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1．【2022 年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试
剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
专题60 有机合成（选修）
1
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（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
【答案】（1） C5H4O2 醛基
（2） -CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反应(取代反应)
（3）Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键
（4）乙烯
（5） 2
（6）
【解析】
（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；
醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO 可以被氧化为-COOH，故答案为：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；
CH3OH；- COOCH3；酯化反应(取代反应)；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：Ⅳ中羧基能与水分
子形成分子间氢键；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola 反应得到2molV，则a
的分子式为C2H4，为乙烯，故答案为：乙烯；
2
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（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有
，则符合条件的同分异构体有
和
，共2 种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式
为
，故答案为：
；
（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为
，其原料中的含氧有机物只有一
种含二个羧基的化合物，原料可以是
，
发生题干
Ⅳ→V 的反应得到
，
还原为
，再加成得到
，
和
发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
3
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，故答案为：
。
2．【2022 年江苏卷】化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C 的反应类型为_______。
（3）D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F 的分子式为
，其结构简式为_______。
4
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（5）已知：
(R 和
表示烃基或氢，
表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】（1）sp2和sp3
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发
生取代反应生成C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
5
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）；D 和NH2OH 发生反应生成E（
）；E 经过还原
反应转化为F，F 再转化为G，其中F 和G 的分子式都是C12H17NO2，则F 为
，F 和G 互为手性异构体。
（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双肩上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A 分子
中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，
则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分
异构体分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（4）由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
6
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再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，
根据流程图中D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
3．【2022 年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
（4）E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
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（5）X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
（7）设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
【答案】（1）取代反应或磺化反应
（2）
+NaOH→
+H2O
（3） 苯酚
（4）
(溶液)或其他合理答案
（5）
或
8
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（6）
（7）
【解析】根据合成路线，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，B 依次与NaOH 熔融、HCl 反应生成C(
)，C 先与NaOH 反应生成
，
和CO2在一定条件下反应，再与HCl 反应生成D，D 的分子式为C7H6O3，则D 为
，D 再与CH3CH2COCl 发生取代反应生成E，E 与AlCl3反应生成F，F 与苯甲酸肝在一
定条件下生成G，G 经一系列反应生成黄铜哌酯，据此分析解答。
（1）由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即
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反应类型为取代反应(或磺化反应)；
（2）B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应生成
和H2O，反应的化学方程式为
+NaOH→
+H2O；
（3）C 的结构简式为
，则化学名称为苯酚，根据分析可知，D 的结构简式为
；
（4）由E、F 的结构简式可知，F 含有酚羟基，而E 没有，因此可用FeCl3溶液鉴别二者，前者溶液变成紫
色，后者无明显现象；
（5）F 的分子式为C10H10O4，X 是F 的同分异构体，X 含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明
X 只有2 种不同环境的H 原子，则满足条件的X 的结构简式为：
或
；
（6）酸酐能与羟基化合物反应生成酯，则F 与苯甲酸肝反应可生成G、苯甲酸和水，故M 和N 的结构简
式为
和H2O；
（7）已知
+CO2，则以
为原料合成
时，可先
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将
与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成
，
再依次与
NaOH 熔融条件下、HCl 反应生成
，
再与CH3COCl 发生取代反应生成
，
氧化可得到
，
再与
AlCl3反应可得到
，则合成路线为：
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。
4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其
它活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
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（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用
主要是因为__。
（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，
说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基
苯乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任
选)。
【答案】
（1）邻二甲苯
（2）
（3）
（4）取代反应 AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行
（5）
HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转
化为NBP
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（6）
【解析】
（1）A 的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A 与O2在V2O5作催化剂并加热条
件下生成
，由此可知A 的结构简式为
，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻
二甲苯。
（2）
的同分异构体满足：①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构
中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②核磁共振氢谱有四
组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1
个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为
和
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，故答案为：
；
。
（3）E→F 中步骤1)为
与NaOH 的水溶液反应，
中酯
基、羧基能与NaOH 反应，反应方程式为
，
故答案为：
。
（4）观察流程可知，G→H 的反应为
中Br 原子被AgNO3中-O-NO2取代生
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成
和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则
该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，
使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr 难溶于水，使平衡正
向移动促进反应进行。
（5）NBP(
)中酯基在碱性条件下发生水解反应生成
，
经过酸化后生成HPBA(
)；
中烃基体
积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成
，
故答案为：
；HPBA 中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、
易转化为NBP。
（6）由
和
制备
可通
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过题干已知信息而得，因此需要先合成
，
可通过
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为
，
故答案为：
。
5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路
线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
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已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需
注明反应条件)。
【答案】
（1）（酚）羟基、醛基 （2）C18H15OP （3）
（4）② ②④ （5）10
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（6）
【解析】
（1）根据有机物Ⅰ的结构，有机物Ⅰ为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；
（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应
前与反应后的原子个数相同，则反应后Z 的分子式为C18H15OP；
（3）已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成
，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和
可以得出，
有机物Ⅳ的结构简式为
；
（4）还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原
反应，其中反应②④为加成反应；
（5）化合物Ⅳ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH 反应说明含有酚羟基或
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羧基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯
基其中的一个，能与Na 反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3 倍物质的量的发生放出的
反应，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4 个碳氧原子，不
可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子，
说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH 和
，当-OH 与-COOH 处于对位时，
有两种不同的取代位置，
即
和
；当-OH 与
处于对位时，-COOH 有两种不同的取代位置，即
和
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；当-COOH 与
处于对位时，-OH 有两种不同的取代
位置，即
和
；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种
情况，即
、
和
；当
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三个取代基处于间位时，共有一种情况，即
，综上分析该有机物的同分异
构体共有十种。
（6）根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH2Cl 反应能得到
，之后水解反应
得到
，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应④，所以合成的路
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线为
。
6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
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（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
（3）化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
【答案】（1）
HOCH2CH2Br （2）C
（3）
+4NaOH
+2
+2NaBr
（4）
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（5）
、
、
、
(任写3 种)
（6）
【解析】A 的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D 的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不
存在不饱和键，D 中苯环上取代基位于对位，因此A 的结构简式为
，
被酸性高锰酸钾氧化为
，D 中含有酯基，结合已知信
息反应可知C 的结构简式为
，B 与E 在酸性条件下反应生成
，该反应为酯化反应，因此E 的结构简式为HOCH2CH2Br，D 和F 发生已知反应
得到化合物P 中的五元环，则化合物F 中应含有碳碳三键，而化合物P 是聚合结构，其中的基本单元
来自化合物D 和化合物F，所以化合物F 应为
。
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（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
；化合物E 的结构简式为HOCH2CH2Br，故
答案为：
；HOCH2CH2Br。
（2）A．化合物B 的结构简式为
，化合物B 中苯环的6 个碳原子共平面，而苯
环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2 个碳原子也应与苯环共平
面，化合物B 分子中所有碳原子共平面，故A 正确；
B．D 的结构简式为
，由此可知化合物D 的分子式为
，
故B 正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D 和化合物F 的聚
合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C 错误；
D．聚合物P 中含有4n 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确；
综上所述，说法不正确的是C 项，故答案为C。
（3）
中酯基能与NaOH 溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH 溶液在加热条件下能
发生取代反应，因此反应方程式为
+4NaOH
+2
+2NaBr。
（4）化合物D 和化合物F 之间发生反应，可以是n 个D 分子和n 个F 分子之间聚合形成化合物P，同时也
可能发生1 个D 分子和1 个F 分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D 中的2 个-N3官能团与化
合物F 中的2 个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为
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，该环状化合物的化学式为
，符合题意，故答案为：
。
（5）化合物F 的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有
结构片段，不含
键，且只有2 种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2 个相同结构片段，
不饱和度为4，余2 个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：
、
、
、
。
（6）由逆向合成法可知，丙炔酸应与
通过酯化反应得到目标化合物，而
中的羟
基又能通过
水解得到，乙烯与Br2加成可得
，故目标化合物的合成路线为
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。
7．（2020 年江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1
且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】（1）醛基 (酚)羟基 （2）
（3）取代反应
（4）
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（5）
【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；
（1）根据A 的结构简式，A 中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；
（2）对比A 和C 的结构简式，可推出A→B：CH3I 中的－CH3取代酚羟基上的H，即B 的结构简式为
；
（3）对比C 和D 的结构简式，Br 原子取代－CH2OH 中的羟基位置，该反应类型为取代反应；
（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解
产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“
”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子
数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是
；
（5）生成
,根据E 生成F，应是
与H2O2发生反应得到，
按照D→E，应由CH3CH2CH2Br 与
反应得到，CH3CH2CHO 与H2发
生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH 在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2Br
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。
8．（2020 年天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知:
(
等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有________组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为___________。
（4）D→E 的反应类型为___________。
（5）F 的分子式为_______，G 所含官能团的名称为___________。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H 发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3 B．NaOH 溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，写出路线流程图(无机试剂和不超过2
个碳的有机试剂任选)_______________。
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【答案】（1）
、
、
、
（2）4
（3）
（4）加成反应 （5）
羰基、酯基
（6）1 a
（7）
【解析】根据所给信息分析同分异构体结构并写出可能的同分异构体；根据有机物结构分析有机物中H 原
子的化学环境；根据反应前后有机物结构和分子式推断反应前反应的结构；根据已知条件判断有机反
应类型；根据有机物结构判断有机物可能发生的反应；根据题目所给的合成流程和已知条件选择合适
的反应路线制备目标物质。
（1） A 的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基，故可能的结构为
、
、
。
（2）根据B 的结构，有机物B 中含有4 种不同化学环境的H 原子，故在核磁共振氢谱中有4 组峰；故答
案为：4。
（3）根据有机物C 和有机物D 的结构，有机物C 与有机物X 发生酯化反应生成有机物D，则有机物D 的
结构简式为
。
（4） D→E 为已知条件的反应，反应类型为加成反应。
（5）根据F 的结构简式，有机物F 的分子式为C13H12O3，有机物G 中含有的官能团名称是酯基、羰基。
（6）根据有机物H 的结构，有机物H 中含有1 个手性碳原子，为左下角与羟基相邻的碳原子；
有机物H 中含有羟基，可以与金属Na 发生反应；有机物H 中含有碳碳双键，可以与酸性高锰酸钾溶液反
应；有机物H 中含有酯基，可以被NaOH 水解；有机物H 中不含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3
反应，故选择a。
31
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（7）利用
和
反应制得
，可先将环己醇脱水得环己烯，将
环己烯（
）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（
），将1,3-环己二烯
与
发生已知条件的反应制得
，反应的具体流程为：
。
9．[2019 新课标Ⅰ] 化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
32
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（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B
中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体
异构，只需写出3 个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F 到G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无
机试剂任选)。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）
（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热
（5）取代反应
（6）
（7）
【解析】有机物A 被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B 与甲醛发生加成反应生成C，C 中的羟基
33
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被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D 的结构简式为
。D 与乙醇发生酯化反应生成
E，E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F 的结构简式为
，F 首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
（1）根据A 的结构简式可知A 中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B 的结构简式可知B 中的手性碳
原子可表示为
。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F 到G 的反应分两步完成，方程式依次为：
、
[来源:Zxxk.Com]
34
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。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
，可以先由甲苯合成
，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，最后根据题
中反应⑥的信息由
合成产品
。具体的合成路线图
为：
，
。
10．[2019 新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法：
35
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___________。
（2）
中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[来源:学科网ZXXK]
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产
率的影响。
（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成
2 g H2。
（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
【答案】（1）间苯二酚（1，3-苯二酚）
（2）羧基、碳碳双键
（3）取代反应 C14H12O4
（4）不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等）
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（5）
（6）
【解析】首先看到合成路线：由A 物质经反应①在酚羟基的邻位上了一个碘原子，发生了取代反应生成了
B 物质，B 物质与丙烯酸在催化剂的作用下生成了C 物质，那C 物质就是将丙烯酸中的羧基去掉取代
了碘原子的位置；由D 反应生成E 就是把HI 中的H 连在了O 上，发生的是取代反应；最后Heck 反
应生成W 物质。
（1）A 物质所含官能团是两个酚羟基，且苯环上有两个是间位的取代基，那物质的命名就是间苯二酚或
1，3-苯二酚；
（2）
物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基
（3）D 物质到E 物质没有双键的消失，且在O 原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反
应，W 物质中可以轻松数出共有14 个C 原子，4 个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断
出，14 个碳的烷应该有30 个氢，现在该分子有9 个不饱和度，其中一个苯环4 个，一个双键1 个，
一个不饱和度少2 个氢，所以30-9×2=12，因此有12 个氢原子，即分子式为C14H12O4。
（4）可以从表格中寻找溶剂一样的实验、碱一样的实验发现得出：实验1，2，3 探究了不同碱对反应的影
响；实验4，5，6 探究了不同溶剂对反应的影响，最后只剩下不同催化剂对实验的影响。
（5）D 的分子式为：C8H9O2I，要求含苯环，那支链最多含两个C，且1molX 与足量Na 反应可生成2g 氢
气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢6:2:1，那一定是有两个甲基和两个酚
羟基，因为醇羟基没有6 个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为
。
（6）由题意中的Heck 反应可知需要一个反应物中含双建，一个反应物中含I；从苯出发可以经过溴乙烷
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和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液
中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因
此合成路线图为
。
11．[2019 江苏] 化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B 的反应类型为________。
（3）C→D 的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X 的结构简式：________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：
（R 表示烃基，R'和R"表示烃基
38
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或氢），写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线
流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
________________________
【答案】（1）（酚）羟基
羧基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）
【解析】有机物A 和SOCl2 在加热条件下发生取代反应生成B，B 和甲醇发生取代反应生成C，C 和
CH3OCH2Cl 在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D 和CH3I 在K2CO3条件下发生取代反应生成
E，E 在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。
（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为-OH 和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；
（2）根据以上分析可知，A→B 的反应中-COOH 中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）观察对比C、D 的结构可知，C→D 的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物
X 的分子式C12H15O6Br，C→D 的反应生成的副产物为C 中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X 的
结构简式为
；
（4）C 为
，C 的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有
酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环
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的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为
；
（5）根据逆合成法，若要制备
，根据题给已知可先制备
和CH3CH2CHO。结
合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F 的反应条件，
在
LiAlH4条件下发生还原反应生成
，
和HCl 发生取代反应生成
，
在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成
，
和
CH3CH2CHO 在一定条件下反应生成
，所以合成路线设计为：
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CHO，
，。
12．【2018 新课标Ⅰ卷】化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
40
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G 的分子式为________。
（5）W 中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
【答案】（1）氯乙酸
（2）取代反应
（3）乙醇/浓硫酸、加热
（4）C12H18O3
（5）羟基、醚键
（6）
、
41
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（7）
【解析】A 是氯乙酸与碳酸钠反应生成氯乙酸钠，氯乙酸钠与NaCN 发生取代反应生成C，C 水解又引入1
个羧基。D 与乙醇发生酯化反应生成E，E 发生取代反应生成F，在催化剂作用下F 与氢气发生加成反
应将酯基均转化为醇羟基，2 分子G 发生羟基的脱水反应成环，据此解答。
（1）根据A 的结构简式可知A 是氯乙酸；
（2）反应②中氯原子被－CN 取代，属于取代反应。
（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热；
（4）根据G 的键线式可知其分子式为C12H18O3；
（5）根据W 的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；
（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6
个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为
或
；
（7 ）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为
。
13．【2018 江苏卷】 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
42
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已知：
（1）A 中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）D
E 的反应类型为__________________。
（3）B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：__________________。
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任
用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）碳碳双键 羰基 （2）消去反应 （3）
（4）
（5）
【解析】（1）根据A 的结构简式，A 中的官能团为碳碳双键、羰基。
（2）对比D 和E 的结构简式，D→E 脱去了小分子水，且E 中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
43
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（3）B 的分子式为C9H14O，根据A→B→C 结合题给已知可推断出B 的结构简式为
。
（4）
的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；
的同分
异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含
醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢，说明其分子结构中
含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的
的同分异构体的结构简式为
。
（5）对比
与
和
的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；
需要由
合成
，官能团的变化由1 个碳碳双键变为2 个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，
由
与Br2 发生加成反应生成
，
在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成
；
与
发生加成反应生成
，
与H2 发生加成反应生成
。
合
成
路
线
流
程
图
为
：
44
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。
14．【2017 江苏】化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
（1）C 中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E 的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一
水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式：__________________。
（5）已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）醚键
酯基
【来源:学+科+网】
（2）取代反应
（3）
（4）
45
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（5）
【解析】（1）C 中的含氧官能团名称为醚键和酯基 。
（2）由D→E 的反应中，D 分子中的亚氨基上的氢原子被溴丙酮中的丙酮基取代，所以反应类型为取代反
应 。
（3）分析C 的结构特点，C 分子中除苯环外，还有3 个C、3 个O、1 个N 和1 个不饱和度。C 的同分异构
体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2 种不同的H 原子，所以该水解产物一定是对苯二
酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产物可以写出C 的
同分异构体为
。
（4） 由F 到H 发生了两步反应，分析两者的结构，发现F 中的酯基到G 中变成了醛基，由于已知G 到H
发生的是氧化反应，所以F 到G 发生了还原反应，结合G 的分子式C12H14N2O2 ，可以写出G 的结构
简式为
。
（5）以
和(CH3)2SO4 为原料制备
，首先分析合成对象与原
料间的关系。结合上述合成路线中D 到E 的变化，可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别
为
和
；结合B 到C 的反应，可以由
逆推到
，再结合A 到B 的反
应，推到原料
；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发现原料
与氢溴酸反应即可得
46
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到
。具体的合成路线流程图如下：
15．【2017 新课标Ⅲ】氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G 的分子式为______________。
（5）H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（
）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
【答案】（1）
三氟甲苯
（2）浓硝酸/浓硫酸、加热
取代反应
（3）
—CH3
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吸收反应产物的HCl，提高反应转化率
（4）C11H11F3N2O3
（5）9
（6）
【解析】（1）反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据C 的结构简式和B 的化学式，
可确定A 为甲苯，即结构简式为：
，C 的化学名称为三氟甲苯。
（2）反应③是C 上引入－NO2，C 与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反应类型为取代反应。
（3 ）根据G 的结构简式，反应⑤发生取代反应，Cl 取代氨基上的氢原子，即反应方程式为
；吡啶的作用是吸收反应产物的HCl，提高反应转
化率。
（4）根据有机物成键特点，G 的分子式为C11H11F3N2O3。
（5）－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3 种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基
在苯环上有4 种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2 种位置，因此共有9 种结
构。
（6）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl 作用下－
NO2转化成－NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl 反应生成目标产物，合成路线是：
。
16．【2016 年高考江苏卷】（15 分）化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以
下方法合成：
—CH3
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（1）D 中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G 的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4 种不同化学环境的氢。
（4）E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，写出E 的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（
）易被氧化
②
请以甲苯和（CH3CO）2O 为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应
（3）
或
或
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（4）
；（5）
【解析】
（1）根据D 的结构简式可知D 中的含氧官能团名称为羟基、羰基、酰胺键。
（2）根据F 和G 的结构简式可知F→G 的反应类型为羟基的消去反应。
（3）①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显
色反应，这说明应该是酚羟基和甲酸形成的酯基；③分子中只有4 种不同化学环境的氢，因此苯
环上取代取代基应该是对称的，所以符合条件的有机物同分异构体为
或
或
。
（4）E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，根据D、F 的结构简式可知该反应应该是羰基与氢气
的加成反应，所以E 的结构简式为
。
（5）由于苯胺易被氧化，因此首先将甲苯硝化，将硝基还原为氨基后与（CH3CO）2O，最后再氧化
甲基变为羧基，可得到产品，流程图为
17．【2016 年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
50
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秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B 生成C 的反应类型为______。
（3）D 中官能团名称为______，D 生成E 的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F 生成G 的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应
生成44 gCO2，W 共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二
苯二甲酸的合成路线_______________________。
【答案】（1）cd；
（2）取代反应（或酯化反应）；
（3）酯基、碳碳双键；消去反应；
（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O；
（5）12；
；
51
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（6）
。
【解析】
：（1）a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2 个分子的葡萄糖，错误；
c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反
应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的
物质，故都是天然高分子化合物，正确；
（2）根据图示可知B 是HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，该物质含有两个羧基，可以与甲醇CH3OH 在一
定条件下发生酯化反应，产生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反应也就是取代反
应；
（3）根据图示可知D 中官能团为碳碳双键和酯基；根据物质的分子结构简式可知，D 发生消去反应产生
E；
（4）F 分子中含有6 个碳原子，在两头分别是羧基，所以F 的化学名称是己二酸，由F 生成G 的化学方
程式为nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2CH2CH2CH2OH
+(2n-1)H2O；
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成
44 gCO2，说明W 分子中含有2 个—COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：—COOH、—
CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2 个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，
它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W 可能的同分异构体种类共有4×3=12 种（不含立体
结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
。
（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计的制备对二苯二甲酸的合成路线是
。
52
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18. 【2016 年高考北京卷】（17 分）
功能高分子P 的合成路线如下：
（1）A 的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a 是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头
表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
【答案】（1）
（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）
（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应
（6）
（
7
）
53
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【解析】根据高分子P 的结构和A 的分子式为C7H8，可以推出，D 为对硝基苯甲醇，因此A 应该为甲苯，
B 为对硝基甲苯，B 与氯气发生取代反应生成C 为一氯甲基对硝基苯，结构简式为
。根据
D 和P 的结构简式可知D 和G 发生酯化反应生成P，因此G 的结构简式为
。F 水解生
成G 和乙醇，因此F 的结构简式为
。E 在催化剂的作用下转化为F，这说明反应
④是碳碳双键的加聚反应，因此E 的结构简式为CH3CH＝CHCOOC2H5。
（1）根据以上分析可知A 的结构式为
；
（2）甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a 为浓硫酸和浓硝酸；
（3）反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化
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学方程式为
；
（4）根据E 的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基；
（5）F 应该是E 发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应；
（6）反应⑤的化学方程式为
。
（7）乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应既可以使碳
链增长，由于碳碳双键易被氧化，因此首先发生消去反应，然后再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇
发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为：
19．【2016 年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E
的一种合成路线：
回答下列问题：
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（1）B 的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E 的结构简式为______。用1 mol E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
（4）化合物（
）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方
程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其
中3 种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线___________。
【答案】（1）
；苯乙炔；（2）取代；消去；（3）
，4；
（4）
+(n-1)H2；
（5）
、
、
、
；（6）
。
【解析】
（1）A 与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B 分子式可知A 是苯，B 是苯乙烷，则B 的结构简式为
；根据D 的结构简式可知D 的化学名称为苯乙炔。
（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。
（3）D 发生已知信息的反应，因此E 的结构简式为
。1 个碳碳三
键需要2 分子氢气加成，则用1 mol E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。
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（4）根据原子信息可知化合物（
）发生Glaser 偶联反应生成聚合物的化学方
程式为
。
（5）芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简
式
为
、
、
、
。
（6）根据已知信息以及乙醇的性质可知用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的
合成路线为
20．【2016 年高考上海卷】（本题共9 分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的
结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
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A 能发生的反应有___________。（填反应类型）
B 的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
【答案】（本题共9 分）
（1）
（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；
（3）（合理即给分）
【解析】
（1）由题意可知化合物X 与异戊二烯的分子式相同，则X 的分子式为：C6H10，X 的不饱和度Ω=2；由X
与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X 分子中存在碳碳三键，其结构简式为：
CH≡CCH(CH3)2。故答案为：CH≡CCH(CH3)2。
（2）A 分子中存在碳碳双键能与H2O、X2、H2、HX 等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；
能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A 分子中存在羟基能发
生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A 与异戊二烯的结构简式对比可知，A 首先与H2发生加成反
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应生成
，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B 的结构简式为：
。故答
案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；
。
（3 ）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2 在一定条件下首先与HCl 发生加成反应生成
CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl 在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生
成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH 在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生
成
CH3CH(CH3)CH2CH2OH
。
故
答
案
为
：
21．【2015 天津理综化学】(18 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生
物F 路线如下：
（1）A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_________,写出
A+B→C 的化学反应方程式为__________________________.
（2）
中①、②、③3 个—OH 的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F 的反应类型是__________,1mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物
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质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F 的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例
如下：
【答案】（1）醛基、羧基
（2）③＞①＞② （3）4
（4）取代反应 3
（5）
【解析】（1）A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 是HOCCOOH，官能团是醛基和
羧基；根据C 的结构可知B 是苯酚，则A+B→C 的化学反应方程式为：
。
（2）羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，故强弱顺序为：③＞①＞②；
（3）C 中有羟基和羧基，2 分子C 可以发生酯化反应，可以生成3 个六元环的化合物，C 的分子间的醇
CH
COOH
O
Cu ，
O2
COOH
OH
CH2
盐酸
COONa
OH
CH2
△
NaOH，H2O
COOH
Cl
CH2
△
PCl3
CH3COOH
COOH
Br
HO
COOH
Br
HO
COOH
Br
H3C
HO
COOH
Br
HO
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羟基和羧基发生酯化，E 的分子中不同化学环境的氢原子有4 种。
（4）对比DF 的结构，可以看出溴原子取代了羟基的位置，所以D→F 的反应类型是取代反应，F 中的
官能团有：溴原子、酚羟基、酯基，都可以以氢氧化钠反应，所以1mol F 可以与3molNaOH 溶液反
应。符合条件的同分异构体有：
（5）根据信息反应，羧酸可以与PCl3反应，在碳链上引入一个卤素原子，卤素原子水解就可以引入醇
羟基，醇羟基氧化可以得到醛基，故流程为：
CH3COOH
CH2ClCOOH
CH2OHCOONa
CH2OHCOOH
HOCCOOH
22．【2015 山东理综化学】（12 分）[化学---有机化学基础]
菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
已知：
（1）A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。
（2）由A 生成B 的反应类型是______________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同
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分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D 和E 反应生成F 的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
【答案】（1）
，碳碳双键、醛基。
（2）加成（或还原）反应；CH3
CH3，
（3）
—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH
—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH
【解析】（1）根据题目所给信息，1，3-丁二烯与丙烯醛反应生成
，根据结构简式可知该
有机物含有碳碳双键和醛基。
（2）A 中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应；根据有机合成路线E 为CH2=CHCH2OH，E 的某同分
异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：CH3
CH3。
（3）D 和E 反应生成F 为酯化反应，化学方程式为：
—(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH
—(CH2)2COO CH2CH= CH2+H2O
（4）根据题目所给信息，溴乙烷与Mg 在干醚条件下反应生成CH
3CH2MgBr，CH3CH2MgBr 与环氧乙
烷在H+
条件下反应即可生成1-丁醇，合成路线为：CH3CH2Br
CH3CH2MgBr
CH3CH2CH2CH2OH。
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23．【2015 江苏化学】(15 分)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A 中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B 的结构简式为________；由C→D 的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2 个苯环 Ⅱ．分子中含有3 种不同化学环境的氢
（4 ）已知：
，请写出以
为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线
流
程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
【答案】（1 ）醚键、醛基；（2 ）
，取代反应；（3 ）
、
；
（
4
）
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。
【解析】（1）化合物A 中的官能团：醚键、醛基；（2）A 的分子式：C14H12O2，与B 的分子式对比，得
出B 比A 多2 个H ，说明此反应还原反应，醛基变成醇，故B 的结构简式：
，CD 结构简式对比－CN 取代了Cl 原子的位置，此反应是取
代反应；（3）Ⅱ．分子中含有3 种不同化学环境的氢，说明此结构是对称结构，符合题意的是
、
；（4）根据原料和目标产物的
对比，以及上述题干，得出：
和卤化氢反应生成
，然后在浓
硫酸作用下发生取代反应，生成
，然后和NaCN 反应，生成：
，根据信
息
最
后
和
氢
气
发
生
反
应
，
生
成
化
合
物
X
，
故
步
骤
是
：
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。
24．【2015 上海化学】（本题共10 分）
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A 在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A 的结构简式为
。
由上述反应可推知
。
由A 生成对溴苯乙烯的反应条件为
。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B 与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处
于同一平面。
写出B 的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B 的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
【答案】（1）
。。
（2）液溴和Fe 作催化剂；溴蒸气和光照。
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（3）
，苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。
（4）
；
【解析】
（1）对溴苯乙烯
与丙烯CH2=CH—CH3都含有碳碳双键，它们在一定条件下可以
发生加聚反应，形成共聚物，反应的方程式是
。
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，首先是乙苯与液溴在Fe 作催化剂时发生苯环上的取代反应产生
对溴乙苯和HBr，产生的对溴乙苯与溴蒸气在光照时发生侧链的取代反应产生
和HBr。
（3）将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A 在酸性条件下遇FeCl3溶液不
显色，说明卤代烃发生水解反应时是侧链的卤素原子发生取代，而苯环上的溴原子没有发生取代
反应，则A 的结构简式是：
。苯环上的卤素原子不如侧链的卤素原子容
易发生取代反应。
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（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B 与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处
于同一平面。结合乙烯分子是平面结构，可知B 分子应该含有乙烯的结构，乙烯分子的四个H 原
子被四个甲基取代，就得到B，其结构简式是
。由2,3-二甲基-1-丁烯制备B 的
方法是：2,3-二甲基-1-丁烯
在过氧化物存在时与HBr 发生加成反应产生
，产生的
与NaOH 的乙醇溶液在加热时发生消去反应形
成
，合成路线是
25．【2015 新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
A（C2H2）是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条
件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。
（3）C 和D 的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
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。
（5）写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线
。
【答案】（1） 乙炔；碳碳双键和酯基
（2） 加成反应；消去反应；
（3）
；CH3CH2CH2CHO。
（4） 11；
（5）
（6）
【解析】本题主要考查有机化合物的结构与性质、简单的有机合成路线设计，试题难度为中等难度。框图
中的大多数结构都已经给出，只有B、C、D 未知。B 为CH3COOCH=CH2，C 为
，D 为
CH3CH2CH2CHO。
（1）A 的名称是乙炔，B 含有的官能团是碳碳双键和酯基。
（2） 反应①是加成反应，反应⑦是消去反应。
（3） C 为
，D 为CH3CH2CH2CHO。
（4）异戊二烯中共面原子最多有十一个，请不要忽略2 位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分
子平面。聚异戊二烯是1，4—加成反应，四碳链中间有一个双键，按照顺反异构的知识写出顺式
结构即可
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（5）注意到异戊二烯有五个碳原子，有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种：
图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置，按碳四价原理写好结构简式即可。
（6） 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿，分析从略。
26．【2014 年高考江苏卷第17 题】（15 分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方
法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X 的分子式为C8H8O2，X 的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
【答案】 （1）醚键 羧基（2）
（3）①③④ （4）
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（5）
【解析】（2）A 中溴原子被取代，根据化学式确定应是羟基与之反应，故得到答案；（3）①为溴原子被
取代②是还原反应③羟基被取代④溴原子被取代⑤为水解反应，结构发生变化，不是取代；（4）根
据条件得出含有醛基、酯基，物质只有2 个氧原子，故含有甲酸酚酯基，有2 个苯环还有1 个碳原子，
由对称性可得；（5）根据产物和反应物判断多了一个碳原子，再结合流程中④⑤信息确定增加羧基，
流程如答案。
27．【2014 年高考海南卷】[选修5-有机化学基础】（20 分）
18-I【2014 年高考海南卷】（6 分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol 该化合物最多能与6molNaOH 反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
18-II【2014 年高考海南卷】(14 分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化
合物氧化制备。下图为A 通过氧化反应制备G 的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E 和F):
回答下列问题：
（1）化合物A 中含碳87.8%，其余为氢，A 的化学名称为_____________。
（2）B 到C 的反应类型为______________。
（3）F 的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代
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号）
（5）由G 合成尼龙的化学方程式为___________________________。
（6）由A 通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
【答案】18-I B、D ；18--II（1）环己烯（2）加成反应（3）
（4）D 、E； F （5）
;（6）
【解析】首先要看清楚物质的结构简式，看清楚物质含有的官能团、还要掌握好各类官能团的性质及相互
转化，结合具体物质进行分析就可很迅速的得到答案。18-IA、由化合物的结构简式可知：物质中含有
羟基（—OH）、酯基—COO—、醚键—O—三种含氧官能团。正确。B、在该化合物的一个分子中含
有3 个酚羟基、一个酯基，所以1 mol 该化合物最多能与 4molNaOH 反应.错误。C、该物质中含有羟
基、甲基、苯环；所以能够发生取代反应，含有不饱和的C=C 时间及苯环，所以还可以发生加成反应。
因此既可以发生取代反应，又能够发生加成反应。正确。D、该物质含有酚羟基，所以能与 FeC13发
生显色反应是溶液显紫色，但无羧基，因此不能和NaHCO3反应放出CO2。错误。18--II（1）根据A
与产物B 的转化关系可知A 是环己烯
。（2）根据B、C 的结构简式可知B 到C 的反应类型为加
成反应；（3）E
发生消去反应得到F，F 的结构简式为
；（4）在物质分子结构中有
几种氢原子，在核磁共振氢谱出峰中就有几组峰。在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰中，B：、
C、G 有3 种；D、E 有6 种；F 有2 种。因此核磁共振氢谱出峰最多的是D 、E；最少的是F; （5）
根据示意图可得由G 合成尼龙的化学方程式为:
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; （6）由A 通过
两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为
.
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