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1．【2022 年山东卷】支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B 反应条件为_______；B 中含氧官能团有_______种。
（2）B→C 反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D 结构简式为_______；E→F 的化学方程式为_______。
（4）H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有_______种。
专题58 有机推断（信息类）（选修）
1
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（5）根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的
路线_______。
2．【2022 年湖南卷】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H 的反应类型分别是_______、_______；
（3）B 的结构简式为_______；
（4）C→D 反应方程式为_______；
（5）
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体
2
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异构)，其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线
_______(无机试剂任选)。
3．【2022 年河北卷】舍曲林(Sertraline)是一种选择性
羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成
路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
3
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(ⅲ)
回答下列问题：
（1）①的反应类型为_______。
（2）B 的化学名称为_______。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式_______。
(a)红外光谱显示有
键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为_______、_______(填反应路线序号)。
（5）H→I 的化学方程式为_______，反应还可生成与I 互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结
构简式为_______(不考虑立体异构)。
（6）W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的
路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
4．【2022 年辽宁卷】某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
4
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
（3）
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
（4）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I 的结构简式为___________。
5
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（6）化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1 的结构简式为___________(任写一
种)。
5．【2022 年6 月浙江卷】某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
6
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（2）化合物C 的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及
两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G 的化学方程式_______。
（4）设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式_______。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
6．【2022 年1 月浙江卷】2022 年1 月浙江合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计
的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
+
（1）下列说法不正确的是_______。
7
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A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
（2）化合物M 的结构简式是_______；化合物N 的结构简式是_______；化合物G 的结构简式是_______。
（3）补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→_______。
（4）写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
（5）以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流
程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。
7．（2021·山东真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
Ⅱ.
8
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回答下列问题：
（1）A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
（3）C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
（4）已知：
，综合上述信息，写出由
和
制备
的合成路线___。
8．（2021·湖南真题）叶酸拮抗剂
是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化
合物的路线如下：
回答下列问题：
9
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已知：①
②
（1）A 的结构简式为_______；
（2）
，
的反应类型分别是_______，_______；
（3）M 中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①苯环上有2 个取代基②能够发生银镜反应③与
溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线_______(其
他试剂任选)。
9．（2021.1·浙江真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：
10
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已知：R1—CH=CH—R2
R3Br
R3MgBr
请回答：
（1）下列说法正确的是______。
A．化合物B 的分子结构中含有亚甲基和次甲基
B．
1H-NMR 谱显示化合物F 中有2 种不同化学环境的氢原子
C．G→H 的反应类型是取代反应
D．化合物X 的分子式是C13H15NO2
（2）化合物A 的结构简式是______ ；化合物E 的结构简式是______。
（3）C→D 的化学方程式是______ 。
（4）写出3 种同时符合下列条件的化合物H 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。
①包含
；
②包含
(双键两端的C 不再连接H)片段；
③除②中片段外只含有1 个-CH2-
（5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机
溶剂任选)______。
(也可表示为
)
10．（2020 年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应
用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
11
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已知如下信息：
①H2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
6∶2∶2∶1 的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
11．（2020 年新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆
品等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下
面是化合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
12
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已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
12．（2020 年山东新高考）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
13
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(
)
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
（1）实验室制备A 的化学方程式为___________，提高A 产率的方法是______________；A 的某同分异构
体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。
（2）C→D 的反应类型为____________；E 中含氧官能团的名称为____________。
（3）C 的结构简式为____________，F 的结构简式为____________。
（4）Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原料
14
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合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。
13．（2020 年7 月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
R-COOH+
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A 反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照 B 化合物C 能发生水解反应
C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。
15
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（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮氧
键和
。
14．【2019 新课标Ⅱ】 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广
泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G 的合成路线：
已知以下信息：
16
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回答下列问题：
（1）A 是一种烯烃，化学名称为__________，C 中官能团的名称为__________、__________。
（2）由B 生成C 的反应类型为__________。
（3）由C 生成D 的反应方程式为__________。
（4）E 的结构简式为__________。
（5）E 的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
（6）假设化合物D、F 和NaOH 恰好完全反应生成1 mol 单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O 的总
质量为765 g，则G 的n 值理论上应等于__________。
15．【2019 天津】 我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成
中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应：
（
、
可以是
或
）
回答下列问题：
17
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（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有
四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
（2）化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异
构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
（3）
的反应类型为____________。
（4）
的化学方程式为__________________，除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
（5）下列试剂分别与
和
反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a．
b．
c．
溶液【来源:学#科#网】
（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物
，在方框中写出
路线流程图（其他试剂任选）。
16．【2019 北京】 抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
18
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ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A 能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2CO3溶液反
应，但不产生CO2；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是___________，反应类
型是___________________________。
（2）D 中含有的官能团：__________________。
（3）E 的结构简式为__________________。
（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J。J 经还原可转化为G。J 的结构简式为
__________________。
（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是__________________。
①包含2 个六元环
②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1 mol M 最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物LiAlH4和H2O 的作用是__________________。
（7）由K 合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。
17．【2019 浙江4 月选考】 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
（1）下列说法正确的是________。
A．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应
B．化合物C 具有两性
C．试剂D 可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
（2）化合物F 的结构简式是________。
19
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（3）写出E＋G→H 的化学方程式________。
（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子；
②
1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4 种化学环境不同的氢原子。有N－O 键，没有过氧键(－O－
O－)。
（5）设计以CH3CH2OH 和
原料制备X(
)的合成路线(无机试剂任选，合
成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
18．【2018 新课标Ⅲ卷】 近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合
成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是________________。
（2）B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________。
（3）由A 生成B、G 生成H 的反应类型分别是________________、________________。
（4）D 的结构简式为________________。
（5）Y 中含氧官能团的名称为________________。
（6）E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的
氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3 种符合上述条件的X 的结构简式________________。
19．【2018 北京卷】 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图
是8−羟基喹啉的合成路线。
20
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已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是__________。
（2）A→B 的化学方程式是____________________。
（3）C 可能的结构简式是__________。
（4）C→D 所需的试剂a 是__________。
（5）D→E 的化学方程式是__________。
（6）F→G 的反应类型是__________。
（7）将下列K→L 的流程图补充完整：
（8）合成8−羟基喹啉时，L 发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应反应时还生成了水，
则L 与G 物质的量之比为__________。
20．【2018 浙江11 月选考】某研究小组拟合成染料X 和医药中间体Y。
21
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已知：
；
请回答：
（1）下列说法正确的是____________。
A．化合物A 能与FeCl3溶液发生显色反应 B．化合物C 具有弱碱性
C．化合物F 能发生加成、取代、还原反应 D．X 的分子式是C17H22N2O3
（2）化合物B 的结构简式是___________________________________________________。
（3）写出C+D→E 的化学方程式______________________________ _______________________。
（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________________。
1H－NMR 谱和IR 谱检测表明：①分子中有4 种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基
(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。
（5）设计以CH2=CH2和
为原料制备Y(
)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
_______________。
21．【2017 北京】羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
22
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已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A 属于芳香烃，其结构简式是______________________。B 中所含的官能团是________________。
（2）C→D 的反应类型是___________________。
（3）E 属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
__________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F 所含官能团有
和___________。
（5）以D 和F 为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
22．【2017 新课标Ⅰ】化合物H 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成
路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是__________。
23
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（2）由C 生成D 和E 生成F 的反应类型分别是__________、_________。
（3）E 的结构简式为____________。
（4）G 为甲苯的同分异构体，由F 生成H 的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X 是F 的同分异构体，X 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示
有4 种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2 种符合要求的X 的结构简式_______。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物
的合成路线________（其他试剂任选）。
23．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础]（15 分）
氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的
合成路线如下：
已知：①A 的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
②
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_______。
（2）B 的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C 生成D 的反应类型为________。
（4）由D 生成E 的化学方程式为___________。
（5）G 中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G 的同分异构体中，与G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
24．【2016 年高考四川卷】（16 分）高血脂严重影响人体健康，化合物E 是一种临床治疗高血脂症的药物。
E 的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
24
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请回答下列问题：
（1）试剂I 的名称是____a____，试剂II 中官能团的名称是____b___，第② 步的反应类型是
____c___。
（2）第①步反应的化学方程式是_____________。
（3）第⑥步反应的化学方程式是_____________。
（4）第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是_________ 。
（5）C 的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y 和CH3(CH2)4OH。若X 含有羧基和苯环，且X 和
Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X 与Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是
___________。
25．【2016 年高考天津卷】(18 分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法
之一。根据该合成路线回答下列问题：
已知：
RCHO+R＇OH+R＂OH
（1）A 的名称是__________；B 分子中共面原子数目最多为__________；C 分子中与环相连的三个基
团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。
（2）D 中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
（3）E 为有机物，能发生的反应有__________
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构________。
25
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（5）以D 为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
（6）问题（5）的合成路线中第一步反应的目的是__________。
26 ．【2014 年高考四川卷第10 题】（16 分）A 是一种有机合成中间体，其结构简式为：
。A 的合成路线如下图，其中B～H 分别代表一种有机物。
已知：
请回答下列问题：
（1）A 中碳原子的杂化轨道类型有_____；A 的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。
（2）第①步反应的化学方程式是________。
（3）C 物质与CH2＝C(CH3)COOH 按物质的量之比1:1 反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片
材料I。I 的结构简式是_______________。
（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。
（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2 种（不考虑立体异构）的A 的同分异构体的结构简式____。
27．【2016 年高考浙江卷】（10 分）化合物X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研究
小组采用如下路线合成X 和Z。
已知：①化合物A 的结构中有2 个甲基
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②RCOOR’+R’CH2COOR’
请回答：
（1）写出化合物E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。
（2）Y→Z 的化学方程式是____________。
（3）G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。
（4）若C 中混有B，请用化学方法检验B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。
28．【2015 新课标Ⅱ卷理综化学】[化学一选修5：有机化学基础]（15 分）
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应
用前景。 PPG 的一种合成路线如下：
已知：
①烃A 的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物B 为单氯代烃：化合物C 的分子式为C5H8；
③E、F 为相对分子质量差14 的同系物，F 是福尔马林的溶质；
④
。
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。
（2）由B 生成C 的化学方程式为 。
（3）由E 和F 生成G 的反应类型为 ，G 的化学名称为
。
（4） ①由D 和H 生成PPG 的化学方程式为 。
②若PPG 平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为 (填标号)。
a．48
b．58
c．76 d．122
（5）D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：
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①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1：1 的是 （写结构简式)：
D 的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填
标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪
29．【2015 浙江理综化学】(10 分)化合物X 是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：
已知：RXROH；RCHO＋CH3COOR’RCH＝CHCOOR’
请回答：
（1）E 中官能团的名称是 。
（2）B＋D→F 的化学方程式 。
（3）X 的结构简式 。
（4）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A．能发生水解反应 B．不与浓硝酸发生取代反应
C．能使Br2/CCl4溶液褪色 D．能发生银镜反应
（5）下列化合物中属于F 的同分异构体的是 。
30．【2015 四川理综化学】（16 分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如
下（部分反应条件和试剂略）；
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请回答下列问题：
（1）试剂I的化学名称是
①
，化合物B 的官能团名称是
②
，第④步的化学反应类型是
③
。
（2）第①步反应的化学方程式是 。
（3）第⑤步反应的化学方程式是 。
（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是 。
（5）化合物B 的一种同分异构体G 与NaOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下
发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是 。
31．【2015 北京理综化学】（17 分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构
筑五元环化合物：
（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）
合成五元环有机化合物J 的路线如下：
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已知：
（1）A 属于炔烃，其结构简式是 。
（2）B 由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B 的结构简式是
（3）C、D 含有与B 相同的官能团，C 是芳香族化合物，E 中含有的官能团是
（4）F 与试剂a 反应生成G 的化学方程式是 ；试剂b 是 。
（5）M 和N 均为不饱和醇。M 的结构简式是
（6）N 为顺式结构，写出N 和H 生成I（顺式结构）的化学方程式： 。
32．【2014 年高考北京卷第25 题】（17 分）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂N 的合成路线
如下：
（1）CH2=CH-CH=CH2的名称是_______;
（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_______;
a．加聚反应 b．缩聚反应
（3）顺式聚合物P 的结构式是（选填字母）_______;
（4）A 的相对分子质量为108.
①反应II 的化学方程式是_____________________
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②1molB 完全转化为M 所消耗的H2的质量是______g。
（5）反应III 的化学方程式是______________________________。
（6）A 的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成B 和C，写出其中一种同分异构体的结构简式
__________。
33．【2014 年高考天津卷第8 题】（18 分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A 相
关反应如下：
（1）H 的分子式为 。
（2）B 所含官能团的名称为 。
（3）含两个—COOCH3基团的C 的同分异构体共有 种（不考虑手性异构），其中核磁共
振氢谱呈现2 个吸收峰的异构体结构简式为 。
（4）B→D，D→E 的反应类型分别为 、 。
（5）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式： 。
（6）F 在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（7）写出E→F 的化学方程式： 。
（8）A 的结构简式为 ，A 与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有 种（不
考虑立体异构）。
34．【2014 年高考山东卷第34 题】（12 分）【化学—有机化学基础】
3—对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
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已知：HCHO+CH3CHO
CH2=CHCHO + H2O
（1）遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有 中，B 中含氧官能团的名
称为 。
（2）试剂C 可选用下列中的 。
a .溴水 b. 银氨溶液 c. 酸性KMnO4溶液 d .新制Cu(OH)2悬浊液
（3）H3C—
—O
CH=CHCH3是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液共热的化
学方程式为 。
（4）E 在一定条件下可以生成高聚物F，F 的结构简式为 。
35．【2014 年高考新课标Ⅰ卷第38 题】〔化学—选修5：有机化学基础〕(15 分)
席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G 的一种路线如下：
已知以下信息：
①
②一摩尔B 经上述反应可生居二摩尔C，且C 不能发生银镜反应。
③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的
⑤
回答下列问题：
（1）由A 生成B 的化学方程式为 ，反应类型为
（2）D 的化学名称是 ，由D 生成E 的化学方程式为：
（3）G 的结构简式为
（4）F 的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4 组峰，
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且面积比为6：2：2：1 的是_______。（写出其中的一种的结构简式）。
（5）由苯和化合物C 经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。
反应条件1 所选择的试剂为____________；反应条件2 所选择的试剂为________；I 的结构简式
为_____________。
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