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1．【2022 年山东卷】
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是
A．可与溴水发生取代反应
B．可与
溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量
加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性
质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，
γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A
说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，
故其不可与NaHCO3溶液反应，B 说法错误；C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子
与其相连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 说法正确；D．γ-崖柏素与
足量H2加成后转化为
，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C 原子
专题56 多官能团结构与性质
1
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是手性碳原子），D 说法正确；综上所述，本题选B。
2．【2022 年湖北卷】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
【答案】A
【解析】A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生
取代反应，A 错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；C．
该物质红外光谱能看到有O-H 键等，有特征红外吸收峰，C 正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离
子发生显色反应，D 正确；故答案选A。
3．【2022 年6 月浙江卷】染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A．分子中存在3 种官能团
B．可与
反应
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A 错误；B．
含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，B 正确；C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键
能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C 错误；D．分子中含有3 个酚羟基，所以最
多消耗3molNaOH，D 错误；答案选B。
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4．【2022 年1 月浙江卷】关于化合物
，下列说法正确
的是
A．分子中至少有7 个碳原子共直线
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．与酸或碱溶液反应都可生成盐
D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【解析】A．
图中所示的C 课理解为与甲烷的C 相同，
故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5 个碳原子共直线，A 错误；B．
，分子中含有2 个手性碳原子，B 错误；C．该物质
含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C 正确；D．含有碳碳三键，能使酸
性KMnO4稀溶液褪色，D 错误；答案选C。
5．（2021·全国乙卷真题）一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
3
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B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．
该物质与碳酸钠反应得
【答案】C
【解析】A．该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；B．同系物是
结构相似，分子式相差1 个或n 个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结
构不相似，故B 错误；C．该物质的分子式为C10H18O3，
的分子
式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C 正确；D．该物质只含
有一个羧基，1mol 该物质与碳酸钠反应，最多生成0.5mol 二氧化碳，最大质量为22g，故D 错误；故
选C。
6．（2020·全国高考真题）金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如
下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21 个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，正确；B．根据该物质的
结构简式可知该分子含有21 个碳原子，正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，正确；
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D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，错误；故答案为D。
7．（2020·山东高考真题）α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸
异丁酯的说法错误的是
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3 种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】A．结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，正确；B．该分子中含
（氰
基）、
（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp 杂化、sp2杂化和sp3杂化共3
种杂化方式，正确；C．碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、
（氰基）共直线，O 原子采用
sp3杂化，为V 型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C 原子共平面，则该分子中可能共平面的C 原
子可表示为：
，错误；D．该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢
原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如
，该分子的等
效氢为4 种，正确；故选C。
8．（2020·浙江高考真题）有关
的说法正确的是( )
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A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】
中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质进行解答。A．
分子中
含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A 正确；B．
分子中含有碳碳双键，能与溴水
发生加成反应导致溴水褪色， B 错误；C．
分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C
错误；D．1mol 该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH 反应，1mol 该物质与足量的
NaOH 溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D 错误；故答案为：A。
9．（2020·江苏高考真题）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A．X 中
红色碳原子为手性碳原子，错误；B．
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中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧
甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，错误；C．
中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫
酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，正确；D．
中含有卤素原子，在过量
氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，
在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成
，然后
在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙
三醇，说法正确；综上所述，说法正确的是：CD。
10．（2019·江苏高考真题）化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。
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下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应
B．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y 均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A．X 分子中，1mol 羧基消耗1molNaOH，1mol 由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以
1molX 最多能与3molNaOH 反应，错误；B．比较X 与Y 的结构可知，Y 与乙酸发生酯化反应可得到
X，错误；C．X 和Y 分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；D．X 和Y
分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原
子，都有3 个，正确；故选CD。
11．（2018·江苏高考真题）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X 与2－甲基丙烯酰氯
在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y 与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y 均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y 的反应为取代反应
【答案】BD
【解析】A．X 中与苯环直接相连的2 个H、3 个Br、1 个O 和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可
以旋转，X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，错误；B．Y 与Br2的加成产物为
，
中“*”碳为手性碳原子，正确；C．X
中含酚羟基，X 能与酸性KMnO4溶液反应，Y 中含碳碳双键，Y 能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；
D．对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y 的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，
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正确；答案选BD。
12．（2015·安徽高考真题）碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下图。下列有关
该物质的说法正确的是
A．分子式为C3H2O3
B．分子中含6 个σ 键
C．分子中只有极性键
D．8.6g 该物质完全燃烧得到6.72LCO2
【答案】A
【解析】A．双键两端的碳原子上各有一个氢原子，所以分子式为C3H2O3，正确；B．分子中的单键为σ
键，一共有8 个，错误；C．该分子中碳碳双键属于非极性键，正确；D．此选项没有说明温度和压强，
所以所得二氧化碳的体积是不确定的，错误。此题选C。
13．（2014·山东高考真题）苹果酸的结构简式为
，下列说法正确的是
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2 种
B．1mol 苹果酸可与3mol NaOH 发生中和反应
C．1mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成生成1mol H2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH 与苹果酸互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．该分子中含有羧基和醇羟基，所以能发生酯化反应的官能团有羧基和醇羟基，所以苹果酸中
能发生酯化反应的官能团有2 种，A 正确；B．1mol 苹果酸中含有2mol 羧基，所以1mol 苹果酸可与
2molNaOH 发生中和反应，B 错误；C．能和Na 反应是有羧基和醇羟基，1mol 苹果酸与足量金属Na
反应生成1.5molH2，C 错误；D．HOOC－CH2－CH(OH)－COOH 与苹果酸是同一种物质，D 错误。
答案选A。
14．（2016·江苏高考真题）化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说
法正确的是（ ）
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A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和
溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1mol 化合物X 最多能与
反应
【答案】C
【解析】A．两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和
两个苯环不一定处于同一平面，错误；B．X 分子中含有羧基，可以和
反应，选项B 错误；
C．在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D．
分子中有
酚酯，其水
解需要
，羧基也会与
反应，则
最多可以与
反应，错误。
答案选C。
15．（2013·山东高考真题）莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的
是
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2 种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液羧基和羟基均能电离出H+
【答案】C
【解析】A．分析莽草酸的结构简式可知其分子式为：C7H10O5，A 错误；B．其分子中含有羧基、碳碳双
键和醇羟基三种官能团，B 错误；C．其结构中的碳碳双键能发生加成反应、羧基和醇羟基均发生酯
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化反应和取代反应，C 正确；D．莽草酸中的羟基是醇羟基，其不能在水溶液中电离出氢离子，D 错
误。答案选C。
16．（2015·山东高考真题）分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子中含有2 种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1mol 分枝酸最多可与3molNaOH 发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【解析】A．该化合物分子中含有羧基、醇羟基、醚键和碳碳双键4 种官能团，错误；B．该物质中含有羧
基和羟基，既可以与乙醇发生酯化反应，也可以与乙酸发生酯化反应，反应类型相同，正确；C．分
枝酸中只有羧基能与NaOH 溶液发生中和反应，一个分子中含两个羧基，故1mol 分枝酸最多能与
2mol NaOH 发生中和反应，错误；D．该物质使溴的四氯化碳溶液褪色的原理是溴与碳碳双键发生加
成反应，而是使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，原理不同，错误。综上所述，本题正确答案
为B。
17．（2015·上海高考真题）已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是
A．分子式为C9H5O4
B．1mol 咖啡酸最多可与5mol 氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
【答案】C
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【解析】A．分子中含8 个H，分子式为C9H8O4，错误；B、苯环、双键都能与氢气发生加成反应，则
1mol 咖啡酸最多可与4mol 氢气发生加成反应，错误；C、含双键与溴水发生加成反应，含酚-OH，
酚-OH 的邻对位与溴水发生取代反应，正确；D、含-COOH，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液均反应，
错误；答案选C。
18．（2009·全国高考真题）有关下图所示化合物的说法不正确的是
A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1mol 该化合物最多可以与3mol NaOH 反应
C．既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
【答案】D
【解析】A．根据结构简式可知化合物中含有的官能团有酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键。碳碳双键可以
和溴加成，甲基上的氢原子可以被取代，正确。B．2 个酯基水解需要2 个氢氧化钠，1 个酚羟基需要
1 个氢氧化钠，即1mol 该化合物最多可以与3mol NaOH 反应，B 正确。C．含有碳碳双键，既可以催
化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色，C 正确。D．酚羟基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，
D 错误。答案选D。
19．（2013·江苏高考真题）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
【答案】B
【解析】A．贝诺酯分子中只含两种含氧官能团，
和
，错误；B．对乙酰氨基酚含有酚
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羟基能使FeCl3溶液显色，而乙酰水杨酸没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显色，可以鉴别，正确；C．
只有-COOH（羧基）能与NaHCO3溶液反应，所以乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，对乙酰氨基酚
不能，错误；D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，两个酯基和
均能水解，最终生成三种有
机物，错误；答案选B。
20．（2014·重庆高考真题）某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示（未表示出
原子或原子团的空间排列）。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，
则该试剂是
A．Br2的CCl4溶液
B．Ag(NH3)2OH 溶液
C．HBr
D．H2
【答案】A
【解析】A．根据结构简式可知，分子中含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，引入2 个溴原子，因此A
官能团数目增加1 个；B．分子中含有醛基，可发生银镜反应，醛基变为羧基，B 官能团数目不变；
C．碳碳双键与溴化氢发生加成反应，引入1 个溴原子，C 官能团数目不变；D．碳碳双键、醛基均能
与氢气发生加成反应，D 官能团数目减少1 个。答案选A。
21．（2009·江苏高考真题）具有显著抗癌活性的10－羟基喜树碱的结构如图所示
。
下列关于10－羟基喜树碱的说法正确的是：
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】A
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【解析】A．由有机物的结构可知，10－羟基喜树碱的分子式为：C20H16N2O5，正确；B．由于分子结构的
苯环上有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C．分子结构中含有醇羟基，能发生酯化反应，
错误；D．由于分子中含有酚羟基、酯环的结构，所以1mol 有机物可与2molNaOH 反应，错误；答案
选A。
22．（2011·江苏高考真题）β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成
维生素A1。
下列说法正确的是
A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol 中间体X 最多能与2mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH 溶液
D．β-紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．β紫罗兰酮含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B．1mol 中间体X 含有2mol 碳
碳双键、1mol 醛基，所以最多能与3 mol H2发生加成反应，错误；C．维生素A1含有醇羟基，所以不
易溶于NaOH 溶液，错误；D．β紫罗兰酮与中间体X 所含C 原子数不同，不是同分异构体，错误。故
选A。
23．（2017·天津高考真题）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有 关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇 FeCl3溶液显色
C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1mol Br2
D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种
【答案】B
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【解析】A．根据该分子的结构简式可知，其分子式为C16H12O5，错误；B．该分子中含有酚羟基，可与
FeCl3溶液发生显色反应，正确；C．该分子中含有酚羟基，酚羟基邻位碳原子上有氢原子，可以与
Br2发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成反应，因此1mol 该物质最多可消耗2molBr2，错误；
D．该物质与足量H2发生加成反应后，碳碳双键和羰基均被加成，官能团种类减少2 种，错误。故选
B。
24．（2017·江苏高考真题）萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
( )
A．a 和b 都属于芳香族化合物
B．a 和c 分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b 和c 均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b 和c 均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A．a 中不含苯环，则不属于芳香族化合物，只有b 属于，错误；B．a、c 中含甲基、亚甲基、次
甲基均为四面体构型，则a 和c 分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，错误；C．a 含碳碳双键、
b 中苯环上连有甲基、c 含-CHO，均能使酸性KMnO4 溶液褪色，正确；D．只有-CHO 与新制的
Cu(OH)2反应生成红色沉淀，则只有c 能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀，错误；故选C。
25．（2014·江苏高考真题）去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下
列说法正确的是
A．每个去甲肾上腺素分子中含有3 个酚羟基
B．每个去甲肾上腺素分子中含有2 个手性碳原子
C．1 mol 去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
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【答案】D
【解析】A、根据结构简式可知分子中含有2 个酚羟基和1 个醇羟基，A 不正确；B、与醇羟基相连的碳原
子是手性碳原子，B 错误；C、苯环上的3 个氢原子均被溴取代，因此1mol 去甲肾上腺素最多能与
3molBr2发生取代反应，C 不正确；D、含有氨基能与盐酸反应，含有酚羟基能与氢氧化钠溶液，D 正
确。答案选D。
26．（2012·江苏高考真题）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、消去反应
D．1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应
【答案】BC
【解析】A．分子中不含酚羟基，则不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B．含有C=C，可使酸性
KMnO4溶液褪色，正确；C．含有C=C，可发生加成反应，含有-OH，可发生取代、消去反应，正确；
D．含有-COO-、-COOH，能与NaOH 反应，则1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，错误。答案选
BC。
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