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重难点15 有机合成与推断综合题
考向
2025 考向预测
考向1 有机化合物的命名
预测2025 年有机合成方法：①识别有机物的类别；②
据现有原料, 信息及反应规律, 合理把目标分子分成若干片
断；③正逆推,综合比较选择最佳方案；2.合成原则:①原料价
廉, 原理正确；②路线简捷, 便于操作, 条件适宜③易于分
离,产率高；3.解题思路:①剖析要合成的物质,选择原料,路
线；②合理的合成路线由什么基本反应构成, 明确分子骨
架；③明确分子中官能团引入。
考向2 官能团的辨认与书写
考向3 有机反应类型及有机方程式书写
考向4 有限制条件同分异构体的书写
考向5 有机合成路线的设计
【思维
导图
】
1
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【高分技巧】
一、有机物命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10 以内的，从1 到10 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在
十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，C5H12
的同分异构体有3 种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷(
)、异戊烷(
)、新戊烷(
)
(2)系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己
烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7 个碳)时，选主链有a、b、c 三种方式，其
中：a 有3 个支链、b 有2 个支链、c 有2 个支链，所以
方式a 正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3 等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链
获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同
“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编
号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”
2
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时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
CH3
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
:
方式一
CH3
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
:
方式二
方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11
所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位置，数
字与支链名称之间用一短线隔开
如：
命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
如：
CH3
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支链的
个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：
命名为2，3－二甲基己烷
2．烯烃和炔烃的命名
(1)命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点
是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
(2)命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”
或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
②编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号
为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
3
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a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
C
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
C
CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链
进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
CH3
C2H5
甲苯
乙苯
②苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置
可用“邻、间、对”来表示
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
(2)系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6 个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳
原子的位置编为1 号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以“二甲苯”为例
若将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位
次号给另一个甲基编号
4
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CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1 号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4－二甲基－2－乙基苯
②若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进
行命名
CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH
C
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚烷
2－苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
4．醇的系统命名法
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
5．醛和羧酸的系统命名法
(1)选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
(3)写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即
可”
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以
“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
5
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邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH
氯乙酸
二、官能团的辨认与书写
1.常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别
官能团名
称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
OH
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧
基
—NH2、—
COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
2.常见有机反应类型与有机物类别的关系
6
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(1)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
③取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型
有机物类别
实例
卤代反应
饱和烃
CH3CH3＋Cl2⃗光照CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
苯和苯的同系物
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
硝化反应
苯和苯的同系物
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
HO—NO2
浓硫酸
H2O
CH3
NO2
O2N
CH3
NO2
＋
＋
3
3
磺化反应
苯和苯的同系物
＋
＋HO—SO3H
SO3H
H2O
水解反应
卤代烃
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
油脂
CH2
CH2
CH
ONa
CH2
CH2
CH
OH
OH
OH
O
O
O
C
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35 ＋
＋
C
O
3C17H35
3NaOH
二糖及多糖
C12H22O11
H2O
＋
酸或酶
C6H12O6 ＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
C12H22O11
H2O
＋
酸或酶
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O
nC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2O⃗
90 % 浓硫酸
Δ
nC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
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酯化反应
醇、羧酸
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
醇与浓氢卤酸的取代
CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是
指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理
论上原子利用率为100%
③能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别
实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)
的加成
CH2==CH2＋Br2
CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2OH
CH2==CH2＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)
的加成
HC≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2O
CH3CHO
苯环只能与氢气加成
＋3H2
催化剂
醛(醛基)只能与氢气加成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮(羰基)只能与氢气加成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
不饱和油脂与H2加成
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C17H33
C
O
C17H33
C
O
C17H33 ＋3H2
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35
催化剂
DielsAlder 反应
(3)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱
和键化合物的反应
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②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O 或HX)得碳碳双键或碳
碳三键的反应
③原理：
④能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
⑤能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与
—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别
实例
卤代烃消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸
钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类
别
实例
燃烧
绝大多数
有机物
CxHyOz＋
O2
xCO2＋
H2O
酸性KMnO4
溶液
烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化
醇
2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
醛的氧化
银镜反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa ＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H2的反应
烯烃
CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
炔烃
HC≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
芳香烃
＋3H2
催化剂
醛
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
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酮
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
硝基苯还原
(6)加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子
质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
③加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚
共轭二烯烃
加聚
单烯烃共聚
炔烃
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、
NH3、HCl 等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X 及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的缩聚
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
二元醇与二元酸之间
的缩聚
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
氨基酸之间的缩聚
H2NCH2COOH
n
CH2
C
O
NH
n
H
＋
(2n—1)H2O
H2NCHCOOH
＋
n
CH3
CH
C
OH
O
CH3
NH
10
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苯酚与HCHO 的缩
聚
r
OH
+
+
n
n HCHO
H+
OH
CH2—
nOH
H
(n—1)H2O
三、依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu 或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
四、有限制条件同分异构体的书写
1.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少
2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C
C
C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
(2)常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
11
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CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②醇：看作是—OH 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2 个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2 个碳原子只有1 个氢原
子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无
氢原子，不能变成三键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
12
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②酯：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
OH
C
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
C
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
OH
C
C
CHO
C
C
C
OH
3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
(2)烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种
13
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4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反
应)
甲酸酯(HCOOR)
五、有机合成路线的设计
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2的不完全加成
反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与卤素单
质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
,
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、卤化氢
的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
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卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
⑤引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基③通过加成或氧化反应等消除醛基
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
2．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
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方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键
如：HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH j NaOH/醇
k 酸化
CHCOOH
CHCOOH
(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
(3)醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
(4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
3．有机合成中碳链的增长或缩短
(1)使有机物碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
②卤代烃跟NaCN 溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
⑤醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
⑦羟醛缩合：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，称为羟醛缩合
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
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⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
苯环与酰卤反应：
⑪
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
聚合反应
⑫
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
缩聚反应：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
(2)使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
③烃的裂化或裂解反应：C16H34
C8H18＋C8H16；C8H18
C4H10＋C4H8
④氧化反应
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H2O R1CHO+R2CHO
（建议用时：40 分钟）
考向
1 有机化合物的命名
1．（2024·山西运城·三模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：
17
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已知：
i．
ii．
(1)A 属于芳香烃，则B 的名称为 。
2．（2024·山西运城·一模）有机物G 是制备卡维地洛（一种治疗原发性高血压的药物）的重要中间体，G
的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的化学名称为 （—OCH3为甲氧基）。
3．（2024·山西大同·模拟预测）聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生
物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下：
18
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已知：
回答下列问题：
(1)由A 生成B 的化学方程式为 。
(2)C 的化学名称为 。
4．（2024·山西晋中·模拟预测）G 是一种药物合成中间体。以苯和乙二酸酐为原料合成该化合物的路线如
图所示：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 ；B 的化学名称为 ；D 的分子式为 。
5．（2024·山西·模拟预测）高活性杀螨剂(化合物Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
19
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(1)B 的分子式为 ，H 中含氧官能团的名称为 。
考向
2
官能团的辨认与书写
6．（2024·山西晋中·模拟预测）利伐沙班（J）是一种新型抗凝药物，可用于治疗下肢静脉血栓，合成路
线如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)
的名称为 ；
(2)有机物C 中的含氧官能团名称为 ；
7．（2024·山西·模拟预测）物质I 是制备瑞舒伐他汀的关键中间体，其某种绿色合成工艺如图所示：
已知：i．
20
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ii．
iii．
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，A 中含氧官能团常见的检验方法与现象为 。
(2)C 的化学名称为 ，D 中含有官能团的名称为 。
8．（2024·山西大同·模拟预测）化合物G 是一种药物合成中间体，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C 中含氧官能团的名称为 ，
的系统命名为 。
9．（2024·山西晋中·模拟预测）化合物G 是合成抗HIV 药物福沙那韦的关键中间体，其一种合成路线如
下：
21
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已知：①―Boc 为
的简写；②
(1)写出化合物A 中的官能团名称 。D→E 的反应类型是 。
10.（2024·山西吕梁·二模）化合物F 是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：i．
ii．
→
iii．R5-NH2+
（1）X 的化学名称为 ；F 中含氧官能团的名称为 。
考向
3
有机反应类型及有机方程式书写
11．（2024·山西太原·二模）维妥色替(Vistusertib，化合物G)是一种ATP 竞争性的mTOR 抑制剂，可用于
治疗子宫内膜癌。其一种合成路线如下(Me 代表甲基，Et 代表乙基，Ac 代表乙酰基)：
22
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回答下列问题：
(1)A 中含有的官能团是 (填名称)。
(2)B 的结构简式为 。
(3)写出反应E→F 的化学方程式： ，该反应类型为 。
12．（2024·山西·二模）以有机物A 为原料制备Q、H 的合成路线如图所示。
已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：
。
回答下列问题：
(1)F 的化学名称为 ，I 中官能团名称为 。
(2)写出反应类型：④ ，⑦ 。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
13．（2024·山西晋中·二模）
是一种具有促进胃动力功能的药物，其一种合成路线如图所示：
23
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已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)
的化学名称是 ；设计
的目的是 。
(2)
的反应类型为 ；
中
的结构简式为 。
(3)
的分子式为 ；
中含有官能团的名称是 。
(4)
的另一种产物是水，则相应的化学方程式为 。
14．（2024·山西晋中·三模）替米沙坦(化合物Ⅰ)可用于治疗轻中度高血压，具有半衰期长、化学稳定性
好、安全系数高和药效持久等优点，一种合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。
(2)根据B→C 的转化信息，推测化合物
的结构简式为 ；该物质1 个分子中采取sp² 杂化
的碳原子有 个。
24
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(3)D→E 的反应类型为 。
(4)由E 合成F 的过程中，需用NaOH 溶液吸收尾气SO2和 (填化学式)。
(5)G 中含有官能团的名称是 。
(6)F 转变为H 的化学方程式为 。
15．（2024·山西晋中·二模）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗癌活性的天然产物。最近科学
家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名)，
的反应中
的作用为 。
(2)C→D 反应的化学方程式为 。
(3)E 的分子式为 。
(4)3-氧代异紫杉二酮中所含官能团的名称为羰基、 。
考向
4 有限制条件同分异构体的书写
16．（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较
好。唑草酮的一种合成路线如下图。
25
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已知：
是一种叠氮化试剂。
回答下列问题：
(1)C 中官能团的名称为 。
(2)由A 生成C 的反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)
的化学方程式为 。
(5)C 的同分异构体中符合下列条件的有 种。
①含有苯环，且苯环上有3 个取代基
②能发生银镜反应
③含有
17．（2024·山西晋中·模拟预测）以乙酸—4—甲基苯酚酯(
)为主要原料，可以合成重要的医
药中间体H(
)，其合成线路如下：
26
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已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
。
②
。
③
请回答下列问题：
(1)C 的化学名称为 。
(2)
的反应类型相同，均属于 反应(填反应类型)，但反应条件不同，其中
的
反应条件为 。
(3)H 中含氧官能团名称为 ，E 的结构简式为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)M 是R 的同分异构体，遇氯化铁溶液发生显色反应，则符合条件的M 的结构可能有 种(不包括
立体异构)。其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰的面积之比为
的结构简式为 (写一种
即可)。
18．（2024·陕西西安·一模）一种重要的药物中间体AHPA 合成路线如下：
27
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(1)A 生成B 的反应类型是 。
(2)C 中官能团的名称是 ，C 的结构简式为 。
(3)在D 结构简式的相应位置用“*”标出所有的手性碳原子 。
(4)E 可以在催化剂存在的条件下发生缩聚反应，生成一种有机高分子材料F，写出该反应的化学方程式
。
(5)满足下列条件的AHPA 的同分异构体有 种。
①含苯环且苯环只有一个取代基
②红外光谱显示含氧官能团只有
和
(注意：同一个碳上不能连接两个
)
其中，核磁共振氢谱显示有6 组峰，峰面积比为4 2 2 2 2 1
∶∶∶∶∶的有机物结构简式为 。
19．（2024·陕西西安·一模）6-APA(
)是青霉素类抗生素的母核，与有机物H 缩
合生成阿莫西林。某课题组用
为原料设计阿莫西林的合成路线：
28
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已知：
(1)A 的化学名称是 ，官能团名称为 。
(2)②的反应的条件为 ，F 的结构简式为 。
(3)反应①、⑤的类型分别是 、 。
(4)反应④的化学方程式 。
(6)满足下列条件I 的同分异构体有 种。
①与FeCl3发生显色反应；②与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；③不发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为 。
20．（2024·陕西渭南·模拟预测）化合物I 具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病的功效，其合成路
线如图所示(部分反应条件省略)：
已知：
29
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①
；
②
。
回答下列问题：
(1)B 的化学名称为 。
(2)C 的非全碳官能团的名称是 。
(4)M 的结构简式为 。
(5)写出H→I 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．属于芳香化合物且能与
溶液发生显色反应
ⅱ．含有一个手性碳原子
ⅲ．红外光谱检测表明一个该分子中含有两个
且不含—C—O—C—键和—O—O—键
考向
5 有机合成路线的设计
21．（2024·陕西商洛·模拟预测）有机物M 是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G 中所含官能团名称为 。
30
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(2)已知B 的分子式为
，写出B 的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K 的结构简式为 ，J→K 的反应类型为 。
(4)F+G→H 分两步进行，第1 步为加成反应，第2 步为消去反应。写出第1 步反应的化学方程式：
。
(5)E 的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构体，不考虑
环状化合物)。
①分子中含有
；②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯(
)、苯和甲胺(
)为原料，设计制备
的合
成路线： (其他无机试剂任选)。
22．（2024·陕西商洛·模拟预测）手性甲脒四氢异喹啉(
)是D-荷态牡丹碱全合
成的重要原料。其合成路线如下：
已知：
反应为
。
回答下列问题：
(1)等浓度的F 和G 的水溶液的碱性：F 比G (填“强”或“弱”)。
(2)A 与
反应生成B 经历了如下反应过程：A→X→B，X 的分子式为
，则X→B 的反应类型
为 。
31
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(3)E 的结构简式为 。
(4)G→H 的另一种有机产物的结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应和水解反应，且水解产物之一遇
溶液能发生显色反应；
②含有4 种等效氢原子。
(6)已知：
，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂与有机溶剂任用，合成路线流程图示
例见本题题干)。
23．（2024·陕西安康·模拟预测）一种新型药物的中间体J 的一种合成路线如图所示。
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)F 的化学名称为 ；B 中所含官能团名称为 。
(2)H 的分子式为 ；试剂a 为 ；D→E 的反应类型为 。
(3)试写出E＋I→J 反应的化学方程式： 。
(4)物质B 的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中，分
子中有4 种不同化学环境的氢，且氢原子数目比为1：2：2：2 的同分异构体的结构简式为 。
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①遇
溶液显紫色；②分子中含有
官能团。
(5)写出以
为原料合成乳酸(
)的路线(其他试剂任选)： 。
24．（2024·陕西·模拟预测）福莫卡因是一种局部麻醉药，它的一种合成路线如下图。
已知：①A 为芳香族化合物，核磁共振氢谱有4 组锋，峰面积之比为1：2：2：1；
②
；
③
。
回答下列问题。
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中所含的官能团名称为 ，C 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)E→F 反应的化学方程式为 。
(5)M 与D 互为同分异构体，满足下列条件的M 的同分异构体有 种。
①含有苯环；②核磁共振氢谱有3 组吸收峰。
(6)结合上图合成路线的相关信息。以苯甲醛和乙醇为原料，设计路线合成
： 。
25．（2024·青海西宁·三模）有机物I 是制备抗炎镇痛药洛索洛芬钠的重要中间体，其一种合成路线如下：
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已知：
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ，H 中含氧官能团的名称为 。
(2)E→F 的化学方程式为 。
(3)G 的结构简式为 ，用*标出I 中的手性碳原子 。
(4)D 的芳香族同分异构体中，核磁共振氢谱有4 组峰，红外光谱显示有
的结构有 种。
(5)根据上述信息，以苯和甲醛为主要原料制备
的合成路线 。
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