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专题63 多官能团结构与性质
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 多官能
团物质的结构
和性质
2024·广东卷、2024·山东卷、2024·湖北卷、
2024·河北卷、2024·安徽卷、2023•浙江省1 月选
考、2023•全国乙卷、2023•广东卷、2023•湖北
省选择性考试、2023•北京卷、2023•湖北省选择
性考试、2023•湖北省选择性考试、2023•全国甲
卷、2023•山东卷、2023•辽宁省选择性考试、
2023•山东卷、2023•海南卷、2022•福建卷、
2022•重庆卷、2022•重庆卷、2022•全国甲、
2022•湖北省选择性、2022• 海南省选择性、
2022•河北省选择性、2022•山东卷、2022·浙江
省6 月、2021•全国乙、2021•浙江1 月、2021•河
北选择性、2021•广东选择性、2021•北京卷、
2021•辽宁选择性考试、2021•湖北选择性考试、
2021•湖北选择性考试、2020•新课标Ⅰ、2020•
新课标Ⅲ、2020•浙江7 月、2020•山东卷、2017•
天津卷、2017•江苏卷、2016·江苏卷、2015·山东
卷
有机物的官能团决定物质的类别
和性质，它是烃的衍生物的性质
之源，反应之本。。多官能团的
有机物不仅保留单官能团独有的
特性，而且还具有多官能团的多
重性的多向性。多官能团有机物
因灵活性、新颖性、综合性，而
备受高考命题者青睐，是高考必
考题型。主要考查有机物的结构
与性质、反应类型的判断、同分
异构体数目的判断、原子共面判
断等。近年来，往往出现有机物
间相互转化题型，呈现简单合成
路线，不仅能考查对基础知识的
掌握程度，而且能考查将题给信
息进行综合、对比、分析、判断
等多种能力。预计高考将会以新
材料、新科技、新药物的合成为
线索结合多个重要的有机反应类
型综合考查有机物分子式、结构
简式、同分异构体的书写、反应
类型的判断以及官能团性质推断
等。
考点2 官能团
之间相互转化
2024·江苏卷、2024·甘肃卷、2023•全国新课标
卷、2023•辽宁省选择性考试、2023•浙江省6 月
选考、2023•江苏卷、2022•全国乙、2022•河北
省选择性、2022•江苏卷、2022·浙江省1 月、
2020•江苏卷、2020•北京卷、2019•江苏卷、
2020•新课标Ⅱ、2018•江苏卷、2015·江苏卷、
2015·重庆卷
考点1 多官能团物质的结构和性质
1
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1．(2024·广东卷，9，2 分)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。
下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3 个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【答案】C
【解析】A 项，该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A 正确；B 项，该物质含有羧
基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B 正确；C 项，如图：
，图中所示C 为sp3杂化，具
有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3 个五元环不可能共平面，故C 错误；D 项，该物质饱和的碳原
子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D 正确；故选C。
2．(2024·山东卷，8，2 分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏
萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A 项，该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3
-；Na2CO3溶
液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A 正确；B 项，由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子共
与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，
其消去反应产物最多有3 种，B 不正确；C 项，该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳
碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；
另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；D 项，该有机物分子中含
有酚羟基且其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，
2
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因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；故选B。
3．(2024·湖北卷，6，3 分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误
的是( )
A．有5 个手性碳
B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰
【答案】B
【解析】A 项，连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图
中用星号标记的碳原子：
，A 正确；B 项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧
键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，B 错误； C 项，鹰爪甲素的分子式为
C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有
苯环，C 正确；D 项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中
会出现3000cm-1以上的吸收峰，D 正确；故选B。
4．(2024·河北卷，5，3 分)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下
列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团
D．存在顺反异构
【答案】D
【解析】A 项，化合物X 中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚
3
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羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A 正确；B 项，化合物X 中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生
显色反应，B 正确；C 项，化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；D 项，
该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，
D 错误；故选D。
5．(2024·安徽卷，5，3 分)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该
物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ 键，不含π 键
【答案】B
【解析】A 项，由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，A 错误；B 项，该物质结构中含有多
个醇羟基，能发生缩聚反应，B 正确；C 项，组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系
物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，C 错误；D 项，单键均为σ 键，
双键含有1 个σ 键和1 个π 键，该物质结构中含有C=O 键，即分子中σ 键和π 键均有，D 错误；故选B。
6．(2023•浙江省1 月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法
正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol 该物质与足量
溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
【解析】A 项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；B
项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；
C 项，酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多
消耗单质溴3mol，C 错误；D 项，分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，
所以最多消耗4molNaOH，D 错误；故选B。
7．(2023•全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
4
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A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A 项，反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①
的反应类型为取代反应，A 正确；B 项，反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原
子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B 正确；C 项，乙酸异丙酯分子中含有4 个饱和的
碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体
结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C 错误；D 项，两个反应的产物是相同的，从
结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D 正确；故选
C。
8．(2023•广东卷，8)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化
学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A 项，该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成
反应，故A 正确；B 项，该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应，
故B 错误；C 项，该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；D 项，该物质
含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；故选B。
9．(2023•湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH 溶液，恢复至室
温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法
错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
5
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C．NaOH 提供
破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH 溶液中的溶解性
【答案】B
【解析】A 项，纤维素属于多糖，大量存在于我们吃的蔬菜水果中，在自然界广泛分布，A 正确；B
项，纤维素难溶于水，一是因为纤维素不能跟水形成氢键，二是因为碳骨架比较大，B 错误；C 项，纤维
素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，
C 正确；D 项，温度越低，物质的溶解度越低，所以低温下，降低了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，
D 正确；故选B。
10．(2023•北京卷，11)化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A 项，有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢
谱有3 组峰，A 错误；B 项，根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个 ，L 应为乙二醛，
B 错误；C 项，M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C 错误；D 项，由上分析反应物K 和L 的计
量数之比为1∶1，D 项正确；故选D。
11．(2023•湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成
分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
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C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A 项，该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；B 项，该有机物中含有羟基和羧基，可
以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B 正确；C
项，将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；D 项，
该物质中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；故选B。
12．(2023•湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理
是( )
A．
能与水反应生成
B．
可与
反应生成
C．
水解生成
D．
中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具
有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构。A 项，水可以写
成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH 不稳定转化为酮式的乙
醛，A 不符合题意；B 项，3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式
互变异构，B 符合题意；C 项，
水解生成
和CH3OCOOH ，
可以发生互变异构转化为
，C 不符合题意；D 项，
可以发生互变异
7
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构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；故选B。
13．(2023•全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错
误的是( )
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A 项，藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；B 项，藿香
蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中
所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；C 项，藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2
种含氧官能团，C 说法正确；D 项，藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，
D 说法正确；故选B。
14．(2023•山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A 项，由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有
互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；B 项，由题干有机物结构简式可知，该有机
物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正确；C 项，由题干有机物结构简式可知，
该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较
近的某些官能团之间还可以形成分子内氢锓，C 正确；D 项，由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物
含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D
错误；故选D。
15．(2023•辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、
8
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闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N 原子杂化方式相同
D．闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A 项，手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图
所示，
，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误；B 项，根据它们的结构简式，
分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；C 项，闭环螺吡喃中N 原子杂化
方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；D 项，开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云
密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，故D 错误；故选B。
16．(2023•山东卷，12)有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A 项，由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键
和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同
的官能团，A 正确；B 项，由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，
单键可以任意旋转，故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；C 项，由题干图示有机物Y 的结
构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原
子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、
CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异
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构)，C 错误；D 项，由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳
碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；故选C。
17．(2023•海南卷，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结
构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5 个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
【答案】D
【解析】A 项，环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A 错
误；B 项，分子中含有手性碳原子如图标注所示：
，共9 个，故B 错
误；C 项，其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C 错误；D 项，羟基中氧原
子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D 正确；故选D。
18．(2022•福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化
合物下列说法正确的是( )
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A．不能发生消去反应
B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面
D．1mol 络塞维最多能与3 molH2反应
【答案】B
【解析】A 项，该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，
A 错误；B 项，该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B 正确；C 项，该化合物的结构中含有饱和
碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C 错误；D 项，1 mol 络塞维最多能与4 molH2反应，其中苯环
消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D 错误；故选B。
19．(2022•重庆卷，6)关于M 的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6
B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面
D．与(CH3)2C=O 互为同系物
【答案】B
【解析】A 项，由题干M 的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A 错误；B 项，同时连有4 个互不
相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M 中含三个手性碳原子，如图所示：
，B 正确；C 项，由题干M 的结构简式可知，形成醚键的O 原子的碳原子均采用
sp3杂化，故不可能所有氧原子共平面，C 错误；D 项，同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相
同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故M 与(CH3)2C=O 不互为同系物，D 错误；故选B。
20．(2022•重庆卷，8)PEEK 是一种特种高分子材料，可由X 和Y 在一定条件下反应制得，相应结构
简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK 是纯净物
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B．X 与Y 经加聚反应制得PEEK
C．X 苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种
D．1molY 与H2发生加成反应，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A 项，PEEK 是聚合物，属于混合物，故A 错误；B 项，由X、Y 和PEEK 的结构简式可知，
X 和Y 发生连续的取代反应得到PEEK，即X 与Y 经缩聚反应制得PEEK，故B 错误；C 项，X 是对称的
结构，苯环上有1 种环境的H 原子，苯环上H 被Br 所取代，一溴代物只有一种，故C 正确；D 项，Y 中
苯环和羰基都可以和H2发生加成反应，1mol Y 与H2发生加成反应，最多消耗7mol H2，故D 错误；故选
C。
21．(2022•全国甲，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法
正确的是( )
A．分子式为C60H90O4
B．分子中含有14 个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面
D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A 项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A 错误；B 项，由该物质的结构简
式可知，键线式端点代表甲基，10 个重复基团的最后一个连接H 原子的碳是甲基，故分子中含有
1+1+1+10+1=14 个甲基，B 正确；C 项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基
碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；D 项，
分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误；故选B。
22．(2022•湖北省选择性，2)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说
法错误的是( )
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与
发生显色反应
【答案】A
【解析】A 项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴
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水发生取代反应，A 错误；B 项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B 正确；
C 项，该物质红外光谱能看到有O-H 键等，有特征红外吸收峰，C 正确；D 项，该物质含有酚羟基，能与
铁离子发生显色反应，D 正确；故选A。
23．(2022•海南省选择性，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说
法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4 种官能团
C．分子中含有4 个手性碳原子
D．1mol 该化合物最多与2molNaOH 反应
【答案】AB
【解析】A 项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A 正确；B 项，由结
构简式可知，分子中含有如图
，其中有两个酰胺基，共4 种官能团，B 正确；
C 项，连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3 个，C 错误；D 项，分子中
均能与NaOH 溶液反应，故1mol 该化合物最多与
3molNaOH 反应，D 错误；故选AB。
24．(2022•河北省选择性，2)茯苓新酸DM 是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，
其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3 种官能团
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【答案】D
【解析】A 项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
A 正确；B 项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟
基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B 正确；C 项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含
有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C 正确；D 项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳
碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D 错误；故选D。
25．(2022•山东卷，7)
崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于
崖柏素的说法错误的是(
)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】根据题中信息可知，γ-崖柏素有酚的通性，具有类似的酚羟基的性质。A 项，酚可与溴水发
生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代
反应，A 正确；B 项，酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能
团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B 错误；C 项，γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与
其相连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 正确；D 项，γ-崖柏素与足量H2
加成后转化为
，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C 原子是手性碳原子)，D 正
确；故选B。
26．(2022·浙江省6 月，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3 种官能团
B．可与HBr 反应
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C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】A 项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A 错
误；B 项，含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，B 正确；C 项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外
碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C 错误；D 项，分子中含有3 个酚羟基，
所以最多消耗3molNaOH，D 错误；故选B。
27．(2021•全国乙，4)一种活性物质的结构简式为
，下列有关该物
质的叙述正确的是( )
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与
互为同分异构体
D．1mol 该物质与碳酸钠反应得44gCO2
【答案】C
【解析】A 项，该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A 错误；B 项，
同系物是结构相似，分子式相差1 个或n 个CH2的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙
酸结构不相似，故B 错误；C 项，该物质的分子式为C10H18O3，
的分
子式为C10H18O3，所以二者的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，故C 正确；D 项，该物质只含
有一个羧基，1mol 该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol 二氧化碳，质量为22g，故D 错误；故选C。
28．(2021•浙江1 月，15)有关
的说法不正确的是( )
A．分子中至少有12 个原子共平面
B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1 个
C．与FeCl3溶液作用显紫色
D．与足量NaOH 溶液完全反应后生成的钠盐只有1 种
【答案】C
【解析】A 项，与苯环碳原子直接相连的6 个原子和苯环上的6 个碳原子一定共平面，故该分子中至
少12 个原子共平面，A 正确；B 项，该物质完全水解后所得有机物为
，其中只有与—
NH2直接相连的碳原子为手性碳原子，即手性碳原子数目为1 个，B 正确；C 项，该物质含有醇羟基，不
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含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C 错误；D 项，与足量NaOH 溶液完全反应生成
和Na2CO3，生成的钠盐只有1 种，D 正确；故选C。
29．(2021•河北选择性，13)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(
)
A．1mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C．1mol 该物质最多可与2molH2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】BC
【解析】A 项，根据分子的结构简式可知，1 mol 该分子中含有1mol -COOH，可与NaHCO3溶液反应
生成1molCO2，在标准状况下其体积为22.4L，A 正确；B 项，1mol 分子中含5mol 羟基和1mol 羧基，其中
羟基和羧基均能与Na 发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该
物质分别与足量Na 和NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B 错误；C 项，1mol 分子中含1mol 碳
碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol 该物质最多可与1molH2发生加成反应，C 错误；D
项，分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D 正确；故选BC。
30．(2021•广东选择性，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕
害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烷烃
B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应
D．具有一定的挥发性
【答案】A
【解析】A 项，根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A 错误；
B 项，分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B 正确；C 项，分子中含碳碳双键，可
发生加聚反应，C 正确；D 项，该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥
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发性，D 正确；故选A。
31．(2021•北京卷，1)黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式为
。下列关于黄芪素说法不正确的是( )
A．分子中含有3 种官能团
B．能与Na2CO3溶液反应
C．在空气中能被氧化
D．能和溴水发生取代反应、加成反应
【答案】A
【解析】A 项，根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基三种官能团，A 错误；
B 项，黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生
NaHCO3，B 正确；C 项，酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C 正确；D 项，该物质分子中含有酚
羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H 原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有
不饱和的碳碳双键，可以与H2等发生加成反应，D 正确；故选A。
32．(2021•辽宁选择性考试，6)我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞
没”致病蛋白。下列说法正确的是( )
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．
该物质最多能与3molNaOH 反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】A 项，该分子中存在2 个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所
有碳原子可能共平面，A 错误；B 项，由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间
形成氢键，B 正确；C 项，由题干信息可知，1mol 该物质含有2mol 酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol
酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能与4molNaOH 反应，C 错误；D 项，该物质中含有酚羟基且邻对
位上有H，能发生取代反应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发
生消去反应，D 错误；故选B。
33．(2021•湖北选择性考试，11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4‘-二氯二
苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
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A．聚醚砜易溶于水 B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3 组峰 D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
【答案】B
【解析】聚醚砜是缩聚反应得到的高分子化合物，不溶于水，A 项错误；B 项正确；对苯二酚为对称
结构，含有2 种类型氢原子，在核磁共振氢谱有2 组峰，C 项错误；对苯二酚含有酚羟基，遇氯化铁溶液
显紫色，D 项错误。
34．(2021•湖北选择性考试，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结
构简式如图所示。有关该化合物叙述正确的是( )
A.分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
【答案】B
【解析】由图可知，每个碳原子形成4 个共价键(视双键为2 个共价键)，补齐氢原子，该化合物的分
子式为C23H32O6，A 项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B 项正确；
该化合物含有酯基，能发生水解反应，C 项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子
上连有氢原子，故能发生消去反应，D 项错误。
35．(2020•新课标Ⅰ，8)紫花前胡醇
可从中药材当归和白芷中提取得到，
能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是( )
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】A 项，.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A 叙述正确；B 项，该有机
物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重
铬酸钾溶液变色，B 叙述不正确；C 项，该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C 叙述正确；
D 项，该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去
反应生成碳碳双键，D 叙述正确。故选B。
36．(2020•新课标Ⅲ，8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式
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如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )
A．可与氢气发生加成反应
B．分子含21 个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应
D．不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】A 项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A 正确；B 项，
根据该物质的结构简式可知该分子含有21 个碳原子，故B 正确；C 项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生
酯化反应，故C 正确；D 项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D 错误；故
选D。
37．(2020•浙江7 月，15)有关
的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】A
【解析】A 项，
分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应， A 正确；B 项，
分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色， B 错误；C 项，
分子
中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团， C 错误；D 项，1mol 该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基
均能和NaOH 反应，1mol 该物质与足量的NaOH 溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D 错误；故选A。
38．(2020•山东卷，6)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于
calebin A 的说法错误的是( )
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A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6 种
D．1mol 该分子最多与8molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A 项，该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A 正确；B 项，该有机物中
含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B 正确；C 项，该有机物
中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6 种，C 正确；
D 项，该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3 个氢气加成，每个双键可
以与1 个氢气加成，每个羰基可以与1 个氢气加成，所以1mol 分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol 氢气发生
加成反应，D 错误。故选D。
39．(2020•山东卷，12)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异
丁酯的说法错误的是( )
A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3 种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6 个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4 种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】A 项， 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A 正确；B 项，该分子中
含—C≡N(氰基)、
(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp 杂化、sp2杂化和sp3杂化
共3 种杂化方式，故B 正确；C 项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O 原子采
用sp3杂化，为V 型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C 原子共平面，则该分子中可能共平面的C 原子
可表示为：
，故C 错误；D 项，该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效
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氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如
，该分子的等效
氢为4 种，故D 正确；故选C。
40．(2017•天津卷，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1 种
【答案】B
【解析】A 项，汉黄岑素的分子式为C16H12O5，错误；B 项，该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反
应呈紫色，正确；C 项，该物质酚羟基的邻、对位还可以与1 mol Br2反应，碳碳双键可以与1 mol Br2发生
加成反应，故1 mol 该物质最多可以消耗2 mol Br2，错误；D 项，该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、
醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2 种，错误。
41．(2017•江苏卷，11)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
( )
A．a 和b 都属于芳香族化合物
B．a 和c 分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．a、b 和c 均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．b 和c 均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀
【答案】C
【解析】A 项，a 分子中没有苯环，所以a 不属于芳香族化合物，错误；B 项，a、c 分子中分别有6 个
和9 个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，错误；C 项，a 分子中有
2 个碳碳双键，b 分子中苯环上连接有甲基，c 分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，
正确；D 项，b 分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，错误。
42．(2016·江苏卷，11)化合物X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X 的说法
正确的是( )
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A．分子中两个苯环一定处于同一平面
B．不能与饱和Na2CO3溶液反应
C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种
D．1 mol 化合物X 最多能与2 molNaOH 反应
【答案】C
【解析】A 项，根据图示知两个苯环均连在同一个饱和碳原子上，两个苯环不一定共面，错误；B 项，
X 中含有羧基，能与饱和碳酸钠溶液反应，错误；C 项，在酸性条件下水解，水解产物只有一种，正确；
D 项，X 的酸性水解产物中含有2 个羧基和1 个酚羟基，故1 mol 化合物X 最多能与3 molNaOH 反应，错
误。故选C。
43．(2015·山东卷，9)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(
)
A．分子中含有2 种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol 分枝酸最多可与3 mol NaOH 发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
【答案】B
【解析】该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4 种官能团，A 错误；由于既含有羟基又含有羧
基，所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同，B 正确；1 mol 分枝酸只含有2 mol
羧基，所以只能与2 mol NaOH 发生中和反应，C 错误；分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，与酸性
高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同，D 错误。
考点2 官能团之间相互转化
1．(2024·江苏卷，9，3 分)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
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下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子共平面
B．1mol Y 最多能与1mol H2发生加成反应
C．Z 不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z 均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A 项，X 中饱和的C 原子sp3杂化形成4 个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不
可能共平面，故A 错误；B 项，Y 中含有1 个羰基和1 个碳碳双键可与H2加成，因此1mol Y 最多能与
2mol H2发生加成反应，故B 错误；C 项，Z 中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C 错误；D
项，Y、Z 中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D 正确；故选D。
2．(2024·甘肃卷，8，3 分)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物I 和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】A 项，化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能
团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A 项错误；B 项，根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚
羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B 项正确；C 项，化合
物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C 项正确；D 项，由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中
含有的官能团为酰胺基、醚键，D 项正确；故选A。
3．(2023•全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解
B．异山梨醇分子中有3 个手性碳
C．反应式中化合物X 为甲醇
D．该聚合反应为缩聚反应
【答案】B
【解析】A 项，该高分子材料中含有酯基，可以降解，A 正确；B 项，异山梨醇中
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四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4 个手性碳，B 错误；C 项，
反应式中异山梨醇释放出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，故反应式中X 为甲醇，C 正
确；D 项，该反应在生产高聚物的同时还有小分子的物质生成，属于缩聚反应，D 正确；故选B。
4．(2023•辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c 可识别
，其合成方
法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b 均可与
溶液反应
C．c 核磁共振氢谱有3 组峰
D．c 可增加
在苯中
溶解度
【答案】C
【解析】A 项，根据a 和c 的结构简式可知，a 与b 发生取代反应生成c 和HCl，A 正确；B 项，a 中含
有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH 反应，b 可在NaOH 溶液中发生水解反应，生成醇类，B 正确；C
项，根据C 的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：
， 核磁共振氢谱有4 组峰，C 错误；D 项，c 可与K+形成鳌合离子
，该物质在苯中溶
解度较大，因此c 可增加KI 在苯中的溶解度，D 正确；故选C。
5．(2023•浙江省6 月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
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D．聚合物Z
链节为
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在
光照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，
生成
(Z)。A 项，乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙
烯
分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；B 项，X 的
结构简式为
，B 不正确；C 项，Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，
可生成丙炔(CH3C≡CH) 和KBr 等，C 正确；D 项，聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；故选B。
6．(2023•江苏卷，9，3 分)化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ 最多能与3molH2发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A 项，X 中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A 错误；B 项，Y 中的含氧官能团分
别是酯基、醚键，B 错误；C 项，Z 中1mol 苯环可以和3 molH2发生加成反应，1mol 醛基可以和1 molH2
发生加成反应，故1molZ 最多能与4 molH2发生加成反应，C 错误；D 项，X 可与饱和NaHCO3溶液反应产
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生气泡，Z 可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银
氨溶液进行鉴别，D 正确。 故选D。
7．(2022•全国乙，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A 项，化合物1 分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可
能共平面，A 错误；B 项，结构相似，分子上相差n 个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1 为环氧乙
烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B 错误；C 项，根据上述化合物2 的分
子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C 错误；D 项，化合物2 分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D 正确；故选D。
8．(2022•河北省选择性，10)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是( )
A．M 和N 互为同系物
B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种
D．萘的二溴代物有10 种
【答案】CD
【解析】A 项，由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故
两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A 不正确；B 项，因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于
单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，
B 不正确；C 项，N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 正确；D 项，萘分子中有
8 个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β 表示，其分别有4 个)，根据定一议二法可知，若先
取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3 种，因此，萘的二溴
代物有10 种，D 正确；故选CD。
9．(2022•江苏卷，9)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
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下列说法不正确的是( )
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的CCl4溶液褪色
C．X 与HBr
反应有副产物生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A 项，X 与
互为顺反异构体，故A 正确；B 项，X 中含有碳碳双键，故能使溴
的CCl4溶液褪色，故B 正确；C 项，X 中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应生成
，
故C 正确；D 项，Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错
误；故选D。
10．(2022·浙江省1 月，24)某课题组设计一种固定CO2的方法。下列说法不正确的是( )
A．反应原料中的原子100%转化为产物
B．该过程在化合物X 和I-催化下完成
C．该过程仅涉及加成反应
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D．若原料用
，则产物为
【答案】C
【解析】A 项，通过图示可知，二氧化碳和
反应生成
，没有其它物质生成，反应
原料中的原子100%转化为产物，A 正确；B 项，通过图示可知，X 和I-在反应过程中是该反应的催化剂，
B 正确；C 项，在该循环过程的最后一步中形成五元环的时候反应类型为取代反应，C 错误；D 项，通过
分析该反应流程可知，通过该历程可以把三元环转化为五元环，故若原料用
，则产物为
，D 正确；故选C。
11．(2020•江苏卷，12)化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是( )
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A 项，X 中
红色碳原子为手性碳原子，故A 说法错误；B 项，
中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不
一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B 说法错误；C 项，
中与羟基相
连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C 说法正确；
D 项，
中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，
在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成
，然后
在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D 说法正确；故选CD。
12．(2020•北京卷，13)高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
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下列说法不正确的是( )
A．试剂a 是甲醇
B．化合物B 不存在顺反异构体
C．化合物C 的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M 的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【解析】CH≡CH 与试剂a 发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH 分子内脱水生成C，B 和C 聚合
生成M，根据聚合物M 的结构式可知，M 的单体为CH2=CH-O-CH3和
，由此可知B 为
CH2=CH-O-CH3，C 为
，则试剂a 为CH3OH。A 项，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A 正
确；B 项，化合物B 为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原
子团不同时能形成顺反异构，B 的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故
B 正确；C 项，化合物C 为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，
故C 正确；D 项，聚合物M 是由CH2=CH-O-CH3和
中的双键上发生加成聚合反应，不是缩
聚反应，故D 错误；故选D。
13．(2019•江苏卷，13)[双选]化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应
B．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X
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C．X、Y 均能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】CD
【解析】A 项，X 分子中，1mol 羧基消耗1molNaOH，1mol 由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，
所以1molX 最多能与3molNaOH 反应，错误；B 项，比较X 与Y 的结构可知，Y 与乙酸发生酯化反应可
得到X，错误；C 项，X 和Y 分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；D 项，
X 和Y 分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳
原子，都有3 个，正确；故选CD。
14．(2020•新课标Ⅱ，10)吡啶(
)是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗
矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是( )
A．Mpy 只有两种芳香同分异构体
B．Epy 中所有原子共平面
C．Vpy 是乙烯的同系物
D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】A 项，MPy 有3 种芳香同分异构体，分别为：甲基在N 原子的间位C 上、甲基在N 原子的对
位C 上、氨基苯，A 错误；B 项，EPy 中有两个饱和C，以饱和C 为中心的5 个原子最多有3 个原子共面，
所以EPy 中所有原子不可能都共面，B 错误；C 项，VPy 含有杂环
，和乙烯结构不相似，故VPy 不是
乙烯的同系物，C 错误；D 项，反应②为醇的消去反应，D 正确。故选D。
15．(2018•江苏卷，13)化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X 与2 −甲基丙烯酰氯在
一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y 与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C．X、Y 均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y 的反应为取代反应
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【答案】BD
【解析】A 项，X 中与苯环直接相连的2 个H、3 个Br、1 个O 和苯环碳原子一定在同一平面上，由于
单键可以旋转，X 分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，错误；B 项，Y 与Br2 的加成产物为
，
中“*”碳为手性碳原子，正确；C 项，X
中含酚羟基，X 能与酸性KMnO4溶液反应，Y 中含碳碳双键，Y 能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D 项，
对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y 的结构简式，X+2 −甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，正确；
答案选BD。
16．(双选)(2015·江苏卷，12)己烷雌酚的一种合成路线如下：
下列叙述正确的是( )
A．在NaOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应
B．在一定条件下，化合物Y 可与HCHO 发生缩聚反应
C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X 和Y
D．化合物Y 中不含有手性碳原子
【答案】B C
【解析】卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液，A 项错误；Y 含有酚羟基且邻位没有取代基，
可以与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应，B 项正确；X 无酚羟基，Y 中含有酚羟基，因此可以用氯化
铁溶液鉴别，C 项正确；化合物Y
中的1 号、2 号碳原子均为手性碳原子，
D 项错误。
17．(2015·重庆卷，5)某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y 和Z 均能使溴水褪色
B．X 和Z 均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y 既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体
【答案】B
【解析】A 项，X 和Z 中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y 中含有碳碳双键，能与溴水发生
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加成反应，三者均能使溴水褪色；B 项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2；C
项，Y 中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D 项，Y 中有碳碳双键可以发生加聚反应，X
中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。
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