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1．【2022 年广东卷】基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I 为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试
剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
（3）化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，则化合物a 为_______。
（5）化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
专题60 有机合成（选修）
1
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写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
2．【2022 年江苏卷】化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
（1）A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
（2）B→C 的反应类型为_______。
（3）D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
（4）F 的分子式为
，其结构简式为_______。
（5）已知：
(R 和
表示烃基或氢，
表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
3．【2022 年海南卷】黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
2
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回答问题：
（1）A→B 的反应类型为_______。
（2）已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C 的化学名称为_______，D 的结构简式为_______。
（4）E 和F 可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为_______(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式_______、
_______。
（7）设计以
为原料合成
的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO2
4．（2021·河北真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒
中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其
它活性成分，其合成路线如图：
3
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已知信息：
+R2CH2COOH
(R1=芳基)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___。
（2）D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F 中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H 的反应类型为___。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用
主要是因为__。
（5）HPBA 的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，
说明常温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因___。
（6）W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基
苯乙酸(
)制备W 的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任
选)。
4
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5．（2021·广东真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路
线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
（3）化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需
5
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注明反应条件)。
6．（2021.6·浙江真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A 的结构简式是_______；化合物E 的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
（3）化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
_______。
（5）写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
6
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选)_______。
7．（2020 年江苏卷）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）C→D 的反应类型为___________。
（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1
且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂
和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
8．（2020 年天津卷）天然产物H 具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
7
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已知:
(
等)
回答下列问题：
（1）A 的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B 有________组吸收峰。
（3）化合物X 的结构简式为___________。
（4）D→E 的反应类型为___________。
（5）F 的分子式为_______，G 所含官能团的名称为___________。
（6）化合物H 含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H 发生反应的是_______(填序号)。
A．CHCl3 B．NaOH 溶液 C．酸性KMnO4溶液 D．金属Na
（7）以
和
为原料，合成
，写出路线流程图(无机试剂和不超过2
个碳的有机试剂任选)_______________。
9．[2019 新课标Ⅰ] 化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
8
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回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称是 。
（2）碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B 的结构简式，用星号(*)标出B
中的手性碳 。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体
异构，只需写出3 个)
（4）反应④所需的试剂和条件是 。
（5）⑤的反应类型是 。
（6）写出F 到G 的反应方程式 。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线 (无
机试剂任选)。
[来源:Zxxk.Com]10．[2019 新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W 具有抗病毒等作用。下面是利用Heck 反应合成W 的一种方法：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为___________。
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（2）
中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W 的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[来源:学科网ZXXK]
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产
率的影响。
（5）X 为D 的同分异构体，写出满足如下条件的X 的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol 的X 与足量金属Na 反应可生成
2 g H2。
（6）利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
11．[2019 江苏] 化合物F 是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A 中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B 的反应类型为________。
（3）C→D 的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X 的结构简式：________。
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（4）C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：
（R 表示烃基，R'和R"表示烃基
或氢），写出以
和CH3CH2CH2OH 为原料制备
的合成路线
流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
________________________
12．【2018 新课标Ⅰ卷】化合物W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。
（4）G 的分子式为________。
（5）W 中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E 互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为
1∶1）______________。
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（7）苯乙酸苄酯（
）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
13．【2018 江苏卷】 丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
（1）A 中的官能团名称为__________________（写两种）。
（2）DE 的反应类型为__________________。
（3）B 的分子式为C9H14O，写出B 的结构简式：__________________。
（4）
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2 种不同化学环境的氢。
（5）写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任
用，合成路线流程图示例见本题题干）。
14．【2017 江苏】化合物H 是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
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（1）C 中的含氧官能团名称为_______和__________。
（2）D→E 的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一
水解产物分子中只有2 种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G 的结构简式：__________________。
（5）已知：
(R 代表烃基，R'代表烃基或H)
请写出以
、
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图
(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15．【2017 新课标Ⅲ】氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为____________。C 的化学名称是______________。
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（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G 的分子式为______________。
（5）H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（
）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
16．【2016 年高考江苏卷】（15 分）化合物H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以
下方法合成：
（1）D 中的含氧官能团名称为____________（写两种）。
（2）F→G 的反应类型为___________。
（3）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：_________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中只有4 种不同化学环境的氢。
（4）E 经还原得到F，E 的分子是为C14H17O3N，写出E 的结构简式：___________。
（5）已知：①苯胺（
）易被氧化
②
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请以甲苯和（CH3CO）2O 为原料制备
，写出制备的合成路线流程图（无机试剂
任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
17．【2016 年高考新课标Ⅰ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）
a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B 生成C 的反应类型为______。
（3）D 中官能团名称为______，D 生成E 的反应类型为______。
（4）F 的化学名称是______，由F 生成G 的化学方程式为______。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E 的同分异构体，0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应
生成44 gCO2，W 共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
_________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二
苯二甲酸的合成路线_______________________。
18.【2016 年高考北京卷】（17 分）
功能高分子P 的合成路线如下：
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（1）A 的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。
（2）试剂a 是_______________。
（3）反应③的化学方程式：_______________。
（4）E 的分子式是C6H10O2。E 中含有的官能团：_______________。
（5）反应④的反应类型是_______________。
（6）反应⑤的化学方程式：_______________。
（5）已知：2CH3CHO
。
以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头
表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
19．【2016 年高考新课标Ⅲ卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser 反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser 反应制备化合物E
的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B 的结构简式为______，D 的化学名称为______，。
（2）①和③的反应类型分别为______、______。
（3）E 的结构简式为______。用1 mol E 合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。
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（4）化合物（
）也可发生Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方
程式为_____________________________________。
（5）芳香化合物F 是C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其
中3 种的结构简式_______________________________。
（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D 的合成路线___________。
20．【2016 年高考上海卷】（本题共9 分）
异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。
完成下列填空：
（1）化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的
结构简式为_______________。
（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：
A 能发生的反应有___________。（填反应类型）
B 的结构简式为______________。
（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体
的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
21．【2015 天津理综化学】(18 分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生
物F 路线如下：
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（1）A 的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为：_________,写出
A+B→C 的化学反应方程式为__________________________.
（2）
中①、②、③3 个—OH 的酸性有强到弱的顺序是：_____________。
（3）E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子中不同化学环境的氢原子有________种。
（4）D→F 的反应类型是__________,1mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物
质的量为：________mol .
写出符合下列条件的F 的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______
①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例
如下：
22．【2015 山东理综化学】（12 分）[化学---有机化学基础]
菠萝酯F 是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：
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已知：
（1）A 的结构简式为_________________，A 中所含官能团的名称是_________。
（2）由A 生成B 的反应类型是______________，E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同
分异构体的结构简式为_________________。
（3）写出D 和E 反应生成F 的化学方程式________________________。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：
23．【2015 江苏化学】(15 分)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
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（1）化合物A 中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B 的结构简式为________；由C→D 的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2 个苯环 Ⅱ．分子中含有3 种不同化学环境的氢
（4 ）已知：
，请写出以
为原料制备化合物X（结构简式见右图）的合成路线
流
程图（无机试剂可任选）。合成路线流程图示例如下：
24．【2015 上海化学】（本题共10 分）
对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。
完成下列填空：
（1）写出该共聚物的结构简式
（2）实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体
。
写出该两步反应所需的试剂及条件。
（3）将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A，A 在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。
A 的结构简式为
。
由上述反应可推知
。
由A 生成对溴苯乙烯的反应条件为
。
（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B 与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处
于同一平面。
写出B 的结构简式。
设计一条由2,3-二甲基-1-丁烯制备B 的合成路线。
（合成路线常用的表示方式为：
）
25．【2015 新课标Ⅰ卷理综化学】[化学——选修5：有机化学基础]（15 分）
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A（C2H2）是基本有机化工原料。由A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条
件略去）如下所示：
回答下列问题：
（1）A 的名称是 ，B 含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。
（3）C 和D 的结构简式分别为 、 。
（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
。
（5）写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。
（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线
。
26．【2014 年高考江苏卷第17 题】（15 分）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方
法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应①中加入的试剂X 的分子式为C8H8O2，X 的结构简式为 。
（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是 （填序号）。
（4）B 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3 溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
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写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
27．【2014 年高考海南卷】[选修5-有机化学基础】（20 分）
18-I【2014 年高考海南卷】（6 分）
图示为一种天然产物，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子中含有三种含氧官能团
B．1 mol 该化合物最多能与6molNaOH 反应
C．既可以发生取代反应，又能够发生加成反应
D．既能与FeC13发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
18-II【2014 年高考海南卷】(14 分)l,6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化
合物氧化制备。下图为A 通过氧化反应制备G 的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E 和F):
回答下列问题：
（1）化合物A 中含碳87.8%，其余为氢，A 的化学名称为_____________。
（2）B 到C 的反应类型为______________。
（3）F 的结构简式为_____________。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是____。（填化合物代
号）
（5）由G 合成尼龙的化学方程式为___________________________。
（6）由A 通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________________。
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