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重难点 06 有机化学基础(选择题部分
有机化合物的结构与性质的选择题是江苏高考的必考内容，属于热点问题，主要考查常见有机物的结构与
性质、反应类型，主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质等。还考
查同分异构体数目的判断，根据陌生有机物的结构判断分子式、性质、命名等。试题比较基础，属于容易
题。复习中重点抓住“结构决定性质”这一思想，掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际
才能较好的应对这一类问题
一、常见有机物结构与性质的考查
1．常见有机代表物的结构特点和主要化学性质
物质 结构简式 特性或特征反应
甲烷 CH 与氯气在光照下发生取代反应
4
CH===CH
2 2
官能团 ①加成反应：使溴水褪色
乙烯 ②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
CH≡CH
①加成反应：使溴水褪色
乙炔 官能团
②氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
—C≡C—
①加成反应(Ni作催化剂，与H 反应)
2
苯 ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸
催化)
CHCHBr
3 2
①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。
溴乙烷 官能团
②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。
—Br
①与钠反应放出H
2
CHCHOH ②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性
3 2
乙醇
官能团—OH KCr O 溶液的作用下被氧化为乙酸。
2 2 7
③消去反应：乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯④酯化反应：与酸反应生成酯
①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。
②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧
化为粉红色。
苯酚
官能团 ③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6三溴苯酚
—OH ④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。
⑤显色反应(如苯酚遇FeCl 溶液呈紫色)
3
CHCHO
3
官能团 ①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反
乙醛 应。
②加成反应：与H、HCN等发生加成反应
2
CHCOOH
3
①弱酸性，但酸性比碳酸强
乙酸 官能团
②酯化反应：与醇反应生成酯
—COOH
CHCOOCH CH
3 2 3
乙酸乙酯 官能团 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂
油脂
化反应
①遇碘变蓝色
淀粉 (C H O) ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
6 10 5 n
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO
2
①水解反应生成氨基酸
②两性
③盐析
蛋白质 含有肽键
④变性
⑤颜色反应
⑥灼烧产生烧焦羽毛气味
易错点总结
（1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成
四个共价键，不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的
特征峰。
（2）H 、 Br 消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H 外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、
2 2 2羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br 发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、
2
对位的取代。
（3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要
求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加
氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被
KMnO (H+)氧化-COOH。
4
（4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳
官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯
命名法时注意邻、间、对的位置关系，
（5）有机物的结构考查：-NO 上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：-CH0不可为-COH；HOOC-
2
R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯。
2．常见有机物性质的比较
易错点总结：
（1）混淆反应条件：卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇
的消去反应条件为浓硫酸加热，乙醇的消去为浓硫酸170℃，两者条件要分清。
（2）漏数手性碳原子的个数：手性碳原子要连接四个不同的原子或原子团，故含双键或三键及苯环中的
碳原子首先不予考虑，当某个C连接的基团是个整体时，要看这个碳连接的整体之间是否一致，如果不一
致依然可以看作不同的基团。
三、与常见有机物性质的有关计算
官能团与反应物用量的关系
官能团 化学反应 定量关系
与X、HX、H 等加成 1∶1
2 2
—C≡C— 与X、HX、H 等加成 1∶2
2 2
—OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H
2
1 mol醛基最多生成2 mol Ag 1
与银氨溶液、新制氢氧化铜 mol醛基最多生成1 mol Cu O，1
2
—CHO
悬浊液反应 mol HCHO相当于含2 mol醛基，
最多生成4 mol Ag
1 mol羧基最多生成1 mol CO ，2
2
—COOH 与碳酸氢钠、钠反应
mol羧基最多生成1 mol H
2
(2)消耗H 的物质的量
2
示例：
(1)消耗NaOH的物质的量易错点总结
（1）有机物结构与性质比较 ：注意与羟基连接的是否是苯环，酚羟基与醇羟基性质差异很大，酚羟基在
空气中容易被氧化；溴水、KMnO (H+)溶液可以检验C=C、碳碳三键的；溴水、FeCl 溶液可以检验苯酚；
4 3
银氨溶液、新制Cu(OH) 可以检验醛基，另外葡萄糖、甲酸、甲酸某酯也可与银氨溶液、新制 Cu(OH) 发
2 2
生反应。
（2）NaOH等消耗量计算：1mol 的-COOH、- CHO、 –X 、–OH(酚羟基)分别能消耗1mol的NaOH，
若–X与苯环直接相连水解消耗1molNaOH，生成酚又要消耗1mol；同样苯环与-OOC-R连接（酸酚酯）
水解成羧酸和酚共消耗2molNaOH，若苯环与-COO-R连接水解成苯甲酸和醇则只能消耗1mol。
1. （2023江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X不能与 溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1molZ最多能与 发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2. （2022江苏卷）精细化学品Z是X与 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确 的是
A. X与 互为顺反异构体
B. X能使溴的 溶液褪色C. X与HBr 反应有副产物生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
3. （2021江苏卷）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A. 1molX中含有2mol碳氧π键
B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO 溶液反应所得芳香族化合物相同
4
1．（2023上·上海宝山·高三上海市行知中学校考）昆布是一种药用价值很高的海藻，具有消痰利水功能，
其主要成分的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有1个不对称碳原子(用“*”表示)
C．能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
D．1mol该物质与足量 反应生成2mol
2．（2023上·湖南永州·高二永州市第一中学校考）藿香蓟具有清热解毒功效，其结构如下。下列有关该物
质的说法不正确的
A．含有3种官能团
B．所有碳原子处于同一平面
C．能发生取代、加成、氧化、水解反应
D．与H 完全反应后，有机物分子式为C H O
2 17 30 43．（2023上·全国·高三校联考）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，口服该药对胃、肠道有刺激性，可以
对该分子进行如图所示的修饰，以降低毒副作用。下列说法错误的是
A．该修饰过程可以通过酯化反应实现
B． 布洛芬最多可以与 发生加成反应
C．修饰后的产物能发生加成反应、氧化反应、取代反应
D．两种有机物中碳原子都为 、 两种杂化方式
4．（2023上·湖北·高三武汉二中校联考）利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类
药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子中含有五种官能团
B．分子仅含有2个手性碳原子
C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应
D． 该物质最多消耗
5．（2023上·广东·高三统考）多肽-多肽缀合物高效模块化合成方法在有机合成中有广泛应用，其反应原
理如图所示。已知：氨基具有还原性，甲和丁都是高分子化合物。下列说法不正确的是
A．上述反应属于缩聚反应
B．甲具有碱性，能与盐酸反应
C．甲、乙、丙、丁都能使酸性 溶液褪色
D． 丙与足量银氨溶液反应最多生成
6．（2023上·湖北·高三武汉二中校联考）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成
路线如图：下列说法不正确的是
A．试剂a中存在分子间氢键 B．有机物B存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是加聚反应
7．（2023上·江苏徐州·高三徐州市第一中学校联考）五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一
定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法不正确的是
A．1mol X最多与4mol NaOH 发生反应
B．Y在一定条件下可发生加成反应、消去反应
C．可以用FeCl 溶液检验X是否完全转化为Y
3
D．Z 在酸性条件下水解可生成两种有机物
8．（2023上·全国·高三统考）金银花中抗病毒、抗菌的有效成分之一为绿原酸。下列有关绿原酸叙述正确
的是
A．分子式为：
B．能够发生消去反应生成碳碳双键
C．绿原酸中所有碳原子可能共平面
D． 绿原酸最多可消耗
9．（2023上·广东汕头·高三统考期中）维生素D含量越高，老年大脑的认知功能越好。目前已知的维生
素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是A．D3不存在手性碳原子
B．D3易溶于水，可溶解于水中服用
C．D3可与溴水发生取代反应使其褪色
D．D3分子中虚线框内所含碳原子可能共平面
10．（2023上·江苏镇江·高三统考期中）化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线
如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能发生加成、氧化和消去反应
C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D．Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
11．（2023·河北·统考高考真题）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所
示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与 发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
12．（2023上·重庆·高三重庆南开中学校考）格氏试剂是有机合成中常用的一种试剂，以溴乙烷和乙醛为
原料合成2-丁醇的路线如下：
以下说法正确的是
A．溴乙烷与硝酸银溶液混合可生成大量淡黄色沉淀
B．制备乙基溴化镁的反应为置换反应C．2-丁醇的核磁共振氢谱有5组峰
D．类比上述反应， 更容易与Mg反应生成
13．（2023上·内蒙古鄂尔多斯·高三鄂尔多斯市第一中学校考）某些萜类化合物具有较强的香气和生理活
性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是
A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇
B．若Q是一溴代物，则最多有2种不同结构(不考虑立体异构)
C．香叶醛与香叶醇均至少有5个碳原子共平面
D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成HO的质量，前者比后者多
2
14．（2023·四川宜宾·统考一模）甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下
图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是
A．分子式为 B．能发生加成反应
C．所有原子共平面 D．苯环上的一氯代物有7种
15．（2023上·山东淄博·高三统考期中）咖啡酰奎尼酸是抗病毒药物的有效成分，结构如图。下列说法正
确的是
A．能发生氧化反应、消去反应和加聚反应
B．1mol该物质最多与4molNaOH反应
C．1mol该物质最多与6molH 发生加成反应
2
D．存在平面环状结构和顺反异构，不存在手性碳
16．（2023上·广东肇庆·高三统考）芹菜素是抗流感中药广藿香的有效成分之一，其结构简式如图所示。
下列关于芹菜素的说法不正确的是A．分子式为 B．含有4种官能团
C．能与酸性 溶液反应 D． 该物质最多能与 反应
17．（2023上·江苏南通·高三统考期中）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应
如图所示。下列说法正确的是
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能与3mol NaOH反应
C．1mol Z最多能与10mol 反应 D．Z存在顺反异构体
18．（2024上·浙江台州·高三统考期中）酚酞可以发生如下转化：
下列说法不正确的是
A．酚酞中所有碳原子可能共平面 B．酚酞可以与 溶液作用显紫色
C．酚酞在强碱性溶液中可能呈现无色 D．1mol酚酞与足量溴水发生取代反应最多消耗
19．（2023上·海南·高三校联考）有机物X是某抗炎药的中间体，其结构如图所示：
下列关于X的说法错误的是
A．X的分子式为 B．X中有两种含氧官能团
C．X中苯环上的一氯代物有5种 D．1 mol X最多能与9 mol 发生加成反应
20．（2023上·江苏连云港·高三统考期中）化合物Z是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是
A．X的化学式为
B．Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．Z可以在催化剂作用下与HCHO发生缩聚反应
D．Y、Z既能与 发生显色反应，也能和 反应放出
