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专题11 有机推断综合题
1．（2024 届·四川内江·三模）神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐(G)的部分合成路线如下：
已知：
(1)A 的分子式为 。
(2)B 中所含官能团名称为 。
(3)
的系统命名为 ；
发生的反应类型为 。
(4)
反应的化学方程式为 。
(5)F 的一种同分异构体X，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与
发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
。
则X 的结构简式为 。
(6)
为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 。
②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐(选填“>”、“<”或“=”)。
(7)参照上述合成路线，设计由
和
制备
的合成路线
。
【答案】(1)C4H8O2
(2)酮羰基、酯基
(3) 3-溴丙烯 取代反应
(4)
+KOH
+
(5)
或
1
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(6) 氨基 <
(7)
【分析】
乙酸和乙醇反应生成酯A，A 的结构为
,根据已知可知A 进行取代反应，生成B，B 和
进行取代反应生成C，C 的结构为
，C 被还原为D，D 在碱性条件下水
解生成E，而E 的结构为
，在经过一系列的反应得到药物米洛巴林苯磺酸盐(G)。
【详解】（1）A 为乙酸乙酯，分子式为 C4H8O2。
（2）B 的官能团为酮羰基、酯基。
（3）
名称为3-溴丙烯；根据结构可知
发生的反应类型为取代反应。
（4）
D 在碱性条件下水解生成E
+KOH
+
（5）
属于芳香族化合物且能与
发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积
之比为
，故结构为
或
。
（6）苯磺酸具有一定的酸性，能和米洛巴林种的氨基进行反应；米洛巴林熔点小于米洛巴林苯磺酸盐，
成盐后是离子化合物，熔点高。
（7）
2
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根
据
已
知
，
2．（2024 届·江苏苏州·三模）一种合成抗病毒生物活性类化合物
的路线部分如下：
已知：
(1)
的化学式为
，写出其结构简式： 。
过程中
的作用是
。
(2)
是一种不稳定的中间体，
的反应类型是 。
(3)物质
呈酸性的原因是
(结构为
)中羟基的氧氢键断裂，且极性越强，氧氢键越易断裂。
下列物质的酸性由强到弱的顺序是 。
①
②
③
(4)写出满足下列条件的一种
的同分异构体 。
①能发生银镜反应且能使溴的
溶液褪色；②碱性条件水解后酸化的一种产物能与
溶液发生显色
反应；③核磁共振氢谱中存在4 组峰。
(5)写出以
、
为原料制备
的合成路线流程图 。(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
3
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【答案】(1)
吸收生成的
，促进反应正向进行
(2)消去反应
(3)③①②
(4)
或
(5)
【分析】
A 与SOCl2发生取代反应，生成B，B 与X 在N（C2H5）3的作用下生成C，X 的分子式为
，X 结
构为
，C 与n-BuLi 反应，生成D，D 与
反应生成F，F 与HCl 反应生成F，F
经系列反应后得到G。
【详解】（1）
由分析得，X 为
；B→C 会产生HCl，N（C2H5）3可吸收生成的
，促进反应正
向进行；
（2）
C→D 的过程中
和-Br 脱去形成三键，属于消去反应；
（3）F 的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-SO3H 中羟基的氧氢键极性较大，-CH3为推电子基团，使
得-SO3H 中羟基的氧氢键极性较小，因此的酸性由强到弱的顺序是：③①②；
（4）
能发生银镜反应，即具有醛基，碱性条件水解后酸化的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，即可水解
得到酚羟基，存在结构
，能使溴的CCl4溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三键结构，
4
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③核磁共振氢谱中存在4 组峰，符合条件的F 的同分异构体为：
或
；
（5）
与Br2发生加成反应生成
，
先水解再酸化得到
，
与
反应生成
，
与HCl 反应生成
，合成
路线为：
。
3．（2024 届·河北承德·三模）有机物J 是治疗脑血栓的药物。J 的一种合成路线如下：
已知：①
R′CHO
②
R′CH=NR″。
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，D 中官能团的名称是 。
(2)由H 生成I 的反应类型为 J 分子中有 个手性碳原子。
(3)G 的结构简式为 。
(4)I+E→J 的化学方程式为 。
(5)在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
5
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①含有苯环且苯环上有2 个取代基。
②能发生银镜反应，且1 mol 该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。
其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为2 2 1 1 1 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
(6)设计由甲苯和
制备
的合成路线： (无机试
剂任选)。
【答案】(1) 苯胺 酮羰基和氨基
(2) 取代反应(或酯化反应) 1
(3)
(4)
+
+H2O
(5) 15
(6)
(或
6
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)
【分析】
由题干A、C 的结构简式和B 的分子式以及A 到B、B 到C 的转化条件，并结合已知信息①可知，B 的结
构简式为：
，由C 的结构简式、D 的分子式和C 到D 的转化条件可知，D 的结构简
式为：
，由D 到E 的转化条件和E 的分子式可知，E 的结构简式为：
，由F 的结构简式和G 的分子式，结合F 到G 的转化条件和已知信
息③可知，G 的结构简式为：
，由H 的结构简式以及H 到I 的转化条件、I 的分子式和J 的
结构简式可知，I 的结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
由题干A 的结构简式可知，A 的化学名称是苯胺，由分析可知，D 的结构简式为：
，D 中官能团的名称是酮羰基和氨基，故答案为：苯胺；酮羰基
和氨基；
（2）
由分析可知，I 的结构简式为：
，由H 生成I 的反应类型为酯化反应或者取代反应，
同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故J 分子中有1 个手性碳原子，即与羟基
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相连的碳原子，故答案为：酯化反应或者取代反应；1；
（3）
由分析可知，G 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）
由分析可知，E 的结构简式为：
，I 的结构简式为：
，
I+E→J 即发生已知信息②的反应，该反应的化学方程式为：
+
+H2O，故答案为：
+
+H2O；
（5）
已知I 的分子式为：C9H8O3，不饱和度为6，则在Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环
上有2 个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol 该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg，即含有2mol
醛基，或者1 个醛基、1 个甲酸酯基，则两个取代基肯能有：1)-OOCH、-CH2CHO，2)-CHO、-
OCH2CHO；3)-CHO、-CH2OCHO；4)-OH、-CH(CHO)2；5)-CHO、-CH(OH)CHO 五种组合，每一组合又有
邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3=15 种，其中，核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比为
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2 2 1 1 1 1
∶∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为
，故答案为：15；
；
（6）
本题采用逆向合成法，根据题干已知信息②可知
可由
和
，而
与Cl2发生取代反应可得
或
，根据已知信息③可知
发生水解即可得到
，或
者
水解生成
，
催化氧化得到
，由此分析确定合成路线为：
(或
)，故答案为：
(或
)。
4．（2024 届·重庆·三模）3-四氢呋喃甲醇是合成农药呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下：
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已知：ⅰ.
ⅱ.
(1)B 分子所含官能团的名称为 。D→E 反应所需试剂及条件为 。
(2)H 的结构简式为 。
(3)由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为 。
(4)3-四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应有 种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱
有两组峰的是 (写结构简式)。
(5)已知
具有极强还原性，除了还原酯基外(信息ⅱ)，还可以还原醛基。请以
为原料，结
合题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂合成
。设计的合成路线为 。
【答案】(1) 醛基、酯基 乙醇，浓硫酸，加热
(2)
(3)
(4) 9 种
(5)
【分析】
A 和甲酸乙酯发生取代反应生成B 和乙醇，B 氧化生成D，D 发生酯化反应生成E，由E 逆推，可知D 是
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C2H5OOCCH2COOH，根据信息ⅰ，F 在一定条件下生成G，G 是
；根据信息ⅱ，G 反应
生成H，H 是
，H 在浓硫酸作用下生成3-四氢呋喃甲醇。
【详解】（1）根据B 的结构简式，B 分子所含官能团的名称为醛基、酯基。D→E 是C2H5OOCCH2COOH
和乙醇发生酯化反应生成E，反应所需试剂及条件为乙醇，浓硫酸，加热。
（2）
根据以上分析，H 是
。
（3）
由F 生成G 的过程中常伴有副反应发生，在一定条件下生成高分子聚合物的化学方程式为
。
（4）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，能发生水解反应说明含有酯基，甲酸酯有4 种、乙酸酯由2 种、
丙酸酯有1 种、丁酸酯有2 种，共9 种；其中核磁共振氢谱有两组峰的是HCOOC(CH3)3。
（5）
用
还原为
,
在浓硫酸作用下合成
，
发生催化氧化生成
，合成路线为
。
5．（2024 届·山东德州·三模）下图为某种治疗晚期帕金森病药物的两种合成路线，已知：
（1）
（2）
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（3）
路线一：
路线二：H（
）
(1)B 的化学名称： ，有机化合物M（
）是B 的同系物，则M 的同分异构体有 种。C
的结构简式： ，C→D 的反应类型：
(2)H 中含有的官能团名称： ，F 中五元环所有原子在同一平面上，则硫原子的杂化方式： ，
J+K→L 的化学方程式： 。
【答案】(1) 丙胺 4
还原反应/加成反应
(2) 氨基，醚键
【分析】
路线一：根据已知(3)的转化，结合F 的分子式可知F 为
，E 为
；结合已知(2)
转化，以及C 和E 的组成对比可知，D 为
；结合已知(1)可知A，应为
，B
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为CH3CH2CH2NH2；C 为
，C 与氢气加成生成D；
路线二中
可分别与
和CH3CH2CH2Br 发生(3)转化生成产物，为据此分析解
答；
【详解】（1）
B 为CH3CH2CH2NH2，名称为丙胺；有机化合物M（
）是B 的同系物，M 中存在-NH2，相当于丁
烷中的H 被氨基取代，共4 种；由以上分析可知C 为
；C 与氢气发生加成反应生成D；
（2）
由H 的结构简式可知其官能团为醚键、氨基；F 中五元环所有原子在同一平面上，F 为
，硫
原子的杂化方式：
；H 与F 发生反应生成
，
与
CH3CH2CH2Br 发生已知反应生成L，反应方程式为：
。
6．（2024 届·安徽合肥·三模）有机物H 是合成某药物的中间体，其合成路线如图：
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 。
(2)C→D 的反应类型为 。
(3)E 中含氧官能团的名称是 。
(4)已知D→E 反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X 的结构简式 。
(5)F→G 的化学方程式是 。
(6)写出同时满足下列条件的E 的同分异构体有 种，任写其中一种的结构简式 。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4 种不同化学环境的氢。
(7)已知：
，参照上述合成路线，设计以
为原料制备
的合成
路线 。（无机试剂任用）
【答案】(1)N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺
(2)还原反应
(3)酮羰基、羟基
(4)
(5)
(6) 3
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(7)
【分析】
A 到B 的反应为在AlCl3的作用下，
与C2H5COCl 发生取代反应生成B，B 到C 的反应为水解反应，
C 到D 为还原反应，D 到E 的反应为生成
，再发生消去反应生成E，E 到F 是
羟基被Br 取代，最后一步反应时羧基化反应；
【详解】（1）
A 为
，名称为N－苯基乙酰胺或乙酰苯胺；
（2）C→D 是酮羰基转化为醇羟基的加氢的还原反应，反应类型为还原反应；
（3）
根据结构简式
可知，E 中含氧官能团的名称是酮羰基、羟基；
（4）
D→E 反应经两步进行，第一步反应为D 发生反应生成X，X 的结构简式为
，
X 再发生消去反应生成E；
（5）
F→G 是F 与HBr 发生取代反应生成G 和水，反应的化学方程式是
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；
（6）
E 为
，满足条件：①有两个苯环，能发生银镜反应，则含有醛基；②分子中有
4 种不同化学环境的氢，则高度对称，符合条件的同分异构体有
；
（7）
以
为原料制备
的基本思路为：根据G 到H 的反应条件，
反应
生成
，再根据RCOOH
RCOCl，
生成
，
再在ACl3的作用下生成
，与NaBH4作用生成
，最后消去得到产物；合成路线为：
。
7．（2024 届·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除
草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
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回答下列问题：
(1)写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
(2)
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。
(3)反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
(4)反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
(5)
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序号
反应物和反应条件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
(6)
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
(7)根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇) 。设
计反应流程如图：
【答案】(1)
醛基
(2)高于
(3)
(4)
(5)
氧化反应 浓氢溴酸，加热
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(6)
或
(7)
【分析】分析合成路线：
经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲
，
与 CH3SCH3 反应得到乙
，反应 [2] 为
在 CrO3 的条
件下发生氧化反应得到
，反应 [3] 为
与CH3CH2OH 在
浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为
，反应[4]为丙(
)在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到
，
在LiAlH4的作用下还原为
，据此回答。
【详解】（1）
甲为
，分子式为：
；乙为
，含有的还原性官能团的名称是醛基；
（2）
由于
能形成分子间氢键，而
不能，故
的沸点高于
的沸点；
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（3）
反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为
；
（4）
反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：
；
（5）
1.
在
，加热的条件下发生能氧化反应，生成
；2.
在浓氢
溴酸，加热的条件下发生取代反应生成
；
（6）
的分子式为
，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸
收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链
状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2 个醛基和1 个碳碳双键，则符
合条件的同分异构体为：
或
；
（7）
以
、CH3CH2OH、CH3COOH 为原料制备
（戊二醇）；先将 CH3CH2OH 和
CH3COOH 发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与
发生类似反应[4]的取代反应得到
，
再和H2发生加成反应生成目
标产物
（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为
。
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8．（2024 届·河北沧州·三模）化合物J 可用于原发性血小板减少症、血小板无力症等，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。F 分子中有 个手性碳原子。
(2)J 中含氧官能团的名称是 。
(3)由H 生成J 的反应类型为 。
(4)已知Ph 表示
(苯基)，D 生成E 的反应为
，则E 的结构简式为
。
(5)由F 生成G 的化学方程式为 。
(6)化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足下列条件的K 的同分异构体有 种(不
考总立体异构)。
①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应
其中，核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为 (有几种，写几
种)。
(7)设计由苯甲醇和
制备
的合成路线： (无机试剂任选)。
【答案】(1) 甲苯 1
(2)羟基、酯基
(3)取代反应(或酯化反应)
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(4)
(5)2
+O2
2
+2H2O
(6) 17
、
(7)
【分析】
甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成C，C 在一定条件下与
反应
转化为D，D 转化为E，E 为
，E 接着转化为F，F 催化氧化转化为G
，G
接着被氧化为H，H 与I 发生取代（酯化）反应转化为J，据此回答。
【详解】（1）
A 的化学名称是甲苯，F 分子中有1 个手性碳，如图
；
（2）J 中含氧官能团的名称是羟基、酯基；
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（3）由H 生成J 的反应类型为取代反应(或酯化反应)；
（4）
根据分析可知，E 的结构简式为
；
（5）
根据分析，由F 生成G 的化学方程式为：2
+O2
2
+2H2O；
（6）
化合物K 是相对分子质量比化合物C 大14 的同系物，满足①属于芳香族化合物，含有苯环，②能发生银
镜反应，含有醛基的同分异构体有17 种，分别为
、
（邻、间、对3
种）、
、
、
（数字代表氯原子的位置），共17 种，其
中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的物质的结构简式为
、
；
（7）
苯甲醇氧化为苯甲醛，苯甲醛与Ph3P=CHCOOC2H5反应得到
，经过加聚反应
得
到
产
物
，
故
合
成
路
线
为
：
。
9．（2024 届·山东济宁·三模）依托度酸用于治疗关节炎，其合成路线如下：
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已知：①
②
；Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR，CONHR，
COOR 等
回答下列问题
(1)A 的名称为 ，由A 制备物质B 所需试剂为 ，物质D 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出上述过程中D→E 的化学反应方程式 。
(3)G→H 的另一种产物的化学式为 。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①分子中含有2 个环，其中一个为苯环
②
该物质与足量银氨溶液反应生成
H-NMR
③
谱有5 组峰，峰面积比为
。
(5)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，参照上述合成路线，写出以
为主
要原料，合成
的合成路线 。
【答案】(1) 3-氯乙苯 浓硝酸、浓硫酸 酰胺基、酮羰基
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(2)
+HCl
(3)H2O
(4)10
(5)
【分析】
由题干流程图可知，根据B 的结构简式和A 的分子式可知，A 的结构简式为：
，由B 到C 的转
化条件和C 的分子式可知，C 的结构简式为：
，由C 到D 的转化条件并结合已知信息①可知，
D 的结构简式为：
，由D 到E 的转化条件和E 的分子式并结合已知信息②可知，
E 的结构简式为：
，由I 的结构简式和H 的分子式并结合I 的到H 的转化条件可知，H 的
结构简式为：
，据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为：
，则A 的名称为3-氯乙苯，结合流程图可知，由A 制备物质B 即
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在苯环上引入一个硝基，则所需试剂为浓硫酸、浓硝酸，D 的结构简式为：
，物
质D 中含氧官能团的名称为酰胺基和酮羰基，故答案为：3-氯乙苯；浓硝酸、浓硫酸；酰胺基和酮羰基；
（2）
由分析可知，D 的结构简式为：
，E 的结构简式为：
，则D→E 的化
学反应方程式为：
+HCl，故答案为：
+HCl；
（3）
由分析可知，H 的结构简式为：
，比较G、H 的结构简式和G 到H 的转化条件
可知，G→H 的另一种产物的化学式为H2O，故答案为：H2O；
（4）
由题干信息可知，E 的分子式为：C12H13NO2，不饱和度为：
=7，则符合下列条件①分子中含
有2 个环，其中一个为苯环，②1mol 该物质与足量银氨溶液反应生成4molAg 结合分子式中只有2 个O，
说明分子中含有2 个醛基，③H-NMR 谱有5 组峰，峰面积比为
说明含有2 个-CH3，另外含有2
个碳原子一个环，则环为
、两个甲基在对称位置有2 种，或
有1 种，或
25
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、两个-CHO 在对称位置有2 种，同理环为：
又有1+2+2=5 种位置异构，故符合
条件的E 的同分异构体共有1+2+2+1+2+2=10 种，故答案为：10；
（5）
本题采用逆向合成法进行合成即根据题干已知信息②的转化信息可知，
可由
转化而来，根据题干流程图中C 到D 的转化信息可知，
可由
和
转化而来，Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，即
和Br2 水发生取代反应可得
，由此分析确定合成路线为：
，故答案为：
。
10．（2024 届·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，
被称为“解决问题的能手”。聚合物
是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物
的路线图如下：
26
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已知：
ⅰ．
ⅱ．
（R 代表烃基）
回答下列问题：
(1)
中官能团的名称是 ，
的反应类型是 。
(2)
苯环上的一氯代物有2 种，则
的化学方程式是
(3)下列有关说法正确的是 （填字母）。
a．A 中所有原子可能共平面
b．B 生成C 所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热
c．能够用酸性
溶液鉴别
、
d．
中所有碳原子的杂化方式均为
杂化
(4)
的结构简式为 。
(5)同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②能与
溶液反应生成
；
(6)参照上述合成路线，设计由
、
和
制备
的
合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。
【答案】(1) 硝基、酯基 还原反应
(2)
+2CH3Cl
+2HCl
(3)abc
(4)
(5)14
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(6)
【分析】
由反应条件可知A 和C2H5OH 发生酯化反应生成B，B 发生硝化反应生成C，可知B 的结构简式为
，A 为
，根据E 的分子式和F 的结构简式可知E 发生取代反应生成F，
苯环上的一
氯代物有2 种，E 的结构简式为
，F 发生氧化反应生成了G，结合G 的分子式可以推知G 为
，已知
可知
G
脱水生成
H(C10H2O6)，再结合P 的结构倒推出H 为
。
【详解】（1）由结构简式可知，
中官能团的名称是硝基、酯基，
过程中硝基转化为氨基，发生
还原反应。
（2）
由分析可知，E 的结构简式为
，E 和CH3Cl 发生取代反应生成F，化学方程式为：
+2CH3Cl
+2HCl。
（3）
a．由分析可知A 为
，苯环和-COOH 中C 原子都是sp2杂化，为平面结构，则A 中所有原子可能
共平面，a 正确；
b．由分析可知，B 发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b 正确；
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c．E 的结构简式为
，H 为
，E 可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H 不能，所以
不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c 正确；
d．C 中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d 错误；
故选abc。
（4）
由分析可知，H 的结构简式为
。
（5）B 的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与
溶液反应生成
，说明其中含有-
COOH，若苯环上只有1 个取代基为-CH2CH2COOH 或-CH(CH3)COOH，共2 种；若苯环上有2 个取代基
为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6 种；若苯环上有3 个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6
种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14 种。
（6）
和
发生酯化反应生成
，
发生硝化反应生成
，
发生还原反应生成
，
和
发生已知信息的反应原理得到
，合
成路线为：
。
11．（2024 届·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。
29
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已知：
①
②
回答下列问题：
(1)化合物A 的分子式为 。
(2)反应①中，化合物A 与气体x 反应，生成化合物B，原子利用率100%。x 为 。
(3)芳香族化合物M 为B 的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4 组峰，
则M 的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。
(4)关于由D→E 的说法中，不正确的是________。
A．反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成
B．HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π 键
C．化合物D 中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水
D．化合物E 中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构
(5)根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
的
溶液
b
水解反应
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自己设
计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。
【答案】(1)
30
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(2)
(3)
酯基
(4)BC
(5)
加成反应 NaOH 溶液，加热 -COONa、-OH
(6)
【分析】
化合物A(
)与气体x 反应，生成化合物B(
)，原子利用率100%，可推知x 为
，
发生加成反应，B 与Br2发生取代反应生成C(
)，C 与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下发生
酯化反应生成D(
)，D 发生反应③生成E(
)，E 在（1）NaOH，（2）H+条件
下发生水解反应生成F（
），F 与I2在一定条件下反应生成G（
），G 在加热
条件下生成H（
），H 在酸性条件下发生反应④生成I（
），据此回答。
【详解】（1）
化合物A 为
，分子式为
；
（2）由分析知，x 为
；
（3）
芳香族化合物M 为B（
）的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，则M 为甲酸酯，
31
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且在核磁共振氢谱上只有4 组峰，则M 的结构简式为
；其含有的官能团名称为酯基；
（4）关于由D→E 的说法中：
A. 反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成，A 正确；
B. HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“肩并肩”形成的π 键，B 错误；
C. 化合物D 中含有氧原子为酯基上的氧原子，步能与水形成氢键，因此其难溶于水，C 错误；
D. 化合物E（
）中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构，D 正确；
答案选BC；
（5）
a.化合物E
在
的
溶液发生加成参与生成
，b.化合物E
在NaOH 溶液，加热的条件下发生水解反应生成
和CH3OH；
（6）
以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W 的路线为
，故（a）最后一步反应中，
有机反应物为
；涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为
。
12．（2024 届·江西九江·三模）最近Bill Morandi 课题组报告了一种Rh 催化实现C—C 键断裂的反应。其
反应通式如下：
利用该反应可合成物质G，请回答相关问题。
32
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已知：
Ⅰ.Ph-代表
Ⅱ.
(1)步骤①的试剂和条件为 ，B→C 的反应类型为 。
(2)化合物E 具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3 组峰，则E 的结构简式为 ，其中碳
原子的杂化方式为 。
(3)D→F 的化学方程式为 。
(4)化合物H 是G 的同分异构体，同时满足以下条件的共有 种(不考虑立体异构)。
a．分子中有两个不共边的六元碳环； b．能水解，不能发生银镜反应；
c．苯环上只有两个取代基。
在稀硫酸条件下水解，其产物中遇
溶液显紫色的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)参照上述反应路线，以
和
为原料，设计合
的路线 (无
机试剂和有机溶剂任选)。
【答案】(1) NaOH 水溶液，加热 氧化反应
(2)
(3)
33
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(4) 12
、
、
、
、
、
(6 种任意选择一种即可)
(5)
【分析】
由图知，A
在NaOH 水溶液，加热的条件下发生取代反应生成B
，B 和氧气在
铜作催化剂的条件下发生氧化还原反应生成C，同推知C 为
，C 与
发生已知反
应生成D 和E，由已知反应通式可推知D 为
，E 为
，D 在浓硫酸加热的条
件下发生消去反应生成F，可推知F 为
，F 在发生已知反应Ⅱ生成G，可推知G 为
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，据此回答。
【详解】（1）由分析知，步骤①的试剂和条件为NaOH 水溶液，加热；B→C 的反应类型为氧化反应；
（2）
由于化合物E 具有高度对称的结构，核磁共振氢谱显示有3 组峰，由分析知，E 的结构简式为
，其中碳原子的杂化方式为
；
（3）
由分析知，D→F 发生消去反应，化学方程式为
；
（4）
化合物H 是G 的同分异构体，同时满足：a．分子中有两个不共边的六元碳环；b．能水解，不能发生银镜
反应；c．苯环上只有两个取代基的同分异构体共有
，邻、间、对三种，
，邻、间、对三种，
，邻、间、对三种，
，邻、间、对三种，共12 种；
在稀硫酸条件下水解，其产物中遇
溶液显紫色的结构简式为
、
35
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、
、
、
、
(6
种任意选择一种即可)；
（5）
参照上述反应路线，以
和
为原料，设计合
的路线
。
13．（2024 届·安徽马鞍山·三模）化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
已知：A 分子中只含有一种官能团且能与
反应生成
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ，C 中官能团名称是 。
(2)C 生成D 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式是 。
(4)G 与足量
在催化剂作用下反应产物中手性碳原子数目为 。
(5)F 的同分异构体同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有两个取代基； ②含醛基且与苯环直接相连。
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为
的是 (写结构简式)。
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(6)参考上述合成路线，设计以苯和甲苯为原料制备
的合成路线 (无机
试剂任选)。
【答案】(1) 丁二酸(或琥珀酸) 羰基(或酮羰基)、羧基
(2)还原反应
(3)
(4)4
(5) 12
(6)
【分析】
A 分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A 中含有羧基一种官能团，结合A 的分子
式和A 到B 的条件、B 的结构简式可以推导出A 的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B 的结构简式为
，B 与苯发生类似加成反应生成C，C 的结构简式为
，C 发生还原反应生成D，D
的结构简式为
，D 发生取代反应生成E，E 的结构简式为
，G 的结构简式为
，结合E 和G 的结构简式、F 的分子式可以推导出F 的结构简式为
；
据此解答。
【详解】（1）
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根据分析可知A 为HOOCCH2CH2COOH，化学名称是丁二酸(或琥珀酸)；C 结构简式为
，C
中含有官能团名称是羰基(或酮羰基)、羧基，故答案为：丁二酸(或琥珀酸)；羰基(或酮羰基)、羧基；
（2）
C 的结构简式为
，C 发生还原反应生成D，D 的结构简式为
，故答案为：还
原反应；
（3）
F 的分子式为C10H10O，E 的结构简式为
，G 的结构简式为
，结合E 和G
的结构简式可以推出F 的结构简式为
，故答案为
；
（4）
G 结构简式为
，与足量
在催化剂作用下反应产物中两个环相连的两个碳、氧原子连
接的碳原子、甲基连接的碳原子均为手性碳原子，手性碳原子共4 个，故答案为：4；
（5）
F 的结构简式为
，F 的同分异构体同时满足苯环上只有两个取代基； ②含醛基且与苯环直
接相连，说明有机物含有的两个取代基组合为
、
、
、
，每种组合在苯环上有3 种位置的异构体，满足条件的同分异构体有
种；其中核磁共振氢谱
有5 组峰，且峰面积比为
说明结构对称，两个取代基处于对位，且不含甲基，满足要求的为
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，故答案为：12；
；
（6）
甲苯用酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与SOCl2反应生成
，然后再与苯在氯
化铝条件下反应生成
，最后与Zn（Hg）/HCl 发生还原反应生成
，合成路线流程图为：
，故答案为：
。
14．（2024 届·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E 分子中苯环上碳的2p 轨道形成 中心 电子大
键。
(2)下列试剂可检验F 中含碳碳双键的是 (填标号)。
a.氢气/Ni b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.盐酸
(3)A→B 的化学方程式为 。
(4)若D+E→F 分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。
(5)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应；
②只含1 个环；
③苯环上只有2 个取代基；
39
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④
有机物与足量银氨溶液反应最多生成
。
其中，在核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6 的结构简式为 。
(6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成
，设计合成路线(其他试剂任选) 。
【答案】(1) 酮羰基、醚键 6 6
(2)b
(3)
+2Br2
+2HBr
(4)消去反应
(5) 15
(6)
【分析】A 发生取代反应生成B；B 经还原生成C；C 经取代生成D；D+E→F 分两步进行，第一步发生加
成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F 选择性加氢生成产物，据此分析解题。
【详解】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E 分子中苯环上碳的2p 轨道形成6 中
心6 电子大
键；
（2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b；
（3）
A→B 发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：
+2Br2
+2HBr；
（4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，副
产物为水；
（5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基；
②只含1 个环，含有一个苯环；
③苯环上只有2 个取代基；
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④
有机物与足量银氨溶液反应最多生成
，说明含有2 个醛基。
甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为
，另一个醛基有3 个位置，另一个取代基为
，另一个醛基有2 个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15 种，其中在
核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异构体为：
。
（6）
第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合成路
线为：
。
15．（2024 届·江西南昌·三模）以胍盐离子液体
为催化剂合成化合物G 的路线如下：
(1)化合物G 中
杂化的碳原子数目之比为 ，B 中官能团名称为 。
(2)
过程中还可能经历
，其中物质X 与C 互为同分异构体，X 的结构简式为 。
(3)
的反应过程中加入
溶液可以提高F 的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环且两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰。
(5)已知氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为： 。
(6)已知：①
；②
，(写出以
和
为原料
制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)
羰基、碳碳双键
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(2)
(3)中和消去反应生成的
，降低
浓度促进反应正向进行
(4)
或
(5)甲胺>氨>苯胺
(6)
【分析】由图知，A 与苯甲醛先在GIL 下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D 的结构可
知，B 碳碳双键与
加成生成C，C 中碳氧双键与
加成生成D，D 在
GIL 下成环生成E，E 发生消去反应生成F，同时有HCN 生成，KOH 中和生成的HCN，使平衡正向进行，
提高F 产率，F 加热生成G。
【详解】（1）
化合物G 中sp 杂化的C 原子是-CN 中的C，数目为2，苯环上的C 均为sp2杂化，共18 个，化合物G 中
sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1 9∶；B 为
，官能团名称为羰基、碳碳双键；
（2）
对比B、C、D 的结构可知，B 碳碳双键与
加成生成C，C 中碳氧双键与
加成生成
D，B→D 过程中还可能经历B→X→D，B 中碳氧双键先与
加成生成X，X 中的碳碳双键再
与加成生成D，X 的结构为：
；
（3）E 发生消去反应生成F，同时有HCN 生成，加入KOH 溶液，中和生成的HCN，降低HCN 浓度促进
反应正向进行；
（4）
C 的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-CONH-
R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰，即等效氢的数目分别为2、
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4，符合条件的结构为
或
；
（5）由于氮原子电子云密度越大，碱性越强，氨、苯胺、甲胺碱性由强到弱顺序为甲胺>氨>苯胺；
（6）
CH3CHO 与CH3COCH3先在GIL 下反应，产物在加热的条件下生成CH3COCH=CHCH3，
CH3COCH=CHCH3和CH3CN 在GIL 的条件下生成CH3COCH2CH(CH3)CH2CN，CH3COCH2CH(CH3)CH2CN
与H3O+反应CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH，生成，CH3COCH2CH(CH3)CH2COOH 与H2在Ni 作催化剂且加
热的条件下发生加成反应，生成HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH，
HOCHC(CH3)CH2CH(CH3)CH2COOH 在浓硫酸加热的条件下，分子内的羧基和羟基发生酯化反应，生成
，合成路线图为：
。
16．（2024 届·贵州毕节·三模）屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。
K 的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
回答不列问题：
(1)化合物E 中含氧官能团的名称是 、羧基。
(2)
的反应类型是 。
(3)化合物D 的名称是 。基态N 原子核外电子的空间运动状态有 种。
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(4)1molK 最多能与 mol 的NaOH 反应。
(5)引入B 物质的作用是 。
(6)写出
的化学方程式是 。
(7)化合物F 有多种同分异构体，满足下列条件的有 （不考虑立体异构）。
①含有苯环；②能与
溶液发生反应产生气泡；
其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1 2 2 2
∶∶∶的同分异构体结构简式是 。
【答案】(1)醚键、羟基
(2)加成反应
(3) 氨基乙酸（或“甘氨酸”） 5
(4)3
(5)保护（酚）羟基
(6)
+2
+2HCl，或者
+2BnCl
+2HCl；
(7) 17
【分析】A 反应转化为B，B 转化为C，C 与D 发生加成反应生成E，E 与F 转化为G，G 与H 转化为I，I
转化为J，J 最终转化为K，据此回答。
【详解】（1）化合物E 中含氧官能团的名称是醚键、羟基、羧基；
（2）根据分析可知，C→E 的反应类型是加成反应；
（3）化合物D 的名称是氨基乙酸（或“甘氨酸”），基态N 的电子排布式为1s22s22p3，原子核外电子的
空间运动状态等于原子轨道数目，有5 种；
（4）1molK 最多能与3mol 的NaOH 反应，2mol 的酚羟基消耗2molNaOH，1mol 羧基消耗1molNaOH；
（5）引入B 物质的作用是：保护（酚）羟基，防止D 中的羧基与酚羟基发生酯化反应；
（6）
A→C 的化学方程式是：
+2
+2HCl，或者
+2BnCl
+2HCl
；
（7）
化合物F 有多种同分异构体，满足①含有苯环；②能与NaHCO3溶液发生反应产生气泡，含有羧基的同分
异构体有17 种，若取代基只有一个时，结构有
，若取代基有2 种时，结构有
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、
，若取代基有3 种时，结构有
(数字代表羧基取代位置，
下同)、
、
共17 种；其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1 2 2 2
∶∶∶的
同分异构体结构简式是
。
17．（2024 届·福建南平·三模）以享有“东方巧克力”美誉的松溪“百年蔗”为原料制得H(治疗心绞痛的
药物)和M(光学塑料的中间体)的流程如下：
回答下列问题：
(1)B 的名称为 ，E 的官能团名称为 。
(2)C 的酸性 (填“强于”或“弱于”)苯甲酸。
(3)合成过程中需控制F 与
以物质的量比1：1 反应，目的为 。
(4)G→H 第②步反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。
(5)N 是F 的同分异构体，14.6gN 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)
，N
的可能结构共有 种(不考虑立体异构)。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1 的结构简
式为 。
(6)参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油(
)为起始原料制备
的合成路线
(无机试剂任选)。
【答案】(1) 对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基
(2)强于
(3)保护羟基
45
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(4)
取
代反应
(5) 9
(6)
【分析】
A 是甲苯经过硝化反应得到B，结合D 的结构可知B 是对硝基甲苯，再经过酸性
氧化得到C 即对
硝基苯甲酸；C→D 是Cl 原子取代了羧基中的羟基部分,是取代反应；另一条路线百年蔗即纤维素先水解得
到葡萄糖再与H2通过加成反应得到E 己六醇，分子内脱水后得到F，结合F 和H 的结构和G 的分子式可推
断G 的结构简式为
。
【详解】（1）结合以上分析可知B 的名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯)，E 是己六醇官能团名称为羟基。
（2）C 为对硝基苯甲酸，因硝基为吸电子基，使羧基中羟基的O-H 的电子云分布不均匀，相比于苯甲酸
更易解离出
，故其酸性强于苯甲酸。
（3）合成过程中控制F 与
以物质的量比1：1 反应，目的为保护其中的一个羟基。
（4）G→H 第②步为G 在硝化后在NaOH 水溶液中水解反应的化学方程式
(或与水反应也可)，该反应的反应类型为取代反应。
（5）14.6gN 即为0.1mol 与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出4.48L(已折算成标准状况)即为0.2mol
，可知结构中应有2 个羧基，还有碳原子4 个，且为饱和碳原子，结构如下：
46
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共9 种，其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为3：1：1 的结构简式为
。
（6）
参照上述合成路线，设计由甲苯和甘油(
)为起始原料制备的合成路线：
。
18．（2024 届·天津滨海新·三模）化合物
(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如
图：
已知：
的结构简式为
。回答下列问题：
(1)
的核磁共振氢谱有 组峰；
的反应类型是 ；
(2)A 的结构简式为 ；
中官能团的名称为 ；C 的化学名称为 ；
(3)反应
的化学方程式为 ；
(4)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有-
的链状结构；②能与饱和
溶液反应产生气体。
其中核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。(写出一种
47
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即可)
(5)二碳酸二叔丁酯
是普遍使用的氨基保护剂，可以用
-二甲基乙二胺(
)除去反应体系中过量的
。根据信息，判断并写出制备
-二甲基乙二
胺时中间产物
、
的结构简式：
、
。
【答案】(1) 1 消去反应
(2) CH2=CHCOOH 碳碳双键、酰胺基 1，3-丁二烯
(3)
(4) 8 CH(CF3)=CHCH2COOH 或CH(COOH)=CHCH2CF3
(5) HOCH2CH2NH3Cl ClCH2CH2NH3Cl
【分析】
根据A 的分子式及B 的结构简式知，A 发生酯化反应生成B，则A 为CH2=CHCOOH，B 和C 发生加成反
应生成D，根据D 的结构简式知，C 为
，D 和氨气发生取代反应生成E，E 中氨基和碳碳双键发
生加成反应、碘发生取代反应生成F，F 发生取代反应生成G，G 发生消去反应生成H，H 发生一系列反应
生成M，据此分析结合各小问具体问题解题。
【详解】（1）
是对称的结构，只含有1 种环境的H 原子，的核磁共振氢谱有1 组峰；G 发生消
去反应生成H。
（2）
由分析可知，A 的结构简式为：CH2=CHCOOH，
中官能团的名称为碳碳双键、酰胺基。由分析可知，C
的结构简式为
，则其化学名称是1，3-丁二烯。
（3）
由题干合成路线图可知，F 中氮氢键的氢被-Boc 取代生成G，则反应F→G 的化学方程式：
。
（4）B 的分子式为C5H5O2F3，B 有多种同分异构体，需同时满足下列条件：①含有-
的链状结构；②能
48
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与饱和
溶液反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2 个氢原子被羧
基和-CF3取代，依据定一议一的方法可判断，如果是丙烯中的2 个氢原子被取代，共有8 种，其中核磁共
振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为CH(CF3)=CHCH2COOH、
CH(COOH)=CHCH2CF3。
（5）由P 的分子式和生成P 的转化条件可知，P 为HOCH2CH2NH2中-NH2与HCl 反应生成P，故P 的结构
简式为：HOCH2CH2NH3Cl，由Q 的分子式和P 到Q 的转化条件，以及Q 和(CH3)2NH 转化的产物可知，P
分子中的-OH 被SOCl2中的Cl 所取代，故Q 的结构简式为：ClCH2CH2NH3Cl。
19．（2024 届·福建福州·三模）特戈拉赞(Tegoprazan) 用于治疗胃食管反流病。其关键中间体 (H) 的合成
路线如下：
已知：①
表示为Bn-
(1)D 中含氧官能团有醚键、 (写名称)。
(2)
的反应类型为 。
(3)
的化学方程式 。
(4)从化学平衡角度解释中
的作用 。
(5)根据化合物BnCl 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
产物的结构简式
反应类型
a
H ， Ni， 加热
加成反应
b
取代反应
(6)W 是A 的同分异构体，满足下列条件的W 有 种。
① 含有六元环状结构单元，氮原子都在环上
② 能与
溶液反应
③环上只有两个取代基
49
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其中核磁共振氢谱，峰面积比3 2 1
∶∶的同分异构体的结构简式 (任写一种)。
【答案】(1)酰胺键、硝基
(2)取代反应
(3)
(4)K2CO3与 I 中生成的 HCl 反应，促进 I 反应正向进行，提高 B 的产率
(5)
NaOH 溶液，加热
(6) 21
或
【分析】A 到B 发生取代反应，B 到C 发生苯环上的溴代反应，C 到D 发生氨基上的取代反应，D 到E 先
发生硝基的还原反应，再发生加成、消去反应，E 到F 发生取代反应，F 到G 发生取代反应，G 到H 发生
取代反应。
【详解】（1）D 中含氧官能团有醚键、酰胺键、硝基；
（2）
的反应类型为取代反应；
（3）
根据原子守恒，
的化学方程式：
（4）反应I 除了生成B，还生成HCl ，K2CO3与I 中生成的HCl 反应，促进I 反应正向进行，提高 B 的
产率；
（5）
50
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BnCl 与H 在Ni 催化、加热条件下发生加成反应，得到
；BnCl 在NaOH 溶液、加热条件下发
生取代反应生成
；
（6）
含有六元环状结构单元，氮原子都在环上，能与
溶液反应，说明含有羧基，说明两个取代基是-
COOH 和-CH2OH 或者-COOH 和-OCH3或者-CH2COOH 和—OH。
-COOH 在1 号碳上时，再写-
CH2OH 或-OCH3，有4 种结构，-CH2COOH 在1 号碳上时，再写—OH 有2 种结构，-COOH 在2 号碳上时，
再写-CH2OH 或者-OCH3共有6 种结构，-CH2COOH 在2 号碳上时，再写—OH 有3 种结构，羧基在3 号碳
上时，再写-CH2OH 或者-OCH3共有4 种结构，-CH2COOH 在3 号碳上时，再写—OH 有2 种结构，共21
种；其中核磁共振氢谱，峰面积比3：2 ：1 的同分异构体的结构简式是
或
。
20．（2024 届·河北石家庄·三模）有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，
其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
ⅲ．
回答下列问题：
51
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(1)A 的结构简式为 ，B 的名称为 ；
(2)
的化学方程式为 ；
(3)I 中含氧官能团的名称为 ；
(4)
的反应类型为 ；
(5)鉴别F 和G 可选用的试剂为________（填选项字母）；
A．
溶液
B．溴水
C．酸性高锰酸钾溶液D．
溶液
(6)有机物W 是D 的同系物，且具有以下特征：
i．比D 少4 个碳原子； ⅱ．含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W 有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱峰面积之比为
的W 的结
构简式为 。
【答案】(1)
对溴乙苯
(2)
+ CH3OH
(3)羟基、酯基
(4)加成反应
(5)D
(6) 13
或
【分析】
由有机物的转化关系可知，溴化铁作用下
与溴发生取代反应生成
，则A 为
、B 为
52
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；
与镁、乙醚反应生成
，则C 为
；催化剂作用下
与
反应生成
，则D 为
；多聚磷酸作用下
共热发生取代反应生成
，
在醇溶剂中与硼氢化钠发
生还原反应生成
，则F 为
；
一定条件下与二氧化
碳发生加成反应生成
，则G 为
；
发生信息ⅲ反应生
成
，则H 为
；浓硫酸作用下
与甲醇共热发生酯化反应
生成
。
【详解】（1）
由分析可知，A 的结构简式为
；B 的结构简式为
，名称为对溴乙苯，故答案为：
；对
溴乙苯；
（2）
53
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由分析可知，D→E 的反应为多聚磷酸作用下
共热发生取代反应生成
和甲醇，反应的化学方程式为
+ CH3OH，故答案为：
+ CH3OH；
（3）
由结构简式可知，
的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
（4）
由分析可知，F→G 的反应为
一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成
，故答案为：加成反应；
（5）
由分析可知，F、G 的结构简式分别为
、
，由结构简式可知，F 和G 均
不能与溴水、氯化铁溶液反应，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色；G 分子中含有羧基能
与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，而F 分子不能与碳酸氢钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶液鉴
别F 和G，故选D；
（6）
54
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由分析可知，D 的结构简式为
，D 的同系物W 比D 少4 个碳原子，含甲基且能发生银镜
反应，说明W 分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如下图数字所示位置
的氢原子被甲酸酯基所得结构：
、
、
、
，共有13 种，其中核
磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式为
、
，故答案为：
13；
或
。
21．（2024 届·河北衡水·三模）化合物M 是一种功能高分子材料。实验室由A 制备M 的一种合成路线如
下：
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 (写一种)。B 分子中含有 个手性碳原子。由C 生成D 时，C 中碳原子的
杂化方式 改变(填“发生”或“没有发生”)。
(2)Q 是E 的同分异构体。同时满足下列条件的Q 共有 种(不考虑立体异构)。
i.分子中含有苯环和2 个酚羟基
55
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ii.核磁共振氢谱有5 组峰
(3)由G 生成M 的化学方程式为 。
(4)根据化合物F 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
有机产物的结构简式
反应类型
a
足量浓氢溴酸，加热
b
足量乙酸、浓硫酸，加热
(5)参照上述合成路线和信息，以
和甲醇为原料(其他试剂任选)，分三步合
成化合物
。
①
的化学名称为 。
②第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为 。
③第三步反应的化学方程式为 。
【答案】(1)
(或
) 3 没有发生
(2)8
(3)
(4)
取代反应
取代反应(或酯化反应)
(5) 2-甲基-1，5-己二烯
【分析】
结合已知信息，由C 的结构简式，可以推出B 的结构简式为
，A 到B 发生的是消去反应，
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故A 的结构简式为
或
，C 到D 是酯化反应，故D 的结构简式为
，E 到F 发生加成反应，故F 的结构简式为
，再发生消去反应，得到
G，继续发生加聚反应生成M；
【详解】（1）
由上述分析可知，A 的结构简式为
(或
)，B 的结构简式为
，
含有3 个手性碳原子，如图：
，D 的结构简式为
，C 到D 发生的是
酯化反应，C 原子的杂化方式没有发生改变；
（2）
E 的结构简式为
，Q 是其同分异构体，满足条件：i.分子中含有苯环和2 个酚羟基；ii.核磁
共振氢谱有5 组峰，可能的结构有：
、
、
、
、
、
、
、
，共
8 种；
（3）
由G 生成M 发生的是加聚反应，化学方程式为
；
（4）
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F 的结构简式为
，与足量浓氢溴酸，加热反应，羟基被溴原子取代，生成物的结构
简式为
；与足量乙酸、浓硫酸，加热发生的是酯化反应，生成物的结构简式为
，反应类型为取代反应或酯化反应；
（5）①
是二烯烃，从左侧开始编号，双键在1、5 号碳上，2 号碳上有1
个甲基，故名称为：2-甲基-1，5-己二烯；
②分析合成流程，第一步由
发生氧化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第
二步CH3COCH2CH2COOH 与CH3OH 发生酯化反应生成CH3COCH2CH2COOH，第三步发生反应：
；
故第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH；
③第三步反应的化学方程式为：
。
22．（2024 届·陕西渭南·三模）随着社会的不断发展，生活水平的提高，人们越来越关注健康。有机物K
是合成某重要药物的中间体，其合成路线如图：
已知：
E
①、F 与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。
②
RCH2COOH(R 表示烃基，X 表示卤素原子)
请回答下列问题：
(1)A 所含官能团的名称为 ；C 的名称是 。
58
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(2)C+I→J 的反应类型是 。
(3)F 的结构简式为 ，K 的结构简式为 。
(4)G 与银氨溶液发生反应的化学方程式为 。
(5)I 的同系物M 的分子式为C6H10O4，满足以下两个条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①可以与碳酸氢钠反应产生气体；
②可以水解且能与银氨溶液发生银镜反应.
其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式为 (写出其中一种即可)。
(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸(
)，设计合成路
线： (其他试剂任选)。
【答案】(1) 碳碳双键 1，4−二溴丁烷
(2)取代反应
(3) HOCH2CH2CHO
(4)OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OH
4Ag↓+8NH3↑+2H2O+HOOCCH2COOH
(5) 11
(6)
【分析】
由A 的分子式以及A 与溴单质反应生成B，则A→B 发生1、4 加成，则A 为1，3−丁二烯；由B 与氢气发
生加成反应生成C，则C 为
；由D 的分子式C3H6，以及与氧气发生氧化反应生成E 可
知D 为
，E 为
；结合F 的相对分子质量可知F 为HOCH2CH2CHO；F 与氧气在Cu 作催
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化剂下发生催化氧化生成G，结合G 的分子式可知G 的结构简式为OHCCH2CHO；G 与银氨溶液反应在酸
化得到分子式为HOOCCH2COOH，则H 的结构简式为HOOCCH2COOH；H 与乙醇在浓硫酸的作用下发生
酯化反应生成分子式为C7H12O4的I，I 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；I 与C 反应生成J；J 再
酸化、加热、脱去二氧化碳的到K 为
；据此分析解题。
【详解】（1）
由分析可知，A 为1，3−丁二烯，所含官能团的名称为碳碳双键，C 为
，C 的名称是
1，4−二溴丁烷；
（2）
根据已知②
可知，C+I→J 的反应类型为取代反应；
（3）
结合F 的相对分子质量可知F 为HOCH2CH2CHO；根据已知②，J 再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K 为
；
（4）G 的结构简式为OHCCH2CHO，G 与银氨溶液反应在酸化得到HOOCCH2COOH，G 与银氨溶液发生
反应的化学方程式为OHCCH2CHO+4[Ag(NH3)2]OH
4Ag↓+8NH3↑+2H2O+HOOCCH2COOH；
（5）
I 的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，I 的同系物M 的分子式为C6H10O4即比I 少了1 个CH2，①可
以与碳酸氢钠反应产生气体说明含有羧基；②可以水解则含有酯基且能与银氨溶液发生银镜反应说明含有
醛基或具有
结构，M 的同分异构体有
(数字代表羧
基取代的位置)、
、
、
共11 种；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶的结构简式
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为
；
（6）
在浓硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)与乙醇加热发生反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5；乙烯与HBr 在
一定条件下发生加成反应生成CH3CH2Br；CH3CH2Br 与C2H5OOCCH2COOC2H5在CH3CH2ONa 作用下反应
生成
；然后再酸化、加热脱二氧化碳得到目标产物。则其合成路线如下：
。
23．（2024 届·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比
较好。唑草酮的一种合成路线如下图。
已知：
是一种叠氮化试剂。
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称为 。
(2)由A 生成C 的反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)
的化学方程式为 。
61
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(4)已知
中
键的极性越大，则
的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为
(填标号)。
a．
b．
c．
(5)C 的同分异构体中符合下列条件的有 种。
①含有苯环，且苯环上有3 个取代基
②能发生银镜反应
③含有
(6)化合物
的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
和 。
【答案】(1)碳氟键、酰胺基
(2) 取代反应 保护氨基
(3)
(4)a>c>b
(5)30
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，A 与乙酸酐发生取代反应生成C，C 与SOCl2发生取代反应生成D，D
在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E 与CH3COCOOH 发生取代反应生成G，
DPPA 作用下G 发生取代反应生成H，一定条件下H 先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I 经多步
转化生成唑草酮。
【详解】（1）由C 的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。
（2）由分析可知，A 与乙酸酐发生取代反应生成C 和乙酸，A 和D 分子中都含有氨基，说明该步反应的
作用是保护氨基。
（3）
62
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由分析可知，F→G 的反应为F 与CH3COCOOH 发生取代反应生成G 和水，反应的化学方程式为：
+CH3COCOOH
+H2O。
（4）
元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X 键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl
＞H，则C−X 键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强
的顺序为
＞
＞
，故答案为：a>c>b。
（5）化合物C 的分子式为C8H8ONF，C 的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3 个取代基、②能发
生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3 个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10 种结构；-F、-
CH2NH2和-CHO，有10 种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。
（6）
由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成
的合成步骤为
一定条件
下转化为
，
与
发生取代反应生成
，DPPA 作用下
转化为
，合成路线为：
。
24．（2024 届·湖北黄冈·三模）香豆素类化合物是一类有机杂环化合物，一种香豆素衍生物的合成路线如
下。
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已知：①Et 表示乙基
②
回答下列问题：
(1)G 中除羟基和醚键外的含氧官能团为 。
(2)A→B 的反应类型为 。
(3)B-C 第一步的化学反应方程式为 。
(4)H-1 的反应中加入
的作用是 。
(5)F 的同分异构体中，满足下列要求的有 种。
①含有
；
②结构中含有六元环；
1mol F
③
与足量
反应，消耗2mol
。
其中核磁共振氢谱有6 组峰，峰面积之比为4：2：2：2：2：1 的结构简式为 。（写一种即可）
(6)以对甲基苯酚和
为原料，设计
的合成路线 。（其他无机试剂任选）
【答案】(1)酯基，酰胺基
(2)氧化反应
(3)
(4)选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键
(5) 12
或
64
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(6)
【分析】
A 在过氧化氢和SeO2的条件下发生氧化反应生成B，B 生成C 为两步反应，第一步主要是酯基的水解即
，而后进行酸化，得到C 为
，C 与F 发生已知②的反应，生成G，据此作答。
【详解】（1）观察有机物G 的结构可知，除羟基和醚键外的含氧官能团为酯基，酰胺基，故答案为：酯
基，酰胺基。
（2）根据分析可知A→B 的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。
（3）
B 生成C 为两步反应，第一步主要是酯基的水解即
，而后进行酸化，得到C，故答案
为：
。
（4）H-I 是对碳碳三键进行加成变为碳碳双键，因此加入
的作用是选择性地催化碳碳三键
与氢气加成生成碳碳双键，故答案为：选择性地催化碳碳三键与氢气加成生成碳碳双键。
（5）
F 的分子式为C8H13NO4，不饱和度为3，同分异构体要求满足①含有
；②结构中含有六元环，说明这
个不是苯环；③1mol F 与足量
反应，消耗2mol
，说明含有2 个羧基，那也就是一个环
为一个不饱和度，一个羧基为一个不饱和度，也就是六元环形成的环己烷，剩余的基团有：-COOH、-
COOH、-NH2，第一种：
，氨基接上去后有3 种；第二种：
，
氨基接上去后有4 种；第三种：
，氨基接上去后有2 种；第四种：
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，氨基接上去后有4 种；满足条件的同分异构体共有12 种，其中核磁共振氢谱有6 组
峰，峰面积之比为4 ：2 ：2 ：2 ：2 ：1 的结构简式为：
或
，
故
答
案
为
：
12
；
或
。
（6）
根据题中合成路线可知以对甲基苯酚和
设计
的合成路线为：
，故答案为：
。
25．（2024 届·重庆·三模）艾曲波帕(K)可用于治疗短期特发性血小板减少性紫癜，其合成路线如图所示。
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(1)A 的化学名称为 。
(2)写出A→B 的化学反应方程式： 。
(3)设置B→C 和D→F 两个步骤的目的是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)Ⅰ结构为
。
①Ⅰ中官能团名称为 。
②Ⅰ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
a．分子内有一个五元环
b．只含醛基和羟基两种官能团
c．同一个碳原子上不能连两个羟基
③Ⅰ可以与Na 反应生成
，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，从结构
角度解释氢活性很强的原因为 。
(6)参照上述流程，以
和
为有机原料，合成另一种试剂L，写出合成路线
。
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【答案】(1)邻溴苯酚或2-溴苯酚
(2)
+HNO3
+H2O
(3)保护酚羟基，将硝基还原为氨基
(4)
(5) 酯基、羰基 6 酮羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而
使亚甲基中的碳氢键极性增强
(6)
【分析】
A 为
，A 在硝酸的作用下发生取代反应生成B 为
， B 与CH3I 发生取代反应生成
C 为
，生成的HI 可以与碳酸钾反应，平衡正向移动，提高产率，C 与
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发生取代反应生成D 为
，E 发生还原反应生成F 为
，F 与J 反应生成艾曲波帕(K)，据此作答。
【详解】（1）
A 为
因此A 的化学名称为：邻溴苯酚或2-溴苯酚，故答案为：邻溴苯酚或2-溴苯酚。
（2）
A 在硝酸的作用下发生取代反应生成B 为
，A→B 的化学反应方程式：
+HNO3
+H2O，故答案为：
+HNO3
+H2O。
（3）设置B→C 和D→F 两个步骤的目的是：保护酚羟基，将硝基还原为氨基，故答案为：保护酚羟基，
将硝基还原为氨基。
（4）
根据分析可知F 的结构简式为
，故答案为：
。
（5）①Ⅰ中官能团名称为：酯基、羰基，故答案为：酯基、羰基；
②Ⅰ的分子式为C6H10O3，不饱和度为2，同分异构体中要求a．分子内有一个五元环，b．只含醛基和羟基
两种官能团，说明没有含氧杂环，c．同一个碳原子上不能连两个羟基，可知：
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共有6 种，故
答案为：6；
③Ⅰ可以与Na 反应生成
，是因为其分子中碳原子上的氢活性很强，原因是：酮
羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而使亚甲基中的碳氢键极性增强，故
答案为：酮羰基和酯基中氧的电负性大于碳，导致其中碳原子的正电性增强，继而使亚甲基中的碳氢键极
性增强。
（6）
根据题干中的合成路线，以
和
为有机原料，合成另一种试剂L
，合成路线为：
，故答案为：
。
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