则得到I 的同分异构体，有
和
。
（6）根据题给信息(ⅲ)，目标物资W 可由2 个
与1 个
合成，故设计合成路线
如下：
。
4．【2022 年辽宁卷】某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
（3）
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
（4）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I 的结构简式为___________。
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（6）化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任写一
种)。
【答案】（1）
（2）
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O
（3）
选择性将分子中的羟基氧化为羰基
（4） 硝基 氨基
（5）
（6） 12
(或
)
【解析】
F 中含有磷酸酯基，且
中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测
发生题给已知信息中的反应；
由F、G 的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为
；
（1）由A 的结构简式可知A 是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所
以A 的分子式为“
”；
（2）由题给合成路线中
的转化可知，苯酚可与
发生取代反应生成
与
，
可与
发生中和反应生成
和
，据此可得该反应的化学方程式为
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“
+CH3OCH2Cl+NaOH
+NaCl+H2O”；
（3）根据D．E 的结构简式可知，
发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为
“sp2”；由
的结构变化可知，
的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”；
（4）由题给已知信息可知，
的步骤ⅰ中F 与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳
碳双键，对比F 与G 的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化；
（5）根据分析可知，化合物I 的结构简式为“
”；
（6）化合物Ⅰ的分子式为
，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体
分子中含有苯环(已占据4 个不饱和度)，则其余C 原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外
光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1 个羟基；再由分子中苯环上只含有1 个取代基，可知
该有机物的碳链结构有如下四种：
(1、2、3、4 均表示羟基的连接
位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境
的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“
或
”。
5．【2022 年6 月浙江卷】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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已知：①
；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G 的化学方程式_______。
（4）设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。
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（5）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
【答案】（1）D
（2）
C18H19ClN4 加成反应，消去反应
（3）
+
→
+CH3OH
（4）
；
CH3CH2Cl，NH3
（5）
，
，
，
【解析】
甲苯硝化得到硝基苯，结合H 的结构简式，可知A
，再还原得到B 为
，B 和甲醇
发生酯化反应生成C
，结合信息②可知E 为
，再结合信息②可知
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G 为
，以此解题。
（1）A．硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫
酸，A 正确；
B．由分析可知化合物A 是
，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B 正确；
C．由分析可知化合物B 为
，含有羧基和氨基，故化合物B 具有两性，C 正确；
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D 错误；
故选D；
（2）由分析可知化合物C 的结构简式是
；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：
C18H19ClN4；对比H 和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去
反应；
（3）由分析可知E→G 的方程式为：
+
→
+CH3OH；
（4）乙烯首先氧化得到环氧乙烷
，乙烯和HCl 加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和
反应生成
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，再和
反应生成
，结合信息②和CH3CH2Cl 反应得到
，具体流程为：
；
CH3CH2Cl，NH3
；
（5）化合物F 的同分异构体，则有1 个不饱和度，其有3 种等效氢，含有N—H 键，且分子中含有含一个
环，其成环原子数
，则这样的结构有
，
，
，
。
6．【2022 年1 月浙江卷】2022 年1 月浙江合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计
的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
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+
（1）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
（2）化合物M 的结构简式是_______；化合物N 的结构简式是_______；化合物G 的结构简式是_______。
（3）补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→_______。
（4）写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流
程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
【答案】（1）CD
（2） HC≡CCOOCH3
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（3）2
+2NaBr+H2↑
（4）
、
、
、
、
（5）
【解析】
A 和M 反应生成B，根据A．B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。
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（1）A． 苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH 溶液发生反应，故A 正确；
B． 化合物E 和F 含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B 正确；
C． 化合物F 不含酯基，不属于酯类物质，故C 错误；
D． 化合物H 的分子式是C20H14O5，故D 错误；
选CD。
（2）A 和M 反应生成B，根据A．B 的结构简式，可知M 是HC≡CCOOCH3；根据信息
，由
逆推，可知D 是
、N 是
；根据信息
+
，由F 可知G 是
。
（3）根据信息
，由
逆推，
可知D 是
，C→D 的方程式是2
+2
24
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+2Na→2
+2NaBr+H2↑；
（4）①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢，说明结构对称；
③不含—O—O—键及—OH，符合条件的
的同分异构体有
、
、
、
、
。
（5）溴苯和镁、乙醚反应生成
，
和环氧乙烷反应生成
，
发
生催化氧化生成
，
和苯乙炔反应生成
， 合成路线为
。
7．（2021·山东真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：
25
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已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
（3）C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
（4）已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
【答案】
26
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（1）
4
（2）FeCl3溶液 氧化反应
（3）
+CH3OH
+H2O 3
（4）
【解析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为
，D 发生信息反应I 得到E，则D 的结构简式为
，C 与CH3OH 发生反应生成D，C 相较于D 少1 个碳原子，说明C→D 是酯
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化反应，因此C 的结构简式为
，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长
的碳原子数等于
中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化
性，因此B→C 为氧化反应，A→B 为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有
不饱和键，因此A 的结构简式为
，B 的结构简式为
。
（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；A 的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不
能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件
的结构有：
、
、
、
，共有4 种，故答案为：
；4。
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（2）A 中含有酚羟基，B 中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B 中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3
溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C 的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反
应。
（3）C→D 为
与CH3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成
，反应化学方程式为
+CH3OH
+H2O；E 的结构简式为
，其中的含氧官能
团为醚键、酚羟基、酯基，共3 种，故答案为：
+CH3OH
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+H2O；3。
（4）由
和
制备
过程需要增长碳链，可利用题
干中A→B 的反应实现，然后利用信息反应I 得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，
因此需要
与HBr 在40℃下发生加成反应生成
，
和
反应生成
，根据信息Ⅰ.
+
得到
反应生成
，因此合成路线为
；故答案
30
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为：
。
8．（2021·湖南真题）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化
合物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A 的结构简式为_______；
（2）
，
的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
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（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其
他试剂任选)。
【答案】
（1）
（2）还原反应 取代反应
（3） 酰胺基 羧基
（4）15
（5）
（6）
【解析】
1)由已知信息①可知，
与
反应时断键与成键位置为
，由此可知A 的
32
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结构简式为
，故答案为：
。
（2）A→B 的反应过程中失去O 原子，加入H 原子，属于还原反应；D→E 的反应过程中与醛基相连的碳
原子上的H 原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。
（3）由图可知，M 中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。
（4）
的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3
溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基，酚羟基需占据苯环上的1 个取
代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：
、
共五种，因此一共有
5×3=15 种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：
2：2：1：1 的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核
磁共振氢谱中峰面积比为6 的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简
式为
，故答案为：15；
。
（5）丁二酸酐(
)和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯(
)的过程中，需先将
转化为丁二酸，可利用已知信息
②实现，然后利用B→C 的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为
33
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，故答案为：
。
（6）以乙烯和
为原料合成
的路线设计过程中，可利用E→F 的反
应类型实现，因此需先利用乙烯合成
，
中醛基可通过羟基催化氧化而得，
中溴原子可利用D→E 的反应类型实现，因此合成路线为
，故答案
34
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为：
。
9．（2021.1·浙江真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
已知：R1—CH=CH—R2
R3Br
R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．
1H-NMR 谱显示化合物F 中有2 种不同化学环境的氢原子
C．G→H 的反应类型是取代反应
D．化合物X 的分子式是C13H15NO2
35
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（2）化合物A 的结构简式是______ ；化合物E 的结构简式是______。
（3）C→D 的化学方程式是______ 。
（4）写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含
；
②包含
(双键两端的C 不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1 个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为
)
【答案】
（1）CD
（2）
（3）
+NaOH
+NaCl+H2O
（4）
、
、
36
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（5）
【解析】A 发生取代反应生成B，B 发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C 发生消去反应生成D，D 发生第
一个已知信息的反应生成E，E 再转化为F，F 发生取代反应生成G，G 发生取代反应生成H，H 经过
一系列转化最终生成X。据此解答。
（1）A．化合物B 的结构简式为
，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次
甲基
，A 错误；
B．化合物F 的结构简式为
，分子结构对称，
1H-NMR 谱显示化合物F 中有1 种不同化学环
境的氢原子，B 错误；
C．G→H 是G 中的－MgBr 被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C 正确；
D．化合物X 的结构简式为
，分子式是C13H15NO2，D 正确；
答案选CD；
（2）A 生成B 是A 中的羟基被氯原子取代，根据B 的结构简式可知化合物A 的结构简式是
37
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；C 发生消去反应生成D，则D 的结构简式为
。D 发生已
知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E 的结构简式是
；
（3）C 发生消去反应生成D，则C→D 的化学方程式是
+NaOH
+NaCl+H2O；
（4）化合物H 的结构简式为
，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有
苯基
，属于芳香族化合物；②含有
，且双键两端的C 不再连接
H；③分子中除②中片段外中含有1 个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为
、
、
38
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；
（5）根据已知第二个信息以及F 转化为G 反应结合逆推法可知以化合物
、溴苯和甲醛为原
料制备
的合成路线为
。
10．（2020 年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应
用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
39
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已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
【答案】（1）三氯乙烯 （2）
+KOH
+KCl+H2O
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】由合成路线可知，A 为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B 为
；B 与氢氧
40
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化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C 为
；C 与过量的二环己基胺发生取代反应
生成D；D 最后与E 发生信息②的反应生成F。
（1）由题中信息可知，A 的分子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。
（2）B 与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（
），该反应的化学方程式为
+KOH
+KCl+H2O。
（3）由C 的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4）C（
）与过量的二环己基胺发生生成D，D 与E 发生信息②的反应生成F，由F 的分子结
构可知，C 的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
（5）由D 的分子式及F 的结构可知D 的结构简式为
。
（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（
）的六元环芳香同分异构体中，能与金
属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 的有
、
41
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、
、
、
、
，共6 种，其中，芳香环上为二取代的结
构简式为
。
11．（2020 年新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆
品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下
面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
42
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
【答案】（1）3-甲基苯酚(或间甲基苯酚) （2）
（3）
（4）加成反应 （5）
（6）c CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)
【解析】结合“已知信息a”和B 的分子式可知B 为
；结合“已知信息b”和C 的分子式可知C
为
；结合“已知信息c”和D 的分子式可知D 为
，据此解答。
（1）A 为
，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；
43
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（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；
（4）反应⑤为加成反应，H 加在羰基的O 上，乙炔基加在羰基的C 上，故答案为：加成反应；
（5）反应⑥为
中的碳碳三键和H2按1:1 加成，反应的化学方程式为：
；
（6）C 为
，有2 个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则分子中含一个碳碳双键，一个酮羰
基，外加2 个甲基，符合条件的有8 种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、
CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、
CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3(
)。
12．（2020 年山东新高考）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
(
)
44
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知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为___________，提高A 产率的方法是______________；A 的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
（2）C→D 的反应类型为____________；E 中含氧官能团的名称为____________。
（3）C 的结构简式为____________，F 的结构简式为____________。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料
合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
【答案】（1）
及时蒸出产物(或增大乙
45
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酸或乙醇的用量)
（2）取代反应 羰基、酰胺基
（3）CH3COCH2COOH
（4）
【解析】根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A 为CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有机物B
经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C（
），有机物C 与SOCl2作用通
过已知条件Ⅱ生成有机物D（
），有机物D 与邻氯苯胺反应生成有机物E（
46
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），有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F（
），据此分析。
（1）根据分析，有机物A 为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备，反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及
时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A 的某种同分异构体只有1 种化学环境的C 原子，说明该同分
异构体是一个对称结构，含有两条对称轴，则该有机物的结构为
；
（2）根据分析，C→D 为
和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E 的结
构为
，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；
47
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（3）根据分析，C 的结构简式为CH3COCH2COOH；F 的结构简式为
；
（4）以苯胺和H5C2OOCCH2COCl 为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将
2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl 反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反
应即可得到目标产物，反应的流程为
48
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13．（2020 年7 月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照 B 化合物C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
49
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（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮氧
键和
。
【答案】（1）BC （2）
（3）
+H2O
（4）
（5）
【解析】结合邻硝基甲苯、C 的结构简式以及B 的分子式，可以推测出A 的结构简式为
、B 的结
构简式为
，
被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D 的结构简式为
50
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，D 分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E 的分子式可知，E
的结构简式为
，结合E 的结构简式、美托拉宗的结构简式、F 的分子式、题
给已知可知，F 的结构简式为
。
（1）A．由
→
，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、
FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A 错误；
B．化合物C 中含有肽键，可以发生水解，B 正确；
C．结合F 的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反
应，C 正确；
D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D 错误；
答案选BC。
（2）由分析知化合物D 的结构简式为
；
（3）由分析可知，B 的结构简式为
，E 的结构简式为
，F 的结构简式
51
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为
，B 和E 发生取代反应生成F，其反应方程式为：
+
→
+H2O；
（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，
在一定条件下被还原为
，
乙酸与
发生取代反应生成
，流程图为
；
（5）分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO 和氮氧键，故分子中苯
环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为
。
52
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14．【2019 新课标Ⅱ】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广
泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
53
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（2）由B 生成C 的反应类型为__________。
（3）由C 生成D 的反应方程式为__________。
（4）E 的结构简式为__________。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总
质量为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
【答案】（1）丙烯 氯原子、羟基
（2）加成反应
（3）
（或
）
（4）
（5）
（6）8
【解析】根据D 的分子结构可知A 为链状结构，故A 为CH3CH=CH2；A 和Cl2在光照条件下发生取代反应
生成B 为CH2=CHCH2Cl，B 和HOCl 发生加成反应生成C 为
，C 在碱性条件下脱去
HCl 生成D；由F 结构可知苯酚和E 发生信息①的反应生成F，则E 为
；D 和F 聚合生成
G，据此分析解答。
54
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（1）根据以上分析，A 为CH3CH=CH2，化学名称为丙烯；C 为
，所含官能团的名称为氯原
子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；
（2）B 和HOCl 发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；
（3）C 在碱性条件下脱去HCl 生成D，化学方程式为：
，故答
案为：
；
（4）E 的结构简式为
。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛
基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3 种类型的氢原子，且个数比
为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为
；
（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molNaCl 和H2O，若生成的NaCl 和H2O 的总质量为
765g，生成NaCl 和H2O 的总物质的量为
=10mol，由G 的结构可知，要生成1 mol 单一聚
合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G 的n 值理论上应等于8，故答案为：8。
15．【2019 天津】 我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成
中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应：
（
、
可以是
或
）
55
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回答下列问题：
（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有
四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异
构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）
的反应类型为____________。
（4）
的化学方程式为__________________，除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c．
溶液【来源:学#科#网】
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出
路线流程图（其他试剂任选）。
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【答案】（1）
碳碳双键、羟基
3
（2）2
5
和
（3）加成反应或还原反应
（4）
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
（5）b
（6）
（
写成
等合理催化剂亦可）
【解析】由有机物的转化关系可知，
与CH3C≡CCOOC（CH3）3发生题给信息反应生成
，
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
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，
与甲醇在浓硫酸作用下，共热发生酯基交换反应生成
，
一定条件下脱去羰基氧生成
，
与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
一定
条件下反应生成茅苍术醇。
（1）茅苍术醇的结构简式为
，分子式为C15H26O，所含官能团为碳碳双键、羟基，
含有3 个连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子；
（2）化合物B 的结构简式为CH3C≡CCOOC（CH3）3，分子中含有两类氢原子，核磁共振氢谱有2 个吸收
峰；由分子中含有碳碳叁键和—COOCH2CH3，且分子中连续四个碳原子在一条直线上，则符合条件
的B 的同分异构体有
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—
CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和
等5 种结构，碳
碳叁键和—COOCH2CH3直接相连的为
、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；
（3）C→D 的反应为
与氢气在催化剂作用下发生加成反应（或还原反应）生成
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，故答案为：加成反应（或还原反应）；
（4）
与甲醇与浓硫酸共热发生酯基交换反应生成
，反应的化学方程式为
，HOC（CH3）3的系统
命名法的名称为2—甲基—2—丙醇；
（5）
和
均可与溴化氢反应生成
，故答案为：b；
（6）由题给信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=COOCH2CH3反应生成
，
与氢气发生加成反应生成
，故答案为：
。
16．【2019 北京】 抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
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已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反
应，但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类
型是___________________________。
（2）D 中含有的官能团：__________________。
（3）E 的结构简式为__________________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环
②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
（7）由K 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
【答案】（1）
取代反应（或酯化反应）
（2）羟基、羰基
60
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（3）
（4）
（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】有机物A 能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A 为苯甲酸；有机物B 能与碳
酸钠反应，但不产生CO2，且B 加氢得环己醇，则B 为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热
条件下发生取代反应生成C 为
；C 发生信息中的反应生成D 为
；D 发生信息
中的反应生成E 为
；F 经碱性水解，酸化得G 和J，J 经还原可转化为G，则G 和J
具有相同的碳原子数和碳骨架，则G 为
；J 为
；由G 和J 的结构可推知F 为
C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E 和G 先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
（1）根据以上分析，A 为苯甲酸，B 为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应
生成C 为
，化学方程式为
，
故答案为：取代反应；
；
（2）D 为
，D 中含有的官能团为羰基、羟基；
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（3）D 发生信息中的反应生成E，其结构简式为
；
（4）F 经碱性水解，酸化得G 和J，J 经还原可转化为G，则G 和J 具有相同的碳原子数和碳骨架，则G
为
；J 为
；
（5）J 为
，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，
则除苯环外还有一个六元环，②M 可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM 最多消耗2molNaOH，
说明含有酚酯的结构，则M 的结构简式为
；
（6）由合成路线可知，E 和G 先在LiAlH 4作用下还原，再水解最后得到K；
（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式
为：
。
17．【2019 浙江4 月选考】 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应
B．化合物C 具有两性
C．试剂D 可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F 的结构简式是________。
（3）写出E＋G→H 的化学方程式________。
62
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（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O－
O－)。
（5）设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
【答案】（1）BC （2）(CH3)2CHNH2
（3）
＋(CH3)2CHNHSO2Cl
＋HCl
（4）
（5）CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】以A 和F 为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A 中有苯环，便可推出A 为
，根据A 到B 的反应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可
知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B 为
，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明
63
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B 到C 的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C 为
，根据反应条件易
知C 和D 反应为酯化反应，然后结合E 的分子式可推出D 是甲醇，E 为
，最后结合
苯达松右侧碳链部分和F 的分子式可知氨基接在碳链中的2 号碳上，F 为
，从而G 为
。
（1）A、B 到C 的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A 项错误；
B、C 为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C 有两性，B 项正
确；
C、C 和D 发生酯化反应生成E，结合C 和E 的分子式，易推出D 为甲醇，C 项正确；
D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D 项错误。
故答案选BC。
（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2 号碳的位置，F 的结构简式为(CH3)2CHNH2。
（3）G 的氯原子和E 氨基上的氢原子偶联脱去HCl 生成H，因而化学方程式为
＋(CH
3)2CHNHSO2Cl
＋HCl。
（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝
基）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个
O;③六元环中含有一个N;④六元环中含有一个N 和一个O；若六元环中含有2 个O，这样不存在N-O
键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4 中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知环上最少
64
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两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O 键，无O-O 键。那么基于上述四种情况
分析可得出4 种同分异构体，结构简式分别为
、
、
和
。
（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X 可从肽键分拆得
和CH3COCH2COOR，那么关键在
于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR 做原料合成制得。另一个原料是
乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可
将整个合成路线设计为：CH3CH2OH
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
。
18．【2018 新课标Ⅲ卷】 近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合
成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
65
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是________________。
（2）B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________。
（3）由A 生成B、G 生成H 的反应类型分别是________________、________________。
（4）D 的结构简式为________________。
（5）Y 中含氧官能团的名称为________________。
（6）E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的
氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3 种符合上述条件的X 的结构简式________________。
【答案】（1）丙炔
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）
（5）羟基、酯基
（6）
（7 ）
、
、
、
、
、
【解析】根据A 的结构，第一步进行取代得到B，再将B 中的Cl 取代为CN，水解后酯化得到D；根据题
目反应得到F 的结构，进而就可以推断出结果。
A 到B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H，所以B 为
；B 与NaCN 反应，
根据C 的分子式确定B 到C 是将Cl 取代为CN，所以C 为
；C 酸性水解应该得到
66
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，与乙醇酯化得到D，所以D 为
，D 与HI 加成得到
E。根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为
；F 与CH3CHO 发生题目已知反应，得到G，G 为
；G 与氢气
加成得到H；H 与E 发生偶联反应得到Y。
（1）A 的名称为丙炔。
（
2
）
B
为
，
C
为
，
所
以
方
程
式
为
：
。
（3）有上述分析A 生成B 的反应是取代反应，G 生成H 的反应是加成反应。
（4）D 为
。
（5）Y 中含氧官能团为羟基和酯基。
（6）E 和H 发生偶联反应可以得到Y，将H 换为F 就是将苯直接与醛基相连，所以将Y 中的苯环直接与
羟基相连的碳连接即可，所以产物为
。
（7）D 为
，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比
为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，
所以分子有6 种：
、
、
、
、
、
。
19．【2018 北京卷】 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图
67
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是8−羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是__________。
（2）A→B 的化学方程式是____________________。
（3）C 可能的结构简式是__________。
（4）C→D 所需的试剂a 是__________。
（5）D→E 的化学方程式是__________。
（6）F→G 的反应类型是__________。
（7）将下列K→L 的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L 发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应。反应时还生成了水，
则L 与G 物质的量之比为__________。
【答案】（1）烯烃
（2）CH2=CHCH3+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl
（3）HOCH2CHClCH2Cl
ClCH2CH(OH)CH2Cl
68
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（4）NaOH，H2O
（5）HOCH2CH(OH)CH2OH
CH2=CHCHO+2H2O
（6）取代反应
（7）
（8）氧化
3∶1
【解析】A 的分子式为C3H6，A 的不饱和度为1，A 与Cl2高温反应生成B，B 与HOCl 发生加成反应生成
C，C 的分子式为C3H6OCl2，B 的分子式为C3H5Cl，B 中含碳碳双键，A→B 为取代反应，则A 的结构
简式为CH3CH=CH2；根据C、D 的分子式，C→D 为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C 中两个
Cl 原子连接在两个不同的碳原子上，则A 与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B 的结构简
式为CH2=CHCH2Cl、C 的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl 或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D 的结构简式为
HOCH2CH（OH）CH2OH；D 在浓硫酸、加热时消去2 个“H2O”生成E；根据F→G→J 和E+J→K，结
合F、G、J 的分子式以及K 的结构简式，E+J→K 为加成反应，则E 的结构简式为CH2=CHCHO，F 的
结构简式为
、G 的结构简式为
、J 的结构简式为
；K 的分子式为
C9H11NO2，L 的分子式为C9H9NO，K→L 的过程中脱去1 个“H2O”，结合K→L 的反应条件和题给已
知i，K→L 先发生加成反应、后发生消去反应，L 的结构简式为
。
（1）A 的结构简式为CH3CH=CH2，A 中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A 的类别是烯烃。
（2 ）A→B 为CH3CH=CH2 与Cl2 高温下的取代反应，反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3 ）B 与HOCl 发生加成反应生成C ，由于B 关于碳碳双键不对称，C 可能的结构简式为
HOCH2CHClCH2Cl 或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
（4）C→D 为氯原子的水解反应，C→D 所需的试剂a 是NaOH、H2O，即NaOH 水溶液。
69
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（5）D→E 为消去反应，反应的化学方程式为HOCH2CH（OH）CH2OH
CH2=CHCHO+2H2O。
（6）F 的结构简式为
、G 的结构简式为
，F→G 的反应类型为取代反应。
（7）K 的分子式为C9H11NO2，L 的分子式为C9H9NO，对比K 和L 的分子式，K→L 的过程中脱去1 个
“H2O”，结合K→L 的反应条件和题给已知i，K 先发生加成反应生成
，
发生
消去反应生成L，补充的流程图为：
。
（8）根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，即
+
+
+H2O，
对比L 和8-羟基喹啉的结构简式，L 发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L 与G 物质
的量之比为3:1。
20．【2018 浙江11 月选考】某研究小组拟合成染料X 和医药中间体Y。
已知：
；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A 能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C 具有弱碱性
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C．化合物F 能发生加成、取代、还原反应 D．X 的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B 的结构简式是___________________________________________________。
（3）写出C+D→E 的化学方程式______________________________ _______________________。
（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基
(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和
为原料制备Y(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
【答案】（1）BC
（2）
（3）
（4）
、
、
、
（5）
【解析】由题意知A 为
、B 为
、C 为
、D 为
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、E 为
、F 为
。（1） A．化合物A
为
，不含有酚羟基，不能与FeCl3 溶液发生显色反应，选项A 错误；B．化合物C 为
，含有氨基，具有弱碱性，选项B 正确；C．化合物F 为
，
含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选
项C 正确；D．根据结构简式
可知，X 的分子式是C17H20N2O3，选项D 错
误。答案选项BC；
（2）化合物B 的结构简式是
；
（3）C+D→E 的化学方程式为
；
（4）化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①
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分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O
－O－)，符合条件的同分异构体有：
、
、
、
；
（5 ） CH2=CH2 与氯气发生加成反应生成1 ，2- 二氯乙烷，1 ，2- 二氯乙烷与氨气反应生成
H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与
反应生成Y(
)，合成路线的流程图表示如下：
。
21．【2017 北京】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A 属于芳香烃，其结构简式是______________________。B 中所含的官能团是________________。
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（2）C→D 的反应类型是___________________。
（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
__________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F 所含官能团有
和___________。
（5）以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
【答案】（1）
硝基
（2）取代反应
（3）2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O，2CH3CHO+O2
2CH3COOH，
C2H5OH＋CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
（4）
（5）
【解析】（1）A 是芳香烃，根据C 的结构简式，推出A 中应含6 个碳原子，即A 为苯，结构简式为：
。A→B 发生取代反应，引入－NO2，因此B 中官能团是硝基。
（2）根据C 和D 的分子式，C→D 是用两个羟基取代氨基的位置，发生的反应是取代反应。
（3）E 属于酯，一定条件下生成乙醇和F，则E 是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通过氧
化制备乙酸，再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。发生的反应是2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O ，2CH3CHO+O2
2CH3COOH ，CH3CH2OH ＋CH3COOH
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CH3COOCH2CH3＋H2O。
（4）结合已知转化，根据原子守恒，推出F 的分子式为C6H10O3，根据信息，以及羟甲香豆素的结构简式，
推出F 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，除含有
，还含有
。
（5）根据羟基香豆素的结构简式，以及（2）的分析，C、D 的氨基、羟基分别在苯环的间位，分别为
、
。F 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3，F 与D 发生已知第一个反应生
成中间产物1，中间产物1 的结构简式为：
，再发生已知②的反应生成中间产物
2：
，然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。
22．【2017 新课标Ⅰ】化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成
路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是__________。
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（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示
有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
【答案】（1）苯甲醛
（2）加成反应 取代反应
（3）
（4）
（5）
、
、
、
（任写两种）
（6）
【解析】已知各物质转变关系分析如下：G 是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物H
左侧圈内结构来源于
G ，G
为
，F
为
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，E 与乙醇酯化反应生成F，E 为
，根据反应条件，
D→E 为消去反应，结合D 的分子式及D 的生成反应，则D 为
，所以C 为
，B 为
，再结合已知反应①，A 为
。
（1）根据以上分析可知A 的名称是苯甲醛。
（2）C→D 为C=C 与Br2的加成反应，E→F 是酯化反应。
（3）E 的结构简式为
。
（4）F 生成H 的化学方程式为
。
（5）F 为
，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称结
构，一种情况是其余部分写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和
一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1 的有机物结
构简式为
、
、
、
。
（6）根据已知②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2-丁炔进行加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳
链上双键加成即可，即路线图为：
77
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。
23．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15 分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的
合成路线如下：
已知：①A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C 生成D 的反应类型为________。
（4）由D 生成E 的化学方程式为___________。
（5）G 中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
【答案】38.（1）（1）丙酮
（2）
2 6:1
（3）取代反应
（4）
（5）碳碳双键 酯基 氰基
78
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（6）8
【解析】
（1）A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，根据商余法，
42÷12=3…6，A 分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A 为丙酮。
（2）A 为丙酮，根据已知②题给的信息，B 为
，根据B 的结构简式可知，B 分子中有2 种氢原子，
其核磁共振氢谱显示为2 组峰，峰面积比为6:1。
（3）光照条件下与氯气反应是取代反应的条件，则由C 生成D 的反应类型为取代反应。
（4）根据题给信息，由D 生成E 的化学方程式为
。
（5）根据题给结构简式，氰基丙烯酸酯为CH2=C(CN)COOR，根据流程图提供的信息可知，G 的结构
简式为CH2=C(CN)COOCH3，则G 中的官能团有碳碳双键、酯基、氰基。
（6 ）G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯，
HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后将氰基接到酯基右端碳上，共
有8 种。
24．【2016 年高考四川卷】（16 分）高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。
E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
请回答下列问题：
（1）试剂I 的名称是____a____，试剂II 中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是
____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
79
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（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，且X 和
Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
___________。
【答案】（1）甲醇；溴原子；取代反应。
（2）
。
（3）
。
（4）CH3I
（5）
【解析】
（1）试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH，名称为甲醇；试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，所含官能团的
名称为溴原子；根据
和
的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。
（2）根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2 和CH3OH 在浓硫酸、加热的条件下发生酯
化反应生成CH3CH(COOCH3)2 和水，化学方程式为
。
（3 ）根据题给转化关系推断C 为
，结合题给信息反应知
在加热条件下反应生成
，化学方程式为
。
80
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（4）试剂Ⅲ为单碘代烷烃，根据
和
的结构推断，试
剂Ⅲ的结构简式是CH3I。
（5）C 的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，含有酯基，生成X、Y 和
CH3(CH2)4OH，生成物X 含有羧基和苯环，且X 和Y 的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，
则X 为对二苯甲酸，Y 为CH2OHCH2OH，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
。
25．【2016 年高考天津卷】(18 分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法
之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A 的名称是__________；B 分子中共面原子数目最多为__________；C 分子中与环相连的三个基
团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D 中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E 为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构________。
（5）以D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
【答案】
81
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（1）正丁醛或丁醛 9 8
（2）醛基
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+3NH3+H2O
或
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；
（3）cd；
（4）CH2=CHCH2OCH3、
、
、
；
（5）
；
（6）保护醛基(或其他合理答案)
【解析】
（1）根据流程图，A 为CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B 为CH2=CHOC2H5，分子中共面原子数目最多为9 个
(如图：
)，C 分子中与环相连的三个基团中，8 个碳原子上的氢原子
化学环境都不相同，共有8 种，故答案为：丁醛；9；8；
（2）D 为
，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化
铜
悬
浊
液
，
故
答
案
为
：
醛
基
；
+2Ag(NH3)2OH
82
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+2Ag↓+3NH3+H2O 或
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；
（3）根据流程图，结合信息，C 在酸性条件下反应生成
、CH3CH2CH2CHO 和
CH3CH2OH 以及水，因此E 为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选
cd；
（4 ）B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团， F 可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3
、
、
，故答案为：CH2=CHCH2OCH3
、
、
；
（5）D 为
，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据信息和己醛的
结构，
首先需要将碳碳双键转化为单键，然后在酸性条件下反应即可，
故答案为：
；
（6）醛基也能够与氢气加成，（5）中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，故答案为：保护醛
基。
26 ．【2014 年高考四川卷第10 题】（16 分）A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：
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。A 的合成路线如下图，其中B～H 分别代表一种有机物。
已知：
请回答下列问题：
（1）A 中碳原子的杂化轨道类型有_____；A 的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C 物质与CH2＝C(CH3)COOH 按物质的量之比1:1 反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片
材料I。I 的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2 种（不考虑立体异构）的A 的同分异构体的结构简式____。
【答案】（1）sp2、sp3；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反应
（2）CH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O
（3）
（4）4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→
＋2CH3OmgBr
（5）
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【解析】（1）根据A 的结构简式可作，分子中碳元素部分全部写出单键，部分形成碳碳双键，因此碳原
子的杂化轨道类型是sp2、sp3。A 分子中含有2 个碳碳双键，则依据二烯烃的命名可作，其名称为3，
4－二乙基－2，4－己二烯；根据C 的分子式和性质可知，C 是乙二醇，氧化生成乙二醛，继续氧化生
成乙二酸，即D 是乙二酸，结构简式为HOOC－COOH。D 与甲醇发生酯化反应生成E，则E 的结构
简式为CH3OOC－COOCH3。根据已知信息可知E 与C2H5MgBr 反应生成F 和G。G 最终生成A，因此
F 是CH3OMgBr ，G 是BrMgOC(C2H5)2 －C(C2H5)2OMgBr 。G 水解生成H ，则H 的结构简式为
HOC(C2H5)2－C(C2H5)2OH。H 发生消去反应生成A，即CH3CH=C(C2H5)2－C(C2H5)2=CHCH3，因此第
⑧步反应类型是消去反应。
（2）反应①是乙醇与溴化氢的取代反应生成溴乙烷，因此反应的化学方程式为CH3CH2OH＋
HBr→CH3CH2Br＋H2O。
（3 ）物质与CH2 ＝C(CH3)COOH 按物质的量之比1:1 反应，则其产物结构简式为CH2 ＝
C(CH3)COOCH2CH2OH。分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，因此I 的
结构简式是
。
（4）根据已知信息可知，反应⑥的化学方程式为
4CH3CH2MgBr＋CH3OOC－COOCH3→
＋2CH3OmgBr。
（5）含有六元环，且一氯代物只有2 种，说明分子中氢原子共计分为2 类，根据同一个碳原子上的氢
原子是相同的，其次同一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是相同的，再就是具有对称性结
构的（类似于平面镜成像中物体和像的关系），则符合条件的有机物的结构简式为
或者表示为
。
27．【2016 年高考浙江卷】（10 分）化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究
小组采用如下路线合成X 和Z。
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已知：①化合物A 的结构中有2 个甲基
②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z 的化学方程式是____________。
（3）G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
【答案】26.（1）CH2=CH2 羟基
（2）
（3）
取代反应
（4）取适量试样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉
淀，则有B 存在。
【解析】
化合物A 能发生连续氧化依次生成B、C，则A 为饱和一元醇，A 的结构中有2 个甲基，则A 为
(CH3)2CHCH2OH, B 为(CH3)2CHCHO，C 为(CH3)2CHCOOH，根据已知②，G 为酯，F 为醇，根据Y 的
含碳数可知，D 为乙炔，E 为乙烯，F 为乙醇。
（1）根据上述分析，E 为乙烯，结构简式为CH2=CH2，F 为乙醇，含有的官能团为羟基。
（2）Z 是常见的高分子化合物，Y→Z 是氯乙烯的加聚反应，所以反应的化学方程式是：
。
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（3）根据已知②，G→X 的化学方程式是：
；根据反应特点，该反应的反应类型
是取代反应。
（4）C 为(CH3)2CHCOOH，B 为(CH3)2CHCHO，C 中含有B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试
样于试管中，先用NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B 存在。
28．【2015 新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15 分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应
用前景。 PPG 的一种合成路线如下：
已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C5H8；
③E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；
④
。
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。
（2）由B 生成C 的化学方程式为 。
（3）由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为
。
（4） ①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 。
②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48
b．58
c．76 d．122
（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
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①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是 （写结构简式)：
D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填
标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
【答案】（1）
（2）
（3）加成反应；3—羟基丙醛（或β—羟基丙醛）（4）①
②b（5）5；
；c
【解析】（1）烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由于70÷14＝5，所
以A 是环戊烷，则A 的结构简式为
。
（2）环戊烷与氯气发生取代反应生成B，则B 的结构简式为
。根据B 生成C 的反
应条件可知该反应是卤代烃的消去反应，所以由B 生成C 的化学方式为
。
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（3）E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质，则F 是甲醛，所以E 是乙醛。根据
已知信息④可知由E 和F 生成G 是醛基的加成反应，G 的结构简式为HOCH2CH2CHO，因此G 的
化学名称为3—羟基丙醛。
（4）①G 与氢气发生加成反应生成H，所以H 的结构简式为HOCH2CH2CH2OH。C 氧化生成D，则
D 是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH，则由D 和H 生成PPG 的化学方程式为
。
②根据结构简式可知链节的式量是172，所以若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合
度约为10000÷172＝58，答案选b。
（5）①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有羧基；②既能发生银镜反应，又能发生皂化反
应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为
HCOOCH2CH2CH2COOH
、
HCOOCH2CH(COOH)CH3
、
HCOOCH(COOH)CH2CH3
、
HCOOCH(CH3)CH2COOH、
HCOOC(CH3)2COOH，共计5 种。其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是
。
a．质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，
按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和检测物质组成的一类仪器。b．红外光谱仪
是测定结构的。d．核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c．元素分析仪是测定元素种类的，因此
完全相同的是元素分析仪，答案选c。
29．【2015 浙江理综化学】(10 分)化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
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已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E 中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F 的化学方程式 。
（3）X 的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F 的同分异构体的是 。
【答案】（1）醛基 （2）
（3）
（4）AC （5）BC
【解析】A 为乙烯与H2O 的加成产物，故A 为CH3CH2OH(乙醇)；A 催化氧化得到B，B 为CH3COOH(乙
酸)、甲苯光照条件下与氯气反应，则甲基氢原子被氢原子取代，故C 为C6H5CH2Cl；C 为卤代烃，在
NaOH 水溶液中水解生成醇，所以D 为C6H5CH2OH(苯甲醇)；D 催化氧化为E，所以E 为C6H5CHO 苯
甲醛。
（1）E 为苯甲醛，含有官能团为醛基。
（2）B 为乙醇，D 为苯甲醇，二者发生酯化反应生成酯F，化学方程式为：
。
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（3）类比已知条件RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’可知，醛E 和酯F 也可发生同类反应得一种
不饱和酯X，所以X 的结构简式为：
。
（4）从X 的结构看，X 含有碳碳双键、酯键和苯环结构，酯键可以发生水解反应，苯环上的氢原子
可以与浓硝酸发生取代反应，碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能发生银镜反应，故
选AC。
（5）F 的结构为
，下列与F 互为同分异构体是B、C 两种物质，A、D 均与F 分子
式不相同，均多一个亚甲基CH2原子团。
30．【2015 四川理综化学】（16 分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如
下（部分反应条件和试剂略）；
请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是
①
，化合物B 的官能团名称是
②
，第④步的化学反应类型是
③
。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下
发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
【答案】
（1）乙醇，醛基，酯化反应（取代反应）。
（2）
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（3）
+ C2H5OH + NaBr
（4）
（5）
【解析】由题意可知①为卤代烃水解为醇A ：CH3CH2CH(CH2OH)2 ，②为醇催化氧化为醛B ：
CH3CH2CH(CHO)2，③为醛催化氧化为羧酸C：CH3CH2CH(COOH)2，④为羧酸与乙醇发生酯化反应生
成D：CH3CH2CH(COOC2H5)2，⑤为利用信息1，发生取代反应得E：
，⑥为利用信息2，发生取代反应得F，可推知试剂Ⅱ为CO(NH2)2。
31．【2015 北京理综化学】（17 分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构
筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
已知：
（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。
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（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是
（3）C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是
（4）F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是 ；试剂b 是 。
（5）M 和N 均为不饱和醇。M 的结构简式是
（6）N 为顺式结构，写出N 和H 生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
【答案】
（1） CH
C—CH3
（2）HCHO
（3）碳碳双键、醛基
（4）
;NaOH 醇溶液
（5） CH3-C
C-CH2OH
（6）
【解析】 ⑴根据有机物类别和分子式即可写出A 的结构简式为CH≡C-CH3
⑵B 的相对分子质量为30， B 中含有C、H、O 三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。
⑶根据题意，结合信息容易就判断出E 中含有的官能团为碳碳双键和醛基。
⑷根据题意和F 的分子式可知F 的结构简式为
；根据N 和 H 的反应类型推
知H 为
，所以很容易推知F→H 为官能团的转化，思路应该为先加成后消
去。故F→G 的化学方程式为：
；试剂
b 是氢氧化钠醇溶液。
⑸根据题意可知A、B 加成为醛基加成，故M 的结构简式为： CH3-C
C-CH2OH
⑹根据题意和J 的结构简式很容易写出N 和H 生成I 的化学方程式：
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。
32．【2014 年高考北京卷第25 题】（17 分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂N 的合成路线
如下：
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P 的结构式是（选填字母）_______;
（4）A 的相对分子质量为108.
①反应II 的化学方程式是_____________________
②1molB 完全转化为M 所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III 的化学方程式是______________________________。
（6）A 的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B 和C，写出其中一种同分异构体的结构简式
__________。
【答案】（1）1，3-丁二烯（2）a；（3）b；
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（4）①2CH2=CH-CH=CH2→
；② 6；
（5）
（6）
【解析】由转化图可知，1，3-丁二烯发生聚合反应I 得到顺式聚合物P 为聚顺1，3-丁二烯；由题给信息i
可知加热条件下发生反应II（双烯合成）生成A
，环己烯再发生ii 的反应生成B
和C（HCHO）。C 甲醛与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N 为
， 由此可知：
（1）根据系统命名法可知，该物质为1，3-丁二烯；
（2）反应I 的类型是加聚反应，选a；
（3）顺式P 的结构简式应该是两个H 原子位于双键同侧，答案为b；
（4）A 为
，反应II 的化学方程式为2CH2=CH-CH=CH2→
；
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1molB（
）中含有3mol 醛基，故可与3molH2发生加成生成M，消耗氢气6g；
（5 ）反应III 是C （甲醛）与二氯苯酚发生反应（酚羟基邻位与甲醛结合）生成N 为
，
故
化
学
方
程
式
为
：
（6）根据信息ii 可知烯烃中的碳碳双键被氧化为-CHO，生成物B 为
，C 为甲醛，可
运用逆向思维，拼接醛基连成双键即得所需烯烃，原物质是由两个长链中的醛基拼接，所以也可
由一个长链和一个短链拼接，所以同分异构体也可是：
，故答案为
。
33．【2014 年高考天津卷第8 题】（18 分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A 相
关反应如下：
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（1）H 的分子式为 。
（2）B 所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C 的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共
振氢谱呈现2 个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E 的反应类型分别为 、 。
（5）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（7）写出E→F 的化学方程式： 。
（8）A 的结构简式为 ，A 与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不
考虑立体异构）。
【答案】（1）C10H20
（2）羰基 羧基
（3）4
（4）加成反应（或还原反应） 取代反应
（5）
（6）聚丙烯酸钠
（7）
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（8）
；3
【解析】
（1）根据H 的结构简式可得分子式为C10H20
（2）B 的结构简式为CH3
COOH，所以B 所含官能团的名称为羰基 羧基
（3 ）含两个— COOCH3
基团的
C
的同分异构
、
CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH2CH(CH3)COOCH3、CH3CH2C(COOCH3)2共4 种；核磁
共振氢谱呈现2 个吸收峰，既H 原子的位置有2 种，结构简式为：
（4）B→D 为羰基与H2发生的加成反应，D→E 为D 中的ɑ-H 原子被Br 取代，反应类型为取代反应。
（5）D 分子内羧基和羟基发生酯化反应生成G，则G 的结构简式为：
（6）E 为丙烯酸，与NaOH 醇溶液反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为：聚丙酸钠。
（7 ）E 在NaOH 醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F 的化学方程式为：
（8）根据B、C 的结构简式和A 的分子式 C10H16可推出A 的结构简式为：
；A 中两个碳
碳双键与等物质的量的Br2可分别进行进行加成反应，也可以发生1,4 加成，所以产物共有3 种。
34．【2014 年高考山东卷第34 题】（12 分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO+CH3CHO
CH2=CHCHO + H2O
（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有 中，B 中含氧官能团的名
称为 。
（2）试剂C 可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液
（3）H3C—
—O
CH=CHCH3是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液共热的化
学方程式为 。
（4）E 在一定条件下可以生成高聚物F，F 的结构简式为 。
【答案】（1）3；醛基 （2）b、d
（3）
（配平不作要求）
（4）
【解析】
试题分析：（1）遇FeCl3溶液显紫色，说明同分异构体含有酚羟基，则另一个取代基为乙基，二者可为邻、
间、对3 种位置，共有3 种同分异构体；根据题目所给信息，A 与乙醛生成B，则B 中含有醛基。
（2）B 中含有的醛基与C 反应转化为羧基，所以试剂C 可以为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
（3）酯基在NaOH 条件下发生水解反应，根据水解反应的原理可写成化学方程式。
（4）E 中含有碳碳双键，经过加聚反应可得E，根据加聚反应规律可得F 的结构简式。
解答本题要结合所学有机化学知识和反应规律，结合题目所给反应的规律，对比已知有机物的结
构和官能团的变化，如A 和乙醛反应生成B，可推出B 为含有醛基，对于同分异构体要根据题目
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所给条件，结合有机物的性质进行分析和判断。
35．【2014 年高考新课标Ⅰ卷第38 题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15 分)
席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B 经上述反应可生居二摩尔C，且C 不能发生银镜反应。
③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A 生成B 的化学方程式为 ，反应类型为
（2）D 的化学名称是 ，由D 生成E 的化学方程式为：
（3）G 的结构简式为
（4）F 的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4 组峰，
且面积比为6：2：2：1 的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C 经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1 所选择的试剂为____________；反应条件2 所选择的试剂为________；I 的结构简式
为_____________。
【答案】（1）
,消去反应；
100
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（2）乙苯
；
（3）
；
（4）19；
；
；
。
（5）浓硝酸、浓硫酸、加热50℃～60℃；Fe/稀HCl；
【解析】（1）根据物质的性质及相互转化关系可知：A 是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A 与
NaOH 的乙醇溶液在加热时发生消去反应得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：
；该反应的方
程式是
。B 在臭氧、Zn 和水存在下反应得到
C：丙酮
.（2）由于D 是单取代芳香烃，相对分子质量为106；则D 是乙苯
，
D 与浓硝酸在浓硫酸存在下加热发生对位上的取代反应得到E：对硝基乙苯
。
反应的方程式为：
；E 在Fe 及稀HCl 作用
下被还原得到F：对氨气乙苯
；F
与C
在
一定条件下发生反应得到G：
；（4）F 的同分异构体中含有苯环的同分
异构体一共还有19 种。它们分别是：
;
;
；
；
101
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；
；
；
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
;
。其
中核磁共振氢谱中有4 组峰，且面积比为6：2：2：1 的是
；
；
。（5）由苯与丙酮合成N-异丙基苯胺的路线示意图可知：苯与浓硝酸在在浓硫酸存
在下加热50℃～60℃时发生硝化反应得到H:硝基苯
; H 在Fe 和稀HCl 作用下被还原为
I：苯胺
；苯胺与丙酮在一定条件下发生反应得到J：
；J 与氢气发生
加成反应，被还原为N-异丙基苯胺：
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