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专题11 有机推断综合题
1．（2024 届·四川内江·三模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下：
已知：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中所含官能团名称为 。
(3)
的系统命名为 ；
发生的反应类型为 。
(4)
反应的化学方程式为 。
(5)F 的一种同分异构体X，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与
发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
。
则X 的结构简式为 。
(6)
为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。
②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。
(7)参照上述合成路线，设计由
和
制备
的合成路线
。
2．（2024 届·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物
的路线部分如下：
1
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已知：
(1)
的化学式为
，写出其结构简式： 。
过程中
的作用是
。
(2)
是一种不稳定的中间体，
的反应类型是 。
(3)物质
呈酸性的原因是
(结构为
)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。
下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。
①
②
③
(4)写出满足下列条件的一种
的同分异构体 。
①能发生银镜反应且能使溴的
溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与
溶液发生显色
反应；③核磁共振氢谱中存在4 组峰。
(5)写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图 。(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
3．（2024 届·河北承德·三模）有机物J 是治疗脑血栓的药物。J 的一种合成路线如下：
已知：①
R′CHO
②
R′CH=NR″。
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，D 中官能团的名称是 。
(2)由H 生成I 的反应类型为 J 分子中有 个手性碳原子。
(3)G 的结构简式为 。
(4)I+E→J 的化学方程式为 。
2
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(5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2 个取代基。
②能发生银镜反应，且1 mol 该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为2 2 1 1 1 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
(6)设计由甲苯和
制备
的合成路线： (无机试
剂任选)。
4．（2024 届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.
ⅱ.
(1)B 分子所含官能团的名称为 。D→E 反应所需试剂及条件为 。
(2)H 的结构简式为 。
(3)由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。
(4)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱
有两组峰的是 (写结构简式)。
(5)已知
具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以
为原料，结
合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成
。设计的合成路线为 。
5．（2024 届·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知：
（1）
（2）
3
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（3）
路线一：
路线二：H（
）
(1)B 的化学名称： ，有机化合物M（
）是B 的同系物，则M 的同分异构体有 种。C
的结构简式： ，C→D 的反应类型：
(2)H 中含有的官能团名称： ，F 中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，
J+K→L 的化学方程式： 。
6．（2024 届·安徽合肥·三模）有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E 中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
(5)F→G 的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成
路线 。（无机试剂任用）
4
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7．（2024 届·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除
草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
(4)反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序号
反应物和反应条件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
(6)
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇) 。设
计反应流程如图：
8．（2024 届·河北沧州·三模）化合物J 可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
5
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。F 分子中有 个手性碳原子。
(2)J 中含氧官能团的名称是 。
(3)由H 生成J 的反应类型为 。
(4)已知Ph 表示
(苯基)，D 生成E 的反应为
，则E 的结构简式为
。
(5)由F 生成G 的化学方程式为 。
(6)化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足下列条件的K 的同分异构体有 种(不
考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为 (有几种，写几
种)。
(7)设计由苯甲醇和
制备
的合成路线： (无机试剂任选)。
9．（2024 届·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下：
6
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已知：①
②
；Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR，CONHR，
COOR 等
回答下列问题
(1)A 的名称为 ，由A 制备物质B 所需试剂为 ，物质D 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出上述过程中D→E 的化学反应方程式 。
(3)G→H 的另一种产物的化学式为 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①分子中含有2 个环，其中一个为苯环
②
该物质与足量银氨溶液反应生成
H-NMR
③
谱有5 组峰，峰面积比为
。
(5)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以
为主
要原料，合成
的合成路线 。
10．（2024 届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，
被称为“解决问题的能手”。聚合物
是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物
的路线图如下：
7
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已知：
ⅰ．
ⅱ．
（R 代表烃基）
回答下列问题：
(1)
中官能团的名称是 ，
的反应类型是 。
(2)
苯环上的一氯代物有2 种，则
的化学方程式是
(3)下列有关说法正确的是 （填字母）。
a．A 中所有原子可能共平面
b．B 生成C 所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热
c．能够用酸性
溶液鉴别
、
d．
中所有碳原子的杂化方式均为
杂化
(4)
的结构简式为 。
(5)同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②能与
溶液反应生成
；
(6)参照上述合成路线，设计由
、
和
制备
的
合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。
11．（2024 届·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。
已知：
①
8
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②
回答下列问题：
(1)化合物A 的分子式为 。
(2)反应①中，化合物A 与气体x 反应，生成化合物B，原子利用率100%。x 为 。
(3)芳香族化合物M 为B 的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4 组峰，
则M 的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。
(4)关于由D→E 的说法中，不正确的是________。
A．反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成
B．HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π 键
C．化合物D 中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水
D．化合物E 中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构
(5)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
的
溶液
b
水解反应
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自己设
计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。
12．（2024 届·江西九江·三模）最近Bill Morandi 课题组报告了一种Rh 催化实现C—C 键断裂的反应。其
反应通式如下：
利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。
9
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已知：
Ⅰ.Ph-代表
Ⅱ.
(1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C 的反应类型为 。
(2)化合物E 具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3 组峰，则E 的结构简式为 ，其中碳
原子的杂化方式为 。
(3)D→F 的化学方程式为 。
(4)化合物H 是G 的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。
a．分子中有两个不共边的六元碳环； b．能水解，不能发生银镜反应；
c．苯环上只有两个取代基。
在稀硫酸条件下水解，其产物中遇
溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)参照上述反应路线，以
和
为原料，设计合
的路线 (无
机试剂和有机溶剂任选)。
13．（2024 届·安徽马鞍山·三模）化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
10
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已知：A 分子中只含有一种官能团且能与
反应生成
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团名称是 。
(2)C 生成D 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式是 。
(4)G 与足量
在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。
(5)F 的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基； ②含醛基且与苯环直接相连。
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为
的是 (写结构简式)。
(6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备
的合成路线 (无机
试剂任选)。
14．（2024 届·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E 分子中苯环上碳的2p 轨道形成 中心 电子大
键。
(2)下列试剂可检验F 中含碳碳双键的是 (填标号)。
a.氢气/Ni b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.盐酸
(3)A→B 的化学方程式为 。
(4)若D+E→F 分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。
11
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(5)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应；
②只含1 个环；
③苯环上只有2 个取代基；
④
有机物与足量银氨溶液反应最多生成
。
其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6 的结构简式为 。
(6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成
，设计合成路线(其他试剂任选) 。
15．（2024 届·江西南昌·三模）以胍盐离子液体
为催化剂合成化合物G 的路线如下：
(1)化合物G 中
杂化的碳原子数目之比为 ，B 中官能团名称为 。
(2)
过程中还可能经历
，其中物质X 与C 互为同分异构体，X 的结构简式为 。
(3)
的反应过程中加入
溶液可以提高F 的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为： 。
(6)已知：①
；②
，(写出以
和
为原料
制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
16．（2024 届·贵州毕节·三模）屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。
K 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
12
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回答不列问题：
(1)化合物E 中含氧官能团的名称是 、羧基。
(2)
的反应类型是 。
(3)化合物D 的名称是 。基态N 原子核外电子的空间运动状态有 种。
(4)1molK 最多能与 mol 的NaOH 反应。
(5)引入B 物质的作用是 。
(6)写出
的化学方程式是 。
(7)化合物F 有多种同分异构体，满足下列条件的有 （不考虑立体异构）。
①含有苯环；②能与
溶液发生反应产生气泡；
其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1 2 2 2
∶∶∶的同分异构体结构简式是 。
17．（2024 届·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的
药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下：
回答下列问题：
13
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(1)B 的名称为 ，E 的官能团名称为 。
(2)C 的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。
(3)合成过程中需控制F 与
以物质的量比1：1 反应，目的为 。
(4)G→H 第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。
(5)N 是F 的同分异构体，14.6gN 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)
，N
的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1 的结构简
式为 。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油(
)为起始原料制备
的合成路线
(无机试剂任选)。
18．（2024 届·天津滨海新·三模）化合物
(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如
图：
已知：
的结构简式为
。回答下列问题：
(1)
的核磁共振氢谱有 组峰；
的反应类型是 ；
(2)A 的结构简式为 ；
中官能团的名称为 ；C 的化学名称为 ；
(3)反应
的化学方程式为 ；
(4)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有-
的链状结构；②能与饱和
溶液反应产生气体。
其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。(写出一种
即可)
(5)二碳酸二叔丁酯
是普遍使用的氨基保护剂，可以用
-二甲基乙二胺(
14
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)除去反应体系中过量的
。根据信息，判断并写出制备
-二甲基乙二
胺时中间产物
、
的结构简式：
、
。
19．（2024 届·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成
路线如下：
已知：①
表示为Bn-
(1)D 中含氧官能团有醚键、 (写名称)。
(2)
的反应类型为 。
(3)
的化学方程式 。
(4)从化学平衡角度解释中
的作用 。
(5)根据化合物BnCl 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
产物的结构简式
反应类型
a
H ， Ni， 加热
加成反应
b
取代反应
(6)W 是A 的同分异构体，满足下列条件的W 有 种。
① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上
② 能与
溶液反应
③环上只有两个取代基
15
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其中核磁共振氢谱，峰面积比3 2 1
∶∶的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
20．（2024 届·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，
其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，B 的名称为 ；
(2)
的化学方程式为 ；
(3)I 中含氧官能团的名称为 ；
(4)
的反应类型为 ；
(5)鉴别F 和G 可选用的试剂为________（填选项字母）；
A．
溶液
B．溴水
C．酸性高锰酸钾溶液D．
溶液
(6)有机物W 是D 的同系物，且具有以下特征：
i．比D 少4 个碳原子； ⅱ．含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W 有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的W 的结
构简式为 。
21．（2024 届·河北衡水·三模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如
下：
16
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 (写一种)。B 分子中含有 个手性碳原子。由C 生成D 时，C 中碳原子的
杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。
(2)Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 共有 种(不考虑立体异构)。
i.分子中含有苯环和2 个酚羟基
ii.核磁共振氢谱有5 组峰
(3)由G 生成M 的化学方程式为 。
(4)根据化合物F 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
足量浓氢溴酸，加热
b
足量乙酸、浓硫酸，加热
(5)参照上述合成路线和信息，以
和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合
成化合物
。
①
的化学名称为 。
②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。
③第三步反应的化学方程式为 。
22．（2024 届·陕西渭南·三模）随着社会的不断发展，生活水平的提高，人们越来越关注健康。有机物K
是合成某重要药物的中间体，其合成路线如图：
17
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已知：
E
①、F 与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。
②
RCH2COOH(R 表示烃基，X 表示卤素原子)
请回答下列问题：
(1)A 所含官能团的名称为 ；C 的名称是 。
(2)C+I→J 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式为 ，K 的结构简式为 。
(4)G 与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。
(5)I 的同系物M 的分子式为C6H10O4，满足以下两个条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①可以与碳酸氢钠反应产生气体；
②可以水解且能与银氨溶液发生银镜反应.
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为 (写出其中一种即可)。
(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸(
)，设计合成路
线： (其他试剂任选)。
23．（2024 届·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比
较好。唑草酮的一种合成路线如下图。
18
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已知：
是一种叠氮化试剂。
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称为 。
(2)由A 生成C 的反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)
的化学方程式为 。
(4)已知
中
键的极性越大，则
的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为
(填标号)。
a．
b．
c．
(5)C 的同分异构体中符合下列条件的有 种。
①含有苯环，且苯环上有3 个取代基
②能发生银镜反应
③含有
(6)化合物
的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
和 。
24．（2024 届·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如
下。
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已知：①Et 表示乙基
②
回答下列问题：
(1)G 中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。
(2)A→B 的反应类型为 。
(3)B-C 第一步的化学反应方程式为 。
(4)H-1 的反应中加入
的作用是 。
(5)F 的同分异构体中，满足下列要求的有 种。
①含有
；
②结构中含有六元环；
1mol F
③
与足量
反应，消耗2mol
。
其中核磁共振氢谱有6 组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1 的结构简式为 。（写一种即可）
(6)以对甲基苯酚和
为原料，设计
的合成路线 。（其他无机试剂任选）
25．（2024 届·重庆·三模）艾曲波帕(K)可用于治疗短期特发性血小板减少性紫癜，其合成路线如图所示。
20
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(1)A 的化学名称为 。
(2)写出A→B 的化学反应方程式： 。
(3)设置B→C 和D→F 两个步骤的目的是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)Ⅰ结构为
。
①Ⅰ中官能团名称为 。
②Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．分子内有一个五元环
b．只含醛基和羟基两种官能团
c．同一个碳原子上不能连两个羟基
③Ⅰ可以与Na 反应生成
，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，从结构
角度解释氢活性很强的原因为 。
(6)参照上述流程，以
和
为有机原料，合成另一种试剂L，写出合成路线
。
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