文档文本内容
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
专题66 有机推断
——以结构简式为主
考点
十年考情(2015-2024)
命题趋势
考点1 合成新
药物
2024·甘肃卷、2024·河北卷、2022•福
建卷、2022•全国乙、2022•湖北省选
择性、2021•湖北选择性考试、2019•
新课标Ⅰ、2019•天津卷、2018•天津
卷、2016·江苏卷、2016·海南卷、
2015·福建卷
有机合成与推断题列入必考题,是高考的经
典题型,通常以药物、材料、新物质的合成
为背景,根据合成路线命题形式,有的试题
为结构全知型,即合成路线中各物质的结构
简式是已知的,此类试题中所涉及的有机物
大多是陌生且比较复杂的,需要根据前后的
变化来分析其反应特点;考查的知识点相对
比较稳定,涉及的问题常包含官能团名称或
符号、结构简式、同分异构体判断、方程式
书写、反应条件及反应类型、空间结构、检
验及计算、合成路线等,各问题之间既相对
独立,又相互关联,是典型的综合类题目。
考点2 合成其
它物质
2024·湖北卷、2024·湖南卷、2024·广
东卷、2023•广东卷、2022•全国甲、
2021•全国甲、2020•新课标Ⅲ、2016·
海南卷、2016·天津理综、2016·上海
卷、2015·安徽卷、2015·全国卷Ⅰ、
2015·重庆卷
考点1 合成新药物
1.(2024·甘肃卷,18)山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质,它的一种合成方法
如下图:
1
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相
同。
A.
B.
C.
D.
(2)化合物Ⅲ的同分异构体中,同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4 组峰,峰面积之比为1:2:3:6。
(3)化合物Ⅳ的含氧官能团名称为 。
(4)由化合物Ⅴ制备Ⅵ时,生成的气体是 。
(5)从官能团转化的角度解释化合物VII 转化为山药素-1 的过程中,先加碱后加酸的原因 。
2.(2024·河北卷,18,14 分)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎
等疾病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
2
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为_______。
(2)
的反应类型为_______。
(3)D 的结构简式为_______。
(4)由F 生成G 的化学方程式为_______。
(5)G 和H 相比,H 的熔、沸点更高,原因为_______。
(6)K 与E 反应生成L,新构筑官能团的名称为_______。
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰,且峰面积比为
;
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为_______。
3.(2022•福建卷,15)(10 分)3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科
学家完成了该物质的全合成,其关键中间体(F)的合成路线如下:
3
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知:
回答下列问题:
(1)A 的含氧官能团有醛基和_______。
(2)B 的结构简式为_______。
(3)Ⅳ的反应类型为_______;由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y 是A 的同分异构体,同时满足下述条件:
①Y 的核磁共振氢谱有4 组峰,峰而积之比为3:3:2:2。
②Y 在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
4.(2022•全国乙,36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的
一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
4
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知:化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是_______。
(2)C 的结构简式为_______。
(3)写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
(4)E 中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G 生成H 的反应类型为_______。
(6)I 是一种有机物形成的盐,结构简式为_______。
(7)在E 的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6:
3:2:1)的结构简式为_______。
5.(2022•湖北省选择性,17)化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B 的反应类型是___________。
(2)化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
5
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)化合物C 的结构简式为___________。
(4)D→E 的过程中,被还原的官能团是___________,被氧化的官能团是___________。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F 的同分异构体有___________种。
(6)已知A→D、D→E 和E→F 的产率分别为70%、82%和80%,则A→F 的总产率为___________。
(7)
配合物可催化E→F 转化中C- Br 键断裂,也能催化反应①:
反应①:
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图
所示)。在合成
的过程中,甲组使用了Pd 催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催
化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1 产品催化性能出现差异的原因是___________。
6.(2021•湖北选择性考试,17) (13 分)甲基苄啶(G)是磺酸胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:
回答
下列问题:
(1)E 中的官能团名称是 、 。
(2)B→C 的反应类型为 ;试剂X 的结构简式为 。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳原子个数为 。
(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物;②苯环上有4 个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
6
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(5)以异烟醛(
)和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:
写出生成Y 的化学方程式 ;异烟肼的结构简式为 。
7.(2019•新课标Ⅰ,36)化合物G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A 中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4 个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B 的结构简式,用星号(*)标出
B 中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立
体异构,只需写出3 个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F 到G 的反应方程式 。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无机试
剂任选)。
8.(2019•天津卷,14)我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应,并依据该反应,发展了一
条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知
环加成反应:
7
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(
、
可以是
或
)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________,所含官能团名称为____________,分子中手性碳原子(连有四
个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数
目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)
的反应类型为____________。
(4)
的化学方程式为__________________,除
外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与
和
反应,可生成相同环状产物的是______(填序号)。
a.
b.
c.
溶液[来源:学#科#网]
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物
,在方框中写出
路线流程图(其他试剂任选)。
9.(2018•天津卷,14)化合物N 具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:
8
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)A 的系统命名为____________,E 中官能团的名称为____________。
(2)A→B 的反应类型为__________,从反应所得液态有机混合物中提纯B 的常用方法为_________。
(3)C→D 的化学方程式为________________________。
(4)C 的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W 最多与2 mol NaOH 发生反应,
产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W 有____________种,若W 的核磁共振氢谱具有四组峰,
则其结构简式为____________。
(5)F 与G 的关系为(填序号)____________。
a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构
(6)M 的结构简式为____________。
(7)参照上述合成路线,以
为原料,采用如下方法制备医药中间体
。
该路线中试剂与条件1 为____________,X 的结构简式为____________;
试剂与条件2 为____________,Y 的结构简式为____________。
10.(2016·江苏卷,17)化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
9
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)D 中的含氧官能团名称为____________(写两种)。
(2)F→G 的反应类型为___________。
(3)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式:_________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中只有4 种不同化学环境的氢。
(4)E 经还原得到F,E 的分子是为C14H17O3N,写出E 的结构简式:___________。
(5)已知:①苯胺(
)易被氧化
②
请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备
,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,
合成路线流程图示例见本题题干)。
11.(2016·海南卷,18)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”,可用
于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为_____由A 生成B 的反应类型为_____。
(2)C 的结构简式为_____。
10
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)富马酸的结构简式为_____。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol 富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标况);富马酸的
同分异构体中,同为二元羧酸的还有____________(写出结构简式)。
12.2015·福建卷,32)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M 的结构简式如下图所示。
(1)下列关于M 的说法正确的是 (填序号)。
A.属于芳香族化合物
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol M 完全水解生成2 mol 醇
(2)肉桂酸是合成M 的中间体,其一种合成路线如下:
已知:
+H2O
①烃A 的名称为 。步骤Ⅰ中B 的产率往往偏低,其原因是
。
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 。
③步骤Ⅲ的反应类型是 。
④肉桂酸的结构简式为 。
⑤C 的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。
13.(2015·广东卷,30)有机锌试剂(R—ZnBr)与酰氯(
)偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 。
11
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有 (双选)。
A.可以发生水解反应
B.可与新制的Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液反应显紫色
D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含3 个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径1 合成线路的表示方式,完成途经2 中由Ⅲ
到Ⅴ的合成路线:
(标明反应试剂,忽略反应条件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为 ,以H 替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物中羧
酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构)。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为 。
考点2 合成其它物质
1.(2024·湖北卷,19,14 分)某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索:
回答下列问题:
(1)从实验安全角度考虑,A→B 中应连有吸收装置,吸收剂为 。
(2)C 的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备 (填标号)的原料。
a.涤纶 b.尼龙 c.维纶 d.有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a.A→B b.B→C c.E→F
(4)写出C→D 的化学方程式 。
(5)已知
(亚胺)。然而,E 在室温下主要生成G
,原因
是 。
(6)已知亚胺易被还原。D→E 中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ,若催化加氢时,不
加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为 。
12
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
2.(2024·湖南卷,17,3 分)化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,合成路线如下(部分条
件忽略,溶剂未写出):
回答下列问题:
(1)化合物A 在核磁共振氢谱上有 组吸收峰;
(2)化合物D 中含氧官能团的名称为 、 ;
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ;
(4)在同一条件下,下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号);
①
②
③
(5)化合物
的合成过程中,经历了取代、加成和消去三步反应,其中加成反应的化学方程式为
;
(6)依据以上流程信息,结合所学知识,设计以
和
为原料合成
的路线
(HCN 等无机试剂任选)。
3.(2024·广东卷,20)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料,用于化学催化和生物催化一体化技
术,以实现化合物Ⅲ的绿色合成,示意图如下(反应条件路)。
(1)化合物I 的分子式为 ,名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环,在核磁共振氢谱图
上只有4 组峰,且能够发生银镜反应,其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化,下列说法正确的有_______。
A.由化合物I 到Ⅱ的转化中,有
键的断裂与形成
B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中,葡萄糖被还原
13
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C.葡萄糖易溶于水,是因为其分子中有多个羟基,能与水分子形成氢键
D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中,存在C、O 原子杂化方式的改变,有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
(5)在一定条件下,以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中:
①若反应物之一为非极性分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V 形结构分子,则另一反应物为 (写结构简式)。
(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料,合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可,注明反应条件)。
4.(2023•广东卷,20)室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义
重大。一种基于
、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略):
(1)化合物i 的分子式为 。化合物x 为i 的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为 (写一种),其名称为 。
(2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体y 反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为
。y 为
。
(3)根据化合物V 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中,不正确的有___________。
A.反应过程中,有
键和
键断裂
B.反应过程中,有
双键和
单键形成
C.反应物i 中,氧原子采取sp3杂化,并且存在手性碳原子
14
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D.
属于极性分子,分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的
键
(5)以苯、乙烯和
为含碳原料,利用反应③和⑤的原理,合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线,回答下列问题:
(a)最后一步反应中,有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应,其化学方程式为 。
(c)从苯出发,第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
5.(2022•全国甲,36)用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环
化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_______。
(3)写出C 与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。
(4)E 的结构简式为_______。
(5)H 中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X 是C 的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出
X 的结构简式_______。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时,该碳称为手
性碳)。
6.(2021•全国甲,36)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优
15
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:
回答下列
问题:
(1)A 的化学名称为_______。
(2) 1mol D 反应生成E 至少需要_______ mol 氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称_______。
(4)由E 生成F 的化学方程式为_______。
(5)由G 生成H 分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型
为_______。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(-O-O-)
c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1
A.2 个 B.3 个 C.4 个 D.5 个
(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合
成路线_______。
7.(2020•新课标Ⅲ,36)苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它
的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应,合
成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如下:
16
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
已知如下信息:
回答下列问题:
(1)A 的化学名称是___________。
(2)B 的结构简式为___________。
(3)由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________;该步反应中,若反应温度过高,C 易发生脱羧
反应,生成分子式为C8H8O2的副产物,该副产物的结构简式为________。
(4)写出化合物E 中含氧官能团的名称__________;E 中手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)
的个数为___________。
(5)M 为C 的一种同分异构体。已知:1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳;
M 与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
(6)对于
,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究,R'对产率的影响见下表:
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
请找出规律,并解释原因___________。
8.(2016·海南卷,15)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:
17
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(1)B 和A 为同系物,B 的结构简式为_______。
(2)反应①的化学方程式为___________,其反应类型为__________。
(3)反应③的反应类型为____________。
(4)C 的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为______。
9.(2016·天津理综,8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D 的方法之一。
根据该合成路线回答下列问题:
已知:
(1)A 的名称是__________;B 分子中共面原子数目最多为__________;C 分子中与环相连的三个基团
中,不同化学环境的氢原子共有__________种。
(2)D 中含氧官能团的名称是__________,写出检验该官能团的化学反应方程式__________。
(3)E 为有机物,能发生的反应有__________
a.聚合反应b.加成反应c.消去反应d.取代反应
(4)B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团,写出F 所有可能的结构________。
(5)以D 为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完整。
(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。
10.(2016·上海卷,27)M 是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件
省略):
18
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是____________。反应④的反应条件是_____________。
(2)除催化氧化法外,由A 得到
所需试剂为___________。
(3)已知B 能发生银镜反应。由反应②、反应③说明:在该条件下,_______________。
(4)写出结构简式,C________________ D________________
(5)D 与1- 丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
_____________
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。____________
①不含羰基 ②含有3 种不同化学环境的氢原子
已知:双键碳上连有羟基的结构不稳定。
11.(2015·安徽卷,26)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前
景广阔。以下是TFE 的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A 的名称是 ;试剂Y 为 。
(2)B→C 的反应类型为 ;B 中官能团的名称是 ,
D 中官能团的名称是 。
(3)E→F 的化学方程式是 。
(4)W 是D 的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘(
)的一元取代物;②存在羟甲基(—
CH2OH)。写出W 所有可能的结构简式: 。
(5)下列说法正确的是 。
A.B 的酸性比苯酚强
B.D 不能发生还原反应
C.E 含有3 种不同化学环境的氢
12.(2015·全国卷Ⅰ,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯
的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
19
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
回答下列问题:
(1)A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 。
(3)C 和D 的结构简式分别为 、 。
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)。
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线
。
13.(2015·重庆卷,10)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种
组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。
(1)A 的化学名称是 ,A→B 新生成的官能团是 ;
(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为 。
(3)D→E 的化学方程式为 。
(4)G 与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 。
(5)L 可由B 与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2
R1CH2C≡CR2+NaBr,则M 的结构简
式为 。
(6)已知R3C≡CR4
,则T 的结构简式为 。
20
关注公众号:陆陆高分冲刺 ~领取:最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
21