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重难点10 有机物的结构与性质
考向
2025 考向预测
考向1 常见有机物及官能团的主要性质
预测2025 年高考，命题方式仍保持原有方式，在选择题中
结合有机物的结构简式或合成路线，考查碳原子成键特
点、杂化方式、原子共平面、有机反应类型、同系物、同
分异构体、物质性质、一氯代物的种类等，侧重考查理解
与辨析能力、分析与推测能力。
考向2 常见有机物官能团反应的定量关系
考向3 有机物分子中原子共线、共面判断
考向4 有机物同分异构体的判断及书写
考向5 糖类、油脂、蛋白质的性质
考向6 有机高分子化合物
【思维导图】
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【高分技巧】
1.熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素)、H2、HX、H2O 发生加成反应；
可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯及同系
物
①取代反应(液溴/FeBr3、硝化反应、磺化反
应)；
②加成反应（与H2加成）；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物（直接
与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾
溶液褪色；
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH 溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na 等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170
℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140
℃；
④催化氧化：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫
酸、加热；
⑥燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸
性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪
色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
2
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⑧与HBr/加热发生取代反应；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比
HCO 强；
②与活泼金属Na 等反应产生H2；
③与碱NaOH 反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成
NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳
有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成
物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤遇浓溴水生成白色沉淀；
⑥显色反应(遇FeCl3溶液呈紫色)；
⑦易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉
红色)、易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机
物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的
Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧
化；
③加成反应：与HCN 发生加成引入氰基-CN 和羟基-
OH；
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下
与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或
者β-羟基酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(
在
催化剂、加热条件下被还原为
)；
②加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加
成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气
中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下
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与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或
者β-羟基酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、
Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条
件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱
的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOH
RCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条
件下可表现出弱酸性或弱碱性；
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸
酐、酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被
还原为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH(
)、
三级胺R3N(
)
(—R 代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成
易溶于水的苯胺盐酸盐。
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能
与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，
表现出较强的还原性。
2.掌握官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 mol
~ 1 mol H2(或Br2)；
1 mol
~ 2 mol H2(或Br2)；
1 mol
~ 3 mol H2；
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（2）取代反应：
取代1 mol 氢原子 ~ 消耗1 mol 卤素单质。
（3）1 mol —COOH――→1 mol CO2；
（4）1 mol —OH(或—COOH)――→ mol H2；
（5）酚羟基每有1 个邻位或对位氢原子，即可消耗1 个溴分子发生取代反应。
（6）1 mol —COOR 在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（7）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分子中相当于有两个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
（8）1 mol 有机物消耗NaOH 量的计算方法
3.利用五种模型判断有机物原子共面、共线问题
（1）五种典型有机分子的空间构型
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①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然
共平面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
线，如CH≡CCl 分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如
分子中所有原子共平面
【注意】
C—C
①
键可以旋转，而C===C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面
内。
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平
面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面
②平面与平
面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立
体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个
氢原子可能处于这个平面上
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能
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绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在
的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可能共
平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所有原
子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后
的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH ，可以将该分子展开为
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子
一定在同一条直线上，该分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，
解题时要注意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共
平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
（建议用时：40 分钟）
考向
01
常见有机物及官能团的性质
1．（2025·大连长兴高级中学·月考）下列物质，与酸性高锰酸钾溶液、溴水、碳酸氢钠溶液、乙醇都能反
应的是
A．
B．
C．
D．
2．（2025·辽宁大连·期中）下列鉴别或检验能达到实验目的的是
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A．用金属钠检验乙醇中混有少量的水
B．用硝酸银溶液鉴别氯苯与溴苯
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯与环己烯
D．用
溶液鉴别
和
3．（2024·吉林·高考真题）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用
杂化
D．随
增大，该反应速率不断增大
4．（2025·辽宁点石联考·期中）化合物G 在光学材料中具有分子开关的潜在应用，其结构简式如图所示。
下列关于G 分子的叙述中错误的是
A．不含手性碳原子
B．具有抗酸碱腐蚀性能
C．能发生加成、水解反应
D．采取
杂化的元素有2 种
5．（2025·哈尔滨九中·期中）2025 年2 月我国将大范围禁用脱氢乙酸钠(结构如下图)。它是低毒高效的广
谱性防腐剂，能较好地抑制细菌、霉菌和酵母菌，避免霉变。但脱氢乙酸及其钠盐能被人体完全吸收，并
能抑制人体内多种氧化酶，长期过量摄入会危害人体健康。
下列说法错误的是
A．脱氢乙酸的化学式为
B．脱氢乙酸能使酸性高锰酸钾和溴水褪色
C．脱氢乙酸钠中的碳原子均为
杂化
D．脱氢乙酸钠易溶于水，其水溶液呈碱性
考向
02
常见有机物官能团反应的定量关系
6．（2025·辽宁实验中学·期末）贝诺酯是一种用于解热、镇痛、抗炎症的药物，结构简式如图。下列有关
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该物质的说法正确的是
A．分子中含有3 种官能团
B．可以发生加成、氧化、消去反应
C．
该物质最多能与
反应
D．与足量氢气加成后的产物含有4 个手性碳原子
7．（2025·辽宁实验中学·期中）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯(
)的合成路线如
下，下列说法正确的是
A．I 与II 反应的产物除III 外还有丙酮
B．
III 与足量
溶液反应，消耗
C．
可作抗氧化剂，可能与酯基有关
D．
与溴水反应，最多可消耗
8．（2025·辽宁名校联盟·联考）利巴韦林可以治疗流感，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．1 分子利巴韦林中含有H 原子的个数为奇数
B．利巴韦林在足量的氧气中燃烧，生成的产物为
、
、
C．1 mol 利巴韦林与足量CuO 在加热条件下反应，消耗CuO 的物质的量为3mol
D．利巴韦林不能在光照条件下与氯气反应
9．（2025·哈师大附中·期中）连花清瘟胶囊可用于流感的防治，其成分之一绿原酸的结构简式如图所示，
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下列关于绿原酸的叙述错误的是
A．绿原酸的分子式为C16H18O9
B．该分子含有3 个手性碳原子
C．1mol 绿原酸最多消耗4molNaOH
D．绿原酸在一定条件下既可以发生加聚反应也可发生缩聚反应
10．（2025·东北三省·联考）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活
性成分之一，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是
A．
雌三醇能与溴水中的
反应
B．雌三醇分子含5 个手性碳原子
C．雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键
D．雌三醇能发生加成、取代和消去反应
考向
03
有机物分子中原子共线、共面判断
11．（2025·辽宁辽南·联考）在臭氧和催化剂作用下，有机物M 可转化为N：
。下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物
B．M 和N，分子中所有原子可能共平面
C．M 和N 在一定条件下都能发生取代、加成、氧化和消去反应
D．M 能使酸性
溶液和溴水褪色，N 能使酸性
溶液褪色，不能使溴水褪色
12．（2025·辽宁点石联考·期末）有机物G 转化为M 的反应如图所示。下列说法错误的是
A．G 分子中最多有11 个碳原子共面
B．G 和M 均含3 种官能团
C．G→M 发生还原反应
D．M 与足量的
溶液反应，
M 可消耗
13．（2025·辽宁大连·期中）肟醚有抗菌和抗毒活性，其合成路线如下。下列说法错误的是
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A．K 能发生氧化、还原与取代反应
B．可利用红外光谱法鉴别K 和L
C．M 分子中所有原子可能共平面
D．K 与氢气完全加成后产物分子中不含手性碳原子
14．（2025·辽宁沈阳·期中）缓解焦虑类药物阿戈美拉汀的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该有机物中含有三种官能团
B．1mol 该有机物最多消耗6molH2、1molNaOH
C．该有机物分子中至少有18 个原子共面
D．虚线框内基团信息可以通过核磁共振氢谱获得
考向
04
有机物同分异构体的判断及书写
16．（2025·黑龙江大庆·期中）
为生产盐酸仑氨西林的一步关键反应，下
列有关该反应的说法正确的是
A．检验反应物中含有碳溴键的操作为加入NaOH 溶液共热，再加入硝酸银溶液
B．生成物和反应物均含有1 个手性碳原子
C．生成物的同分异构体中，能使石蕊试液变红且苯环有2 个取代基的共有3 种
D．生成物分子中所有碳原子不可能共平面
17．（2025·哈尔滨九中）有机物A 和B 之间存在如图所示转化关系，下列说法错误的是
A．A 的酸性比丙酸的酸性弱
B．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别A 和B
C．B 中
与
原子个数比为3：1
D．B 的二氯代物有5 种(不考虑立体异构)
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18．（2025·大连育明高级中学·期中）化合物Z 是一种药物的中间体，可由有机物X 和Y 在一定条件下合
成，反应如下：
下列说法中正确的是
A．可以用浓溴水除去Z 中过量的Y
B．Y 的同分异构体中，属于酚类且能发生水解反应的有18 种
C．一定条件下Z 能发生消去反应，生成的有机物存在顺反异构体
D．1moZ 最多可以与4molNaOH 发生反应
19．（2025·辽宁大连·月考）有机物Z 常用于治疗心律失常，Z 可由有机物X 和Y 在一定条件下反应制
得，下列叙述正确的是
A．室温下Z 与足量
加成产物的分子中有2 个手性碳原子
B．
、
均能与酸性
溶液反应
C．1mol Z 最多能与
加成
D．Y 属于羧酸的同分异构体有13 种(不考虑空间异构)
考向
05
糖类、油脂、蛋白质的性质
20．（2025·黑龙江省实验中学·月考）月饼作为中秋节的传统食品，承载着丰富的文化意义。下列关于月
饼的叙述，正确的是
A．月饼中的油脂属于有机高分子
B．月饼包装中有个装有铁粉的小包，是吸氧剂，能防止油脂被氧化
C．某些月饼中加入的木糖醇属于糖类
D．脱氢乙酸钠是保存月饼常用的防腐剂，因其低毒，所以，可以放心的大量添加
21．（2025·辽宁点石联考·期中）化学知识无处不在，下列劳动与所涉及的化学知识不相符的是
选项
劳动
化学知识
A
烹煮鱼时，加入少量料酒和食醋可以去腥提
鲜
食醋与料酒发生酯化反应，增加香味
B
使用白醋除去水壶中的水垢
醋酸酸性强于碳酸
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C
使用含
的“84”消毒液拖地
其消毒原理与酒精相同
D
用温热的纯碱溶液擦拭有油污的灶台
油脂在碱性条件下发生水解反应
A．A
B．B
C．C
D．D
22．（2025·辽宁省实验中学·月考）下列说法正确的是
A．1mol 葡萄糖可水解生成2mol 乳酸
B．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不相同
C．1mol 环戊二烯(
)中含有
键的数目是
，
键的数目为
D．1mol 某有机物的结构简式为
通过消去反应脱去1mol HCl 时，能
得到6 种不同产物(不考虑立体异构)
23．（2025·辽宁大连·期中）直链淀粉遇I2变蓝的原理是：I2被淀粉的螺旋结构束缚，每个螺旋结构可容纳
一个I2，容纳I2的螺旋结构越多，颜色越深。对某淀粉的I2溶液微微加热，蓝色变浅，冷却后又恢复原来
颜色。下列相关说法正确的是
A．淀粉属于多糖，直链淀粉含量越多口感越黏
B．直链淀粉通过氢键形成螺旋结构，I2通过氢键与淀粉结合成超分子
C．淀粉溶液会产生丁达尔效应，碘水中I2分子直径不会超过
D．加热时淀粉发生水解，从而使颜色变浅
考向
06
有机高分子化合物
24．（2025·吉林长春·一模）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化
路线如下所示。
下列说法错误的是
A．PLA 的单体可以发生消去反应
B．MP 的化学式是C4H8O2
C．MP 的同分异构体中含羧基的有2 种
D．MMA 不能使溴水褪色
25．（2025·黑龙江绥化·月考）玻尿酸在一定条件下合成，反应原理如下：
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下列说法正确的是
A．有机物Y 的分子式为C6H12O7
B．玻尿酸既可发生取代反应，又可发生消去反应
C．有机物X 是乙醇的同系物
D．1 mol 与碳酸钠反应得44 g CO2
26．（2025·辽宁名校联盟·联考）聚碳酸酯是一种优良的工程塑料，它可由双酚A 和光气在一定条件下合
成，其合成原理如下。下列说法错误的是
A．该合成反应属于缩聚反应
B．该聚碳酸酯能与
溶液反应
C．双酚A 中所有碳原子不可能共平面
D．1 个双酚A 完全加氢后所得有机物分子中含有4 个手性碳原子
27．（2025·辽宁名校联盟·联考）和CO 为原料合成高分子涂料和黏胶剂1 的基本过程如图所示。
下列叙述错误的是
A．合成丙烯酸、丙酸的原子利用率均为100%
B．由G 合成黏胶剂1 是缩聚反应且I 能降解成小分子
C．合成G、H 的反应中均生成10 个电子的分子
D．利用溴的四氯化碳溶液或酸性
溶液可以区别G 和H
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