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重难点10 有机物的结构与性质
考向
2025 考向预测
考向1 常见有机物及官能团的主要性质
预计在2025 年高考中，仍会采用通过类比推理的方
法对陌生有机物结构、性质作出判断，力求在考查中体
现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思
想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一
些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情景化的包
装盒叠加，提高试题的宽度和深度。
考向2 重要的反应及反应现象
考向3 常见有机物的官能团或特殊基团与特定
物质的反应定量关系
考向4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
考向5 常见有机物的官能团异构体找法
【思维
导图
】
1
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【高分技巧】
一、有机物结构与性质
1.常见有机物及官能团的主要性质
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
烷烃
_____
CH4
①在光照下发生卤代反应
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
③高温分解
烯烃
碳碳双键(
)
CH2=CH2
①与X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
碳碳三键
(－C≡C－)
CH≡CH
①与X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应
②加聚反应
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯与苯的
同系物
_____
①取代反应
a．卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
②与H2发生加成反应
_____
CH3
①取代反应
a．卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硫酸、浓硝酸)
c．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反
应
②与H2发生加成反应
③可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
－X(碳卤键)
C2H5Br
①与NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇
②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
醇
羟基(－OH)
C2H5OH
①与活泼金属Na 反应产生H2
②取代反应
a．与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
b．分子间脱水成醚
c．与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
③氧化反应
a．与氧气的燃烧反应
b．催化氧化为醛或酮
2
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c．可使酸性KMnO4溶液褪色
** 错误的表达式 **消去反应：分子内脱水成烯
酚
羟基(－OH)
OH
①有弱酸性，比碳酸酸性弱
②与活泼金属Na 反应产生H2
③能与NaOH、Na2CO3溶液反应
** 错误的表达式 **取代反应
a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚
b．硝化反应
c．与羧酸反应生成某酸苯酯
** 错误的表达式 **遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
** 错误的表达式 **易被氧化
** 错误的表达式 **与甲醛发生缩聚反应
有机物
官能团
代表物
主要化学性质
醛
醛基(
)
CH3CHO
①与H2发生加成反应生成醇
②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的
Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等}氧化为羧酸(盐)
羧酸
羧基(
)
CH3COOH
①具有酸的通性
②与醇发生酯化反应
酯
酯基(
)
CH3COOCH2CH3
①发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
②可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺
氨基
—NH2
C6H5—NH2
①电离方程式：RNH2＋H2O
RNH＋OH－
②碱性：
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
酰胺
酰胺基(
C
O
NH2)
C
O
NH2
CH3
水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl⃗Δ RCOOH＋NH4Cl
RCONH2＋NaOH⃗Δ RCOONa＋NH3↑
氨基酸
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
两性化合物，能形成肽键(
)
蛋白质
肽键(
)
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
结构复杂无通式
①具有两性
②能发生水解反应
③在一定条件下变性
** 错误的表达式 **含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发
生颜色反应
** 错误的表达式 **灼烧有特殊气味
糖
羟基(—OH)
葡萄糖、果糖、
①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应
3
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醛基(—CHO)
羰基(
)
蔗糖、麦芽糖、
淀粉、纤维素
②加氢还原
③酯化反应
** 错误的表达式 **多糖水解
** 错误的表达式 **葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基(
)
①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
②硬化反应
2．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
不褪色
不褪
色
白色沉
淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高
锰酸钾
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH 仍过量，后氧化)、醛、还
原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)
3．常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
特殊基团
—C≡C—
定量关系
1 mol
2 mol
3 mol
1 mol
1 mol
(2)与溴水反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
特殊基团
—C≡C—
取代邻对位氢，若没
有氢则不取代
定量关系
1 mol
2 mol
1mol
3 mol
(3)与Na 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
OH
4
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定量关系
1 mol，生成0.5 mol H2
1 mol，生成0.5 mol H2
(4)与NaOH 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或
特殊基团
R—X
OH
—COOH
R
C
O
O
C
O
O
定量关系
1 mol
1 mol
1 mol
1 mol
2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
OH
—COOH
定量关系
1 mol ，生成苯酚钠和
NaHCO3
0.5 mol，生成1 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 mol，生成1 mol CO2
(7)与Ag(NH3)2OH 溶液或Cu(OH)2悬溶液反应
①1 mol 醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH 生成2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol 甲醛消耗4 mol
Ag(NH3)2OH 生成4 mol Ag 单质
②1 mol 醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H2O；1 mol 甲醛消耗4 mol Cu(OH)2
二、共线共面问题
1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构
共线、共面情况
甲烷
(正四面体形结构)
①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上，
若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4 个原子
组成四面体结构
③有机物分子结构中只要出现1 个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可
能共面
乙烯
(平面形结构)
①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原
子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl 分子中所有原
子共平面
②C==C 不能旋转，与碳碳双键直接相连的4 个原子与2 个碳原子共平
面，即：6 点共面
③有机物分子结构中每出现1 个碳碳双键，则整个分子中至少有6 个原子
共面
5
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苯
(平面形结构)
①苯分子中12 个原子一定共平面，位于对角线位置的4 个原子共直线，
若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如溴苯(
Br)分子中所有原子共平面
②有机物分子结构中每出现1 个苯环，则整个分子中至少有12 个原子共
面
乙炔
(直线形结构)
①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何
氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl 分子中所有
原子共线
②C≡C 不能旋转，4 个原子位于同一个直线，即：4 点共线(面)
③有机物分子结构中每出现1 个碳碳三键，则整个分子中至少有4 个原子
共线
甲醛
(平面三角形结构)
①甲醛分子中所有原子在同一平面内
②有机物分子结构中每出现1 个碳氧(
)双键，则整个分子中至少有4
个原子共面
HCN
H
C
N
HCN 分子中3 个原子在同一条直线上
2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面
上，(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ 键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定
重合，但可能重合
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时
处于这个平面上
三、同分异构问题
1．同分异构现象 同分异构体
(1)同分异构体类型
碳架异构
碳链骨架不同，如CH3－CH2－CH2－CH3和
CH3CHCH3
CH3
位置异构
官能团位置不同，如CH2==CH－CH2－CH3和CH3CH==CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
酮；羧酸与酯等
(2)常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
6
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CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
CH3CCH3
O
)、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚(
O )、环醇(
OH)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－
CHO)、羟基酮(HO
CH2
CH3
O
C
)
CnH2n－6O
酚(
OH
H3C
)、芳香醚(
O
CH3)、芳香醇(
CH2OH)
2．判断同分异构体数目的常用方法和思路
等效氢法
①分子中同一个碳上的氢原子等效
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
等同转换法
将有机物分子中的不同原子或基团换进行等同转换。如：乙烷分子中共有6 个H 原子，
若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种
结构(若某有机物分子中总共有a 个氢原子，则m 元取代物和(a－m)元取代物的个数相
等)
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目
如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl 分别有四种
定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl 的位置，移
动另外一个Cl
3．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法
以“C5H12”为例
** 错误的表达式 **先写出最长碳链：C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取一下一个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **取下两个碳原子作为支链：
C
C
C
C
C
②烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
③烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
7
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个数
1
1
2
4
8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4 种，戊基(—C5H11)的结构有8 种，则C4H9Cl 有4 种，C5H11Cl 有8 种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃
CH3Cl
C2H5Cl
C3H7Cl
C4H9Cl
C5H11Cl
C6H13Cl
个数
1
1
2
4
8
⑤多元取代物种类——分次定位法
C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃
CH2Cl2
C2H4Cl2
C3H6Cl2
C4H8Cl2
C2H3Cl3
C3H5Cl3
C2H2Cl4
C3H6ClBr
个数
1
2
4
9
2
5
2
5
⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维
空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上
述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C 表示，
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式
CnH2n
不饱和度
1
官能团异构
烯烃(n≥2)
环烷烃(n≥3)
方法
单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各
有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键)
减环法：先写出最大的碳环，侧链先
一个侧链，再两个侧链
以“”为例
C
C
C
C
C
，C
C
C
C
C
，
C
C
C
C
C
(中间碳原子没有氢原子)
，
，
，
，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
烯烃个数(n≥2)
1
1
3
5
13
环烷烃个数( n≥3)
0
1
2
5
12
(3)炔烃的同分异构体
8
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①炔烃同分异构体的找法
通式
CnH2n—2
不饱和度
2
官能团异构
炔烃(n≥2)
二烯烃(n≥3)
环烯烃(n≥3)
方法
单键变三键，要求相邻的两
个碳上必须各有两个氢原子
(箭头是指将单键变成三键)
先找单烯烃，再按照
单键变双键的要求画
出另外一个双键
先找环烷烃，再按照单键
变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例
C
C
C
C
，
C
C
C
C
(中间碳原子没有两个氢原
子)
C
C
C
C
C
C
C
C
(重复)
C
C
C
C
(无)
、
②炔烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n—2)
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
炔烃个数(n≥2)
1
1
2
3
7
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
名称
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
一氯
代物
种数
烃基上
2
1
1
1
苯环上
3
2
3
1
总和
5
3
4
2
②规律
a．若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
b．若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
c．若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种
d．若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6)
C7H8
C8H10
C9H12
C10H14
苯的同系物个数(n≥7)
1
4
8
22
(5)醇的同分异构体
9
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①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式
CnH2n+2O
不饱和度
0
官能团异构
醇(n≥1)
醚(n≥2)
方法
羟基取代氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
②醇的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O)
CH4O
C2H6O
C3H8O
C4H10O
C5H12O
醇(n≥1)
1
1
2
4
8
醚(n≥2)
0
1
1
3
6
(6)醛的同分异构
①醛的同分异构体的找法
通式
CnH2nO (n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能
团异构
醛 (n≥1)
酮 (n≥3)
烯醇 (n≥3)
方法
醛基属于端位基，将烃分
子中链端的甲基变成醛基
碳碳单键变成碳氧
双键
多官能团，变键优先，取代其次：
先找烯烃，再用羟基取代
②醛的同分异构体的个数
分子式(CnH2n+2O)
CH2O
C2H4O
C3H6O
C4H8O
C5H10O
醛 (n≥1)
1
1
1
2
4
酮 (n≥3)
0
0
1
1
3
烯醇 (n≥3)
0
0
1
4
13
(7)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式
CnH2nO2(n≥1)
不饱和度
1
官能团异构
羧酸 (n≥1)
酯 (n≥2)
羟基醛 (n≥2)
方法1
羧基属于端位基，将烃分
子中链端的甲基变成醛基
无苯环结构用加法；有苯
环结构用“变键插键”的
思想
多官能团，变键优先，取代
其次：先找醛，再用羟基取
代
以“C4H8O2
C
C
C
C
1+3：甲酸丙酯(丙醇有两
C
C
C
CHO
10
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”为例
C
C
C
C
种结构)
2+2：乙酸乙酯
3+1：丙酸甲酯
共4 种
C
C
C
CHO
②羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2)
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2
羧酸 (n≥1)
1
1
1
2
4
酯 (n≥2)
0
1
2
4
9
羟基醛 (n≥2)
0
1
2
5
12
(8)酚类同分异构体找法
通式
CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构
酚
芳香醇
芳香醚
方法
羟基取代苯环上氢原子
羟基取代苯环侧链氢原子
在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯
环氢原子
箭头指向是指羟基取代侧
链氢原子
箭头指向是指在C—C 单键之
间插入氧原子
以“C7H8O
”为例
CH3
CH3
CH3
（建议用时：40 分钟）
考向
1 常见有机物及官能团的主要性质
1．（2024·山西大同·模拟预测）我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料，可实现“单体一聚合
物一单体”的闭合循环，推动塑料经济的可持续发展，合成方法如图。
下列说法不正确的是
A．M 与足量的
溶液反应，消耗
11
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B．M 的一氯代物的同分异构体有9 种
C．合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类和数目均改变
D．M 中含有手性碳原子
【答案】A
【详解】A．由题干M 的结构简式可知，M 中含有1 个醇酯基，故1molM 与足量的
溶液反应，消耗
，题干未告知M 的物质的量，无法计算消耗NaOH 的量，A 错误；
B．由题干M 的结构简式可知，M 分子中除苯环上有2 根对称轴之外其余结构没有对称轴，即M 分子中有9
种不同环境的氢原子，则M 的一氯代物的同分异构体有9 种，B 正确；
C．由题干M 和PM 的结构简式可知，M 中含有1 个酯基和2 个醚键，而PM 中n 个酯基、2n 个醚键和1 个
羟基，即合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类和数目均改变，C 正确；
D．已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合M 的结构简式可知，M 中含有
手性碳原子，如图所示：
，D 正确；
故答案为：A。
2．（2024·山西大同·模拟预测）叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色
素，其结构共同特点是结构中包括四个吡咯构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁元素结合，其中R 为烷基。下
列说法错误的是
A．该分子中C 原子有2 种杂化方式
B．叶绿素中含氧官能团分别为酯基和醛基
C．Mg 元素的化合价为
价
12
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D．可用色谱法分离植物中的叶绿素
【答案】B
【详解】A．该分子烷基中碳原子为sp3杂化，双键(C=N，C=C，C=O)中C 原子为sp2杂化，共有2 种杂化方
式，A 正确；
B．叶绿素中含氧官能团分别为酯基和羰基，B 错误；
C．叶绿素中Mg 元素的化合价为
价，C 正确；
D．色谱法分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的差异作为分离
依据的，可用色谱法分离植物中的叶绿素，D 正确；
故选B。
3．（2024·山西晋中·模拟预测）3，5—二碘—4【2—（二乙氨基）乙氧基】—苯胺是一种荧光类似物，其
关键合成步骤如图所示：
下列有关说法中错误的是
A．反应②和③依次为取代反应和还原反应
B．C→D 的反应中，N 的杂化方式不变
C．A 中含有2 种官能团
D．B→C 的反应中，加入
可提高产率
【答案】B
【详解】A．反应②是-CH2CH2N(CH2CH3)2代替苯羟基上的H，反应③硝基被还原为氨基，依次为取代反应和
还原反应，故A 正确；
B．C→D 的反应中，硝基中N 的杂化方式为sp2，氨基中N 原子的杂化方式为sp3，N 的杂化方式改变，故B
错误；
C．A 中含有硝基、羟基2 种官能团，故C 正确；
D．B→C 的反应中有HCl 生成，加入
可以中和HCl，使反应正向进行，可提高产率，故D 正确；
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选B。
4．（2024·山西晋中·模拟预测）2023 年9 月23 日晚，第19 届亚运会在杭州开幕。下列有关说法错误的是
A．火炬“薪火”使用的铝合金熔点比纯铝低
B．“亚运莲花尊”的青瓷是以黏土为主要原料，经高温烧结而成
C．会馆使用的防滑剂主要成分石墨烯与乙烯互为同系物
D．主火炬塔的燃料首次使用废碳再生的绿色甲醇，有利于实现碳中和
【答案】C
【详解】A．一般合金熔点低于成分金属，A 正确；
B．青瓷为硅酸盐制品，是以黏土为主要原料，经高温烧结而成，B 正确；
C．石墨烯为碳单质，乙烯为化合物，不互为同系物，C 错误；
D．使用废碳再生的绿色甲醇，使得碳能再生利用，有利于实现碳中和，D 正确；
故选C。
5．（2024·山西·模拟预测）科学工作者提出了一种利用环氧有机物和
合成聚碳酸酯高分子材料的方法：
下列说法错误的是
A．该反应为加聚反应
B．
中含有2 个手性碳原子
C．该反应的原子利用率为100%
D．该高分子材料不能降解
【答案】D
【详解】A． 该反应中无小分子生成，属于加聚反应，A 项正确；
B．如图所示
，分子中含有2 个手性碳原子，B 项正确；
C．该反应中反应物全部转化为产品，原子利用率为
，C 项正确；
D．该高分子化合物中含有酯基，一定条件下可通过水解反应而降解，D 项错误；
故选D。
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考向
2
重要的反应及反应现象
6．（2025·福建宁德·联考）药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，在实验室依据酯化反应原理和以下装
置(夹持和水浴加热装置略)制备贝诺酯(沸点
)，实验中利用环己烷与水的共沸体系(沸点
)带出水
分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点
)。下列说法正确的是
A．反应时水浴温度不能高于
B．根据环己烷带出水的体积可推测出反应的限度和速率
C．因为蒸出的是共沸体系，故锥形瓶中不会出现分层现象
D．贝诺酯可以用氢氧化钠除去其中混杂的有机酸
【答案】B
【详解】A．实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分，体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点
81℃)，则反应时水浴温度应高于69℃，低于81℃，A 项错误；
B．蒸出的是共沸体系，环己烷与水不混溶，锥形瓶中冷却为液体后会出现分层现象，根据环己烷带出水的
体积，结合反应方程式，可估算出反应进度，当水的体积不再变化时，反应达到最大限度，B 项正确；
C．蒸出的是共沸体系，环己烷与水不混溶，锥形瓶中冷却为液体后会出现分层现象，C 项错误；
D．贝诺酯、有机酸均可以和氢氧化钠反应，则不可以用氢氧化钠除去其中混杂的有机酸，D 项错误；
答案选B。
7．（2024·黑龙江佳木斯·一模）苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红
茶中，稍有水果气味，常用于配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应
制备，实验室中的反应装置如图所示：
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已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b 口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
【答案】A
【详解】A．实验时应依次向圆底烧瓶中加碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷，搅拌后再加入浓硫酸， A
错误；
B．由分析可知，最好采用水浴加热的方式，冷凝管的冷凝水应该下进上出，即从a 口流入，b 口流出，B 正
确；
C． 据分析可知，当分水器内下层液体高度不再发生变化时，反应体系不再生成水，实验结束，即可停止加
热，C 正确；
D． 依次通过碱洗圆底烧瓶的反应液、分液除去残留酸，所得有机层再水洗分液除去残留的碱液，可得到粗
产品，D 正确；
答案选A。
8．（2024·山东潍坊·三模）环戊酮是合成新型降压药物的中间体，实验室制备环戊酮(
)的反
应原理如下：
已知：a．己二酸
，熔点为
，
左右升华；
b．环戊酮沸点
，着火点
。
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步骤如下：
I．将
己二酸和适量
置于蒸馏烧瓶中，维持温度
，均匀加热20 分钟；
Ⅱ．在馏出液中加入适量的
浓溶液，振荡锥形瓶、分液除去水层；向有机层中加入
，振荡
分离出有机层；
Ⅲ．对Ⅱ所得有机层进行蒸馏，收集馏分，称量获得产品
，计算产率。
对于上述实验，下列说法正确的是
A．步骤I 中，为增强冷凝效果应选用球形冷凝管
B．步骤I 中，为保证受热均匀应采取水浴加热的方式
C．步骤Ⅱ中，分液操作需要的玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯、玻璃棒
D．步骤Ⅲ中，应收集
范围内的馏分
【答案】D
【详解】A．直形冷凝管一般是用于蒸馏,即在用蒸馏法分离物质时使用，而球形冷凝管一般用于反应装置,即
在反应时考虑到反应物的蒸发流失而用球形冷凝管冷凝回流,使反应更彻底，步骤I 中反应后蒸馏，为增强冷
凝效果应选用直形冷凝管，A 错误；
B．因为反应温度需要稳定维持在285~290℃，水浴温度低，酒精灯加热温度不稳定，因此要用熔融的
KNO3+NaNO3盐浴，B 错误；
C．步骤Ⅱ中，分液操作需要的玻璃仪器有：分液漏斗、烧杯，C 错误；
D．因环戊酮沸点
，步骤Ⅲ中，应收集
范围内的馏分，D 正确；
故选D。
9．（2024·山东淄博·三模）实验室制备乙酸异戊酯（沸点142℃）的原理及装置如图，利用环己烷—水的
共沸体系（沸点69℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点81℃）。下列说法错误的是
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A．锥形瓶中会出现分层现象
B．共沸体系带水促使反应正向进行
C．根据带出水的体积可估算反应进度
D．反应时水浴温度需严格控制在69℃
【答案】D
【详解】A．锥形瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，故A 正确；
B．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系
带水可以促使反应正向进行，故B 正确；
C．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，故C 正确；
D．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控
制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，故D 错误；
答案选D。
10．（2024·河南·调研）丙醚是无色透明液体，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，可用于有机
合成的原料和有机溶剂。某实验小组利用下列装置制备少量丙醚，反应的化学方程式为
。下列说法正确的是
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A．该反应可用水浴加热
B．该制备反应为消去反应
C．分水器需预先加水至支管口处
D．得到的粗产品需蒸馏提纯
【答案】D
【详解】A．反应温度达到了130-140℃，不能用水浴加热，A 错误；
B．反应为取代反应（或缩合反应），B 错误；
C．分水器中预先加入的水，其水面略低于分水器的支管口，C 错误；
D．产物丙醚溶于醇溶剂中，需要蒸馏提纯，D 正确；
故选D。
考向
3
常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
11．（2024·山西运城·一模）有机物M 有望作为研发治疗神经退行性疾病的先导化合物，其结构如图所示。
下列有关M 的说法错误的是
A．含有4 种官能团
B．能发生消去反应和取代反应
C．含有2 个手性碳原子
D．1molM 最多能与4molNaOH 反应
【答案】D
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【详解】
A．由M 的结构简式可知，其中含羟基、碳碳双键、酯基和
共4 种官能团，A 正确；
B．M 中含有羟基，与羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子，能发生消去反应和取代反应，B 正确；
C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子，则M 中含有2 个手性碳原子：
(如图中标有“*”的碳原子)，C 正确；
D．M 中只有1 个酯基和1 个
能够和NaOH 反应，则1molM 最多能与2molNaOH 反应，D 错误；
故选D。
12．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。
E 是一种重要的药物中间体，可由
通过如图路线进行合成：
已知：
，
。下列说法错误的是
A．D 中含有4 种官能团
B．1mol 分子C 最多可与5mol
加成
C．C→D 的过程中加入分子筛，可有效提高D 的产率
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D．E 的核磁共振氢谱有16 组峰
【答案】D
【详解】A．D 中含有酮羰基、酯基、亚氨基、碳碳双键4 种官能团，故A 正确；
B．1mol 分子C 中苯环可与3molH2加成，2 mol 酮羰基可与2mol H2加成，酯基不与H2加成，故最多可与
5molH2加成，故B 正确；
C．结合路线和已知条件，分子筛可选择性吸附C-D 过程中生成的H2O，可以促进反应正向进行，有效提高
D 的产率，故C 正确；
D．E 的结构在经过旋转处理后，可看出其为对称结构，
，其H 原子的种类共有10 种，
核磁共振氢谱有10 组峰，故D 错误；
故选D。
13．（2024·山西晋中·模拟预测）有机物
为药物合成的中间体，其结构简式为
，下列说法不正确的是
A．
的分子式为
B．
分别与足量
溶液、金属钠反应，产生相同状况下的体体积比为
C．M 可发生氧化反应、取代反应
D．与浓溴水反应，
最多可消耗
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知M 的分子式为：
，故A 正确；
B．M 分子中不含羧基，不与
发生反应，故B 错误；
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C．M 中含酚羟基、碳碳双键均易发生氧化反应，含酯基可发生取代反应，故C 正确；
D．M 中含2 个酚羟基，存在3 个羟基邻、对位H，每1mol 酚羟基邻、对位氢消耗1mol
，同时1mol 碳碳
双键消耗1mol
，
最多可消耗
，故D 正确；
故选：B。
14．（2024·山西·二模）化合物X(
)是制备某高血压药物的中间体。下列说法正确的是
A．X 的分子式为
B．X 分子中所有原子可能共平面
C．
最多能消耗
D．X 分子中的C 原子采取
和
杂化
【答案】D
【详解】A．X 的分子式为
，故A 错误；
B．X 分子中有4 个饱和的碳原子，此4 碳原子均采取sp3杂化，所以不可能所有原子共平面，故B 错误；
C．
中只有1mol 酚羟基能与氢氧化钠反应，所以最多能消耗
，故C 错误；
D．X 分子中苯环上的碳原子采取sp2杂化，此外还有4 个饱和的碳原子均采取sp3杂化，即C 原子采取了
和
杂化，故D 正确；
故答案为：D。
15．（2024·山西临汾·三模）氯硝柳胺是治疗新型肺炎的特效药，其结构简式如图。下列关于氯硝柳胺的
说法正确的是
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A．属于芳香烃
B．含有5 种官能团
C．1mol 该物质最多消耗6molNaOH
D．能发生加成、消去和氧化反应
【答案】C
【详解】A．烃类化合物只含C、H 元素，氯硝柳胺含苯环，属于芳香族化合物，还含有N、O、Cl 元素，则
不属于芳香烃，A 错误；
B．氯硝柳胺中含有(酚)羟基、酰胺基、碳氯键、硝基共4 种官能团，B 错误；
C．酰胺基水解生成-COOH、碳氯键水解生成酚羟基和HCl，则1mol 氯硝柳胺最多消耗6molNaOH，C 正确；
D．苯环结构稳定，高中阶段在苯环上不能发生消去反应，则氯硝柳胺能发生加成、氧化反应，但不能发生
消去反应，D 错误；
故选C。
考向
4 有机化合物分子中原子共面、共线问题
16．（2024·山西大同·模拟预测）布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物，下列说法正确的是
A．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
B．对乙酰氨基酚分子的核磁共振氢谱图中最大质荷比为151
C．布洛芬和苯乙酸乙酯(
)互为同系物
D．布洛芬分子中所有碳原子可能共面
【答案】A
【详解】A．已知红外光谱图中能够确定官能团的种类或化学键，由题干信息可知，布洛芬中含有羧基，而
对乙酰氨基酚中含有酚羟基和酰胺基，故可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚，A 正确；
B．由题干信息可知，对乙酰氨基酚分子的相对分子质量为151，对乙酰氨基酚分子的质谱图中最大质荷比为
151，而核磁共振氢谱图中反映不同环境氢原子的种类和数量，B 错误；
C．由题干布洛芬的结构简式可知，布洛芬和苯乙酸乙酯(
)的官能团种类和数
23
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目不同，即结构不相似，故不互为同系物，C 错误；
D．由题干布洛芬的结构简式可知，布洛芬分子中含有同时连有3 个碳原子的sp3杂化的碳原子，故布洛芬分
子中不可能所有碳原子共面，D 错误；
故答案为：A。
17．（2024·陕西·一模）化合物Z 是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A．1molX 最多可与3molH2发生反应
B．Y 和Z 中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y 分子中最多9 个碳原子共面
D．X、Y、Z 分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【答案】D
【详解】A．由题干X 的结构简式可知，X 分子中的苯环和醛基均能与H2加成反应，即1molX 最多可与
4molH2发生反应，A 错误；
B．由题干Y、Z 的结构简式可知，Y 中的-CH2OH 上的C 原子采用sp3，Z 中-CH2OH、-CH3上的C 原子采用
sp3，即Y 和Z 中不是所有碳原子都是sp2杂化，B 错误；
C．由题干Y 的结构简式可知，Y 分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构，平面之间单键连接
可以任意旋转，故Y 分子中最多10 个碳原子共面，C 错误；
D．由题干X、Y、Z 的结构简式可知，X、Y、Z 分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即为
对苯二甲酸
，D 正确；
故答案为：D。
18．（2024·陕西宝鸡·二模）有机物Z 是合成药物的中间体，Z 的合成路线如图。下列说法错误的是
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A．该反应为加成反应
B．Z 分子含有1 个手性碳原子
C．X 与Y 可用溴水来鉴别
D．Y 分子所有原子可能共面
【答案】C
【详解】A．对比Y、Z 的结构简式可知，Y 分子中碳碳双键发生了加成反应，故A 正确；
B．每个Z 分子中只含有一个手性碳原子，如图中星号所标示的碳原子：
，故
B 正确；
C．X 与Y 分子中均含有碳碳双键，所以不能用溴水来鉴别，故C 错误；
D．Y 分子所有碳原子均采用sp2杂化，由单键可以旋转可知，Y 分子中可能所有原子共平面，故D 正确；
故答案为：C。
19．（2024·陕西渭南·三模）一种具有生物活性的药物合成路线中的一步如图所示：
下列说法错误的是
A．X 分子中的C 原子一定共面
B．Y 分子中不存在手性碳原子
C．X 和Y 都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．可以用银氨溶液鉴别X、Y
【答案】A
【分析】手性碳是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分析可知Y 结构中不存在手性碳原子，醛基
能够与银氨溶液反应产生银镜，醛基和碳碳双键均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，据此回答。
【详解】A．苯环和甲氧基（-OCH3）间以单键相连，由于单键可以旋转，分子中的C 原子不一定共面，A 错
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误；
B．Y 结构中不存在手性碳原子，B 正确；
C．X 结构中含醛基（-CHO），Y 结构中含碳碳双键，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；
D．X 结构中含醛基（-CHO），能发生银镜反应，而Y 结构中不含醛基，则可以用银氨溶液鉴别， D 正确；
故选A。
20．（2024·陕西铜川·模拟预测）麻沸散的有效成分之一东莨菪碱(M)的结构简式如图所示。下列有关M
的说法正确的是
A．属于苯的同系物
B．分子中所有原子共面
C．不能在较强碱性环境中稳定存在
D．苯环上的一氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．含有氧元素，不属于苯的同系物，A 项错误；
B．分子中含有饱和碳原子，所有原子不共面，B 项错误；
C．含有酯基，不能在较强碱性环境中稳定存在，C 项正确；
D．苯环上的一氯代物有3 种(不考虑立体异构)，D 项错误；
故选C。
考向
5 常见有机物的官能团异构体找法
21．（2024·陕西西安·一模）场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温表面涂料是由双环烯酯为原料制得的，
其结构如图所示，下列说法正确的是
A．该双环烯酯的分子式为
B．该双环烯酯完全与氢气加成后，产物的一氯代物有9 种
C．该双环烯酯分子中有2 种含氧官能团
D．该双环烯酯和溴水发生氧化反应使其褪色
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【答案】B
【详解】A．由该双环烯酯的结构简式可知，其分子式为：
，A 错误；
B．该双环烯酯完全加氢后的产物是
，含有9 种环境的H 原子
，其一氯代物有9 种，B 正确；
C．该双环烯酯分子含有碳碳双键、酯基共2 个官能团，只有1 种含氧官能团，C 错误；
D．该双环烯酯分子含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，故D 错误；
故选B。
22．（2024·陕西铜川·模拟预测）有机物(X)具有抗肿瘤的作用，其结构简式如图。下列有关X 的叙述正确
的是
A．属于芳香烃
B．分子中苯环上的一氯代物共有4 种(不考虑立体异构)
C．分子中存在2 种含氧官能团
D．分子中所有原子可能共平面
【答案】B
【详解】A．X 分子中含有氧原子，不属于烃，A 错误；
B．该有机物分子中苯环上的氢原子共有4 种，所以苯环上的一氯代物只有4 种，B 正确；
C．由结构简式可知，分子中存在羟基、醚键和酮羰基3 种含氧官能团，C 错误；
D．由结构简式可知，分子中含有甲基，故分子中所有原子不可能共平面，D 错误。
答案选B。
23．（2024·陕西安康·模拟预测）萘普生是一种常用消炎药，具有解热、镇痛作用，其结构简式如图所示，
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其中
为萘环，下列关于萘普生的说法错误的是
A．分子式为
B．能发生酯化反应和加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．萘环上的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，萘普生的分子式为
，故A 正确；
B．由结构简式可知，萘普生分子中含有的羧基一定条件下能发生酯化反应，含有的苯环一定条件下能与氢
气发生加成反应，故B 正确；
C．由结构简式可知，萘普生分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能共平
面，故C 错误；
D．由结构简式可知，萘普生分子中萘环上含有6 类氢原子，一氯代物有6 种，故D 正确；
故选C。
24．（2024·陕西·一模）卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲
为原料合成丁的方法如下图所示。下列说法正确的是
A．试剂X 可以是足量
溶液
B．丙、丁互为同系物
C．乙、丙、丁均能与NaOH 溶液反应
D．戊的同分异构体有3 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．试剂X 只与羧基反应，不与酚羟基反应，则试剂X 可以是碳酸氢钠溶液，A 错误；
B．丙、丁官能团不完全相同，结构不相似，不互为同系物，B 错误；
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C．乙中含有酚羟基，丙中含有羧基，丁中含有酯基，均能与NaOH 溶液反应，C 正确；
D．戊的同分异构体可以是醇类和醚类，共有6 种，D 错误；
故选C。
25．（2024·陕西榆林·三模）高分子材料聚芳醚腈(PEN)被泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈
的合成反应如下：
下列说法错误的是
A．M 的官能团有碳氯键、氰基
B．N 苯环上的一氯代物有3 种
C．该反应属于缩聚反应
D．
与足量
溶液反应生成
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，M 分子的官能团有碳氯键、氰基，故A 正确；
B．由结构简式可知，N 分子的苯环上有3 类氢原子，一氯代物有3 种，故B 正确；
C．由方程式可知，一定条件下M 与N 发生缩聚反应生成聚芳醚腈和氯化氢，故C 正确；
D．碳酸的酸性强于酚，酚不能与碳酸氢钠溶液反应，由结构简式可知，N 分子的官能团为酚羟基，则N 分
子不能与碳酸氢钠溶液反应，故D 错误；
故选D。
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